HÓA HỮU CƠ VÔ CƠ VÀ HÓA DẦU DÀNH CHO SINH VIÊN ĐẠI HỌC CAO ĐẲNG VÀ THI OLYMPIC CÓ HƯỚNG DẪN CHI TIẾT (BÀI TẬP & THỰC HÀNH)

https://twitter.com/daykemquynhon 

plus.google.com/+DạyKèmQuyNhơn 

TUYỂN TẬP BÀI TẬP PHỔ THÔNG, ĐẠI HỌC, SAU ĐẠI HỌC 

LUẬN ÁN-ĐỒ ÁN-LUẬN VĂN-KHOÁ LUẬN-TIỂU LUẬN 

www.facebook.com/daykem.quynhon 

https://daykemquynhon.blogspot.com 

http://daykemquynhon.ucoz.com 

Nơi bồi dưỡng kiến thức Toán - Lý - Hóa cho học sinh cấp 2+3 / 

Diễn Đàn Toán - Lý - Hóa Quy Nhơn 1000B Trần Hưng Đạo Tp.Quy Nhơn Tỉnh Bình Định 

BÀI TẬP CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ 

CÓ HƯỚNG DẪN CHI TIẾT 

DIỄN ĐÀN TOÁN - LÝ - HÓA 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN 

MỌI YÊU CẦU GỬI VỀ HỘP MAIL DAYKEMQUYNHONBUSINESS@GMAIL.COM 

HOTLINE : +84905779594 (MOBILE/ZALO) 

https://daykemquynhonofficial.wordpress.com/blog/ 

DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN 

Đóng góp PDF bởi GV. Nguyễn Thanh Tú 

www.facebook.com/daykemquynhonofficial 

www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial 

1



BÀI TẬP CƠ CHẾ PHẢN ỨNG 






Bµi tËp sè 1: Cho s¬ ®å : 

CH 3 CH 3 

CH 

Cl 2 , Fe askt 

B 

Cl 2 

, 

C 

NaOH NaOH 

D E 

t 0 , p 

Cumen(A) 

Çc chuçi phn øng ®Òu diÔn ra theo tØ lÖ mol 1:1, çc chÊt ghi trªn s¬ ®å ®Òu lµ sn 

phÈm chÝnh. ViÕt çc phư¬ng tr×nh phn øng vµ cho biÕt c¬ chÕ çc phn øng tõ A → B, 

B → C. Gii thÝch sù t¹o thµnh sn phÈm chÝnh cña 2 phn øng nµy. 

HCl 

Hexin-3 

Bµi tËp sè 2: a. Cho s¬ ®å sau : xt , t 

0 C 6 H 12 Cl 2 

ViÕt c¬ chÕ phn øng vµ cÊu tróc cña sn phÈm t¹o thµnh. 

b. Butin-2 Br 2 , 1:1 A 

X¸c ®Þnh cÊu tróc cña A vµ gäi tªn. 

Bµi tËp sè 3: ViÕt c«ng thøc çc ®ång ph©n lËp thÓ kh«ng ®èi quang ( ®ång ph©n lËp thÓ 

®i-a ) cña 2-clo-1,3-®imetylxiclohexan vµ cho biÕt cÊu tróc sn phÈm t¹o thµnh khi cho 

çc ®ång ph©n ®ã t¸c dông víi CH 3 ONa. 

Bµi tËp sè 4: Hoµn thµnh çc chuçi phn øng sau: 

a. CH 3 I + (CH 3 ) 2 CHO - 

b. CH 3 O - + (CH 3 ) 2 CHI 

c. (CH 3 ) 3 CCH 2 I + C 2 H 5 O - 

d. (CH 3 ) 3 Br + CH 3 O - 

e. 

f. 

g. 

Cl 

CH 2 Br 

+ (CH 3 ) 3 CO - 

+ (CH 3 ) 2 CHCH 2 O - 

CH 2 O - + (CH 3 ) 2 CHCH 2 Br 









2



Bµi tËp sè 5: Hoµn thµnh çc phn øng sau: 






a. 

b. 

c. 

d. 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

C 

CH 2 

C 

CH 3 

CH 2 Br 

CH 2 

CH 3 

CH 3 

CH 

Cl 

H 2 O 

S N 1, E1 

CH 3 

C CH 2 CH 3 

Br 

CH 3 

CH 2 CH CH 2 Br 

CH 2 

H 2 O 

S N 1, E1 

H 2 O 

S N 1, E1 

H 2 O 

S N 1, E1 

Bµi tËp sè 6: H·y cho biÕt sn phÈm t¹o thµnh khi thùc hiÖn phn øng ®ªhi®rat ho¸ çc 

chÊt sau víi xóc t¸c axit H + . Tr×nh bµy c¬ chÕ phn øng. 

a. propan-1,2-®iol. 

b. 2-metylpropan-1,2-®iol. 

c. 2-metylbutan-2,3-®iol. 

Bµi tËp sè 7: 

a. ViÕt phư¬ng tr×nh phn øng khi cho alyl clorua, benzyl clorua t¸c dông víi dung dÞch 

KOH ®un nãng. 

b. Hîp chÊt h÷u c¬ X cã cÊu t¹o kh«ng vßng cã c«ng thøc C 4 H 7 Cl vµ cã cÊu h×nh E. Cho 

X t¸c dông víi dung dÞch NaOH trong ®iÒu kiÖn ®un nãng thu ®ưîc hçn hîp sn phÈm 

bÒn cã c«ng thøc C 4 H 8 O. 

H·y cho biÕt cÊu tróc cña X vµ cÊu h×nh cña sn phÈm t¹o thµnh. 

Bµi số 8 : ViÕt çc phư¬ng tr×nh phn øng theo tØ lÖ sè mol 1:1 cña çc chÊt sau ®©y víi 

dung dÞch Br 2 trong CCl 4 . Gii thÝch sù ®Þnh hưíng phn øng : 

a, CH 2 = CH- CH 2 - C ≡ CH b, CH 2 = CH- C ≡ CH 


c, (CH 3 ) 2 C= CH- CH 2 - CH= CH 2 d, CH 3 - CH= CH- CH 2 - CH= CHBr 








3






Bµi số 9 : Khi cho iso-butilen vµo dung dÞch HCl cã hßa tan NaCl, CH 3 OH cã thÓ t¹o ra 

nh÷ng hîp chÊt g× ? Gii thÝch. 

Bµi sô10 : ViÕt sn phÈm vµ gii thÝch c¬ chÕ phn øng cña etilen víi : 

a, Br 2 trong CCl 4 b, Br 2 trong H 2 O c, Br 2 trong níc cã pha NaCl 


CH 3 CH 3 

CH 

Fe , 

+ Cl 2 

CH 3 CH 3 

CH 

+ 

CH 3 

Cl 

C 

: Cl 

CH 3 

Cl 

Bài giải mẫu 

CH 3 CH 3 

CH 

t 0 + HCl 

(B) 

Cl 

CH 3 CH 3 

C Cl 

askt 

Cl 2 

+ 

(C) 

+ 

NaOH 

Cl 

CH 3 

C 

Cl 

CH 3 

OH 

(D) 

HCl 

+ NaCl 

Nguyªn tö Cl liªn kÕt trùc tiÕp víi vßng benzen khã bÞ thuû ph©n do cã sù gii to 

electron cña Cl vµo vßng benzen nhê hiÖu øng +C. 

CH 3 

C 

: Cl 

CH 3 

OH 

• C¬ chÕ phn øng tõ A → B 

+ 

NaOH 

t 0 , p 

CH 3 

Phn øng theo c¬ chÕ electrophin vµo nh©n th¬m S E A R . 

3 Cl 2 + 2Fe 2 FeCl 3 

δ+ δ _ 

FeCl 3 + Cl 2 Cl ... FeCl 4 

t 0 

C 

OH 



CH 3 

OH 

(D) 

+ NaCl 









4








CH 3 

CH 

CH 3 

H 

+ 

Cl 

CH 3 

Phøc σCH 3 

CH 

δ+ δ _ 

+ Cl ... FeCl 4 

+ + FeCl 4 

H Cl 

CH 3 3 CH 3 CH 3 

CH 

CH 

+ H 

Phøc σCH 

Cl 

H + FeCl 4 FeCl 3 + HCl 

Do gèc (CH 3 ) 2 CH- cã hiÖu øng +I lµ nhãm thÕ lo¹i I nªn ®Þnh hưíng phn øng thÕ 

tiÕp theo vµo vÞ trÝ ortho vµ para. Nªn ë giai ®o¹n t¹o phøc σ cã thÓ cã hai phøc σ 

sau: 

CH 3 

H 

CH 

+ 

Cl 

CH 3 

(I) 

CH 3 

CH 

+ 

CH 3 

Do gèc (CH 3 ) 2 CH- cã sù ¸n ng÷ vÒ kh«ng gian nªn dÉn ®Õn Cl + khã tÊn c«ng vµo vÞ trÝ 

Cl 

H 

(II) 

ortho nªn phn ønøc (II) khã h×nh thµnh h¬n. Cho sn phÈm chÝnh lµ : 

• C¬ chÕ phn øng B → C 

CH 3 

CH 

Cl 

CH 3 

Phn øng thÕ theo c¬ chÕ gèc S R , gåm çc giai ®o¹n : 

- Kh¬i mµo phn øng : 

- Ph¸t triÓn m¹ch : 

Cl 2 

as 2Cl 

. 









5





CH 3 

CH 3 

CH 3 

. 

CH 3 

CH 

C 

+ 

. 

Cl 

+ HCl 




Cø như vËy … 

- Ng¾t m¹ch 

Cl 

CH 3 

. 

C 

. 

Víi gèc tù do R : 

Cl 

CH 3 

+ 

Cl 2 

. . Cl + Cl Cl 2 

R . + Cl . R Cl 

R . + R . R R 

Cl 

C . 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

Trong giai ®o¹n ph¸t triÓn m¹ch cã thÓ sinh ra çc gèc sau : 

CH 3 

. 

C 

Cl 

CH 3 

(I) 

CH 3 

CH 

Cl 

. 

CH 2 

Gèc (I) bÒn h¬n do cã hiÖu øng +C cña vßng benzen vµ hiÖu øng +H. Gèc (II) kÐm bÒn 

h¬n do chØ cã hiÖu øng +H. 

Nªn sn phÈm chÝnh lµ : 

CH 3 

C 

Cl 



. 

(II) 

CH 3 

Cl 

C 

Cl 

Cl 

CH 3 

CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 + 2 HCl CH 3 CH 2 CH 2 C 


Cl 

+ 

. 

Cl 

Cl 

Cl 

CH 2 CH 3 



6 




DẠY KÈM QUY NHƠN OFFICIAL ST&GT : Đ/C 1000B TRẦN HƯNG ĐẠO TP.QUY NHƠN



C¬ chÕ : 

CH 3 CH 2 C C CH 2 CH 3 

HCl 




H 




Cl 

HCl 

Cl 


H Cl 

H 


H 

H 

Cl 


H 

b.Phn øng tu©n theo quy t¾c Maccopnhicop vµ theo híng céng hîp trans. 

1:1 

2 CH 3 C C CH 3 + Br 2 CH 3 C C CH 3 

céng trans 

Br 

Br Br 

CH 3 C C CH 3 


(I) 

CH 3 

CH 3 

Cl 

Cl 

Cl 

Br 

trans - (hay E-)2,3 -®ibrom-2-buten 

Br 

Br 

CH 3 C C CH 

Br 

3 

(II) 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

Cl 

CH 3 

Cl 

CH 3 C C CH 3 

CH 3 

Cl 


CH 3 

(III) 

Br 








7



H 

H 

H 

H 



H 3 C 

H 




H 3 C 

Cl 

C 2 H ë C 

bªn c¹nh ®Òu 

t¸ch ra 

CH 3 CH 3 

CH 3 

H 3 C 

Cl H 

Cl 

Kh«ng t¸ch ®−îc v× H 

ë C bªn c¹nh kh«ng ®ång 

ph¼ng vµ ®Òu ë vÞ trÝ cis ®èi 

víi clo 

ChØ cã 1 H lµ t¸ch ®−îc 

CH 

CH 3 3 

1,3-®imetylxiclohexen 

CH 

CH 3 

3 

1,3-®imetylxiclohexen 

Quy t¾c Barton – Hassel : “Phn øng t¸ch nucleofin ë vßng no chØ ch¹y tèt khi çc 

nhãm thÕ ®îc t¸ch ra ë vÞ trÝ axial – trans”. 


CH 3 

a. CH 3 I + (CH 3 ) 2 CHO - I - + CH 3 CH OCH 3 

b. CH 3 O - + (CH 3 ) 2 CHI CH 3 OH + I - + CH 2 CH CH 3 

c. 

CH 3 C CH 2 OC 2 H 5 + I - 

CH 3 

CH 

(Phô) 

3 

CH 3 C CH 2 I + C 2 H 5 O - CH 3 

CH 2 

CH 3 C + C I - 

2 H 5 OH + 

CH 3 CH 2 

CH 3 

Khã v× vßng nµy nhá kÐm bÒn 

d. (CH 3 ) 3 CBr + CH 3 O - CH 2 = C (CH 3 ) 2 + CH 3 OH + Br - 

e. 

f. 

Cl 

CH 2 Br 

+ (CH 3 ) 3 CO - + (CH 3 ) 3 COH + Cl - 

+ (CH 3 ) 2 CHCH 2 O - 

CH 2 OCH 2 CH(CH 3 ) 2 

+ Br - 









8



g. 



CH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 

+ Br - 

CH 2 O - 

+ (CH 3 ) 2 CHCH 2 Br 




a. 

CH 3 


CH 3 

C 

CH 3 

CH 2 Br 

H 2 O 

S N 1, E1 

CH 3 

CH 2 

C 

CH 3 

CH 3 

CH 3 C CH 2 CH 3 C CH 2 CH 3 

CH 3 CH 3 

OH 

CH 3 C CH 2 CH 3 

CH 3 C CH 2 CH CH 3 3 

CH 3 

b. 

c 

2 CH 3 

3 CH 3 C CH 

CH 3 Cl 

CH 3 


CH 3 

ChuyÓn vÞ 

CH 3 

Br 

CH 3 

H 2 O 

S N 1, E1 

CH 3 C CH CH 3 

CH 3 

CH 3 

+ 

CH 2 OH 

+ Br - 

CH 3 C CH CH 3 + CH 2 C 

CH 2 CH 3 

CH 3 

CH 3 

H 2 O 

S N 1, E1 

CH 3 

CH 3 

C 

sn phÈm 

chÝnh 

CH 3 

CH 

CH 3 CH 2 

C CH 2 CH 3 

OH 

CH 3 CH C CH 2 CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH 3 CH 2 C CH 2 

CH 3 

CH 2 CH 3 

CH 3 C C CH 3 

CH 3 

CH 3 

OH CH 3 

CH 3 C C CH 3 


CH 3 








9



d. 






CH 2 

CH 2 

CH 2 

H 2 O 

CH CH 2 Br 

CH 2 CH CH 2 

S N 1, E1 

CH 2 

OH 

CH 2 CH 2 

CH 2 

C CH 3 

CH 2 

CH 2 CH 

CH 2 

CH 

H 

2 

CH 2 

CH 2 

CH 2 C CH 2 

ChuyÓn vÞ 

hi®rua 

CH 2 C CH 3 CH 2 C CH 2 

OH 

2 

CH 

CH 2 

CH 2 CH CH 3 

CH 2 


a) 

C¬ chÕ : 

ChuyÓn vÞ 

hi®rua 

b. CH 3 

CH 3 CH CH 2 

OH 

Më vßng 

OH 

CH 3 CH CH 2 

OH 

ChuyÓn vÞ 

CH 3 

OH 

CH 

OH 

CH 3 CH CH 2 

CH 3 

CH 3 

C CH 2 

OH 

CH 3 

OH 

OH 

CH 2 

OH 

CH 

H 

H 

CH 3 

CH 2 CHO + H 2 O 

CH 2 

CH 3 CH . CH 2 

-H 2 O CH 3 CH 

OH OH 2 

OH 

CH 2 

CH 

-H 

3 

H 

H 

CH 3 CH CH 2 

OH 2 

.OH 

CH 3 CH 2 CHO 

OHC CH 2 

CH 3 

-H 2 O 

+ CH 3 C 

OH 

H 

-H 2 O CH 3 CH CHO 

CH 3 

(c¬ chÕ tr×nh bµy t−¬ng tù c©u a.) 

O 

C CH 3 

CH 2 

CH 2 

CH 3 CH CH 2 

CH 2 CH 3 


CH 3 

c. CH 3 C CH CH 

H 

3 

-H 2 O CH 3 C CH CH 3 

+ CH 3 C CHO 

OH OH 

O CH 3 CH 3 

(c¬ chÕ tr×nh bµy t−¬ng tù c©u a.) 

OH 






10 


www.facebook.com/boiduonghoahocquynhonofficial






CÇn lưu ý : Trong trưêng hîp ë mét nguyªn tö cacbon COH cã hai nhãm thÕ kh¸c 

nhau th× nhãm nµo cã tÝnh chÊt ®Èy electron m¹nh h¬n sÏ bÞ chuyÓn dÞch. 


a. CH 2 CH CH 2 Cl 

+ KOH CH 2 CH CH 2 OH + KCl 

CH 2 Cl 

CH 2 OH 

+ KOH + KCl 

b. Víi cÊu h×nh E, C 4 H 7 Cl cã 3 cÊu tróc sau : 

CH 3 

H 

C 

I 

C 4 H 7 Cl 

C 

CH 3 

.. 

Cl 

C 2 H 5 

C C 

H 

II 

H 

.. 

Cl 

C 4 H 8 O : C 4 H 7 OH 

t 0 

CH 3 

H 

C 

III 

C 

H 

CH 2 Cl 

I vµ II rÊt khã thuû ph©n do sù liªn hîp gi÷a cÆp electron kh«ng liªn kÕt cña Cl vµ nèi ®«i. 

Tho· m·n ®iÒu kiÖn trªn lµ III. 

CH 3 

H 

C 

Bµi tËp sè 8 

C 

H 

CH 2 Cl 

Cl (-) CH 3 

H 

- chuyÓn vÞ 

C C 

H 

CH 3 

H 

C 

C 

(D¹ng E) 

CH 2 

OH (-) OH (-) 

H 

CH 2 OH 

a, CH 2 = CH- CH 2 - C ≡ CH + Br 2 CH 2 Br- CHBr- C ≡ CH 

CH 3 CH CH CH 2 

* 

CH 3 CH CH CH 2 

OH 

(BiÕn thÓ ra xemic) 

Kh n¨ng phn øng céng electrophin cña liªn kÕt ®«i (C sp 

2 ) cao h¬n liªn kÕt ba (Csp ) do 

®é ©m ®iÖn C sp > C sp 

2 nªn kh n¨ng gi÷ eletron cña Csp bÒn h¬n. 

b, 

1 ,4 

1 2 3 4 + B r 

C H 2 

= C H - C = C H 

2 3 ,4 

1 ,2 

C H 2 

B r- C H = C = C H B r 

C H 2 

= C H - C B r = C H B r 


C H 2 

B r- C H B r- C = C H 








11 








Cã 3 sn phÈm céng : céng 1,4 ; céng1,2 ; céng 3,4 do cã sù liªn hîp gi÷a çc liªn 

kÕt π cña liªn kÕt ®«i vµ liªn kÕt ba. 

6 5 4 3 2 1 

c, (CH 3 

) 2 

C = CH - CH 2 

- CH = CH 2 

+ Br 2 (CH 3 

) 2 

CBr- CHBr - CH 2 

-CH = CH 2 

Do ë C 5 cã hai nhãm CH 3 ®Èy electron vÒ phÝa liªn kÕt ®«i nªn mËt ®é electron liªn kÕt C 5 

= C 4 cao h¬n liªn kÕt C 2 = C 1 nªn kh n¨ng phn øng electrophin cña C 5 = C 4 

d, 

6 5 4 3 2 1 

CH 3 

-CH = CH - CH 2 

-CH = CHBr + Br 2 

CH 3 

CHBr - CHBr - CH 2 

- CH = CH 2 

Kh n¨ng céng A E cña liªn kÕt C 5 = C 4 cao h¬n liªn kÕt C 2 = C 1 do ë C 5 = C 4 cã 

nhãm CH 3 ®Èy electron lµm t¨ng mËt ®é electron, cßn ë C 2 = C 1 cã Br hót electron 

lµm gim mËt ®é electron. 


Sn phÈm phn øng lµ hçn hîp gåm : 

C H 3 

- C Br - C H 3 

C H 3 

C H 3 

- C - C H 3 

O H 

C H 3 

C H 3 

C H 3 

- C C l - C H 3 

vµ 

C H 3 

- C - O - C H 3 

O H 

C H 3 

Gii thÝch dùa vµo c¬ chÕ phn øng 

; 

-Trong dung dÞch cã çc qu¸ tr×nh ph©n li : 

HBr H + + Br - NaCl Na + + Cl - 

-Do ®ã trong dung dÞch cã 4 t¸c nh©n lµ Br - , Cl - , H 2 O vµ CH 3 OH cã kh n¨ng kÕt 

hîp víi cacbocation. Phn øng theo c¬ chÕ céng electrophin (A E ). 

-Trưíc hÕt t¸c nh©n electrophin(H + ) tÊn c«ng vµo C δ- ®Ó t¹o cacbocation (giai ®o¹n 

chËm) : 

δ + δ- 

+ 

+ 

C H 3 

C C H 2 

+ H 

chËm 

C H 3 

- C - C H 3 

C H 3 

C H 3 

-Sau ®ã lµ qu¸ tr×nh kÕt hîp cacbocation víi çc t¸c nh©n Br - , Cl - , H 2 O vµ CH 3 OH 


®Ó t¹o thµnh sn phÈm (giai ®o¹n nhanh) : 








12 







C H 3 

C H 3 

- C (+) 

O H 

+ 

Br - nhanh 

C H 3 

C H 3 

- C - Br 

C H 3 




C H 3 

C H 3 

- C (+) 

O H 


a 

C¬ chÕ : 

H 

C H 3 

C H 3 

- C (+) 

O H 

C H 3 

C H 3 

- C (+) 

H 

+ 

O H 

C H 3 

O H 

C = C 

H 

H 

+ Cl - nhanh 

+ 

HOH 

nhanh 

C H 3 

- C - Cl 

C H 3 

C H 3 

C H 3 

- C - O H + H 

C H 3 

C H 3 

C H 3 

nhanh C H 3 

- C - O - C H 3 

+ H + 

+ Br 2(d d) 

C Cl 4 

C H 3 

H 

B r 

H - C - C - H 

• Giai ®o¹n chËm (quyÕt ®Þnh tèc ®é phn øng) t¹o ra cacbocation. 

δ+ δ- δ+ δ- 

+ 

CH 2 

= CH 2 

+ Br Br CH 2 

- CH 2 

- Br 

• Giai ®o¹n nhanh : 

B r 

Br 

+ 

C H 2 

- C H 2 

- Br + Br 

- C H 2 

- C H 2 

Br 

b, Trong dung m«i níc cã sn phÈm Br-CH 2 -CH 2 -OH (etilenbromhi®rin) theo c¬ chÕ phn øng : Br 2 + 

H 2 O 

HBr + HOBr {H + , Br - , HOBr} 

Br 

Br 

δ+ 

δ- 

+ 

C H 2 

=C H 2 

+ Br - O H C H 2 

-C H 2 

+ O H - 

C H 2 

-C H 2 


Ngoµi ra cã thÓ cã : 

B r 

+ 

C H 2 

-C H 2 

H 

B r 

O H 

+ B r - C H 2 

- C H 2 

B r 






13 





c, Tư¬ng tù như b, nhưng cßn cã : 






B r 

B r 

+ 

C H 2 

- C H 2 

+ C l 

- 

C H 2 

- C H 2 

Kh«ng t¹o ra 1,2 - ®icloetan do kh«ng cã t¸c nh©n Cl + 

Như vËy : Muèn cho phn øng chØ t¹o ra BrCH 2 -CH 2 Br phi tiÕn hµnh phn øng trong dung m«i tr¬ ( vÝ 

dô : CCl 4 ) 

Phản ứng Suzuki: 

I. Lược sử: 

Năm 1979, Phản ứng ghép mạch sử dụng hợp chất cơ bo sử dụng chất xúc tác là muối paladi 

(II) halogenua diễn ra tốt khi có mặt dung dịch nước của bazơ mạnh. Đây là một phản ứng có 

tầm ứng dụng rộng rãi trong việc tạo thành liên kết C-C bên cạnh các phản ứng tương tự của các 

hợp chất cơ nguyên tố như cơ magie; kẽm, thiếc hay silic. Bây giờ thì hầu hết các hợp chất cơ 

nguyên tố đều tham gia phản ứng tăng mạch nhưng trong những năm gần đây thì các nghiên 

cứu đều tập trung nghiên cứu vào các hợp chất cơ bo để có thể ứng dụng được phản ứng này 

trong công nghiệp cũng như PTN vì nó là những tác nhân thuận tiện, bền nhiệt và trơ với nước 

cũng như oxy nên ta có thể cầm trên tay mà không nhất thiết phải có phương pháp bảo hộ đặc 

biệt 

nào. 

II. Phản ứng Suzuki và cơ chế phản ứng 

Phản ưng Suzuki là phản ứng ghép mạch sử dụng hợp chất cơ bo có dạng: 

Cơ chế của phản ứng Suzuki có thể diễn tả tốt nhất bằng một chu trình khép kín có dạng như 

sau: 


a) Cộng oxy hóa: Phản ứng của hợp phần halogenua với phức paladi-(0) sinh ra phức paladi-(II) 

b) Chuyển vị nhóm thế xung quanh nguyên tử trung tâm: Chuyển nhóm R' từ bo đến trung tâm 

của phức là ion paladi, dẫn đến kết qủa là phức paladi-(II) chứa cả hai gốc R và R' đã được liên 

kết với nhau 


C l 

14 














c) Tách khử: Sản phẩm ghép tách ra khỏi phức và hoàn trả lại xúc tác 

Axit boronic trước tiên chuyển thành hợp phần hoạt động có trạng thái chuyển tiếp tứ diện với 

tâm là nguyên tử bo sau khi cho nó phản ứng với một bazơ mạnh. Halogenua hay triflat (OTf = 

triflorometansunfonat) được sử dụng để đóng vai trò là tác nhân R-X của phản ứng. Tốc độ của 

phản ứng tăng cùng với sự tăng tính oxy hóa của anion X-. Phụ thuộc vào tốc độ của nhóm đi ra 

X thì tốc độ phản ứng giảm theo thứ tự: I>OTf>Br>>Cl 

Một ý nghĩa rất quan trọng của phản ứng này là sự cho phép tổng hợp các biphenyl mà không 

hề bị cản trở không gian. Ví dụ: 

Phản ứng nhiệt và quang hóa 

(có tên khoa học là pericyclic reaction) 

I. Giới thiệu: 

Hầu hết các phản ứng hữu cơ xảy ra theo cơ chế phân cực theo kiểu một tác nhân nucleophin 

cho 2e với một tác nhân electrophin để hình thành liên kết mới. Phần khác lại phản ứng theo 

kiểu gốc tự do, mỗi chất phản ứng cho 1e để hình thành liên kết mới. Và hiện nay hầu hết các 

phản ứng theo hai kiểu này đã được hiểu biết một cách tường tận. 

Một loại thứ 3 nữa của phản ứng hữu cơ là phản ứng pericyclic (ta sẽ gọi là phản ứng peri hóa) 

là phản ứng không hề xảy ra theo hai hướng trên mà là một qúa trình đồng bộ xảy ra theo một 

trạng thái chuyển tiếp vòng (phản ứng một giai đoạn). Phản ứng này có 3 loại: phản ứng vòng 

hóa electron (đi không sâu lắm), phản ứng cộng vòng (nghiên cứu kỹ phản ứng Diels-Alder, 

những ai muốn tìm hiểu kỹ hơn vui lòng làm BT6 đề thi IChO 36 nhé) và phản ứng chuyển vị 

Sigma (cái này ta không xét). 

II. Quy tắc cơ bản của phản ứng peri hóa: Quy tắc Woodward - Hoffmann 

1. Obitan phân tử trong hệ liên hợp pi 

Dựa vào thuyết obitan phân tử (MO) thì các obitan p trong nguyên tử cacbon lai hóa sp2 trong 

một polien liên hợp tạo thành một hệ thống các obitan pi có năng lượng phụ thuộc vào số nút 

mà chúng có giữa các hạt nhân. Những hệ thống có obitan với số nút bé sẽ có mức năng lượng 

bé hơn gọi là các MO liên kết. Ngược lại là MO phản liên kết. Ta dễ dàng nhận thấy điều này 

trong thí dụ sau: (đường chấm chấm chỉ mặt phẳng nút). Xét 1,3 - butadien. 







15 










2. Quy tắc Woodward - Hoffmann: 

Phản ứng peri hóa chỉ có thể xảy ra khi obitan của chất các chất phản ứng có cùng sự đối xứng 

(trong hình vẽ là cùng màu). Nói một cách khác: Các thùy (phần mở rộng của obitan) phải có 

cùng tính chất đối xứng (cùng màu) thì mới có thể xen phủ tạo liên kết để hình thành sản phẩm. 

Nếu hai obitan có cùng tính đối xứng xen phủ với nhau thì điều đó gọi là được phép về tính đối 

xứng (symmetry-allowed), ngược lại thì gọi là không được phép về tính đối xứng (symmetrydisallowed). 

Phản ứng peri hóa sẽ không bao giờ xảy ra nếu tính đối xứng bị vi phạm. 

Sự nghiên cứu của Giáo sư Kenichi Fukui giúp chúng ta không cần phải xem xét toàn bộ các 

obitan trong hệ liên hợp (mất rất nhiều thời gian) mà chỉ cần xem xét hai obitan là: obitan bị 

chiếm (liên kết) có mức năng lượng cao nhất (HOMO) và obitan phản liên kết có mức năng 

lượng thấp nhất (LUMO). Dựa vào hình vẽ thì có lẽ mọi người cũng đã nhận ra được obitan nào 

là LUMO và obitan nào là HOMO nhỉ? 

III. Phản ứng vòng hoá electron 

Cách tốt nhất để hiểu ảnh hưởng của sự đối xứng obitan quan trọng như thế nào đến phản ứng 

peri hóa thì ta sẽ điểm qua một vài ví dụ: Phản ứng vòng hóa electron (electrocyclic reaction) là 

một qúa trình peri hóa mà nó xúc tiến cho việc đóng vòng hoặc mở vòng các dien liên hợp. 

Xem ví dụ: 

Điều thú vị nhất của phản ứng chính là hóa học lập thể của nó. Với tác dụng của hai tác nhân là 

ánh sáng và nhiệt độ thì phản ứng vòng hóa (2E, 4Z, 6E)-octatrien dẫn đến những kết qủa rất 

khác 

nhau: 







16 










Để giải thích kết qủa trên thì chúng ta sẽ xem xét 2MO có sự xen phủ để hình thành liên kết 

mới. Ở đây xảy ra hai khả năng. Các thuỳ cùng màu có thể ở cùng phía hay khác phía đối với 

mặt phẳng phân tử. 

Để tạo thành liên kết thì các obitan pi này phải quay ra sao đó để cho các phần tạo thành liên kết 

(cùng màu) phải xen phủ với nhau. Nếu hai thuỳ cùng màu ở cùng phía so với mặt phẳng phân 

tử thì chúng phải quay ngược chiều nhau (disrorator) còn nếu ở trường hợp hai obitan cùng màu 

ở khác phía so với mặt phẳng phân tử thì chúng phải quay cùng chiều nhau (conrotator). Để dễ 

hình dung ta xem hình sau: 






Lưu ý rằng: tuỳ thuộc vào sự đóng mở vòng do obitan quay cùng chiều và ngược chiều nhau thì 

ảnh hưởng đến mặt lập thể của phản ứng. Nay ta xét lại phản ứng đóng vòng (2E, 4Z, 6E)- 

octatrien khi có xúc tác là nhiệt độ và ánh sáng, các bạn tự lý giải thử xem trường hợp nào các 


17 







obitan quay ngược chiều còn obitan nào thì quay cùng chiều nhé 




IV. Phản ứng cộng vòng 

Ở đây ta chỉ xét trường hợp phản ứng đóng vòng kiểu [4+2](hợp chất 4C + hợp chất 2C): phản 

ứng 

Diels-Alder 

Phản ứng cộng đóng vòng Diels - Alder là một phản ứng peri hóa xảy ra giữa một dien (4 

electron pi) và một dienophin (2 electron pi)để tạo ra sản phẩm là vòng xiclohexen. Hàng ngàn 

thí dụ về phản ứng Diels-Alder đã được biết đến và chúng xảy ra một cách dễ dàng ở nhiệt độ 

phòng (hoặc khi đun nóng nhẹ). Một ví dụ đơn giản là phản ứng giữa butadien và dimetyl 

maleat (cis) và dietyl fumarat (trans) được dẫn ra dưới đây: 

Để phản ứng cộng xảy ra dễ dàng hơn thì hai thuỳ đối xứng của hai chất phản ứng phải có tính 

đối xứng và có vị trí thuận lợi nhất để có thể hình thành liên kết. Điều này có thể được thực hiện 

bởi hai cách: Tấn công supra (suprafacial) và antara (antarafacial). Sự tấn công supra xảy ra khi 

các thuỳ có tính đối xứng như nhau nằm đối diện nhau còn tấn công antara xảy ra khi một thuỳ 

của chất phản ứng nằm trên cùng một mặt phẳng còn thùy của chất còn lại nằm dưới mặt phẳng. 

Xem 

hình: 

Đối với phản ứng cộng đóng vòng [4+2] này thì chúng ta sẽ xét LUMO của dien và HOMO của 

anken (Có thể chọn HOMO của dien và LUMO của anken). Sự đối xứng của hai trạng thái này 

thì dẫn đến sự tấn công supra (xem hình). Sự tấn công supra làm bảo toàn cấu hình của anken 

ban đầu cũng như dạng s-cis (hai liên kết đôi nằm về một phía của liên kết đơn) của dien (chỉ có 

dạng s-cis của dien mới tham gia phản ứng mà thôi) còn sự tấn công antara làm thay đổi cấu 

hình của sản phẩm (do một trong số các chất ban đầu phải quay). Trong phản ứng Diels-Alder 

thì có sự bảo toàn cấu hình (do có sự tấn công supra) 







18 










Giới thiệu về phản ứng khử Corey - Bakishi - Shibata (còn gọi tắt là phản ứng khử CBS). 

Trước tiên nói sơ qua về bài tổng hợp đó, đó là 4/5 dãy chuyển hóa của bài 20, Bài tập chuẩn bị 

cho IChO 38th, Gyeongsan, Hàn Quốc. 

1. Lược sử phản ứng: 

Năm 1981, S. Itsuno và các cộng sự của ông là những người đầu tiên đã báo cáo thực hiện thành 

công thí nghiệm khử xeton tương ứng không có tính quang hoạt thành ancol bậc hai quang hoạt 

bằng cách sử dụng hỗn hợp đồi xứng của amino ancol và phức của BH3 trong THF với một 

hiệu suất rất cao. Vài năm sau đó, E.J.Corey đã chỉ ra được rằng phản ứng giữa amino ancol và 

BH3 trong THF dẫn tới sự tạo thành các oxazaborolidin. Chất này có tác dụng xúc tác chọn lọc 

lập thể và làm tăng nhanh tốc độ phản ứng trong sự có mặt của BH3 trong THF. Phản ứng khử 

tổng hợp bất đối chọn lọc xeton này được gọi là phản ứng Corey - Bakishi - Shibata. 

2. Giải thích cơ chế phản ứng: 

Bước đầu tiên là sự phối trí của BH3 (Axit Lewis) với nguyên tử Nitơ bậc ba (bazơ Lewis) của 

xúc tác CBS. Sự phối trí này làm tăng tính axit của nguyên tử Bo endo (endocyclics Boron) và 

hoạt hóa BH3 thành một nhóm có tính nhận electron rất mạnh. Xúc tác CBS - phức bo sẽ gắn 

vào nhóm xeton ở vị trí dễ nhận với cặp e tự do của oxy nhất (cặp e tự do được coi là nhóm thế 

nhỏ nhất) bằng nguyên tử Bo endo. Lúc này thì vic - xeton - CBS - phức bo là ở vị trí cis so với 

các nhóm thế còn lại và khả năng chịu ảnh hưởng không gian giữa xeton và xúc tác CBS là bé 

nhất. Lúc này xảy ra bước chuyển hydrua giữa nguyên tử hydro gần nhất và trung tâm phản ứng 







19 







thông qua một trạng thái chuyển tiếp vòng sáu trung tâm. Sau đó sản phẩm trung gian này sẽ bị 

phân hủy theo hai con đường. 




Cơ chế 1 : Phản ứng S N 2. 

Đầu tiên, chúng ta sẽ xem xét những gì xảy ra một cách chi tiết. Phản ứng này chỉ xảy ra trong 

một bước. Để cho phản ứng xảy ra thì tác nhân nucleophin phải tiến đến đủ gần chất phản ứng 

để có sự hình thành liên kết, nhưng bên cạnh đó thì liên kết cacbon - halogen cũng sẽ bị bẻ gãy. 

Cả hai qúa trình này đều cần có sự cung cấp năng lượng. Cơ chế của phản ứng và giản đồ năng 

lượng được mô tả như sau. 

Phản ứng tiếp diễn, năng lượng tiếp tục tăng lên cho đến khi hình thành liên kết giữa cacbon và 

tác nhân nucleophin. Năng lượng giải phóng ra đủ để bù lại mức năng lượng cần thiết để bẻ gãy 

liên kết cacbon - halogen. Ở thời điểm hình thành trạng thái chuyển tiếp thì năng lượng đạt cực 

đại, đó là thời điểm mà 1/2 liên kết cacbon - halogen bị bẻ gãy và 1/2 liên kết cacbon - 

nucleophin được hình thành. Lúc này sẽ có hai con đường làm giảm năng lượng của hệ là trở lại 

chất phản ứng hoặc hình thành sản phẩm. Bức tranh về trạng thái chuyển tiếp chính là chìa khóa 

để hiểu rõ tính chất của phản ứng này. 

Mức năng lượng cần thiết để đưa chất phản ứng và tác nhân nucleophin đến trạng thái chuyển 

tiếp (transition state) được gọi là năng lượng hoạt hóa của phản ứng. Phản ứng xảy ra càng 

nhanh khi năng lượng hoạt hóa càng nhỏ. 

Bây giờ chúng ta sẽ nghiên cứu về cấu trúc của trạng thái chuyển tiếp: 

Khi hai nhóm thế chính gắn vào cacbon bị ảnh hưởng bởi nguyên tử hydro thì lực tương tác 

giữa nguyên tử hydro và nhóm thế nhỏ và không cần phải tốn nhiều năng lượng để thắng lực 

này---> năng lượng hoạt hóa thấp. Khi thay H bằng một nhóm -CH3 chẳng hạn thì năng lượng 

hoạt hóa sẽ tăng lên, phản ứng xảy ra chậm hơn. Chính vì vậy thứ tự tham gia phản ứng SN2 

như sau: metyl > dẫn xuất bậc 1 > dẫn xuất bậc 2 > dẫn xuất bậc 3. 







20 










Nghiên cứu về trạng thái chuyển tiếp của phản ứng SN2 sẽ cho ta thấy một tính chất khác của 

phản ứng này. Hãy lưu ý rằng là tác nhân nucleophin tấn công từ phía sau so với hướng mà 

nhóm halogen đi ra. . 

Kết qủa của qúa trình này là sự đổi quay. Nếu chúng ta vẽ công thức 3D thì sẽ dễ dàng thấy 

được tính chất này. Ví dụ: 

Nếu như chất phản ứng có cấu hình R thì sản phẩm sẽ có cấu hình S và ngược lại. Tức là nếu 

như chúng ta hiểu được cấu hình của chất đầu thì chúng ta sẽ dễ dàng suy ra được cấu hình của 

sản phẩm và ngược lại nếu trong một phản ứng thế mà có sự đổi quay thì đó là phản ứng SN2. 

Nguyên tử cacbon ở chất phản ứng có trạng thái lai hóa sp3 và điều này cũng được giữ nguyên 

ở sản phẩm. Ở trạng thái chuyển tiếp thì ba nhóm thế đính với C không tham gia phản ứng hầu 

như là phẳng, điều này là do nguyên tử cacbon lúc này ở trạng thái lai hóa sp2. Chính vì vậy ta 

có thể kết luận rằng phản ứng thế SN2 chỉ có thể xảy ra ở nguyên tử cacbon lai hóa sp3 mà thôi. 

Tốc độ của phản ứng phụ thuộc vào nồng độ của chất ban đầu và sản phẩm theo biểu thức: v = 

k[Nu][dẫn xuất Halogen] 

Ở trạng thái chuyển tiếp thì liên kết cacbon - halogen bị đứt ra cho nên nếu liên kết này càng dễ 

đứt thì phản ứng càng dễ. Vậy thứ tự tham gia phản ứng SN2 giảm theo thứ tự: RI > RBr > RCl 

> RF 

Liên kết C - F thì rất bền nên khó bị bẻ gãy, còn dẫn xuất iot thì rất hoạt động nên khó có thể 

bảo quản nó. Chính vì vậy sự lựa chọn tốt nhất là dẫn xuất brom hay clo. 

Cơ chế 2 : Phản ứng S N 1. 

SN1 là cơ chế phản ứng thế đơn phân tử, có tốc độ phản ứng được biểu diễn bởi biểu thức v = 

k[R-X] 

Đây là một cơ chế nhiều giai đoạn với những tính chất chính như sau. 

Bước 1: Giai đoạn chậm, sẽ xảy ra sự phân cắt dị li để tạo thành cacbocation. Bước này quyết 

định tốc độ phản ứng. 

Bước 2: Tác nhân nucleophin tấn công nhanh vào cacbocation để hình thành nên liên kết sigma 

mới. 


Giản đồ trạng thái chuyển tiếp của phản ứng có dạng: 






21 










Như ta đã biết, cacbocation hình thành có cấu trúc phẳng nên tác nhân nucleophin có thể tấn 

công từ phía trên hoặc phía dưới mặt phẳng cacbocation với xác suất như nhau nên nếu chất đầu 

là một chất quang hoạt thì sản phẩm hình thành sẽ là biến thể raxemic 

Chính vì trong tiến trình phản ứng có sự tạo thành cacbocation nên sẽ xảy ra khả năng chuyển vị 

thành cacbocation bền hơn. Điều này chúng ta sẽ xét sau. 

Cơ chế 3 : Phản ứng E2 

E2: Phản ứng tách lưỡng phân tử, tốc độ phản ứng tuân theo biểu thức v = k.[B-][R-LG] (LG: 

leaving group: nhóm đi ra) 

Cơ chế của phản ứng được biểu diễn như sau: 

Sau đây ta sẽ xem xét ảnh hưởng của các yếu tố đến phản ứng và hóa lập thể của phản ứng 

1) Ảnh hưởng của nhóm R 

Trong phản ứng E2 thì có sự chuyển đổi về dạng lai hóa của nguyên tử C, từ Csp3 về Csp2. 

Chính vì vậy phản ứng tách E2 xảy ra dễ dàng nếu như cacbon bị tách có bậc càng cao. Điều 

này thì giống với E1. 

2) Ảnh hưởng của nhóm đi ra 

Liên kết C - LG bị bẻ gãy trong tiến trình phản ứng, chính vì vậy nhóm đi ra càng tốt thì tốc độ 

phản ứng càng tăng. Tuy nhiên nếu nhóm thế qúa dễ dàng đi ra thì phản ứng sẽ xảy ra theo cơ 

chế E1. 

3) Ảnh hưởng của bazơ 

Do trong biểu thức tốc độ phản ứng có sự xuất hiện nồng độ bazơ nên độ mạnh của bazơ là rất 

quan trọng trong phản ứng E2. Rất nhiều các bazơ mạnh tham gia phản ứng E2. 

4) Hóa lập thể 

Phản ứng E2 xảy ra dễ dàng khi nguyên tử H và nhóm đi ra là ở vị trí đối anti trong cấu dạng 







22 







Newman. Điều này sẽ làm cho liên kết đơn bị đứt ra hết sức dễ dàng để hình thành nên liên kết 

pi 




Phản ứng E2 xảy ra khi 

- Nồng độ bazơ mạnh lớn 

- Nhóm đi ra khó 

- Sự cắt đứt liên kết R - LG không dẫn đến sự hình thành cacbocation bền (E1) 

Cơ chế 4 : Phản ứng E1 

E1: Phản ứng tách đơn phân tử, tốc độ phản ứng tuân theo biểu thức v = k.[R-LG] (LG: leaving 

group: nhóm đi ra) 

Cơ chế của phản ứng được biểu diễn như sau: 

Sau đây ta sẽ xem xét ảnh hưởng của các yếu tố đến phản ứng và hóa lập thể của phản ứng 

1) Ảnh hưởng của nhóm R 

Trong phản ứng E1 thì tốc độ phản ứng được quyết định ở giai đoạn 1, đó chính là giai đoạn 

loại bỏ nhóm đi ra để hình thành cacbocation. Chính vì vậy cacbocation càng bền thì tốc độ 

phản ứng càng lớn. 

Do có sự hình thành cacbocation ở trạng thái chuyển tiếp cho nên trong phản ứng luôn kèm theo 

sự chuyển vị (ví dụ: chuyển vị 1,2 - hydrua hay 1,2 - ankyl) để hình thành nên cacbocation bền 

vững 

hơn 

2) Ảnh hưởng của nhóm đi ra 

Trong phản ứng E1 thì việc tách nhóm đi ra là ảnh hưởng đến tốc độ phản ứng, cho nên nhóm đi 

ra càng tốt thì phản ứng xảy ra theo cơ chế E1 càng dễ dàng. 

3) Ảnh hưởng của bazơ 

Bazơ không đóng một vai trò quan trọng trong phản ứng E1 do nó không hề tham gia vào biểu 

thức tốc độ phản ứng. Tuy nhiên nếu bazơ càng mạnh thì phản ứng xảy ra theo E2 càng dễ. 

4) Hóa lập thể 

Phản ứng E1 xảy ra theo hương ưu tiên tạo thành anken bền hơn, đó chính là anken nhiều lần 

thế hơn và đồng phân trans được ưu tiên tạo thành hơn đồng phân cis. 

Phản ứng E1 xảy ra khi 

- Bazơ được sử dụng là bazơ yếu 

- Nhóm đi ra dễ 

- Cacbocation hình thành phải bền vững. 







23 










Bây giờ ta đi sang một vấn đề khác của hóa lập thể, đó là hóa lập thể động. Ở đây ta sẽ xem xét 

lần lượt một số vấn đề về Hóa lập thể động. 

1) Phản ứng SN2. 

Ở đây như ta đã biết trong phản ứng SN2 luôn có sự tấn công sau của nhóm thế, tạo thành sản 

phẩm có cấu hình ngược với cấu hình chất ban đầu. Nếu chất đầu có cấu hình R thì ngược lại 

sản phẩm phải có cấu hình là S. 

2) Phản ứng SN1 

Như đã biết phản ứng này đi qua trung gian cacbocation phẳng nên tác nhân nucleophin có thể 

tấn công vào cả hai phía của nhóm thế tạo hỗn hợp raxemic, tuy nhiên điều đó không hẳn đúng. 

Trong rất nhiều trường hợp người ta thu đựơc các sản phẩm quay cấu hình trong SN1. Lý do vì 

trong quá trình tạo thành ion thì ion âm chưa đi ra xa hẳn cacbocation nên chắn mất một phía 

tấn công, vì thế sản phẩm trong nhiều trường hợp là quay cấu hình. 







24 










3) Phản ứng S N i 

Trong phản ứng thế nucleophin loại này thì thường sản phẩm thu được là giữ nguyên cấu hình 

do sự tấn công cùng một phía với nhóm đi ra. Hiện cơ chế chuyển vòng đã bị bác bỏ bởi nhiều 

lý do khác nhau, cơ chế được chấp nhận rộng rãi hiện nay là cơ chế đi theo sự tạo thành 

cacbocation như hình dưới 

Tuy nhiên nếu trong hệ phản ứng có một tác nhân bazơ như pyridin thì sẽ lại cho sản phẩm 

nghịch chuyển cấu hình như SN2 

4) Phản ứng SE : 

Thường phản ứng SE hay gặp trong các hệ thơm và ít gây ra ảnh hưởng về sự thay đổi cấu hình 

nhưng nó lại làm thay đổi nhiều sự định hướng nhóm thế trong một số trường hợp vì kích thước 

nhóm thế quá lớn. Chẳng hạn như áp dụng phản ứng Friedel - Crafts vào tert-butylbenzen cho 

sản phẩm thế chủ yếu vào vị trí para 

Sau khi kết thúc phần phản ứng thế thì bây giờ chúng ta sẽ chuyển qua phản ứng tách. 

Có ba cơ chế phản ứng tách là E1, E2 và E1cB. Trong đó chỉ có E2 là đáng chú ý về mặt lập 

thể. 

Hóa lập thể của cơ chế tách E2. 

Phản ứng tách E2 chỉ xảy ra khi các trung tâm phản ứng ở vị trí anti đối với nhau trong công 

thức chiếu Newman hay công thức chiếu phối cảnh, do ở trạng thái này thì sự xen phủ tạo liên 

kết pi là tốt nhất. Ví dụ: 







25 










Trong các hợp chất vòng xiclohexan thì sự tách E2 chỉ xảy ra khi các nhóm thế ở vị trí diaxial 

đối với nhau, vì điều này thỏa mãn điều kiện các trung tâm phản ứng ở vị trí anti: 

Ngoài ra người ta cũng đã tìm đựơc một số phản ứng tách syn E2, nhưng ít được nghiên cứu do 

tính ít phổ biến của nó: 

Đối với phản ứng tách E1 thì đi qua trung gian là cacbocation, và hầu hết các phản ứng tách 

theo E1 đều cho trans-anken bền hơn 

Phản ứng E1cB thường xảy ra với các nhóm đi ra khó, và đi qua trung gian cacbanion ví dụ: 

của phản ứng này cũng tương tự E1 


Lập 

thể 





Với phản ứng cộng electrophin vào liên kết bội thì tuỳ từng tác nhân mà có thể quan sát được 

các mô hình lập thể khác nhau. Trường hợp hay gặp nhất là các phản ứng cộng trans khi cho 

anken tác dụng với halogen. Các phản ứng này đi qua một cation oni vòng trung gian (chỉ có clo 

26 








và brom mới có được khả năng này). Các cation oni vòng này đã đựơc thực nghịêm xác nhận 

bằng NMR, điều đó chứng minh tính đúng đắn của cơ chế này 




Sản phẩm 

của đồng phân trans là đồng phân meso, còn cis là một cặp đối quang 

Khi tiến hành cộng hydro halogenua vào anken người ta cũng quan sát thấy hướng cộng trong 

đại đa số trường hợp là trans. Điều này dẫn tới một ý nghĩ là cơ chế sẽ đi qua một ion vòng cầu 

hidrogenoni trung gian gây cản trở lập thể. Thực tế điều này tuy được chấp nhận, nhưng số bằng 

chứng thực nghiệm hiện vẫn chưa nhiều: 

Ngoài ra người ta cũng quan sát được phản ứng cộng cis vào anken, thuộc loại này là cơ chế 

oxy hóa anken bởi OsO4, bởi KMnO4 và phản ứng cộng B2H6 vào anken 







27 










Đặc biệt là cơ chế phản ứng cộng hydro vào anken là một quá trình cộng cis: 

Đây là cơ chế cộng hydro vào anken với xúc tác Wilkinson 

Đây là cơ chế cộng hydro và anken với xúc tác hấp phụ (Ni, Pt...) 







28 
















29 










Về phản ứng cộng A N sẽ giới thiệu đôi chút về quy tăc Cram, là phương pháp hay gặp trong 

chương trình phổ thông, sau đó sẽ mở ra một mô hình hiện đại hơn là mô hình Felkin - Anh 

Quy tắc Cram cho phản ứng cộng nucleophin vào hợp chất cacbonyl có thể được minh họa như 

sau: 

Và có thể được phát biểu dưới dạng: "Tác nhân nucleophin sẽ tấn công vào hướng ít bị chắn lập 

thể nhất để tạo sản phẩm chính" (hướng giữa nhóm thế lớn nhất và bé nhất, hay hướng Si trên 

hình 

vẽ) 

Hiện quy luật này chỉ còn đúng với phản ứng cộng hợp chất cơ magie (RMgBr) vào hợp chất 

cacbonyl: 

Mô hình Felkin - Anh (hay Felkin - Nguyen) về phản ứng cộng Nucleophin vào andehit và 

xeton 

1. Lời mở đầu: 

Về phản ứng cộng tác nhân nucleophin vào hợp chất cacbonyl thì hiện nay người ta sử dụng mô 

hình Felkin - Anh. Chúng ta không đề cập đến quy tắc Cram là do nó chỉ có tính chất kinh 

nghiệm, cho đến nay chúng ta đã hiểu một cách thấu đáo hơn bản chất của vấn đề, và quan 

trọng nhất là một số dự đoán theo quy tắc Cram cho kết quả sai lệch với thực tế, các thí nghiệm 

và suy nghĩ logic luôn chiếm một vị trí quan trọng ưu tiên hơn là các quy tắc chỉ mang tính kinh 

nghiệm. Sau đây anh sẽ giới thiệu kỹ mô hình này như là một bài đọc thêm mang tính chất tham 

khảo, để mọi người tiếp cận được hơn với hóa học hữu cơ hiện đại (Tạt qua VN một tí: Ở VN 







30 







chưa hề đưa thứ này vào giảng dạy, mà chỉ toàn học quy tắc Cram, chán. Thế này thì đến lúc 

nào giáo dục Việt Nam mới bắt kịp thế giới ???) 




2. Mô hình Felkin - Anh hay Felkin - Nguyen 

Trước tiên, ta sẽ xét một ví dụ: 

Tất nhiên, để giải thích lý do tại sao thì ta sẽ phải sử dụng công thức chiếu Newman để xác định 

hướng tân công của các Nucleophin. 

Đây là hai cấu dạng bền nhất so với tất cả các cấu dạng có thể có của hợp chất đang xét 

Nhìn vào mô hình bên phải, ta thấy rằng các tác nhân nucelophin tấn công một góc lệch 30o so 

với các nhóm thế, như vậy có thể có khả năng xảy ra tương tác không gian giữa tác nhân 

nucleophin với các nhóm thế này. Nhìn vào mô hình bên trái thì tác nhân nucleophin lúc này tấn 

công ở hướng gần với H, tương tác không gian lúc này gần như có thể bỏ qua được. Như vậy thì 

rõ ràng sản phẩm chính sẽ là sản phẩm như hình vẽ bên trái. Điều này sẽ dẫn đến sự tạo thành 

các đồng phân quang học không đối quang như hình vẽ sau: 

Với Nu là Et thì ta thu được kết quả phù hợp. Nhưng điều quan trọng hơn là chúng ta đã xấy 

dựng được một mô hình, gọi là mô hình Felkin - Anh, đã được xây dựng bằng cách tính toán lý 

thuyết và kết quả thực nghiệm. Trong mô hình này thì việc xác định cấu dạng nào bền hơn hoàn 

toàn không cần thiết nữa, bởi vì các kết quả thực nghiệm đã cho thấy rằng cho dù cấu dạng bên 

trái (hình 2) có lượng nhiều hay ít trong hỗn hợp các cấu dạng thì sản phẩm chính vẫn cứ xảy ra 

theo hướng đó. 

Điều duy nhất để lưu ý ở đây là hướng tân công của tác nhân nucleophin tấn công vào nhóm C 

= O ở một góc độ là xấp xỉ 107o (có tài liệu là 109, nhưng nói chung trong khoảng đó). Điều 

này do hai nhà tinh thể học là Burgi và Dunitz tìm ra được bằng thực nghiệm vào năm 1970, 







31 







góc này được gọi là góc Burgi - Dunitz.(chứ không phải là 90 độ như lâu nay vẫn nghĩ đâu à) 

Công thức đúng của sản phẩm của ví dụ trên được dự đoán theo mô hình Felkin - Anh như sau: 




Tiếp theo ta sẽ xét đến các yếu tổ liên quan đến mô hình và cách sử dụng tốt mô hình 

3. Những yếu tố ảnh hưởng đến mô hình Felkin - Anh 

a) Yếu tố obitan 

Xét một giai đoạn trong quá trình tổng hợp chất chống ung thư Dolastatin của Reetz: 

Vì sao sự chọn lọc lập thể lại tốt đến thế khi mà cả hai nhóm thế của nguyên tử C alpha là NBn2 

và CH(Me)Et có kích thước gần như nhau 

Lý do ở đây là ảnh hưởng của nhóm kéo electron NBn2 lên MO của nhóm C = O, làm cho 

nhóm C = O hoạt hóa hơn. Nhìn hình vẽ sau để hiểu rõ hơn: 

Hình vẽ trên được giải thích như sau: Sự hiện diện của nhóm C - X âm điện đã làm giảm năng 

lượng của LUMO nên nhóm cacbonyl trở nên hoạt động hơn. Khả năng tổ hợp các MO của C 

alpha và C (của C = O) khả thi hơn, tác nhân nucleophin tấn công vào dễ hơn. 

Lưu ý: 

1) X không phải là nhóm đi ra dễ (vì nếu dễ thì sẽ xảy ra phản ứng thế) 

2) Cấu dạng ổn định nhất là cấu dạng mà nhóm thế cồng kềnh vuông góc với C = O, nhưng cấu 

dạng phản ứng mạnh nhất chính là cấu dạng mà X vuông góc với nhóm C = O (do lúc này ảnh 

hưởng của nhóm thế lên C = O là mạnh nhất). 

b) Yếu tố tạo phức chelat (vòng càng) 

Thỉnh thoảng lại xảy ra phản ứng kiểu như sau: 



32 














Điều này được giải thích bằng sự tạo phức vòng càng giữa Mg. Thực nghiệm đã chứng minh 

rằng tính chọn lọc hướng phản ứng luôn tăng lên khi có sự tạo thành trạng thái chuyển tiếp 

vòng. Chính vì vậy không có gì ngạc nhiên khi kết quả đi ngược lại với mô hình Felkin - Anh 

vốn chỉ áp dụng khi không có sự tạo thành trạng thái chuyển tiếp vòng. 

Cách sử dụng mô hình Felkin - Anh 

1) Vẽ công thức chiếu Newman của chất ban đầu sao cho các nhóm thế có kích thước lớn nhất 

hay nhóm thế rút electron vuông góc với C = O 

2) Chọn hướng tấn công phù hợp của tác nhân nucleophin, lưu ý góc Burgi và Dunitz (để còn 

tính tới tương tác không gian chứ) 

3) Vẽ công thức chiếu Newman của sản phẩm theo hướng tấn công đã chọn 

4) Chuyển công thức Newman về công thức phẳng (nhớ để mạch chính nằm trên mặt phẳng). 

Lưu ý những điều sau để làm đúng bước 4: Nhìn công thức Newman của sản phẩm từ trên 

xuống hay từ dưới lên, sau đó quay đi một vài liên kết để có thể thu được mạch chính của phân 

tử nằm trên mặt phẳng) 

Tham 

khảo 

1) Jonathan Clayden - Organic Chemistry - Oxford, 2000 

2) Control in Organic Chemistry, lectures 7 - 12 - Dr David Spring - Cambridge University 

2003 

Qua bài post này, em xin bày tỏ lòng ngưỡng mộ đối với GS TS Nguyễn Trọng Anh, người Việt 

Nam đầu tiên được giới khoa học Hóa học thế giới biết tới với mô hình Felkin - Anh (hay 

Felkin - Nguyen) này 







33 





Phản ứng Andol hóa 






Như chúng ta đã biết thì andehit và xeton nằm cân bằng với dạng enol của nó trong dung dịch. 

Nhưng nếu nồng độ hợp chất cabonyl trong dung dịch là khác lớn thì enol có thể đóng vai trò 

như là tác nhân nucleophin tấn công AN vào nhóm C = O của hợp chất cacbonyl bất kỳ trong 

dung dịch (kể cả chính nó). Kết qủa là hình thành một liên kết giữa nguyên tử cacbon alpha của 

một hợp chất cacbonyl và nguyên tử C của nhóm C = O trong hợp chất cacbonyl khác. Phản 

ứng như vậy được gọi là phản ứng andol hóa. Xét ví dụ axetandehit: 

Phản ứng này cũng có thể xảy ra với cả xeton. Nói chung phản ứng andol hóa xảy ra được khi 

có nguyên tử hydro ở bên cạnh cacbon anpha. Nếu không có thì sẽ xảy ra phản ứng Canizzaro 

(chuyển vị hydrua để hình thành anion cacboxylat và ancol). 

Hợp chất beta - hydroxicacbonyl bền vững trong môi trường bazơ nhưng không bền trong môi 

trường axit. Trong môi trường này thì xảy ra sự tách nước để tạo thành hợp chất cacbonyl 

không 

no: 

Phản ứng andol hóa có rất nhiều ứng dụng trong tổng hợp hữu cơ, nó rất có gía trị trong việc 

hình thành nối đôi C = C, để tạo thành hợp chất cacbonyl liên hợp dạng C = C - C = O có nhiều 

ứng dụng. Sau đây là sơ đồ tổng hợp 2 - etylhex-2-en-1-al. 







34 










Tất nhiên ta cũng có khả năng ngưng tụ hai loại hợp chất cacbonyl khác nhau, trong trường hợp 

này thì sẽ có đến 4 sản phẩm ngưng tụ (tự mà xác định lấy ). Để tránh hiện tượng đó thì 

thường người ta cho một chất trong số hai chất phản ứng là không có nguyên tử hydro anpha. 

Một ví dụ là tổng hợp 4 - phenylbut - 3 - en - 2 - on như dẫn ra ở dưới 







35 








LUẬN ÁN-ĐỒ ÁN-LUẬN VĂN-KHOÁ LUẬN-TIỂU LUẬN 




BÀI TẬP HOÁ HỮU CƠ PHẦN 1 

DÀNH CHO SINH VIÊN ĐẠI HỌC CAO ĐẲNG 


CHUYÊN ĐỀ: TỔNG HỢP HỮU CƠ 


ST 








1








A. MỘT SỐ VẤN ĐỀ LÝ THUYẾT: 

I. Các phương pháp làm tăng mạch Cacbon: 

1. Các phương pháp ankyl hóa bằng hợp chất cơ magie (RMgX): 

R' 

X 

+ ⎯⎯⎯→ R-R’ 

1) CO2 

+ ⎯⎯⎯→ RCOOH 

RMgX + 

2) H3O + 

+ 1) O RCH 2 CH 2 OH 

+ 

+ 

+ 

⎯⎯⎯⎯→ 

1) HCHO 

2) H3O + 

⎯⎯⎯⎯→ 

1) R' 

CHO 

2) H3O + 

⎯⎯⎯⎯→ 

1) R ' COR '' 

2) H3O + 

RCH 2 OH 

1) R' COOH hoac R' COOR '' 

2) H3O + 

RCH(OH)R’ 

R(R’)C(OH)R’’ 

⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ RCOR’ ⎯⎯→ (R) 2 C(OH)R’ 

* Học sinh cần lưu ý: 

+ Hợp chất cơ magie RMgX rất dễ phản ứng với các hợp chất có hidro linh động (H 2 O, 

NH 3 , ancol, amin…) → bảo quản và tiến hành phản ứng trong ete khan. 

+ Lập thể của phản ứng cộng RMgX vào hợp chất cacbonyl: quy tắc Crammer 

⎯⎯⎯→ R' 

X R – C ≡ C – R’ 

R 

+ dẫn xuất halogen/ xt: axit Lewis (AlCl 3 > FeCl 3 > BF 3 > ZnCl 2 ) 

+ anken/ xt: HCl/AlCl 3 hoặc axit protonic (HF > H 2 SO 4 > H 3 PO 4 ) 

+ ancol/ xt: axit protonic hoặc Al 2 O 3 . 

b) Các phản ứng axyl hóa: 

R 

∆ Một số phản ứng formyl hóa (thường dùng để gắn nhóm – CHO vào phenol, ete thơm hoặc 

nhân thơm giàu electron) 

CO + HCl 

R R CHO 

AlCl 

- 

3 

(Phản ứng Gatterman – Koch) 

HCN + HCl/ AlCl 3 


H 

- 

2 O 

HCO-N(R) 2 


POCl 

- 

3 hoac COCl 2 

- 

HO 

CHCl 3 

NaOH 

2) H 3 O + 

L R’ 

L 

R - R’ 

tb 

tb N 

O 

O - 

2. Phương pháp anky hóa ion axetilua: 

NaNH2 / NH3long 

R – C ≡ CH ⎯⎯⎯⎯⎯→ R – C ≡ C − Na + 

3. Các phương pháp ankyl và axyl hóa hợp chất thơm: 

a) Các phản ứng ankyl hóa: 

+ dẫn xuất của axit cacboxylic (RCOX > (RCO) 2 O > RCOOR’)/ xt: AlCl 3 

HO 

(Phản ứng Gatterman) 

(Phản ứng Vilsmeier) 


OHC (Phản ứng Reimer – Tiemann) 


+ Cơ chế của các phản ứng ankyl và axyl hóa nhân thơm là cơ chế S E 2(Ar); trong đó chú ý 

cơ chế tạo tác nhân electronfin. 

R 

N 








2








+ Các phản ứng ankyl hóa thường tạo thành hỗn hợp mono và poliankyl → muốn thu được 

sản phẩm mono cần lấy dư chất phản ứng. 

+ Hướng chính của phản ứng khi thế vào các dẫn xuất của benzen. 

4. Các phương pháp ankyl và axyl hóa các hợp chất có nhóm metylen hoặc nhóm metyn linh 

động: 

a) Chất phản ứng có dạng X – C α H 2 – Y hoặc X – C α H(R) – Y; với X, Y là –COR’, -COOR’, - 

CN, -NO 2 … 

Do X, Y là các nhóm hút electron mạnh → nguyên tử H α rất linh động → dùng bazơ để tách 

H + , tạo thành cacbanion. 

H 2 C 

X 

Y 

C 2 H 5 ONa 

- C 2 H 5 OH 

X 

- 

Na + CH 

Y 

RBr 

RCOCl 

X 1) C 

R HC 2 H 5 ONa 

Y 2) RBr 

1) C 2 H 5 ONa 

RCO HC 

2) R'Br 

Y 

X 

R 2 C 

Y 

X 

R(R') C 

Y 

X 


+ Khi thế 2 nhóm ankyl R và R’ khác nhau, nhóm ankyl có kích thước nhỏ hơn hoặc có hiệu 

ứng +I nhỏ hơn sẽ được đưa vào trước 

+ Sản phẩm của phản ứng axyl hóa cũng có nguyên tử H α linh động, có thể dễ dàng bị tách 

X 

- 

CH 

H + bởi chính cacbanion Y 

X 

X 

- - X X 

RCO HC + CH RCO C + H2 C 

→ có phản ứng cạnh tranh: 

Y Y 

Y Y 

Để ngăn phản ứng phụ nói trên, người ta dùng bazơ mạnh (mạnh hơn cacbanion) với lượng 

dư. 

b) Chất phản ứng có dạng R – CH 2 – X hoặc R 2 – CH – X; với X là – COR’, - COOR’, - CN, - 

NO 2 … 

Các phản ứng được tiến hành tương tự, nhưng phải sử dụng xúc tác là bazơ rất mạnh 

(NaNH 2 ; C 2 H 5 ONa…) do nguyên tử H α kém linh động hơn so với trường hợp có 2 nhóm X, Y hút 

electron. 

5. Các phương pháp ngưng tụ: 

a) Phản ứng andol – croton hóa của anđehit và xeton: 

H 

H 

H H 

H H 

H + hoac OH - H + hoac OH - 

C C + C C 

C C C C 

C C C C 

H O H O 

H OH H O 

H O 


+ Cơ chế của giai đoạn cộng andol: A N 

+ Giai đoạn croton hóa có thể xảy ra theo cơ chế E 1 hoặc E 1 cb (khi có H β linh động, xt bazơ 

mạnh) 

+ Khi thực hiện phản ứng andol – croton hóa từ 2 cấu tử khác nhau có thể tạo ra hỗn hợp 

sản phẩm, trong đó sản phẩm chính là sản phẩm ngưng tụ giữa: 

- cấu tử cacbonyl có tính electrophin cao hơn 

- cấu tử metylen có H α linh động hơn. 

b) Phản ứng ngưng tụ của anđehit, xeton với các hợp chất có nhóm metylen hoặc metyn linh 

động: 


H 2 C 

X 

B - 

- CH 

X 

Y - BH 

Y 

C O 

X BH 

C HC 

O - Y - B - C HC 

OH 

X 

Y 

- H 2 O 

C C 

Y 

X 








3









+ Xúc tác dùng trong các phản ứng này thường là các bazơ hữu cơ yếu, có thể ngăn chặn 

được phản ứng tự ngưng tụ với nhau của các anđehit, xeton. 

+ Phản ứng ngưng tụ anđehit thơm với anhidrit axit tạo thành axit α,β – không no (phản 

ứng ngưng tụ Perkin) cũng có cơ chế tương tự như trên. 

CH3COONa C 6 H 5 – CH=O + (CH 3 CO) 2 O ⎯⎯⎯⎯⎯→ khan 

C 6 H 5 – CH= CH – COOH 

−CH3COOH 

c) Phản ứng cộng Micheal - cộng các hợp chất có nhóm metylen hoặc metyn linh động vào hợp 

chất cacbonyl-α,β-không no: 

H 2 C 

X X 

B - 

- CH 

Y - BH Y 

H 2 C CH CH O H 2 C - CH CH O 

CH 

Y 

X 

BH H 2 C CH 2 CH O 

- B - CH X 


+ Xúc tác bazơ có thể là C 2 H 5 ONa (nhiệt độ phòng); piperidin (nhiệt độ cao hơn). 

+ Có thể thay thế hợp chất cacbonyl-α,β-không no bằng các hợp chất nitro (NO 2 ) hoặc nitril 

(CN)-α,β-không no. 

d) Phản ứng ngưng tụ Claisen – ngưng tụ este với các hợp chất có nhóm metylen linh động: 

+ Phản ứng ngưng tụ giữa các este với nhau: 

C2H5ONa 

CH 3 –COO–C 2 H 5 + CH 3 –COO–C 2 H 5 ⎯⎯⎯⎯→ CH 3 –CO–CH 2 –COO–C 2 H 5 + C 2 H 5 OH 

Cơ chế phản ứng: 

O 

CH 3 C 

C 

H CH 2 C OC 2 H 2 H 5 O 

OC 

5 

CH 2 C OC 2 H 2 H 5 

5 

-C 2 H 5 OH 

O O 

O 

CH 3 C CH 2 COOC 2 H 5 

CH 3 C OC 2 H 5 

- C 2 H 5 O 

CH 2 COOC 2 H 5 

O 

+ Phản ứng ngưng tụ este với hợp chất nitril: 

C2H5ONa 

CH 3 –COO–C 2 H 5 + R–CH 2 –CN ⎯⎯⎯⎯→ CH 3 –CO–CH 2 (R)–CN + C 2 H 5 OH 

+ Phản ứng ngưng tụ este với anđehit hoặc xeton: 

C2H5ONa 

CH 3 –COO–C 2 H 5 + CH 3 –CO–CH 3 ⎯⎯⎯⎯→ CH 3 –CO–CH 2 –CO–CH 3 + C 2 H 5 OH 

II. Các phương pháp làm giảm mạch Cacbon: 

1. Phản ứng đecacboxyl hóa bởi nhiệt: xảy ra khi nhóm COOH gắn với nhóm có khả năng hút 

electron mạnh 

2. Phương pháp vôi tôi xút: 

CaO 

RCOONa + NaOH ⎯⎯⎯→ o RH + Na 2 CO 3 

CCl4 

3. Phản ứng Hunzdicker: RCOOAg + Br 2 ⎯⎯⎯→ RBr + CO 2 + AgBr 

4. Phản ứng halofom:RCOCH 3 + 3X 2 + 4NaOH ⎯⎯→ RCOONa + CHX 3 + 3NaX + 3H 2 O 

Br2 

, NaOH , t 

5. Phản ứng thoái phân Hoffman: R – CO – NH o 

2 ⎯⎯⎯⎯⎯→ RNH 2 

6. Các phản ứng oxi hóa làm gãy mạch Cacbon: 

a) Các phản ứng làm gãy liên kết liên kết đôi C=C: 

KMnO4 + , t 

o 

⎯⎯⎯⎯→ CH 3 –COOH + CH 3 –CO–CH 3 

CH 3 –CH= C(CH 3 ) 2 

O O CH 3 

H 3 C HC O C 

+ ⎯⎯→ 3 

CH 

O 3 

b) Các phản ứng làm gãy liên kết C – C vic-điol: 

C C 

OH OH 

HIO 4 hoac Pb(OOCCH 3 ) 

C 

O 

+ 

C 

O 

o 

t 

t 

−CO2 

H 2 O 2 / H + 

+ 

H2 O/ H , Zn 

Y 

⎯⎯⎯⎯→ CH 3 –COOH + CH 3 –CO–CH 3 



⎯⎯⎯⎯→ CH 3 –CH=O + CH 3 –CO–CH 3 



4 












c) Phản ứng oxi hóa ankyl, ankenyl hoặc dẫn xuất của benzen: 

R 

KMnO 4 hoac K 2 Cr 2 O 7 

H + 

COOH 


+ Nếu vị trí α của mạch bên không còn H thì phản ứng oxi hóa hầu như không xảy ra. 

+ Nếu dùng Na 2 Cr 2 O 7 (không có H + ) sẽ tạo thành xeton mà không bị cắt mạch 

Na 2 Cr 2 O 7 

CH 2 R C R 

250 o C, p 

O 

+ Nếu vị trí α của mạch bên chỉ còn 1 nguyên tử H thì phản ứng sẽ tạo ra ancol bậc 3 (không cắt 

mạch cacbon) 

CH R 2 

C R 2 

OH 

III. Các phương pháp tạo vòng: 

1. Các phương pháp ankyl, axyl hóa và ngưng tụ nội phân tử: nguyên tắc tương tự như các phản 

ứng ankyl, axyl hóa và ngưng tụ đã nêu ở trên. 

2. Phản ứng cộng Diels – Alder: 

+ 

đien 


đienophin 

+ Đien phải ở cấu dạng s-cis; dạng s-trans (Ví dụ: ) không phản ứng. 

+ Các nhóm thế ở vị trí cis đầu mạch đien gây cản trở không gian → khó phản ứng. 

+ Đien có nhóm thế đẩy electron (không gây cản trở không gian) → tăng khả năng phản ứng. 

+ Đienophin có nhóm thế hút electron → tăng khả năng phản ứng. 

+ Cấu hình của sản phẩm giống với cấu hình của đienophin. 

+ Hướng của phản ứng: 

R 

R 

R 

R 

R 

+ 

+ 

+ 

+ 

X 

X 

X 

X 


IV. Các phản ứng oxi hóa và khử trong tổng hợp hữu cơ: 

1. Các phản ứng oxi hóa: 

a) Các phản ứng oxi hóa anken 

b) Phản ứng oxi hóa nguyên tử H ở vị trí allyl: 

Tác nhân oxi hóa: Pb 4+ , SeO 2 … 

R 

R 

R 

X 

X 

X 

X 








5








C C CH 2 C C CH 

H O 

c) Các phản ứng oxi hóa ankyl, ankenyl hoặc dẫn xuất của benzen 

d) Các phản ứng oxi hóa ancol: 

[ O] 

+ Ancol bậc I ⎯⎯→ anđehit Tác nhân oxi hóa: CuO, K 2 Cr 2 O 7 /H + , CrO 3 /H + … 

[ O] 

+ Ancol bậc II ⎯⎯→ xeton 

(Quá trình oxi hóa ancol bậc I thành anđehit cần khống chế cẩn thận để không chuyển 

thành axit). 

HIO4 

+ vic-điol ⎯⎯⎯→ cacbonyl. 

e) Các phản ứng oxi hóa anđehit, xeton: 

[ O] 

+ Anđêhit ⎯⎯→axit cacboxylic 

Tác nhân oxi hóa: O 2 /xt, [Ag(NH 3 ) 2 ] + , KMnO 4 /H + , K 2 Cr 2 O 7 /H + … 

[ O] 

+ Xeton ⎯⎯→ bị cắt mạch thành axit cacboxylic và xeton 

Tác nhân oxi hóa: KMnO 4 /H + , HNO 3 … 

2. Các phản ứng khử: 

a) Phương pháp hidro hóa xúc tác: 

Tác nhân khử: 

+ H 2 / Ni, Pt, Pd: 

C C C C C C 

RCOCl → RCH=O 

RCH=O → RCH 2 OH 

R-CO-R’ → R-CH(OH)-R’ 

R-COO-R’ → RCH 2 OH + R’OH 

RX → RH 

RNO 2 → RNH 2 

R-C≡N → R-CH 2 NH 2 

R-CO-NHR’ → RCH 2 NHR’ 

+ H 2 / Pd/ BaSO 4 , BaCO 3 … (xúc tác Lindlar): khử lựa chọn liên kết ba về liên kết đôi 

C C C C 

+ H 2 / [(C 6 H 5 ) 3 P] 3 RhCl: khử lựa chọn liên kết đôi C=C chỉ chứa 1 hoặc 2 nhóm thế. 

* Học sinh cần lưu ý: đặc thù lập thể của các phản ứng này đều là cộng syn 

b) Phương pháp khử bằng hidrua kim loại: 

Tác nhân khử: thường dùng LiAlH 4 , NaBH 4 

RCOCl → RCH 2 OH 

RCH=O → RCH 2 OH 

R-CO-R’ → R-CH(OH)-R’ 

RCOOH → RCH 2 OH 


Epoxit → 1,2-điol 

RX → RH 

Không khử được bằng NaBH 4 

RNO 2 → RNH 2 

R-C≡N → R-CH 2 NH 2 

R-CO-NHR’ → RCH 2 NHR’ 

* Học sinh cần lưu ý: phản ứng khử xảy ra theo cơ chế cộng A N . 

c) Các phương pháp khử bằng kim loại hòa tan: 

Tác nhân khử: 

+ Na/NH 3 lỏng: C C C C (lập thể: cộng trans) 

+ Na/ C 2 H 5 OH: RCOOH → RCH 2 OH 


+ Zn (Hg)/ HCl: R-CO-R’ → R-CH 2 -R’ 









6








V. Bảo vệ nhóm chức: 

* Điều kiện của nhóm bảo vệ: 

+ Được tạo ra trong điều kiện nhẹ nhàng 

+ Ổn định trong suốt quá trình phản ứng ở các trung tâm phản ứng khác. 

+ Dễ tái sinh nhóm chức ban đầu. 

1. Bảo vệ nhóm ancol: 

a) Chuyển thành nhóm ete: 

C OH C O R ... C OH 

b) Chuyển thành nhóm este (nhóm este tương đối bền trong môi trường axit): 

C OH C OCO R ... C OH 

c) Chuyển thành nhóm axetal hoặc xetal (bảo vệ các điol): 

C 

C 

OH 

OH 

R 

+ O C 

R 

C 

C 

O 

O 

C 

R 

R 

HI 

NaOH 

... H + C C 

2. Bảo vệ nhóm cacbonyl: 

Tạo thành axetal hoặc xetal tương tự như bảo vệ các điol; thường sử dụng etilen glycol. 

3. Bảo vệ nhóm cacboxyl: 

Chuyển thành nhóm este; thường tạo thành tert-butyl este (dễ loại bằng H + ) hoặc benzyl 

este (dễ loại bằng hidro phân) 

4. Bảo vệ nhóm amino: 

NH 

B. BÀI TẬP 

RCOCl hoac (RCO) 2 O 

Ph-CH 2 -OCOCl 

Ph 3 -CCl 

N CO R 

N OCO-CH 2 -Ph 

N C-Ph 3 

... 

... 

... 

OH - 

H 2 /Pd 

CH 3 COOH khan 

Bµi 1: 

a/ ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o thu gän nhÊt vµ gäi tªn çc ankan chøa 11 C, 21C, 101C vµ 201C, biÕt r»ng tªn 

ankan chøa 100C lµ hectan, chøa 200C lµ ®ictan. 

b/ n- ankan chøa 101C cã bao nhiªu liªn kÕt σ ? Khi Clo ho¸ ¸nh s¸ng sinh ra bao nhiªu dÉn xuÊt mono Clo ? 

Trong sè çc dÉn xuÊt ®ã cã bao nhiªu chÊt cã ®ång ph©n quang häc. 

c/ Gäi tªn çc hîp chÊt sau. 


OH 

OH 

NH 






Bµi lµm: 



7





a/ 

11 C CH 3 [CH 2 ] 9 CH 3 Undecan 

21 C CH 3 [CH 2 ] 19 CH 3 Hen icosan 

101 C CH 3 [CH 2 ] 99 CH 3 Hen hectan 

201 C CH 3 [CH 2 ] 199 CH 3 Hen ®ictan 




b/ C 101 H 204 204 lk C-H 

100 lk C-H 

304 lk σ 

c/ 51 dÉn xuÊt mono Clo 

trong ®ã 49 dÉn xuÊt cã ®ång ph©n quang häc. 

d/ 

A: 1-amino-2-hidroxi xiclohectanol 

2-amino xiclohectanol 

B: Spiro [49.50] hectan-51-amin 

C: 54-Clobixiclo [35.33.30] hectan 

Chung c¹nh ®Õm tõ ®iÓm chung1→ cÇu lín→ ®iÓm chung2→ 

cÇu nhá→ cÇu nhá h¬n→ cÇu nhá nhÊt 

bicyclo[3.2.1]octane 

Bµi 2: 

So s¸nh nhiÖt ®é s«i cña çc chÊt trong mçi d·y sau: 

a/ C 6 H 6 ; C 6 H 5 OH; C 6 H 5 CH 3 ; C 6 H 5 CH 2 CH 3 

b/ CH 3 SH; CH 3 CH 2 OH; CH 3 OH 

c/ Çc ®ång ph©n cÊu t¹o cña C 4 H 9 Cl 

d/ penta-1,4-®ien; penta-1,3-®ien 

e/ cis_CH 3 -CH=CHCl; trans_CH 3 -CH=CHCl 

a/ 

C7 

C6 

C5 

C1 

C8 

C4 

C2 

C3 

Bµi lµm: 

nH → n σ C ⎯ H 

m C → (m-1) σ C ⎯ C 

cÊu t¹o ®èi xøng 

-OH 

-NH2 

TiÒn tè 

hidroxi 

amino 

HËu tè 

ol 

amin 

Chung ®Ønh ®Õm tõ cÇu nhá → 

®Ønh→ cÇu lín 

C2 

C1 

C3 

C4 

C8 

C5 

spiro[3.4]octane 

C2 

C1 

C3 

C4 

C8 

C5 

C7 

C6 

C7 

C6 

Cl 

(6R)-6-chlorospiro[3.4]octane 

C 6 H 6 < C 6 H 5 CH 3 < C 6 H 5 CH 2 CH 3 < C 6 H 5 OH RÊt m¹nh 

• ko lk H 

• ko ph©n cùc 

• M nhá 

• ko lk H 

• ph©n cùc yÕu 

• cã M trb×nh 

• ko lkH liªn ptö 

• ph©n cùc yÕu 

• cã M lín 

• cã lkH liªn ptö 

• O ©m ®iÖn → 

phtö ph©n cùc 


b/ 

CH 3 SH < CH 3 OH < CH 3 CH 2 OH 

• lkH rÊt yÕu (gÇn nh− ko 

cã, 0,1-0,3Kcal/mol) 

• §¢§ S < O 


• cã lkH liªn ph©n tö (5 

Kcal/mol) 

• MCH 3 OH








c/ 

CH 3 

H 3 C C 

CH 3 

_Cl: 51 ºC 

_OH: 

d/ 

Cl 

C 

C 

C 

C 

69 ºC 

108 ºC 

C C 

C C 

C C C > C C C 

hÖ liªn hîp → phtö ph©n cùc 

e/ 

H 3 C H 

C C 

H Cl 

∑ Momen l−ìng cùc 

> 

Cl 

H 

C C 

H 3 C 

C 

C 

C 

C 

Cl 

68 ºC 

100 ºC 

Bµi 3: 

So s¸nh nhiÖt ®é nãng chy cu çc chÊt: 

a/ C 6 H 6 ; C 6 H 5 OH; C 6 H 5 CH 2 CH 3 

b/ 1,2,3,4-Tetrametylbenzen 

c/ 1,2,4,5-Tetrametylbenzen 

d/ Imidazol In®ol Purin 

N 

N 

N 

N N 

H 

H 

H 

e/ (CH 3 ) 2 CHCH 2 COOH; (CH 3 ) 2 NCH 2 COOH; (CH 3 ) 2 PCH 2 COOH 

H 

Cl 

N 

Bµi lµm: 

N 

C C ph©n cùc tøc thêi 

C C Cl phô thuéc vµo ph©n 

tö khèi ®èi xøng 

ph©n tö 

Lùc hót Van phô 

78 ºC 

thuéc vµo M 

Trong thùc tÕ: 

®ph©n iso tº s >sec 









9





a/ 

C 6 H 5 CH 2 CH 3 < C 6 H 6 < C 6 H 5 OH 

b/ 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

tº nc : còng phô thuéc vµo çc 

lùc t−¬ng t¸c, khi çc lùc gÇn # 

nhau ta xÐt tÝnh ®èi xøng ph©n 

tö. 




c/ 

H 

C 

O 

ko cã 

d/ 

< 

CH 3 

CH 3 

N 

CH 3 

CH 3 

H 3 C 

CH 3 

H 

H 3 C 

C N CH 3 

< < 

O 

®èi xøng 

O 

H 3 C C 

CH 2 NH2 

lk H m¹ng 

In®ol < Imi®azol < Purin 

•gÇn nh− ko cßn lkH •2trt©m yÕu do lhîp •nhiÒu lkH 

e/ 

C 

H 3 

CH 3 

COOH 

< 

O 

S 

OH 

H 3 

< < 

COOH 

< 

C 

P 

CH 3 

M lín 

N 

COOH 

O 

OH 

H 3 

Bµi 4: 

So s¸nh ®é bÒn cña liªn kÕt H: 

a/ HF víi HF; HF víi F - 

b/ Çc liªn kÕt H trong hçn hîp CH 3 OH vµ CH 3 SH 

c/ i-C 4 H 9 SH víi CH 3 CN; CH 3 COCH 3 vµ CH 3 SCH 3 

C 

N 

CH 3 

Bµi lµm: 

a/ F-H...F-H < F - ...H-F (50 Kcal/mol) 

b/ 

[F-H-F] - lk H bÒn nhÊt 

O 

OH 

Liªn kÕt H 

R-H 

R-H 

N 

N 

N 

N 

R-H 

H 

H 3 C H 

N + O - 

CH 3 

lk H m¹nh 

O 

HF khÝ 

N 

N 

l−ìng cùc 


N 

N 

H 








10








S H 

CH 3 

S H 

CH 3 

< 

S H 

CH 3 

O 

H 

O H 

CH 3 

CH 3 CH 3 

0,1÷0,3 Kcal/mol 0,5÷0,8 Kcal/mol 5 Kcal/mol 

c/ 

S 

H 2 C 

H 

H 3 C 

CH 3 

S 

CH 3 < 

CH 3 

S 

H 

S H N C CH 3 

< 

CH 2 

H 3 C CH 3 

Bµi 5: 

H·y cho biÕt nh÷ng ion hay ph©n tö nµo cã tÝnh th¬m: 

Bµi lµm: 

< 

O H 

CH 3 

H 2 C 

H 3 C CH 3 

O H 

CH 3 

O 

CH 3 

CH 3 

- Hîp chÊt th¬m: Vßng ph¼ng, liªn hîp khÐp kÝn vµ phi cã e π tho m·n: 

e π = k = 4n + 2 (víi nєN) 

+ 

N (-) 

k = 4 (ko) k = 6 (th¬m) k = 6 (th¬m) k = 6 (th¬m) 

+ 

+ + 

k = 6 (th¬m) k = 2 (th¬m) k = 6 (th¬m) k = 2 (th¬m) 

B 

O 

H 

k = 4 (th¬m) k = 6 (th¬m) k = 6 

nh−ng lhîp hë-> 

ko th¬m 

S 

H 

+ 

O + 

k = 6 (th¬m) 

H 

F 

F 

F 

H 

H 

§¢§: O > S 

F 

F 

H 

H 

ghi thªm: 

H/− Octo:_OH>_SH 

- 

thùcra 

F 

H 

N (-) k = 6 

sè e liªn hîp lµ 6 mÆc dï 

cã 8 e 

+ 

+ 

thùc ra lµ 









11








k = 10 

Bµi6: 

a/ So s¸nh µ cña 2 hi®rocacbon sau: 

(A) 

(B) 

b/ So s¸nh n¨ng l−îng liªn hîp: 

Buta-1,3-®ien; Benzen; Alen; Hexa-1,3,5-trien 

Bµi lµm: 

a/ Do sù bÊt ®èi xøng trong ph©n tö nªn trong δt ph©n tö bÞ ph©n cùc: 

A 

B 

H H 

+ - - + 

+ + (kh«ng bÒn) 

th¬m th¬m kh«ng kh«ng 

H 

H 

H 

H 

H 

H 

k = 10 nh−ng ko ph¼ng v× 2 nguyªn tö H ®Èy nhau lµm hÖ mÊt ph¼ng. 

Ngoµi ra, cßn mét sè cÊu d¹ng kh¸c còng tho m·n c«ng thøc vµ kh«ng 

phi lµ hÖ ph¼ng còng do sù ®Èy cña çc H: 

H 

H 

H 

H H 

H 

H 

H 

H 

H 

H 

H 

H 

H 

H 

H 

H 

H 

H 

H 

(cÊu d¹ng) 

H 

H 

H 

H 

Th¬m: 

- + 


+ 








12








+ - - + 

+ + 

th¬m kh«ng kh«ng th¬m 

=> A > B 

b/ 

CH 

H 2 C C CH 2 

2 < 

H 2 C 

H2 C 

CH 2 

< 

< 

ko liªn hîp lhîp ko gim theo m¹ch th¬m 

liªn hîp kÝn (36 Kcal/mol) 

Bµi 7: 

H·y ph©n tÝch ®Ó chØ ra h−íng tÊn c«ng cña Br«m trong mçi tr−êng hîp sau: 

a/ C 6 H 5 CONHC 6 H 5 + Br 2 /FeBr 3 → ..... 

b/ 

CH 3 CH 2 S OCH 2 CH 3 

+ Br 2 /xt (1 ®−¬ng l−îng) → ..... 

c/ CH2=CHCOOCH=CH2 + Br 2 /H2O → ..... 

(1 ®−¬ng l−îng) 

Bµi lµm: 









13





a/ S E 2 

O 

C 

NH 

X¸c ®Þnh c¬ chÕ, t¸c nh©n, 

cÊu tróc vµ çc hiÖu øng 

=> sù ®Þnh h−íng 




δ 

b/ S E 2 

para 

+ 1 δ 2 Br + 

Octo bÞ ¸n ng÷ ko gian 

CH 3 CH 2 S OCH 2 CH 3 

+ 

+ C 1 

C 2 

CH 2 

H 2 C 

O 

c/ A E 

O δ 

2 

δ + 1 

Br + 

H−íng chÝnh 



Br + C 1 

+ 

C 

+ 

< 2 

Br + 

Bµi 8: 

So s¸nh tèc ®é dung m«i ph©n trong etanol cã mÆt AgNO 3 : 

a/ CH 3 [CH 2 ] 3 Br ; (CH 3 ) 3 CBr ; 

Br 

O cïng 1 hµng (cïng chu 

k×) víi C nªn h/− +C m¹nh 

h¬n S 

O 

H 2 C 

O OH 

......... 

H 3 C 

CH 2 Br H 3 C 

Br Cl 

CH 2 Br 

b/ 

; 

; 

; 

c/CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl ; CH 3 CH 2 OCH 2 Cl ; CH 3 CH 2 SCH 2 Cl ; CH 3 CH 2 SeCH 2 Cl 

Bµi lµm: 

CH 2 Br 

CH 2 

Br 









14





a/ S N 1 v× xóc t¸c AgNO 3 

(CH 3 ) 3 CBr > CH 3 [CH 2 ] 3 Br > 

Br 

c¬ chÕ S N 1 → cacbocation cã 

cÊu tróc ph¼ng Csp 2 gãc lai 

ho¸ 120º nªn d¹ng vßng gãc < 

120º ko bÒn 




b/ 

H 3 C 

Br 

Cl 

< 

lk C-Br bÒn -I > +C 

CH 2 Br 

< 

CH 2 Br 

c/ 

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Cl< CH 3 CH 2 SeCH 2 Cl< CH 3 CH 2 SCH 2 Cl 

< CH 3 CH 2 OCH 2 Cl 

< 

CH 2 Br 

CH 3 

C + 

S N1 khã víi dÉn xuÊt bËc I 

dÔ víi dÉn xuÊt bËc III v× 

cacbocation sinh ra bÒn ... 

CH 3 CH 2 ZCH 2 -Cl → 

CH 3 CH 2 ZCH 2 (+) 

Z: CH 2 < Se < S





COOH OH COOH COOH 

OH OH 

COOH 

SH 




O2 N 

pK 1 : 0,3 3,0 3,5 4,2 9,9 

pK 2 : 7 8 13 

H·y qui kÕt çc gi¸ trÞ pK cho tõng nhãm chøc. 

Trong çc hîp chÊt t¹p chøc trªn pK 1 lµ cña nhãm - 

COOH, pK 2 cña -OH vµ -SH 

pK 1 : 

pK 2 : 

O2 N 

COOH 

COOH 

3,5 

OH 13 

3,5 

SH 

COOH 

8 

3,0 

7 

OH 

NO 2 

NO 2 

Bµi lµm: 

Bµi 11: 

S¾p xÕp çc chÊt trong mçi d·y sau theo tr×nh tù t¨ng dÇn tÝnh axit: 

a/ CH 3 COOH ; CH 3 COO 2 H ; Cl 3 CCOOH ; (CH 3 ) 3 CCOOH 

b/ CH 3 COCH 2 COOCH 3 ; CH 3 COCH 2 COCF 3 ; CH 3 COCH 2 COCH 3 

c/ 

HO 

O 

H 

O 

O - 

O 

H 

O 

BÒn 

HiÖu øng Octo 

Liªn kÕt H néi ph©n tö lµm Cacbanion sinh 

ra bÒn, bÒn h¬n khi cã nhãm hót e ë vßng 

th¬m lµm gii to ®iÖn tÝch ©m vµ ®ång 

thêi còng lµm lk O-H trong ph©n cùc h¬n. 

Lk H víi O bÒn h¬n víi S v× O ©m ®iÖn 

h¬n. 

v× lk H néi ph©n tö ko lµm H+ cña phenol 

ph©n li ®−îc 

lk H víi S ko bÒn = víi O 

Cã nhiÒu nhãm hót e lµm lk O-H phenol 

ph©n cùc m¹nh 









16





CH 3 

CH 3 

NC 

CN 




NC 

H 3 C H 

H H 

H H 

(A) (B) (C) (D) 

H 

H 

Bµi lµm: 

a/ 

CH 3 COO 2 H





Cl 3 CCH 2 NH 2 < Cl 3 CCH 2 CH 2 NH 2 < CH 3 CH 2 NH 2 

< (CH 3 ) 3 CCH 2 NH 2 < (CH 3 ) 3 SiCH 2 NH 2 

cã nhãm hót e< CH 3 CH 2 NH 2 +I C 

-I O > -I N v× §¢§ cña O > N 

N N + 

H H H sonvat ho¸ 

bÒn 

H 3 C 

CH 3 

H 

N + 

H 

H 3 C 

N + CH 3 

Sonvat ho¸ khã do sù quay cña 

nh¸nh 

amin cã nhãm hót e amin b3 hë 

N 

-C, -I gim e trªn N → 

tÝnh baz¬ nhá nhÊt, cÆp e N lhîp +C 

N 

CÆp e vu«ng gãc 

ko liªn hîp +C 

Csp 2 cã §¢§ > Csp 3 → k/n hót e 

lín h¬n 


H 

H 








18





HC 

C CH CH 3 

B: 

NH 2 

H 

H 




C H 3 

A: 

HOOC 

C 

C 

CH 

NH 2 

R 

OH 

H 

N H 2 

S 

C 

C 

CH 

H 

(R) 

(S) 

HO 

COOH 

Ph−¬ng ph¸p t¸ch riªng 2 ®èi quang: 2 ®ång ph©n ®èi quang gièng hÖt nhau vÒ tÝnh chÊt ho¸ häc còng 

nh− vËt lÝ, chØ cã gãc quay mÆt ph¼ng ph©n cùc lµ kh¸c nhau. Nh−ng ®ång ph©n ®i-a l¹i cã tÝnh chÊt vËt 

lÝ kh¸c nhau, dùa vµo t/c nµy ta cã ph−¬ng ph¸p sau: 

{ (+)-B 

(- )-B 

Hh 2amin 

®quang 

+ (+)-A 

{ (+)-B-(+)-A 

(- )-B-(+)-A 

Hh 2 muèi 

lµ ®ph©n ®i-a 

kÕt tinh l¹i 

trong n−íc 

CH 3 

Bµi 15: 

Cã 3 dÉn xuÊt Halogen ko no: 

CH 3 CBr=CHCH 2 CCl 2 CH 2 CH=CBrCH 3 (A) 

CH 3 CCl=CHCH 2 CHClCH 2 CH=CBrCH 3 (B) 

CH 3 CBr=CHCH 2 CHClCH 2 CH=CBrCH 3 (C) 

a/ Gäi tªn A,B,C 

b/ Cho biÕt mçi chÊt A,B,C cã bao nhiªu ®ång ph©n cÊu h×nh 

c/ ViÕt c«ng thøc lËp thÓ çc ®ång ph©n cÊu h×nh cña C. 

a/ A: 2,8-®ibrom-5,5-®iclonona-2,7-®ien 

B: 2-brom-5,8-®iclonona-2,7-®ien 

C: 2,8-®ibrom-5-clonona-2,7-®ien 

b/ 

A: Z,Z E,E E,Z≡Z,E ⇒3 ®ph©n 

B: 2 3 = 8 ®ph©n 

C: 

Bµi lµm: 

(+)-B-(+)-A 

(- )-B-(+)-A 

NaOH 

NaOH 

(+)-B 

(- )-B 

nC* → 2 n ®p quang häc 

- 2 nöa ®xøng < 2 n 


mC=C → 2 m ®p h×nh häc 

- 2 nöa ®xøng < 2 m 








19








Br 

Br 

H 3 C 

CH 

(E) 

(Z) 3 

H Cl 

CH CH3 

3 

Br (E) 

Br 

H 

Cl 

(E) 

Br 

CH 3 

CH 3 

{ nC* 

mC=C 

H 3 C 

C* Br 

(E) 

(E) Br C* CH 

(E) 

(E) 3 

H Cl 

Cl H 

th−êng Z h¬n cÊp h¬n E khi xÐt C* 

Bµi 16: 

ViÕt CT çc cÊu d¹ng bÒn vµ chØ râ cÊu d¹ng bÒn h¬n ®èi víi mçi chÊt sau: 

a/ cis-1,3-§icloxiclohexan 

b/ cis-1-isopropyl-2-metylxiclohexan 

c/ (1S,3R)-Xiclohexan-1,3-®iol. 

Bµi lµm: 

Xiclohexan bÒn khi ë d¹ng ghÕ: C 1 vµ 1C, lu«n cã sù chuyÓn ho¸ lÉn nhau: 

a/ 

C 1 

Cl 

cis-(a,a) 

b/ 

Cl 

Cl 

1C 

Cl 

cis-(e,e) bÒn h¬n v× cc 2 ngtö Cl ®Òu ë vÞ trÝ biªn 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH H3C 

3 

c/ d¹ng C 1 a,a bÒn h¬n v× cã lk H néi ph©n tö: 

H 

(R) 

O 

H 

(S) 

OH 

HO 

e,e 

H 

a,a 

Bµi 17: 

C«ng thøc cÊu t¹o cña mét sè d−îc phÈm nh− sau: 

OH 

-2 nöa ®xøng < 2 (n+m) 

Br 

2 (n+m) ®ph©n cÊu 

h×nh 









20





CH 3 

COOH 




CH 3 O 

CH 3 

H 

H 3 C CH CH 2 N(CH 3 ) 2 

COOH 

C 6 H 5 C OCOC 2 H 5 

CH 2 C 6 H 5 

H 3 C CH 3 

Naproxen Ibuprofen §arvo (thuèc gim ®au) 

(thuèc chèng viªm) (thuèc gim ®au) Novrat (thuèc ho) 

a/ S-Naproxen cã ho¹t tÝnh cao h¬n R-Naproxen 28 lÇn nªn trªn thÞ tr−êng chØ cã S-Naproxen. ViÕt CT 

phèi cnh, gäi tªn hÖ thèng. 

b/ S-Ibuprofen cã ho¹t tÝnh cao h¬n R-Ibuprofen nªn ng−êi ta chØ sn xuÊt S-Ibuprofen. ViÕt CT phèi 

cnh, gäi tªn hÖ thèng. 

c/ §arvo cã cÊu h×nh 2S, 3R cßn Novrat cã c/h 2R, 3S 

a/ 

CH 3 O 

CH 3 

H 

COOH 

axit (2R)-2-(6-metoxy-2-naphthyl)propanoic 

b/ 

i-Bu 

CH 3 

H 

COOH 

axit (2R)-2-(4-isobutylphenyl)propanoic 

c/ 

2R, 3S 

OCOC 2 H 5 

CH 2 N(CH 3 ) 2 

(R) 

C 6 H 5 CH2 C 6 H 5 

H 

(S) 

CH 3 

HOOC 

H 

HOOC 

H 

CH 3 

Bµi lµm: 

CH 3 

OCH 3 

axit (2S)-2-(6-metoxy-2-naphthyl)propanoic 

i-Bu 

axit (2S)-2-(4-isobutylphenyl)propanoic 

H 5 C 2 

O 

O 


H 2 C 

(R) 

(S) 

H 

CH 3 

CH 2 N(CH 3 ) 2 





2S,3R 




21








2 N(CH 3 ) 2 

H CH 2 N(CH 3 ) 2 O 

(R) 

H 5 C 2 O 

OCOC 2 H CH 5 

3 

H 

CH 

H 5 C 6 H 2 C C 6 H 5 

CH 3 

CH 2 

(S) (S) (R) 

Bµi ch÷a: 

a/ 

CH 3 O 

b/ 

H 

H 

CH 3 

(S) 

(S) COOH 

CH 3 

COOH 

axit 2-(6-metoxi-2-naphtyl)propanoic 

i-C 4 H 9 axit 2-(4-isopropylphenyl)propanoic 

c/ 

(CH 3 ) 2 N 

H 3 

C 

3R 

H 

C 6 H 5 

2S 

O 

C 6 H 5 

ph−¬ng ph¸p ®iÒu chÕ 

C O 

CH 3 

H 

CH 3 

N(CH 3 ) 2 

H 3 C 

O C 6 H 5 

O C 

C 6 H 5 

COOH 

i-C 4 H 9 

CH CH 3 

: 









22





i-C 4 H 9 

CH 3 

COCl 

O 

i-C 4 H 9 

CH 3 

CN 

HCN 

C CH 3 

KCN 

OH 

i-C 4 H 9 

COOH 

C CH 3 

OH 

i-C 4 H 9 




CH CH 3 

OH 

i-C 4 H 9 

+ CO 

i-C 4 H 9 

Br KCN 

i-C 4 H 9 

CN 

CH CH 3 

CH CH 3 

CH CH 3 

MgBr 

i-C 4 H 9 

COOH 

i-C 4 H 9 

CH CH 3 

1. CO 2 

2.H 3 O + 

Bµi 18: 

Cho 2 h/c : CH 3 CH 2 OCH 2 CH 2 OH (A) ; CH 3 CH 2 SCH 2 CH 2 OH (B) 

a/ ViÕt Ct Niwmen d¹ng bÒn nhÊt cña mèi chÊt. 

b/ Tæng hîp 2 chÊt xuÊt ph¸t tõ etilen vµ çc chÊt v« c¬ cÇn thiÕt. 

c/ A vµ B ®−îc chuyÓn ho¸ theo s¬ ®å: 

A 

[O] 

axit A 1 

HI 

axit A 2 

chøa 3 O 

[O] 

HI 

B axit B 1 

axit B 2 

chøa 1 S 

ViÕt CTCT vµ so s¸nh tÝnh axit gi÷a A 1 vµ B 1 ; A 2 vµ B 2 . 

Bµi lµm: 

a/ 

O 

H 

OC 2 H 5 

< 

H 2 

O/H + 

+ O 2 

/Ag 

H 2 C CH 2 (HCOOOH) 

C 2 

H 5 

Br 

b/ 

c/ 

A 1 : CH 3 CH 2 OCH 2 COOH → 

B 1 : CH 3 CH 2 SCH 2 COOH → 

O 

O 

H 

lk H bÒn 

O C 2 H 5 

C 2 

H 5 

OH/H + 

C 2 

H 5 

SH 

O 

H 

SC 2 H 5 

> 

C 2 

H 5 

-O-CH 2 

CH 2 

OH 

C 2 

H 5 

-S-CH 2 

CH 2 

OH 

CH 3 CH 2 I + A 2 : HOCH 2 COOH 

CH 3 CH 2 I + B 2 : HSCH 2 COOH 

COOH 

i-C 4 H 9 

C CH 2 

H 2 /Ni, t° 

O 

O ROH/H + 

H 

lk H yÕu 

HO 

S C 2 H 5 





OR 

23 












TÝnh axit: A 1 > B 1 ; A 2 > B 2 

O 

S 

H 2 C CH 3 H 2 C CH 3 

HO 

C 

O 

HO 

C 

O 

Bµi 19: Cho s¬ ®å chuyÓn ho¸: 

Do §¢§ cña O > S 

HBr 

2-Metylpent-1-en 

(kh«ng peoxit) A KOH/EtOH B NBS 

C CH 3 SH 

(Metanthiol) D Br 2 

E (dx ®i brom) 

CH 3 

Cl 

a/ CTCT sn phÈm A→ E 

b/ Tr×nh bµy c¬ chÕ cña phn øng 

c/ Gäi tªn E vµ cho biÕt E cã bao nhiªu ®ång ph©n lËp thÓ 

d/ Khi cho Oto-1-en t/d víi NBS thu ®−îc 2 dx mono brom. ViÕt CTCT cña 2 sp vµ gii thÝch. 

e/ Tõ d÷ kiÖn trªn ë c©u d em h·y suy nghÜ g× vÒ cÊu t¹o cña C. 

Bµi lµm: 

a,b/ 

O 

HBr Br KOH/EtOH 

C C C C C 

C C C C C 

C 

A E 

NBr 

C (A) E 

qui t¾c Marcop 

1 

qui t¾c Zai 

O NBS: N-Brom 

NBS 

CH 

C C C C C 

C C C C C 3 

SH 

sucxinimit → thÕ Br theo c¬ 

C 

S R C Br 

S chÕ S R vµo Alyl, benzyl theo tØ 

N2 

(B) 

lÖ 1:1 

(C) 

tõ C→B : S t¸c nh©n nu m¹nh, 

Br 2 

/CCl 3 

Br SCH 3 

CH 3 SH l−îng nhiÒu p/− S N2 

C C C C C 

C C C C C 

mÆc dï Alyl, benzyl theo c¬ 

(D) C SCH A 3 E 

trans C Br (E) 

chÕ S N1 còng ®−îc. 

c/ 2,3-§ibrom-2-metyl-4-metylsunfanylpentan 

d/ 

CH3O_ Metoxi 

CH3S_Metylsunfanyl 

NBS 

CH 3 

[CH 2 

] 4 

CH 2 

CH=CH 2 CH 3 

[CH 2 

] 4 

CH-CH=CH 2 

2 sn phÈm ®p ct¹o 

e/ C còng cã 2 ®ph©n: 

CH 3 

[CH 2 

] 4 

CH=CH-CH 2 

C C C C C 

C C C C C 

C 

C 

Bµi 20: 

MTBE (Metyl tert butylete) lµ mét trong nh÷ng chÊt phô gia cho x¨ng kh«ng ch×. Khi ®−îc hái vÒ çch 

®iÒu chÕ MTBE xuÊt ph¸t tõ Metanol vµ çc hîp chÊt kh¸c, mét sè hcä sinh ®· ®Ò xuÊt 4 ph−¬ng ph¸p 

sau ®©y. 









24








(1) CH 3 

OH 

(2) CH 3 

OH 

(3) CH 3 

OH 

(4) CH 3 

OH 

+ 

+ 

CH 3 

Cl 

HOC(CH 3 

) 3 

CH 3 

ONa 

(CH 3 

) 2 

C=CH 2 

H + 

H + 

(CH 3 

)CONa 

(CH 3 

)CCl 

MTBE 

MTBE 

MTBE 

MTBE 

H·y ph©n tÝch cho biÕt nh÷ng ph−¬ng ph¸p nµo lµ kh thi, nh÷ng ph−¬ng ph¸p cã thÓ ¸p dông trong 

CNghiÖp. Tr×nh bµy c¬ chÕ phn øng cña nh÷ng ph−¬ng ph¸p kh thi. 

Bµi lµm: 

PP Kh thi Kh«ng kh thi C«ng nghiÖp 

(1) + 

(2) + 

(3) + 

(4) + + 

Gii thÝch: 

(1) CH 3 

OH 

(2) (CH 3 

) 3 

CCl 

(3)(CH 3 

) 3 

COH 

(4)(CH 3 

) 2 

C=CH 2 

HCl(xt) 

CH 3 

Cl 

PCl 5 

(SOCl 2 

) 

E 

H + 

H + 

Bµi 21: Cho s¬ ®ß phn øng: 

H 

D 

Cl 

CH 3 C CNa 

CH 2 OCH 3 

E 

(CH 3 

) 2 

C=CH 2 

B 

(CH 3 

) 3 

C + 

(CH 3 

)CONa 

S N2 

(CH 3 

) 2 

C=CH 2 

H 2 

/xt Lindlan 

(A) 

a/ ViÕt CTCT cu B vµ C, tr×nh bµy c¬ chÕ p/øng 

b/ X/® cÊu h×nh lËp thÓ cña A, B, C 

C 

CH 3 

OH 

- H + 

MTBE 

MTBE 









25








Bài 1: Cho sơ đồ chuyển hóa: 

OH 

(H 3 C) 2 C= CH 2 H 2 / Ni 

A B 

H 2 SO 4 

(¸p suÊt) 

CrO 3 

a) Hãy viết cấu tạo các chất từ A đến E 

C 

1) CH 3 MgBr 

2) H 2 O 

b) Hãy viết cơ chế phản ứng từ phenol tạo thành A. 

H 3 C 

OH 

H + , t 0 1) O 3 

H 2 O 

D 

2) H 2 O/Zn 

Bài 2: Khi cho isobutilen vào dung dịch H 2 SO 4 60%, đun nóng tới 80 0 C thu được một hỗn hợp gọi 

tắt là đi - isobutilen gồm hai chất đồng phân của nhau A và B. Hiđro hoá hỗn hợp này được hợp 

chất C (quen gọi là isooctan). C là chất được dùng để đánh giá chất lượng nhiên liệu lỏng. 

C cũng có thể được điều chế bằng phản ứng trực tiếp của isobutilen với isobutan khi có mặt 

axit vô cơ làm xúc tác. 

C. 

Hãy gọi tên C theo IUPAC và viết các phương trình phản ứng giải thích sự tạo thành A, B, 

Bài 3: Tiến hành phản ứng đime hoá trimetyletilen có H + xúc tác thu được hỗn hợp sản phẩm là các 

đồng phân có công thức phân tử C 10 H 20 . Cho biết các sản phẩm tạo thành dựa vào cơ chế phản ứng. 

Khi ozon hoá hỗn hợp thu được sau phản ứng đime hoá trên , ngoài các anđehit và xeton 

của sản phẩm dự kiến còn thu được một lượng đáng kể butan -2-on, giải thích cơ chế hình thành 

butan-2-on trong các phản ứng trên. 

Bài 4: Đun nóng Stiren với axit H 2 SO 4 ta thu được hợp chất: 

Bài 5: 

Hãy giải thích quá trình hình thành sản phẩm trên. 

Từ isopren hãy viết các phương trình phản ứng điều chế trans - 2 - metylxiclohexanol. 

Bài 6: Viết các phương trình phản ứng( dạng cấu tạo) tạo thành A, B, C, D, M, N theo sơ đồ sau: 

a) BrCH 2 CH 2 CH 2 CH=O 

b) BrCH 2 CH 2 CH 2 COOH 

c) HOCH 2 (CHOH) 4 CH=O 

Bài 7: Cho sơ đồ chuyển hóa: 

dd NaOH, t 

⎯⎯⎯⎯→ A 

0 

⎯⎯⎯⎯⎯→ C 

1) ddNaOH , t 

2) ddHCl 

Br ,H O 

2 2 

⎯⎯⎯⎯→ M 

0 

CH3OH,HCl khan 

⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ B 

+ 

0 

H , t 

⎯⎯⎯→ D 

+ 

0 

H , t 

⎯⎯⎯→ N 


E 








26








OH 

PBr 3 KCN H + C 2 H 5 OH 

H + 

OCH 3 

A B C 

a) Cho biết cấu tạo của các chất từ A đến G. 

b) Giải thích sự hình thành các chất E, F, G. 

H 

COOC 2 H 5 

OCH 3 

Bài 8: Từ propilen và các chất vô cơ cần thiết, viết sơ đồ phản ứng điều chế: 

(D) 

a) Axit 2,5-đimetyladipic b) Axit hept-2-inoic 

Bài 9: Từ xiclopentanol điều chế axit 2-oxoxiclopentancacboxylic. 

Bài 10: Từ benzen và các hợp chất ≤ 2 C, hãy tổng hợp: 

a) 

d) 

f) 

HO 

CH 2 CH 2 NH CH 3 

b) 

Cl 

CH CH CH 3 

C 2 H 5 O 

OH NHCH 3 c) 

H 2 N 

SO 2 NH 2 C 4 H 9 NH 

COO CH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2 

e) 

HO 

HO 

HO 

CH CH 2 NH 2 

OH 

CH CH CH 3 

OH NH 2 

g) 

HO 

Bài 11: Từ benzen và các chất ≤ 3 C, tổng hợp: 

a) 

C 

H 3 CH 3 b) 

O 

CH 2 CH 2 NH 2 

HO 

h) 

O 

O c) 

Bài 12: Từ CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH và các chất vô cơ, tổng hợp 

O 

H 3 C 

CH 3 

CONH 2 

C 2H 5ONa 

(COOC 2 H 5 ) 2 

HCOOC 2 H 5 

(C 2 H 5 O) 2 CO 

E 

F 

G 

NH 

O 

C 

CH 3 

HO 

C(CH 3 ) 2 OH 






Bài 13: 




27





Từ 

H 3 CO 

H 3 CO 

OH 

H 3 C 

H 3 C 

COOH 

và các chất vô cơ, điều chế 

H 3 CO 

H 3 CO 

O 

CH 3 

CH 3 




Bài 14: Từ H 2 N-CH 3 và CH 2 =CH-COOC 2 H 5 , tổng hợp 

H 3 C N 

Bài 15: Khi cho isobutanal tác dụng với axit malonic có mặt piriđin thu được hợp chất A. Đun nóng 

A trong môi trường axit để thực hiện phản ứng đecacboxyl hoá thu được hai sản phẩm A 1 và A 2 là 

đồng phân của nhau. 

LiAlH H 3 PO 4 

A 4 

1 A 3 

A 5 , A 6 

A HCl 1 (hîp chÊt no) 

A 4 

(A 5 bÒn h¬n) 

Biết rằng A 2 khi bị oxi hoá tạo thành axit oxalic. A 1 là lacton. 

Xác định cấu tạo của A 1 , ...,A 6 và viết các phương trình phản ứng. 

Bài 16: Có một số dẫn xuất ở gốc CH 3 của axit axetic biểu hiện hoạt tính tăng trưởng cây trồng. 

CH 2 COOH OCH 2 COOH OCH 2 COOH 

(A) (B) (C) (D) 

1. Gọi tên A, B, C. 

Cl 

Cl 

O 

Cl 

OCH 2 COOH 

2. A được điều chế từ naphtalen và axit cloaxetic có mặt chất xúc tác ở 180 - 215 0 C. Viết phương 

trình phản ứng và gọi tên cơ chế của phản ứng. 

3. B cũng được điều chế từ nguyên liệu trên qua chất trung gian là 1 - naphtol. Viết sơ đồ các phản 

ứng và nêu cơ chế. 

4. C cũng được điều chế từ phenol và axit axetic. Viết sơ đồ phản ứng. 

5. Khác với C, D được điều chế từ một dẫn xuất tetraclobenzen(X) theo sơ đồ: 

X 

a) Hoàn thành sơ đồ trên. 

NaOH 

metanol 

1. ClCH 2 COOH 

2. 

H + 

b) Trong quá trình sản xuất D đã sinh ra một lượng nhỏ đioxin là chất cực kì độc có công thức: 

Giải thích sự tạo thành đioxin. 

Cl 

Cl 

O 

O 


D 

Cl 

Cl 

Cl 

Cl 








28








C. BÀI GIẢI: 

Bài 1: 

a) 

b) 

(A) 

OH 

H 3 C CH 3 

CH 3 

Bài 2: 

(B) 

OH 

H 3 C CH 3 

CH 3 

(C) 

H + C + OH 

O 

H 3 C CH 3 

CH 3 

H 

+ 

(D) 

CH 3 

H 3 C CH 3 

CH 3 

CH 3 C CH 2 + H CH 3 C CH 3 

(1) 

CH 3 CH 3 

OH 

CH 3 

(E) 

CH 3 

O 

O 

H 3 C CH 3 

CH 3 

- H + OH 

CH 3 C CH 3 + CH 3 C CH 2 CH 3 C CH 2 C CH 3 (2) 

CH 3 CH 3 

CH 3 CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH CH 3 3 C CH C CH 3 

Zaixep 

C CH 2 C CH 3 

CH 3 CH 3 

- H 

CH 3 (A) (> 80%) 

CH 3 CH 3 

CH 3 C CH 2 C CH 2 

CH 3 

CH 3 

C CH C CH 3 

CH 3 

CH 3 

(A) 

δ + 

δ - 

H 2 /Ni 

CH 3 

C 

CH 3 

(B) (< 20%) 

CH 3 

CH 2 CH CH 3 


CH 3 CH 3 

Isooctan(C) 

2,2,4 - trimetylpentan 

(Qui −íc cã chØ sè octan lµ 100) 








29





* Isobutilen với isobutan khi có mặt axit vô cơ làm xúc tác cũng tạo ra C: 

Cơ chế của quá trình tương tự phản ứng trên trong giai đoạn (1) và (2), sau đó: 

CH 3 

CH 3 

CH 2 CH CH 3 




CH 3 C CH 2 C CH 3 + CH CH 3 C 

3 

CH CH 3 

CH 3 CH 3 CH CH 3 

3 

CH 3 

H 3 C C CH 3 sinh ra l¹i lÆp l¹i (2). Cø nh− vËy. 

Bài 3: * Sản phẩm tạo thành khi đime hóa trimetyletilen: 

H + 

(C) 

CH 3 

+ CH 3 C 

CH 3 C CH CH 3 CH 3 C CH 2 CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH CH CH 3 C CH 2 CH 3 + CH 3 C CH CH 3 3 CH 2 C CH C 3 

CH 3 

CH 3 

CH 3 CH 3 CH 3 

CH 3 

CH CH C C C CH 

CH 3 2 

3 

3 

CH 

CH 3 CH 3 CH 3 3 CH 2 C CH C CH 3 

-H + 

CH 3 


CH 3 CH 2 C CH C CH 2 

CH 3 

* Ozon phân hỗn hợp trên thu được: 

CH 3 

CH 2 

CH 3 CH 2 C 

CH 3 

C C C CH 3 


ozon ph©n 

CH 3 

CH C CH 2 


CH 3 CH 2 C 

CH 3 

O C CH 3 

CH 3 

CH 2 

CH 3 

CH 3 

C 

CH 3 

C 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH 

vµ HCHO 

O 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

C 

CH 3 CH 3 


* Sự tạo thành một lượng đáng kể butanon - 2 là do có sự đồng phân hóa trimetyletilen, tạo 

thành sản phẩm phụ: 

O 








30








Bài 4: 

Bài 5: 

CH 3 C CH CH 

H + 

3 CH 3 C CH 2 CH 3 CH 2 C CH 2 CH 

-H + 

3 

CH 3 CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH 3 C CH 2 CH 3 + CH 2 C CH 2 CH 3 

CH 3 CH 2 C CH 2 C CH 2 CH 3 

CH 3 CH 3 

CH 3 CH 3 

CH 3 

CH 3 CH 2 C CH 2 C CH 2 CH 3 

H + 

CH 3 CH 3 

Khi đó: 

CH 3 

CH 3 CH 2 C CH C CH 2 CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH 3 CH 2 C CH C CH 2 CH 3 ozon 

ph©n 

CH CH 3 CH 3 CH 2 C O 

3 

+ 


CH 3 

CH 3 

CH = CH 2 

H + CH + CH 3 

CH = CH 2 

C CH2 

H 3 C 

CH 2 

CH 2 

+ 

CH 2 

CH 2 

t 0 ,p 

H 3 C 

CH 3 

C 

H + 

CH 3 

CH 3 

CH 3 CH 2 CCHO 

CH 3 

vµ HCHO 









31



Br 

B r 

O Me O Me(B) 






Bài 6: 

a) 

b) 

H 

CH 3 

CH 3 

H 2 O 2 /OH 

- H 3 BO 3 H 

Br-(CH 2 ) 3 -CH=O NaOH 

Br-(CH 2 ) 3 -COOH NaOH 

c) 

CH 2 

OH 

Bài 7: 

a) 

(A) 

(F) 

CH 

OH 4 

Br 

OMe 

δ + 

δ - δ- 

δ + H 2 B 

OH 

CH 3 CH 3 

H 

H 

BH 2 

HiÖu suÊt 75% 

t 0 

HO-(CH 2 ) 3 -CH=O 

ddHCl 

HO-(CH 2 ) 3 -COONa 

HOBr 

CH =O CH 2 

CN 

OMe 

OH 

CH 

OH 4 

(C) 

COOH 

(M) 

OMe 

O 

H 

OH 

CH 3OH 

HCl khan 

(A) (B) 

HO-(CH 2 ) 3 -COOH 

H + 

COOH 

(G) 

(C) 

H + 

HO-CH 2 -CH 

(E) 

OH 

C 2 H 5 O 2 C 

O 

O 

C 

OMe 

3 

B 

H 

O OCH 3 

O 

C 

O 

O 

(N) 

O 

(D) 

OC 2 H 5 









32





O 

O 

C 2 H 5 O 2 C 

C 

H 

C 2 H 5 O 2 C 

C 

OC 2 H 5 




OMe 

b) Giải thích sự hình thành của: 

E: 

H 

COOC 2 H 5 

OCH 3 

C 2 H 5 ONa 

HC 

- COOC 2 H 5 

H 5 C 2 O C 

δ+ H 5 C 2 OOC 

O 

H 5 C 2 O C O 

OCH 3 

tự, giải thích được sự hình thành F và G. 

Bài 8: 

450 C 

0 

Na, 

t 

OMe 

OC 2 H 5 

O 

C O - H 5 C 2 OOC 

COOC 2 H 5 

COOC 2 H 5 

- C 2 H 5 O - 

OCH 3 

OCH 3 

Tương 

Cl2 

a) CH 2 = CH – CH 3 ⎯⎯⎯→ 0 CH 2 = CH – CH 2 Cl ⎯⎯⎯→ CH 2 = CH – CH 2 – CH 2 – CH = CH 2 

HBr 

⎯⎯⎯→ 

CH 3 – CH(Br) – CH 2 – CH 2 – CH(Br) – CH 3 

1) CO2 

CH 3 ⎯⎯⎯⎯→ HOOC – CH(CH 3 ) – CH 2 – CH 2 – CH(CH 3 ) – COOH 

2) H3O + 

450 C 

⎯⎯→ CH 3 – CH(MgBr) – CH 2 – CH 2 – CH(MgBr) – 

Mg 

ete 

Cl2 

b) CH 2 = CH – CH 3 ⎯⎯⎯→ 0 CH 2 = CH – CH 2 Cl ⎯⎯⎯→ CH 2 = CH – CH 2 – CH 2 – CH = CH 2 

⎯⎯→ 

Br2 

1:1 

CH 2 Br – CH(Br) – CH 2 – CH 2 – CH = CH H 2 / Pd 

2 ⎯⎯⎯→ CH 2 Br – CH(Br) – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 

1) KOH / e tan ol 

CH3MgCl 

⎯⎯⎯⎯⎯→ HC ≡ C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 ⎯⎯⎯⎯→ClMgC ≡ C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 

2) KNH2 

1) CO2 

2) H3O + 

⎯⎯⎯⎯→ 

HOOC - C ≡ C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 

Bài 9: 

NaOH, t o 

Bài 10: 

a) 

OH HBr Br Mg/ ete khan MgBr 1) CO 2 COOH Cl 2 / P 

COOH 

2) H 3 O + t o 

OH 

COOH 

CuO, t o 

O 

COOH 


0 

Na, 

t 

Cl 








33





CH 2 =CH 2 

C 2 H 5 CH CH 2 CH 2 CH 2 Br 

H + Pd, t o HBr, peoxit 

CH 3 NH 2 

CH 2 CH 2 NHCH 3 




b) 

c) 

e) 

Fe, HCl 

OH 

CO, HCl 1) C 

CHO 2 H 5 MgBr KOH/etanol 

HOCl 

CH C 2 H 5 

CH = CH - CH 

AlCl 3 

3 2) H 3 O + 

HO 

CH CH 

HNO 3 

H 2 SO 4 d 

Cl 

CH 3 

NO 2 

CH 3 NH 2 

CH CH 

Fe, HCl 

HO 

CH 3 

NHCH 3 

CH 

NH 3 COCl HNO 3 

2 NHCOCH 3 O 2 N NHCOCH 3 

H 2 SO 4 

NaNO 2 +HCl 

C 2 H 5 Cl 

H 2 N NHCOCH 3 HO 

NHCOCH 

to 

3 

O NHCOCH 3 

HNO 3 

Cl 

NO 2 Fe, HCl 

H 

2 

NO 2 

NH 2 SO 4 d 

2 HO 3 S 

H 2 SO 4 d 

AlCl 3 

Cl 

Cl 

Cl 

PCl 5 + - NH 3 + - NaHCO 3 

ClO 2 S NH 3 HSO 4 H 2 NO 2 S NH 3 HSO 4 H 2 NO 2 S 

δ− δ+ 

(CH 3 ) 2 - N - H + 

CH 3 Cl 

AlCl 3 

Cl 

δ+ 

δ− 

O 

HNO 3 

CH 3 H 2 SO 4 d 

H 3 C 

Cl 

KMnO 4 , t o 

NO 2 

C 2 H 5 

d) 

HOOC 

C 4 H 9 Cl 

PCl 

NHC 5 

HOOC NH 2 HOOC 

4 H 9 ClOC NHC 4 H 9 

f) 

(CH 3 ) 2 -N-CH 2 -CH 2 -OH 

(CH 3 ) 2 -N-CH 2 -CH 2 -OH 

H 9 C 4 HN COO-CH 2 -CH 2 -N(CH 3 ) 2 

Cl 

NO 2 

+ - 

NH 3 HSO 4 


NH 2 

Fe, HCl 








34








Cl 2 

1) NaOH,t o ,p 

HNO 

OH 3 

Fe, HCl 

Cl 

AlCl 3 2) H + OH 

NO 2 

NaNO 2 + HCl 

t o CO + HCl 

HCN 

OH HO CHO HO 

CH 

AlCl CN 

3 

HO 

OH 

HO 

HO 

g) 

HO 

h) 

HO 

HO 

HO 

HO 

HO 

Fe, HCl 

Bài 11: 

a) 

b) 

c) 

COCl 2 

CH 

HO 

HO 

CH 

HO 


HO 

CH 2 =CH-CH 2 Cl 

CH 2 NH 2 

KOH/ etanol 

CH 2 NH 2 

HO 

CH 3 CH 2 NO 2 

OH - 

CH 

OH 

HO 

HO 

CH CH 3 

NH 2 

HO 

CH 2 -CH=CH 2 

H 2 / Pd 

CH CH NH 2 HO 

H 

CH C CH 2 O/H + 

3 

NO 2 

CH 

1) (CH 3 ) 2 CO 3 H 2 SO 4 

CH 2 -CH 2 -CH 2 -MgBr 

2) H 3 O + 

CH 2 C OH 

3 CH 3 

CH 3 Cl 

AlCl 3 

AlCl 3 

CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH 

O 

CH 3 

O 

O 

Cl 2 

Cl 2 , as 

HBr/ peoxit 

CH 2 Cl 

Mg/ ete 

CHCl-CH 2 -CH 2 -OH 

HO 

HO 

HO 

CH 2 -CH 2 -CH 2 -Br 

NaOH 

CH 2 MgCl 

H 2 / Pd 

CH 

HO 

Mg/ ete 

1) 

NH 2 

OH 

CH 2 CH 2 NH 2 

O 

2) H 3 O + 

CH CH 3 

NO 2 

CH(OH)-CH 2 -CH 2 -OH 









35





Cl 2 

1) NaOH,t o ,p 

Cl 

AlCl 3 2) H + 

OH 




H 3 C C CH 3 

HO 

O 

Bài 12: 

NH 3 , t 0 

Bài 13: 

OH 

CH 3 

C + 

CH 3 

H + H 3 C C + CH 3 

OH 

OH CH 3 

HO C 

CH 3 

OH CH 3 

HO 

CH 3 

OH 

OH 

H + 

- H 2 O 

CuO, t 0 H + 

O 

CHO COOH 

O 

CONH 2 

Ag 2 O 

CONH2 

Br 2 , H 2 O 

O 

CH δ− 3 

CH 

O 3 O 

H 

δ+ OH 

H + CH 3 

+ δ+ 

CH 3 

CH 3 COOH CH 3 

CH 3 

CH 3 

Bài 14: 

δ− 

NH 2 

CH 3 

C 2 H 5 ONa 

Bài 15: 

CH 3 

CH 3 

O 

OH 

O 

δ+ 

CH 3 

OC 2 H 5 

N 

H 2 SO 4 ,t o 

CH 3 

CH 3 

O 

O 

O 

LiAlH 4 

O 

OC 2 H 5 

δ+ 

CH 3 NH CH 2 CH 2 COOC 2 H 5 CH 3 N CH 2 CH 2 COOC 2 H 5 

H + , t o O 

CH 3 N 

COOC 2 H 5 

(Sử dụng phản ứng cộng Micheal và ngưng tụ Claisen) 

CH 

CHO + CH 2 

COOH 

COOH 

O 

Piri®in CH 3 

CH CH CH 

CH 3 

OH 

(A) 

COOH 

COOH 

CH 2 CH 2 COOC 2 H 5 






CH 3 

CH 

CH 3 

CH CH 

OH 

COOH 

COOH 

t 0 

-CO 2 

CH 3 

CH 3 

CH 

CH 

OH 

CH 2 

COOH 

36 











CH 3 

H + ,t 0 

CH CH CH 2 COOH -H2 O 

CH 3 

OH 

CH 3 

CH CH CH COOH 

CH 3 

CH 3 

C CH CH 2 COOH 

CH 3 

[O] 

H + 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH 3 

CH 

CH 

(A 2 ) 

CH 

COOH 

C 

CH 3 

CH CH 2 COOH 

CH 

C 

O 

COOH 

CH 2 

CH 2 

CH 3 CH 2 

C CH CH 2 

3 

CH 

LiAlH 4 

3 C CH 2 CH 2 CH 2 

O C 

CH 

O 

3 

OH (A 3 ) OH 

C 

+ HOOC COOH 

O 

(A 1 ) 

CH CH 3 CH 3 CH 2 

δ + 2 

C CH C CH CH 

2 

2 

3 

CH 3 

H + CH 3 

Cl C CH 2 CH 2 

(HCl) 

O C 

O C CH 3 

O 

OH Cl (A 4 ) 

CH 3 

H 3 PO 4 

C CH 2 CH 2 CH 2 

CH 3 

OH (A 3 ) OH 

Bài 16: 

1. A: Axit (1 - naphtyl)axetic. 

B: Axit (1 - naphtoxi)axetic. 

C: Axit (2,4 - điclophenoxi)axetic. [2,4 - D] 

δ - 

D: Axit (2,4,5 - triclophenoxi)axetic. [2,4,5 - T] 

CH 3 

C CH CH 2 

CH 3 (A 6 ) 

H 2 C CH 2 

CH 3 

C 

CH 3 O 

CH 2 

(A 5 ) 

CH 2 

OH 

CH 2 COOH 

C 

OH 

O 

+ H 2 O 


+ 

H 2 O 





2. 

+ ClCH 2 COOH 


t 0 , xt 

S E 

+ HCl 



37





OSO 3 H 

OH 




3. 

4. 

OH 

H 2 O 

H 2 SO 4 

-H 2 SO 4 

OCH 2 COONa 

Cl 2 /CCl 4 

-HCl 

CH 3 COOH Cl 2, P ®á 

5. 

Cl 

ONa 

Cl 

H + 

Cl 

Cl 

Cl 

Cl 

+ 

Sự tạo đioxin: 

Cl 

Cl 

-HCl 

Cl 

(X) 

H + 

-Na + 

OH 

Cl 

Cl 

CH 2 COOH 

Cl 

CH 2 COONa 

Cl 

NaOH 

Cl 

Cl 

Cl 

ONa 

S N 2Ar 

+ 

Cl 

-NaCl 

OCH 2 COOH 

NaO 

Cl 

Cl 

Cl 

NaOH 

-H 2 O 

NaOH 

-H 2 O 

OCH 2 COOH 

Cl 

ONa 

Cl 

CH 2 COONa 

OCH 2 COONa 

Cl 

Cl 

S N 2 

Cl 

H + 

ONa 

ClCH 2 COOH 

Cl 

Cl 

Cl 

Cl 

Cl 

ClCH 2 COOH 

KiÒm, S N 2 

-HCl 

OCH 2 COOH 

Cl 

Cl 

Cl 

O 

O 

Cl 

OCH 2 COONa 


Cl 

Cl 

+ 2NaCl 








38






LUẬN VĂN-KHOÁ LUẬN-TIỂU LUẬN 




HƯỚNG DẪN THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ 






1 








PHẦN 1. ĐỔI MỚI GIẢNG DẠY THỰC HÀNH HÓA HỌC 




I. Đặt vấn đề 

Sử dụng các phương pháp tích cực vào giảng dạy Hoá học ở bậc Đại học hiện nay là rất 

cấp thiết. Với việc trang bị những thiết bị và đồ dùng dạy học, phục vụ cho việc cải cách giáo 

dục hiện nay tại Bộ môn Hóa- Đại học sẽ tạo điều kiện thuận lợi cho Giảng viên sử dụng các 

phương pháp dạy học tích cực trong quá trình dạy và học Hoá học. Thí nghiệm Hóa học sẽ 

tạo cơ hội cho Sinh viên bổ sung kiến thức, nắm vững các khái niệm, định luật … về lý thuyết 

và rèn luyện kỹ năng làm thực nghiệm, nghiên cứu khoa học, làm sáng tỏ những gì học tại 

lớp và học qua sách vở. Sự hình thành những câu hỏi, kiểm chứng giả thuyết, thu thập dữ liệu 

và phân tích số liệu để giải quyết vấn đề trong lí luận và thực tiễn về Hóa học chỉ có thể thực 

hiện trong phòng thí nghiệm. 

Mục đích của bài viết này là làm thế nào để kích thích Sinh viên không chuyên Hóa, 

thích học Hóa học và thích làm thí nghiệm Hóa học. Phương pháp dạy học “ Nêu và giải 

quyết vấn đề trong thí nghiệm Hóa học” theo phương pháp Spickler hy vọng đạt được kết quả 

cao. 

II. Những vấn đề cần giải quyết 

1. Tại sao cần đổi mới phương pháp dạy trong thực hành thí nghiệm Hóa học? 

Mấy năm vừa qua, tuyển sinh Đại học nước ta thực hiện theo tiêu chí 3 chung. Môn Hóa 

học được đánh giá theo phương pháp trắc nghiệm. Vì vậy, Sinh viên không quen học theo 

kiểu tự luận, tự mình giải quyết các tình huống có vấn đề. Qua thực tế giảng dạy, rất nhiều 

Sinh viên (Tôi không dám nói là phần đông) không nắm được các kiến thức cơ bản về Hóa 

học ở bậc trung học phổ thông. Thậm chí, công thức Hóa học, cách gọi tên … một chất Hóa 

học đơn giản, thông thường cũng không biết viết, biết đọc. Điều này đã cản trở Sinh viên tiếp 

thu những kiến thức mới, cao hơn nhiều- ở bậc Đại học. Như một ngôi nhà cao tầng được xây 


trên một nền móng yếu kém, với lại xã hội có nhiều điều hấp dẫn hơn, Sinh viên chơi nhiều 

hơn học. Sinh viên phải đăng kí học lại nhiều. Đó là điều hiển nhiên. 





1 











Giáo viên không chỉ “khổ sở dài dài” khi đánh giá kết quả học tập lí thuyết qua kiểu tự 

luận mà còn “vất vả dài dài hơn” khi cho Sinh viên thực hành Hóa học. Hiện nay, việc học 

tập Hóa học của Sinh viên thông qua môn thực hành thí nghiệm ở bậc Đại học, theo Tôi vẫn 

chưa thực sự phản ảnh đúng với bản chất của khoa học. Trong nhiều năm qua, tại NTU- hình 

thức giảng dạy thực hành Hóa học là bắt Sinh viên phải tuân thủ đúng theo những bước đã 

được soạn thảo trong tài liệu thí nghiệm, tỉ mỉ rập khuôn lại các bài thực tập nhằm kiểm tra 

các khái niệm và lý thuyết học tại lớp (còn các môn học khác có thí nghiệm thì sao?). Nhưng 

thực sự, khoa học là luôn gắn liền với các yếu tố “khám phá và phóng tới” chứ không phải 

khuôn mẫu. Lâu nay, Sinh viên được yêu cầu mua các “tài liệu hướng dẫn thí nghiệm” mà 

trong tài liệu này đã có sẵn những chỉ dẫn về thao tác và từng bước thực hiện cụ thể. Như 

vậy, Sinh viên gần như thụ động và rập khuôn mà không có sự sáng tạo của riêng mình. Sinh 

viện thực hiện theo các mệnh lệnh trong tài liệu hướng dẫn. Công việc này bắt đầu từ việc 

Giảng viên giải thích cho Sinh viên rất chi tiết về những điều gì sẽ xảy ra từ đầu đến cuối thí 

nghiệm với mục đích là phải đảm bảo cho Sinh viên thí ngiệm “đúng”. Sinh viên chỉ biết thực 

hiện các thí nghiệm một cách máy móc, không có sáng tạo và tư duy. Cách dạy này đã tồn tại 

bao nhiêu năm nay rồi và kết quả là sau khi kết thúc môn học, kiến thức, kĩ năng và thái độ 

thực nghiệm của Sinh viên hầu như quay lại điểm xuất phát ban đầu. 

Tự nhận thấy trước đây, ai thích học ngoại ngữ thì học vì ít có nhu cầu về cập nhật kiến 

thức chuyên môn và giao tiếp, làm việc với người nước ngoài, đọc và dịch tài liệu bằng tiếng 

nước ngoài. Nhưng trong thời kì hội nhập ngày nay, điều đó không phải là tùy thích nữa mà 

nhà trường yêu cầu mỗi Giảng viên dạy Đại học- để tồn tại và làm việc có hiệu quả, mỗi 

Giảng viên phải có các văn bằng ngoại ngữ theo yêu cầu. Bao khó khăn phải vượt qua và thực 

sự chúng ta đã vượt qua. NTU ngày càng có đông đảo các Thạc sĩ, Tiến sĩ được đào tạo từ 

nước ngoài, chất lượng người thầy, người cô được tăng lên. Chúng ta nên nhớ rằng, “ Bộ não 

của con người có khả năng tiếp nhận nhiều thông tin ở bất kỳ một thời điểm nào” và đó là 

những cái ngưỡng mà mỗi con người có ý chí phải cố gắng vượt qua. Nếu bộ não của Sinh 

viên hoạt động theo bài thí nghiệm đã được biên soạn tỉ mỉ thì trong suốt quá trình thí 


nghiệm, Sinh viên sẽ không có thời gian dành cho quá trình suy nghĩ về các vấn đề khoa học 

đang đặt ra. Sinh viên cũng không đủ thời gian suy nghĩ để chọn lựa cách tiến hành thí 





2 











nghiệm khoa học, đặc biệt các kỹ năng xử lý sáng tạo. Cách giảng dạy rập khuôn theo từng 

chi tiết, đi đúng từng bước và cho từng giọt hóa chất vào ống nghiệm không những làm tê liệt 

việc rèn luyện những kỹ năng xử lý có tính khoa học mà còn làm cho Sinh viên nhàm chán, 

thiếu thích thú trong thí nghiệm. Khi Giáo viên yêu cầu Sinh viên tự thí nghiệm và tự tìm tòi 

khám phá với sự hướng dẫn, theo dõi của Giáo viên thì chắc chắn rằng, Sinh viên sẽ thực hiện 

và đáp ứng được (ngoại trừ Sinh viên Trung cấp và Cao đẳng) những yêu cầu của môn học và 

Họ sẽ phát triển và phát huy được khả năng tiếp nhận nhiều thông tin ở bất kỳ một thời điểm 

nào. 

2. Chúng ta cần làm gì? 

Thực tế tại NTU, số Sinh viên trong mỗi lớp là khá đông, trình độ Sinh viên trong lớp 

quá chênh lệch nên khả năng tiếp thu là khác nhau. Để nâng cao chất lượng giáo dục- đào tạo, 

thực hiện được tinh thần chủ đạo “Lấy học sinh làm trung tâm của quá trình dạy học” theo 

Tôi, cần: 

a. Tăng cường giáo dục thái độ, không ngừng kích thích sự ham muốn tìm tòi những cái 

mới nhằm phát huy sự chủ động, sáng tạo của Sinh viên ở mức độ cao nhất, biến Họ thành 

những người có khả năng nghiên cứu, nắm vững các nội dung cần học và thiết tha những kiến 

thức mới về Hoá học để có thể áp dụng nghề nghiệp trong tương lai. 

b. Tăng cường các hoạt động rèn luyện kĩ năng thực hành của Sinh viên trong giờ học, 

làm cho Sinh viên trở thành chủ thể hoạt động bằng các biện pháp hợp lí như: 

Tổ chức cho Sinh viên tự giác làm các thí nghiệm, tự nhận xét thí nghiệm, ưu tiên sử 

dụng hình thức thảo luận, tranh luận, xây dựng giả thuyết… 

Các gợi ý của giáo viên phải làm tăng mức độ trí lực Sinh viên qua việc trả lời các 

câu hỏi tổng hợp, đòi hỏi so sánh, suy luận trước và sau khi thí nghiệm để Sinh viên 

tự mình giải quyết các tình huống có “vấn đề” từ thấp đến cao. 

c. Đổi mới phương pháp dạy thực hành Hóa hữu cơ bằng phương pháp Spickler. 


Công trình nghiên cứu của Sphickler và một số nhà giáo dục Bắc Mỹ về việc khảo sát 

nhiệm vụ thực hành trong các môn khoa học bậc Đại học đã cho các kết luận [2]: 

3 















Gắn Sinh viên vào quá trình học tập tích cực. 

Làm cho Sinh viên có trách nhiệm học và lựa chọn tiến hành thí nghiệm một cách 

hứng thú. 

Đòi hỏi Sinh viên phải áp dụng nhiều kỹ năng xử lý thí nghiệm bao quát hơn và có 

thể đáp ứng được yêu cầu của giáo dục hiện nay “Sinh viên tự nghiên cứu, tự học, 

tự phát triển tư duy và phát huy tính sáng tạo”. 

Thể hiện chất lượng công việc thí nghiệm khảo sát tốt hơn cho Sinh viên ở tất cả 

các trình độ, không những chỉ có những Sinh viên có trình độ cao và tư duy tốt mà 

thậm chí cho Sinh viên có trình độ tư duy thấp. 

Với yêu cầu hiện nay của nhà trường, phải đổi mới phương pháp giảng dạy bằng mọi 

hình thức từ nội dung đến phương pháp. Vì thế, tôi đã mạnh dạn đổi mới phương pháp giảng 

dạy trong thực hành Hóa học theo phương pháp Spickler (1984). 

3. Đổi mới như thế nào? 

Xuất phát từ suy nghĩ và mong muốn đem lại cách học tập chủ động hơn cho Sinh 

viên, Tôi đã ứng dụng phương pháp Spickler trong quá trình hướng dẫn thực nghiệm nhằm 

gắn Sinh viên với quá trình tự điều khiển thí nghiệm. Theo Spickler, muốn phát huy được 

tính tích cực của sự học qua thực nghiệm, cần tiến hành ba giai đoạn [1]: 

a. Giai đoạn khảo sát thăm dò là giai đoạn Sinh viên tự vạch ra cách tiến hành hoặc có 

thể truy tìm thí nghiệm và tham khảo trên Internet với mục đích là Sinh viên tiến hành 

thu thập số liệu mà không được giảng viên hướng dẫn chi tiết và tỉ mỉ. 

b. Giai đoạn sáng tạo là giai đoạn yêu cầu Sinh viên tự thiết kế cách thực hiện, tiến hành, 

phân tích số liệu và hình thành giả thiết. 

c. Giai đoạn khám phá, phát minh và kiểm tra giả thiết qua phản ứng thí nghiệm. 

Tôi đã xây dựng các thí nghiệm trên cơ sở không cung cấp chi tiết các bước tiến hành 

thí nghiệm như trước đây mà để Sinh viên tự tìm hiểu cách thức thí nghiệm theo sự hướng 

dẫn nội dung của Tôi và phải suy nghĩ làm thế nào để thực hiện được hiệu quả nội dung đó. 


Để Sinh viên nắm vững kiến thức, sau quá trình hướng dẫn và theo dõi Sinh viên thực hành 

thí nghiệm, Tôi đã củng cố lại toàn bộ kiến thức về phản ứng trong thực nghiệm cho Sinh 





4 











viên nhờ minh họa qua hình ảnh, băng Video, file minh họa thí nghiệm … những thực 

nghiệm đó nhờ các thiết bị dạy học đã được trang bị. Và cuối cùng, Tôi yêu cầu Sinh viên 

viết tường trình những gì tự thực hiện được và đánh giá. 

Qua thực tiễn đổi mới, bảng 1 cho thấy sự khác biệt giữ 2 phương pháp dạy truyền 

thống và phương pháp Spickler. 

Bảng 1: So sánh cách dạy truyền thống và phương pháp Spickler 

Thứ tự Cách dạy truyền thống Cách dạy theo phương pháp Spickler 

1 Thí nghiệm kiểm chứng, cung cấp 

cho Sinh viên qua tài liệu 

- Lý thuyết thí nghiệm trước khi tiến 

hành thí nghiệm. 

- Tiến hành thí nghiệm chính xác và 

tỉ mỉ như tài liệu hướng dẫn. 

- Mô tả chi tiết như công thức Hóa 

học, hiện tượng quan sát, cách tính 

toán, phân tích kết quả thí nghiệm 

và giải thích kết quả và hiện tượng 

quan sát được. 

Mục đích đạt được 

- Sinh viên kiểm tra lại hiện tượng 

Hóa học và tính chất Hóa học 

được học tại lớp. 

Thí nghiệm cho Sinh viên tự khảo sát theo 

hướng dẫn 

- Có thể cung cấp lý thuyết thí nghiệm hoặc 

yêu cầu Sinh viên tìm tòi những thí nghiệm 

theo yêu cầu của giáo viên. 

- Hướng dẫn sử dụng thiết bị và dụng cụ thí 

nghiệm. 

- Sinh viên trình bày cách tiến hành và giáo 

viên kiểm tra lại tính khả thi của thí nghiệm 

hoặc có gợi ý kịp thời sơ bộ sau khi Sinh viên 

đã trình bày cách của mình 

- Không cung cấp các mô tả chi tiết cách tiến 

hành thí nghiệm, cách tính toán, phân tích kết 

quả thí nghiêm. Giải thích kết quả thí nghiệm. 


- Sinh viên tự vạch ra các bước tiến hành thí 

nghiệm. 


- Sinh viên tự thu thập số liệu 

- Sinh viên phân thích những gì thu thập được 





5 











III. 

2 

3 

Kết luận 

Quá trình học tập 

- Tuân theo những thí nghiệm cho 

sẵn và theo từng bước một của thí 

nghiệm. 

- Giảng viên giảng trước khi Sinh 

viên tiến hành thí nghiệm. 

và đưa ra kết luận 


- Quá trình thực hiện tìm tòi và khám phá. 

- Giảng viên nhận xét và đánh giá quá trình 

học và củng cố kiến thức. 

Những đổi mới giảng dạy thực hành Hóa học theo phương pháp Spickler này được áp 

dụng cho Sinh viên K51, ngành Công nghệ sinh học, hệ Đại học chính quy tại phòng thí 

nghiệm Hóa hữu cơ- NTU. Kết quả đánh giá cho thấy kiến thức, kĩ năng và thái độ của Sinh 

viên tiến bộ vượt bực so với những năm trước đây. 

Tôi hy vọng báo cáo này sẽ có ích cho những môn học có học phần thực nghiệm và là 

một trong những cách đổi mới về phương pháp giảng dạy thí nghiệm, góp phần nâng cao chất 

lượng đào tạo ở Trường chúng ta trong thời gian tới. 

Tài liệu tham khảo 

1. Keith W Prichard and R. mclaran Sawyer (1994). Hand book of College teachingtheory 

and application, Greenwood press, Westport Connectial London. 

2. Spickler, T.R (1884), an experiment on the efficacy of intuition development in 

improving higher levels of learning and reasoning in physical science. Dissertation 


Abstracts International, I, 143A 





6 








PHẦN 2. HƯỚNG DẪN THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ 2 




BÀI 1: THỰC NGHIỆM VỀ HYDROCARBON – PHẢN ỨNG SULFON HÓA: ĐIỀU 

I. Mục đích 

CHẾ NATRI para – TOLUEN SULFONATE. 

Minh họa một số tính chất đặc trưng của hydrocarbon bằng phản ứng sulfon hóa 

toluen với acid sulfuric đậm đặc. 

II. Cơ sở lý thuyết 

- Phản ứng sulfon hóa là quá trình gắn nhóm sulfon –SO 3 H vào phân tử hợp chất 

hữu cơ tạo sản phẩm là acid sulfonic. Các tác nhân sulfon thường được dùng là acid 

sulfuric, oleum, acid closulfonic,… 

- Parafin, hydrocacbon thơm có thể sulfon hóa bằng tác nhân khác nhau ở các nhiệt 

độ khác nhau. Hydrocacbon thơm dễ bị sulfon hóa bằng acid sulfuric đậm đặc. 

CH 3 C 6 H 5 + HOSO 3 

CH 3 C 6 H 4 SO 3 H + H 2 O 

- Phản ứng sulfon hóa là phản ứng thuận nghịch, nên nước hình thành sau phản ứng 

làm giảm nồng độ acid sulfuric và do đó mất khả năng sulfon hóa của acid và tăng khả năng 

thủy phân sulfon acid tạo thành. Vì thế, khi sulfon hóa thì phải dùng acid sulfuric nhiều hơn 

từ 2 đến 5 lần. 

- Nồng độ tác nhân sulfon hóa và nhiệt độ là hai yếu tố quan trọng có ảnh hưởng 

đến vận tốc phản ứng. 

Khi tăng nồng độ acid sulfuric, phản ứng sulfon hóa xảy ra nhanh. 

Khi tăng nhiệt độ, không những làm tăng nhanh quá trình phản ứng mà còn tăng khả 

năng tạo thành sản phẩm phụ như: polisulfo acid, sulfon, các sản phẩm oxi hóa và ngưng 


tụ. Vì thế quá trình sulfon hóa bằng acid sulfuric đậm đặc, ở 0 o C, toluen tạo thành acid 

meta và para sulfonic. Còn ở 170 0 C tạo thành chủ yếu đồng phân para. 





7 








CH 3 




CH 3 

+ H 2 O 

+ 

H 2 SO 4 

SO 3 H 

Sản phẩm chính của phản ứng được cô lập dưới dạng natri toluene sulfonate. 

CH 3 C 6 H 4 SO 3 H + NaHSO 3 CH 3 C 6 H 4 SO 3 Na + CO 2 + H 2 O 

CH 3 C 6 H 4 SO 3 H + NaCl CH 3 C 6 H 4 SO 3 Na + HCl 

III. Thực hành 

1. Tổng hợp para toluen sulfonate natri 

Cho 5ml H 2 SO 4 đđ vào bình cầu loại 100ml. Cẩn thận thêm từng phần nhỏ toluen cho 

đến hết 5ml, lắc bình, mỗi lần cho thêm toluen ( nếu bình nóng thì làm lạnh dưới vòi nước 

lạnh). Thêm một ít đá bọt vào bình phản ứng và đun hoàn lưu nhẹ hỗn hợp trên bếp cách 

cát cho lớp toluen biến mất (khoảng 45 phút - 1 giờ 15 phút. Tránh nhiệt độ lên quá cao 

làm cho sản phẩm bóc khói ). Ngưng đun, để nguội rồi đem bình ra, đổ hỗn hợp ra cốc 

250ml chứa sẵn 25 ml nước cất. Tráng bình cầu bằng nước cất và đổ nước tráng vào cốc. 

Thêm vào từ từ tinh thể NaHCO 3 (khoảng 12 - 13g) vào hỗn hợp dùng đũa thủy tinh 

khấy đều cho đến khi hết sủi bọt. 

Tiếp tục thêm 5g NaCl vào hỗn hợp, khuấy cho tan hết (nếu không tan có thể thêm 2 

- 5ml nước lạnh). 

Thêm tiếp 0,5g than hoạt tính, đun sôi nhẹ và khuấy điều hỗn hợp trong 10 phút. 

Lọc nóng lấy dung dịch. Làm lạnh, kết tinh sản phẩn, lọc lấy sản phẩm muối natri 

toluensulfonate dưới áp suất kém. 

Sấy khô sản phẩm ở nhiệt độ 110 0 C cân sản phẩm được 3.75g. 


2. Kiểm nghiệm sản phẩm 





8 








Lấy vài hạt tinh thể sản phẩm + từng giọt H 2 SO 4 2N lắc đều đến khi sản phẩm tan 

hoàn toàn, thu được dung dịch trong suốt . 




Lấy 10 giọt dd cho vào ống nghiệm + 10 giọt dd KMnO 4 +5giọt dd H 2 SO 4 , lắc đều. 

Kết quả: dung dịch MnO 4 mất màu tím. 

IV.Kết quả 

Suy ra: 

Số mol của toluen: 

Số mol của acid sulfuric: 

0,86x5 

n toluen 

= = 0, 047mol 

92 

n 

1,84 x5 

= = 0, 

98 

acidsulfuric 

094 

mol 

Vậy aicd sulfuric dư. Do đó sản phẩm tính theo số mol của toluen 

Khối lượng của sản phẩm (para-toluen sulfunate natri) : 

m sp 

= 0 ,047x195 

= 9, 165g 

Khối lượng của para- toluen sulfonate natri thực tế thu được là : 3,75g 

3,75 

Hiệu suât của phản ứng: H = x100 

= 40,92% 

9,165 

V. Trả lời câu hỏi 

1. Cơ chế phản ứng: 

CH 3 CH 3 

+ H 2 O 

+ 

H 2 SO 4 


SO 3 H 





9 








H 2 SO 4 H 3 O + HSO 4 

- 

+ 

+ 

SO 3 




+ 

CH 3 

+ S 

SO 3 

- 

CH 3 

H 

SO 3 

- 

O 

O 

O 

+ HSO 4 

- 

CH 3 

+ H 3 O + SO 3 H 

+ 

SO 3 

- 

SO 3 

- 

CH 3 

H 

+ HSO 4 

- 

CH 3 

+ H 2 SO 4 

CH 3 

+ H 2 O 

2. Công dụng của than hoạt tính và NaHCO 3 dùng trong thí nghiệm 

 

Than hoạt tính có công dụng hấp phụ màu, mùi, hấp phụ các sản phẩm như: 

sulfon, polysulfon và các sản phẩm không mong muốn khác. 

 

NaHCO 3 trung hoà acid H 2 SO 4 dư, tham gia tạo muối với acid para-toluen 

sulfonic, tạo thành muối para-toluen sulfonat natri. 

 

khả năng tạo muối. 

ứng sẽ thấp. 

Ngoài ra NaHCO 3 kết hợp với NaCl cho Na + tạo hiệu ứng ion chung, làm tăng 

3. Dùng đũa thủy tinh cọ vào thành cốc để tạo mầm kết tinh. 

Trong quá trình thí nghiệm cần phải lọc nóng dung dịch vì: 

+ Lọc nóng để loại bỏ các tạp chất. 


+ Lọc nóng để tránh sản phẩm kết tinh ở nhiệt độ thường, khi đó hiệu suât của phản 

10 















BÀI 2 : THỰC HIỆN VỀ CHỨC RƯỢU – PHẢN ỨNG ESTER HÓA : ĐIỀU CHẾ ESTE 


cơ. 

ACETATE ISOAMYL 

Khảo sát phản ứng este hóa của rượu và acid qua việc sử dụng bộ dụng cụ hóa hữu 

II. Nguyên tắc 

Este, một chất có nhóm chức -COO- , đa số là hợp phần chính của hương liệu hoa quả 

như este focmiate etyl có mùi rượu rum, este acetate isoamil có mùi chuối chín, este 

butyrate có mùi nho… 

Este có thể được tổng hợp bằng các phản ứng của acid cacboxylic và rượu với sự 

hiện diện của acid sulfuric đậm đặc, hidro Clorua, acid p- toluen sulfomic hoặc nhựa trao 

đổi ion. 

Trong điều kiện hiện tại của phòng thí nghiệm, ta thực hiện phản ứng ester hóa với 

acid sulfuric đậm đặc. Phản ứng ester hóa là phản ứng cân bằng có hằng số cân bằng K C = 4 

ở nhiệt độ phòng. 

C 2 H 5 OH + CH 3 COOH CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O 

Axetate etyl 

Khi phản ứng đạt cân bằng, chỉ có khoảng 2/3 acid và rượu phản ứng tạo thành ester và nước. Để tăng hiệu suất phản ứng, có thể dịch 

chuyển trạng thái cân bằng bằng cách tăng nồng độ của rượu (hay acid) hoặc loại ester (hay nước) ra khỏi môi trường phản ứng (thường loại chất 

nào có nhiệt độ sôi thấp hơn). 

H 2 SO 4 

Ở nhiệt độ thường, tác dụng giữa acid và rượu xảy ra chậm do nhóm carbonyl trong 

acid hoạt động kém. Tuy nhiên, phản ứng được xúc tiến mạnh khi có xúc tác ion hydro, do 


sự phân ly của acid vô cơ như acid sulfuric. Thường thì ta sử dụng một lượng acid (thường 





11 











khoảng 5-10% so với lượng rượu), riêng acid này một phần dùng làm xúc tác, một phần 

hấp thu nước. 

với rượu. 

Tuy nhiên, nếu dùng quá nhiều acid sẽ làm giảm hiệu suất phản ứng do acid tương tác 

ROH + H + + 

R O H 

Điều này sẽ dẫn tới sự tạo thành ete và olefin từ rượu. Ngoài ra, phản ứng ester hóa còn chịu ảnh hưởng lớn của hiệu ứng không gian. Khi tăng thể 

tích của gốc hydrocacbon trong acid hoặc rượu, tốc độ phản ứng ester hóa giảm. Phản ứng cho hiệu suất tốt với rượu bậc nhất, còn rượu bậc 2 chỉ 

đạt 40%, rượu bậc đạt 3%. 

III.Thực hành 

1.Điều chế 

Cho hỗn gồm 15ml rượu isomaylic và 10ml acid acetic vào bình cầu dung tích 100ml. 

Sau đó, them từ từ từng giọt đến hết 1ml acid sulfuric đậm đặc, them vào một ít đá bọt. 

Gắn bình cầu vào hệ thống hoàn lưu và đun sôi nhẹ bằng bếp đun cách cát trong 45 phút. 

Sau đó để nguội rồi đem xuống, sản phẩm thu được gồm acetate etyl thô lẫn acid, rượu và 

nước. 

Tinh chế sản phẩm 

Cho hỗn hợp vào bình chiết, them từ từ dd NaHCO 3 bão hòa đến hết bọt khí, vừa cho vừa 

lắc, đến khi dd tách thành 2 lớp rõ rệt. Lấy ester ở trên vào bình tam giác 50ml, thêm vào 

1g Na 2 SO 4 khan, lắc nhẹ để yên, thu sản phẩm bằng ống Pasteur 


a. Lý tính : sản phẩm có mùi dầu chuối 

b. Hóa tính 


Ống nghiệm : vài giọt ester + vài hạt tinh thể NH 2 OH.HCl + trung hòa bằng 1ml NaOH 

10%. Đun sôi làm lạnh + thêm từ từ dd HCl loãng + thêm vài giọt FeCl 3 

H 





12 








Dung dịch có màu đỏ 

Nhận biết bằng phản ứng hoá học lọ có chứa ester trong số 3 lọ mất nhãn: 




IV. Kết quả 

- Cho vài giọt dung dịch trong mỗi lọ vào 3 ống nghiệm tương ứng. 

- Thêm vài hạt tinh thể NH 2 OH.HCl rồi trung hoà bằng 1ml dung dịch NaOH 10%. 

- Đun sôi 1-2 phút. 

- Làm lạnh, thêm từ từ dung dịch HCl cho đến khi giấy quỳ hoá đỏ. 

- Thêm vài giọt dung dịch FeCl 3 . 

- Kết quả : dung dịch ở lọ thứ 2 có màu đỏ 

- Vậy: lọ thứ 2 có chứa ester. 

Khối lượng của rượu isomaylic : m = D x V = 0.809 x 15 = 12,135g 

Khối lượng lý thuyết của ester acetate isoamyl 

88g rượu isomaylic → 130g ester acetate isoamyl 

12,135 

12,135g rượu isomaylic → x = x130 

= 17, 9g 

88 

Khối lương thực tế thu được: 6,56g 

6,56 

Hiệu suất của phản ứng: H = = 36,65% 

9,067 


1.Cơ chế phản ứng ester hóa : 

OH 

O 

OHH 2 SO 4 

(CH H + 3 ) 2 CH(CH 2 ) 2 + CH 3 COOH CH 3 COO(CH 2 ) 2 CH(CH 

H 3 C C OH 

H 3 C C OH 

H 

H 3 C 

3 C 3 ) 2 

C OH 

H 2 C 

OH 

C 

H 2 

CH 

CH 3 

O 

H 

CH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 3 






O 

-H 

H 3 C C O CH 2 

CH 


H 3 C CH 3 

H 3 C 

OH 

OH 

-H 2 O 

C 

H 3 C C OH 2 

O 

CH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 3 

13 


O 


CH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 3








2. Giải thích: 

Trong phản ứng ester hóa ở đây ta thấy tỉ lệ là 1:1 nguyên nhân đây là phản ứng 

thuận nghịch , nên phải cho lượng dư tác chất để phản ứng dịch chuyển sang chiều tạo sản 

phẩm. 

Ở đây ta chọn lượng dư acid acetic vì giá thành thấp hơn rượu isoamylic và hiệu 

suất phản ứng cũng cao hơn, lượng acid dư dễ bị trung hòa. 

3. NaHCO 3 bão hòa dùng trong thí nghiệm để trung hòa lượng acid dư, tạo môi trường 

trung tính. Có thể dùng H 2 O để thay NaHCO 3 . 

BÀI 3: THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC PHENOL – PHẢN ỨNG ESTER HÓA : ĐIỀU CHẾ 


ASPIRIN 

Ba hợp chất hữu cơ sử dụng rộng rãi nhất làm thuốc giảm đau là acid axetyl 

salylic(aspirin), phenaxetin( para - etoxi axetanilid), paracetamol( para hidroxi axetanilid). 

Paracetamol là chất thông dụng nhất, là cơ sở của nhiều dược phẩm nổi tiếng đã được 

đăng kí nhãn hiệu (như panadol, solpadeie, colrex, calpol, efferalgan,… ) do hiện nó được 


coi là thuốc an toàn và hiệu quả nhất. 





14 











II. Cơ sở lý thuyết 

Este, một chất có nhóm chức -COO- , đa số là hợp phần chính của hương liệu hoa quả 

như este focmiate etyl có mùi rượu rum, este isoamil có mùi chuối chín, este butyrate có 

mùi nho,… 

Este là sản phẩm của phản ứng este hoá giữa của acid cacboxylic và rượu một loại 

phản ứng thuận nghịch đòi hỏi thời gian lâu mới đạt được cân bằng. Do đó cần thêm chất 

xúc tácnhư: acid sulfuric đậm đặc, hydro Clorua, acid para toluen sulfomic hoặc nhựa trao 

đổI ion. 

Aspirin ( acid acetyl salysiclic ) đựơc sử dụng rộng rải như một loại thuốc giảm đau là 

một este được tạo thành từ một phản ứng xảy ra giữa acid acetic và acid salisylic. Phân tử 

của acid salisylic chứa hai nhóm chức trong đó có một nhóm chức là phenol và một nhóm 

chức là acid cacboxylic. Vì vậy nó có thể tạo thành một este với vai trò của một acol phản 

ứng acid acetic tạo thành acetyl salisylic. Tuy nhiên, aspirin thường được đều chế bằng 

cách dùng anhyric acetic hoạt động hơn thay vì acid acetic. 

COOH 

OH 

+ CH 3 C 

O 

O 

C 

O 

CH 3 

COOH 

OCOCH 3 

+ CH 3 COOH 

Acid salysilic Anhydric acetic Acid acetyl salisilic acid acetic 

III. Thực hành 

1. Điều chế Acid acetil salisilic 

(Aspirin) 

Cân chính xác 2g acid salisilic ở dạng rắn rồi cho vào bình tam giác 125ml được sấy 


khô. Thêm tiếp 4ml anhyric acetic và 5giọt acid sulfuric đđ, dùng đũa thuỷ tinh khuấy nhẹ 

H + 





15 











hỗn hợp trong bình tam giác, đun cách thuỷ khoảng 30 phút (tính từ thời điểm sôi). Lấy 

hỗn hợp ra thêm từ từ 10ml nước lạnh vào hỗn hợp. 

Chuyển hỗn hợp đó sang cốc thủy tinh 100ml. Làm lạnh (10 – 15 phút) để kết tinh 

sản phẩm khi dung dịch đã làm nguội. 

Lọc sản phẩm dưới áp suất kém, thu được tinh thể aspirin thô. 

Kết tinh sản phẩm: aspirin thu được còn lẫn nhiều tạp chất cần phải hoà tan 0,5g 

aspirin bằng 20ml nước cất trong cốc 100ml đun cách thủy đến aspirin hoà tan hết thì 

ngưng đun, để nguội. Đem dung dịch làm lạnh trong chậu nước đá thu tinh thể. Lọc dưới 

áp suất kém và đem cân sản phẩm. 


Lấy 3 ống nghiệm loại 10ml sạch. 

- Ống 1: cho vào vài tinh thể acid salisilic 

- Ống 2: cho vào vài tinh thể aspirin thương mại 

- Ống 3: cho một ít aspirin vừa điều chế ở trên 

Lần lượt cho 1ml rượu etylic và vài giọt FeCl 3 10% vào từng ống lắc kỹ. 

Màu thu được: - Ống 1: dung dịch màu tím 

- Ống 2: dung dịch màu vàng nâu 

- Ống 3: dung dịch màu nâu đen 

Nhận xét : Ở hai ống nghiệm chứa aspirin vừa điều chế và aspirin thương mại có sự 


sai khác về độ đậm của màu là do aspirin thương mại có một số thành phần hoá học bổ 

sung và do aspirin điều chế có lẫn tạp chất. 





16 











IV. Kết quả 

Nhiệt độ nóng chảy của aspirin: 135 o C. 

Khối lượng của aspirin tính theo lý thuyết: 0,5g 

Khối lượng aspirin thực tế thu được: 0,35g 

0,35 

Hiệu suất phản ứng: H = = 70% 

0,5 


H + 

1.Cơ chế phản ứng 

COOH 

OH 

+ CH 3 C 

O 

O 

C 

O 

CH 3 

COOH 

OCOCH 3 

+ CH 3 COOH 

Acid salysilic Anhydric acetic Acid acetyl salysilic cid acetic 

COOH 

CH 3 

O 

CH 3 

H 

C 

O 

C 

O 

.. 

O 

OH 

+ CH 3 C 

O 

C 

O 

.. 

OH 

CH 3 

+ C 

O 

CH 3 

COOH 

CH 3 

- OH 

O- 

C 

O 

+ 

O 

H 

+ CH 3 C 

O 

C 

O 

+ CH 3 C 

(Aspirin) 


O 

OH 

CH 3 

+ 

OH 2 

2. So sánh số mol của anhydric acetic và acid salycilic: 

COOH 

O 

C 

O 

CH 3 





17 








Khối lượng của anhydric acetic: 




m = d.V = 1,08. 4 = 4,32g 

Số mol của anhydric acetic : 

4,32 

n = = 0, 042mol 

102 

Số mol của aicd salycilic: 

2 

n = = 0, 0145mol 

138 

Vậy: số mol anhydric acetic ∼ 3 số mol aicd salycilic 

Giải thích: 

Vì đây là phản ứng thuận nghịch nên dùng một lượng thừa tác chất, phản ứng sẽ 

dịch chuyển theo chiều tạo ra sản phẩm. Ở đây ta chọn lượng thừa anhydric acetic vì 

anhdric acetic có nhóm CH 3 COO - - một bazơ trung tính nên dễ bị tách ra với sản phẩm. 


II. Thực hành 

BÀI 4: THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC CARBONYL – PHẢN ỨNG ALDOL HÓA : ĐIỀU 

CHẾ DIBENZALACETON. 

- Phản ứng cộng hợp từ carbanion của hợp chất carbonyl có Hα 

- Thực hiện phản ứng aldol hóa qua việc điều chế Dibenzalaceton 

Điều chế Dibenzalaceton 






18 











- Lần lượt cho 5ml dung dịch NaOH 10%, 3ml etanol, 5 giọt aceton vào bình tam 

giác loại 50ml. Lắc nhẹ hỗn hợp 1 – 2 phút, thêm từng giọt cho đến hết 1,5ml benzaldehit 

và lắc kỹ. 

- Đậy kín bình tam giác và tiếp tục lằc đều cho tới khi xuất hiện một chất dầu màu 

vàng ( khoảng 15 phút). 

- Ngâm lạnh bình tam giác trong chậu nước đá. Chất dầu màu vàng sẽ kết tinh, rút 

hết dung dịch bằng ống hút Pastuer. Sau đó lấy bình tam giác ra khỏi chậu, để yên hỗn hợp 

ở nhiệt độ thường (25 - 30 o C) một thời gian, thu lấy tinh thể. rửa tinh thể với 4ml nước 

lạnh. 

lấy tinh thể. 

- Tiếp tục rửa tinh thể với 3ml etanol đã ngâm lạnh. Lọc dưới áp suất kém để thu 

- Kết tinh lại sản phẩm: Cho khoảng 8 - 10ml etanol và tinh thể vừa thu được ở 

trên vào cốc thủy tinh 100ml. Đem hỗn hợp đun cách thủy trong cốc thủy tinh 500ml có 

chứa sẵn nước nóng cho đến khi sôi nhẹ. Lấy hỗn hợp ra khỏi cốc và làm lạnh trong chậu 

nước đá để sản phẩm kết tinh. Lọc dưới áp suất kém sẽ thu được sản phẩm tinh khiết. 

III. Kết quả 

Benzandehit 

Dibenzalaceton (3-Pentanone, 1,5-diphenyl) 

Nhiệt độ nóng chảy của Dibenzaceton vào khoảng 178 o – 180 o C 

Số mol của aceton: 

Số mol của benzaldehid: 

n = 5/20(0,791):58 = 0,0034 


n’ = 1,044/106 = 0,00985. 

Số mol Dibenzaceton tạo ra = 0,0034 

19 















M Dibenzaceton theo lý thuyết = 0,0034 . 234 = 0,798 gam. 

Khối lượng Dibenzanceton thu được là: 0,255g 

Hiệu suất của phản ứng aldol hóa: 

H = 0,255/0,798 = 31,95%. 

IV. Trả lời câu hỏi 

1. Cơ chế phản ứng aldol hóa: 

O 

O 

C 

H 2 C 

H 

C 

H 

CH 

O 

- OH C 

-H 2 O 

2. Hai phản ứng phụ có thể xảy ra trong quá trình aldol hóa 

O 

H 2 

C 

H 

- OH 

O 

CH 2 

O 

O 

CH 2 

CH 2 

CH 3 


O 

CH 2 

C 

H 2 

O 

O 

-H 2 O 

C 

OH 

O 

H 

H 

H 3 C 2 

C 

H 

H 3 C 

2 

C 

O 

O 

OH 

HOH 

+ - OH 

CH 2 

H + 

O 





20 











3. Tác dụng của việc rửa tinh thể với etanol ngâm lạnh: etamol ngâm lạnh không làm 

hoà tan tinh thể, không làm mất sản phẩm, nó chỉ có tác dụng rửa trôi những tạp chất 

không cần thiêt. 

hơn. 

Ta phải kết tinh lại trong etanol nóng vì etanol nóng góp phần làm tinh thể tan nhanh 

I.Giới thiệu 

BÀI 5: THỰC NGHIỆM VỀ CHỨC AMIN – ĐIỀU CHẾ PARACETAMOL. 

Ba hợp chất hữu cơ sử dụng rộng rãi nhất làm thuốc giảm đau là acid axetyl salylic 

(aspirin), phenaxetin (para - etoxi axetanilid), paracetamol (para hidroxi axetanilid). 

Paracetamol là chất thông dụng nhất, là cơ sở của nhiều dược phẩm nổi tiếng đã được 

đăng kí nhãn hiệu (như panadol, solpadeie, colrex, calpol, efferalgan,… ) do hiện nay nó 

được coi là thuốc an toàn và hiệu quả nhất. 

II.Thực hành 

Điều chế paracetamol: 

Trong bình cầu 100ml, cho 3,1g para - aminophenol, 10ml nước cất lắc nhẹ. Thêm từ 

từ cẩn thận 4ml anhydric axetic vào hỗn hợp và lắc bình cầu 2 - 3 lần, nếu bình nóng thì 

làm lạnh dưới vòi nước, thêm một ít đá bọt vào bình cầu. Đun hoàn lưu , đun nóng khoảng 

15-20 phút(kể từ khi hỗn hợp sôi). Lấy hỗn bình cầu ra khỏi hệ thống hoàn lưu, đỗ hỗn hợp 

vào cốc thủy tinh 100ml, để nguội, kết tinh sản phẩm ở nhiệt độ thường. Lọc bằng máy lọc 

lấy tinh thể kết tinh. Rửa tinh thể 15ml nước lạnh qua phễu lọc. Thu lấy tinh thể 


paracetamol. 

Sản phẩm cân được: 3.4713g 

21 















Định tính sản phẩm: 

Đun nóng 0,1g sản phẩm trong 1ml HCl trong 3 phút. Thêm 10ml nước làm lạnh, 

không có kết tủa tạo thành. Thêm 0,05ml dd K 2 CrO 4 5%, xuất hiện màu tím không chuyển 

qua màu đỏ. 

PP sắc kí bảng mỏng: Hòa tan 1 ít tinh thể của sản phẩm thu được vào 1-2ml etanol 

96 0 trong ống nghiệm. 

Chuẩn bị một bảng mỏng silicagel tráng sẳn, dùng viết chì vẽ đường khởi hành và 

đường giới hạn của dung môi. 

Dùng ống mao dẫn chấm vào một vệt nhỏ của dung dịch lên bảng sắc kí, vết được 

để khô trong khoảng 1- 2 phút. 

Đặt bảng mỏng vào bình chạy sắc kí có chứa sẵn dung môi rửa giải (heptan: 

etylaxetat : etanol = 47: 47: 6). Khi mực dung môi đến đường giới hạn của dung môi, dùng 

kẹp lấy bảng mỏng ra khỏi bình và sấy khô ( bằng máy sấy tóc) cho khô bảng mỏng. Đưa 

bảng mỏng vào đèn UV. Dưới ánh sáng UV có màu nâu. 

1 ,3 

R f = = 0, 245 

5,3 

III.Trả lời câu hỏi 

1.Nhiệt độ nóng chảy của paracetamol : 169 o C 

2.Phương trình phản ứng tạo thành sản phẩm 

OH 

NH 2 

(CH 3 CO) 2 O 

OH 

HNCOCH 3 

Paracetamol 

CH 3 COOH 






22 








Cơ chế phản ứng: 




OH 

N 

H 

H 

3. Khối lượng paracetamol tính theo lý thuyết: 4,26g. 

Khối lượng paracetamol thực tế thu được: 3,4713g 

Hiệu suất của phản ứng: 

3,4713 

H = x100 

= 81,48% 

4,26 

4.Công thức của 3 loại thuốc giảm đau chủ yếu: 

COOH 

Aspirin 

H 3 C 

H 3 C 

O 

C 

C 

O 

O 

OCOCH 3 

OH 

OH 

O 

HNCOCH 3 

Paracetamol 

OH 

C 

O 

O 

H 

CH 3 

C 

O 

CH 3 

HO 

OCOCH 3 

CH 3 

C O 

Phenaxetin 

O C CH 3 


CH 3 





23 
















24 
















25 
















26 













HƯỚNG DẪN THỰC HÀNH HOÁ HỮU CƠ 

THI OLYMPIC 







1 










PHẦN 1. ĐỔI MỚI GIẢNG DẠY THỰC HÀNH HÓA HỌC 

I. Đặt vấn đề 

Bộ môn Hóa 

Sử dụng các phương pháp tích cực vào giảng dạy Hoá học ở bậc Đại học hiện 

nay là rất cấp thiết. Với việc trang bị những thiết bị và đồ dùng dạy học, phục vụ cho 

việc cải cách giáo dục hiện nay tại Bộ môn Hóa- Đại học Nha trang (NTU) sẽ tạo điều 

kiện thuận lợi cho Giảng viên sử dụng các phương pháp dạy học tích cực trong quá 

trình dạy và học Hoá học. Thí nghiệm Hóa học sẽ tạo cơ hội cho Sinh viên bổ sung 

kiến thức, nắm vững các khái niệm, định luật … về lý thuyết và rèn luyện kỹ năng làm 

thực nghiệm, nghiên cứu khoa học, làm sáng tỏ những gì học tại lớp và học qua sách 

vở. Sự hình thành những câu hỏi, kiểm chứng giả thuyết, thu thập dữ liệu và phân tích 

số liệu để giải quyết vấn đề trong lí luận và thực tiễn về Hóa học chỉ có thể thực hiện 

trong phòng thí nghiệm. 

Mục đích của bài viết này là làm thế nào để kích thích Sinh viên không chuyên 

Hóa, thích học Hóa học và thích làm thí nghiệm Hóa học. Phương pháp dạy học “ Nêu 

và giải quyết vấn đề trong thí nghiệm Hóa học” theo phương pháp Spickler hy vọng 

đạt được kết quả cao. 

II. Những vấn đề cần giải quyết 

1. Tại sao cần đổi mới phương pháp dạy trong thực hành thí nghiệm Hóa học? 

Mấy năm vừa qua, tuyển sinh Đại học nước ta thực hiện theo tiêu chí 3 chung. 

Môn Hóa học được đánh giá theo phương pháp trắc nghiệm. Vì vậy, Sinh viên không 

quen học theo kiểu tự luận, tự mình giải quyết các tình huống có vấn đề. Qua thực tế 

giảng dạy, rất nhiều Sinh viên (Tôi không dám nói là phần đông) không nắm được các 

kiến thức cơ bản về Hóa học ở bậc trung học phổ thông. Thậm chí, công thức Hóa 

học, cách gọi tên … một chất Hóa học đơn giản, thông thường cũng không biết viết, 

biết đọc. Điều này đã cản trở Sinh viên tiếp thu những kiến thức mới, cao hơn nhiều- 

ở bậc Đại học. Như một ngôi nhà cao tầng được xây trên một nền móng yếu kém, với 

lại xã hội có nhiều điều hấp dẫn hơn, Sinh viên chơi nhiều hơn học. Sinh viên phải 


đăng kí học lại nhiều. Đó là điều hiển nhiên. 






1 










Giáo viên không chỉ “khổ sở dài dài” khi đánh giá kết quả học tập lí thuyết qua 

kiểu tự luận mà còn “vất vả dài dài hơn” khi cho Sinh viên thực hành Hóa học. Hiện 

nay, việc học tập Hóa học của Sinh viên thông qua môn thực hành thí nghiệm ở bậc 

Đại học, theo Tôi vẫn chưa thực sự phản ảnh đúng với bản chất của khoa học. Trong 

nhiều năm qua, tại NTU- hình thức giảng dạy thực hành Hóa học là bắt Sinh viên phải 

tuân thủ đúng theo những bước đã được soạn thảo trong tài liệu thí nghiệm, tỉ mỉ rập 

khuôn lại các bài thực tập nhằm kiểm tra các khái niệm và lý thuyết học tại lớp (còn 

các môn học khác có thí nghiệm thì sao?). Nhưng thực sự, khoa học là luôn gắn liền 

với các yếu tố “khám phá và phóng tới” chứ không phải khuôn mẫu. Lâu nay, Sinh 

viên được yêu cầu mua các “tài liệu hướng dẫn thí nghiệm” mà trong tài liệu này đã có 

sẵn những chỉ dẫn về thao tác và từng bước thực hiện cụ thể. Như vậy, Sinh viên gần 

như thụ động và rập khuôn mà không có sự sáng tạo của riêng mình. Sinh viện thực 

hiện theo các mệnh lệnh trong tài liệu hướng dẫn. Công việc này bắt đầu từ việc Giảng 

viên giải thích cho Sinh viên rất chi tiết về những điều gì sẽ xảy ra từ đầu đến cuối thí 

nghiệm với mục đích là phải đảm bảo cho Sinh viên thí ngiệm “đúng”. Sinh viên chỉ 

biết thực hiện các thí nghiệm một cách máy móc, không có sáng tạo và tư duy. Cách 

dạy này đã tồn tại bao nhiêu năm nay rồi và kết quả là sau khi kết thúc môn học, kiến 

thức, kĩ năng và thái độ thực nghiệm của Sinh viên hầu như quay lại điểm xuất phát 

ban đầu. 

Tự nhận thấy trước đây, ai thích học ngoại ngữ thì học vì ít có nhu cầu về cập 

nhật kiến thức chuyên môn và giao tiếp, làm việc với người nước ngoài, đọc và dịch 

tài liệu bằng tiếng nước ngoài. Nhưng trong thời kì hội nhập ngày nay, điều đó không 

phải là tùy thích nữa mà nhà trường yêu cầu mỗi Giảng viên dạy Đại học- để tồn tại và 

làm việc có hiệu quả, mỗi Giảng viên phải có các văn bằng ngoại ngữ theo yêu cầu. 

Bao khó khăn phải vượt qua và thực sự chúng ta đã vượt qua. NTU ngày càng có đông 

đảo các Thạc sĩ, Tiến sĩ được đào tạo từ nước ngoài, chất lượng người thầy, người cô 

được tăng lên. Chúng ta nên nhớ rằng, “ Bộ não của con người có khả năng tiếp nhận 

nhiều thông tin ở bất kỳ một thời điểm nào” và đó là những cái ngưỡng mà mỗi con 

người có ý chí phải cố gắng vượt qua. Nếu bộ não của Sinh viên hoạt động theo bài thí 


nghiệm đã được biên soạn tỉ mỉ thì trong suốt quá trình thí nghiệm, Sinh viên sẽ không 

có thời gian dành cho quá trình suy nghĩ về các vấn đề khoa học đang đặt ra. Sinh viên 






2 










cũng không đủ thời gian suy nghĩ để chọn lựa cách tiến hành thí nghiệm khoa học, đặc 

biệt các kỹ năng xử lý sáng tạo. Cách giảng dạy rập khuôn theo từng chi tiết, đi đúng 

từng bước và cho từng giọt hóa chất vào ống nghiệm không những làm tê liệt việc rèn 

luyện những kỹ năng xử lý có tính khoa học mà còn làm cho Sinh viên nhàm chán, 

thiếu thích thú trong thí nghiệm. Khi Giáo viên yêu cầu Sinh viên tự thí nghiệm và tự 

tìm tòi khám phá với sự hướng dẫn, theo dõi của Giáo viên thì chắc chắn rằng, Sinh 

viên sẽ thực hiện và đáp ứng được (ngoại trừ Sinh viên Trung cấp và Cao đẳng) những 

yêu cầu của môn học và Họ sẽ phát triển và phát huy được khả năng tiếp nhận nhiều 

thông tin ở bất kỳ một thời điểm nào. 

2. Chúng ta cần làm gì? 

Thực tế tại NTU, số Sinh viên trong mỗi lớp là khá đông, trình độ Sinh viên 

trong lớp quá chênh lệch nên khả năng tiếp thu là khác nhau. Để nâng cao chất lượng 

giáo dục- đào tạo, thực hiện được tinh thần chủ đạo “Lấy học sinh làm trung tâm của 

quá trình dạy học” theo Tôi, cần: 

a. Tăng cường giáo dục thái độ, không ngừng kích thích sự ham muốn tìm tòi 

những cái mới nhằm phát huy sự chủ động, sáng tạo của Sinh viên ở mức độ cao nhất, 

biến Họ thành những người có khả năng nghiên cứu, nắm vững các nội dung cần học 

và thiết tha những kiến thức mới về Hoá học để có thể áp dụng nghề nghiệp trong 

tương lai. 

b. Tăng cường các hoạt động rèn luyện kĩ năng thực hành của Sinh viên trong giờ 

học, làm cho Sinh viên trở thành chủ thể hoạt động bằng các biện pháp hợp lí như: 

Tổ chức cho Sinh viên tự giác làm các thí nghiệm, tự nhận xét thí nghiệm, ưu 

tiên sử dụng hình thức thảo luận, tranh luận, xây dựng giả thuyết… 

Các gợi ý của giáo viên phải làm tăng mức độ trí lực Sinh viên qua việc trả 

lời các câu hỏi tổng hợp, đòi hỏi so sánh, suy luận trước và sau khi thí nghiệm 

để Sinh viên tự mình giải quyết các tình huống có “vấn đề” từ thấp đến cao. 

c. Đổi mới phương pháp dạy thực hành Hóa hữu cơ bằng phương pháp Spickler. 

Công trình nghiên cứu của Sphickler và một số nhà giáo dục Bắc Mỹ về việc 

khảo sát nhiệm vụ thực hành trong các môn khoa học bậc Đại học đã cho các kết luận 


[2]: 

Gắn Sinh viên vào quá trình học tập tích cực. 






3 










Làm cho Sinh viên có trách nhiệm học và lựa chọn tiến hành thí nghiệm 

một cách hứng thú. 

Đòi hỏi Sinh viên phải áp dụng nhiều kỹ năng xử lý thí nghiệm bao quát 

hơn và có thể đáp ứng được yêu cầu của giáo dục hiện nay “Sinh viên tự 

nghiên cứu, tự học, tự phát triển tư duy và phát huy tính sáng tạo”. 

Thể hiện chất lượng công việc thí nghiệm khảo sát tốt hơn cho Sinh viên ở 

tất cả các trình độ, không những chỉ có những Sinh viên có trình độ cao và 

tư duy tốt mà thậm chí cho Sinh viên có trình độ tư duy thấp. 

Với yêu cầu hiện nay của nhà trường, phải đổi mới phương pháp giảng dạy 

bằng mọi hình thức từ nội dung đến phương pháp. Vì thế, tôi đã mạnh dạn đổi mới 

phương pháp giảng dạy trong thực hành Hóa học theo phương pháp Spickler (1984). 

3. Đổi mới như thế nào? 

Xuất phát từ suy nghĩ và mong muốn đem lại cách học tập chủ động hơn cho 

Sinh viên, Tôi đã ứng dụng phương pháp Spickler trong quá trình hướng dẫn thực 

nghiệm nhằm gắn Sinh viên với quá trình tự điều khiển thí nghiệm. Theo Spickler, 

muốn phát huy được tính tích cực của sự học qua thực nghiệm, cần tiến hành ba giai 

đoạn [1]: 

a. Giai đoạn khảo sát thăm dò là giai đoạn Sinh viên tự vạch ra cách tiến hành 

hoặc có thể truy tìm thí nghiệm và tham khảo trên Internet với mục đích là Sinh 

viên tiến hành thu thập số liệu mà không được giảng viên hướng dẫn chi tiết và 

tỉ mỉ. 

b. Giai đoạn sáng tạo là giai đoạn yêu cầu Sinh viên tự thiết kế cách thực hiện, 

tiến hành, phân tích số liệu và hình thành giả thiết. 

c. Giai đoạn khám phá, phát minh và kiểm tra giả thiết qua phản ứng thí nghiệm. 

Tôi đã xây dựng các thí nghiệm trên cơ sở không cung cấp chi tiết các bước 

tiến hành thí nghiệm như trước đây mà để Sinh viên tự tìm hiểu cách thức thí nghiệm 

theo sự hướng dẫn nội dung của Tôi và phải suy nghĩ làm thế nào để thực hiện được 

hiệu quả nội dung đó. Để Sinh viên nắm vững kiến thức, sau quá trình hướng dẫn và 

theo dõi Sinh viên thực hành thí nghiệm, Tôi đã củng cố lại toàn bộ kiến thức về phản 


ứng trong thực nghiệm cho Sinh viên nhờ minh họa qua hình ảnh, băng Video, file 

minh họa thí nghiệm … những thực nghiệm đó nhờ các thiết bị dạy học đã được trang 






4 










bị. Và cuối cùng, Tôi yêu cầu Sinh viên viết tường trình những gì tự thực hiện được và 

đánh giá. 

Qua thực tiễn đổi mới, bảng 1 cho thấy sự khác biệt giữ 2 phương pháp dạy 

truyền thống và phương pháp Spickler. 

Bảng 1: So sánh cách dạy truyền thống và phương pháp Spickler 

Thứ tự Cách dạy truyền thống Cách dạy theo phương pháp Spickler 

1 

2 

3 

Thí nghiệm kiểm chứng, cung 

cấp cho Sinh viên qua tài liệu 

- Lý thuyết thí nghiệm trước khi 

tiến hành thí nghiệm. 

- Tiến hành thí nghiệm chính xác 

và tỉ mỉ như tài liệu hướng dẫn. 

- Mô tả chi tiết như công thức 

Hóa học, hiện tượng quan sát, 

cách tính toán, phân tích kết 

quả thí nghiệm và giải thích kết 

quả và hiện tượng quan sát 

được. 


- Sinh viên kiểm tra lại hiện 

tượng Hóa học và tính chất Hóa 

học được học tại lớp. 


- Tuân theo những thí nghiệm cho 

sẵn và theo từng bước một của 

thí nghiệm. 

Thí nghiệm cho Sinh viên tự khảo sát 

theo hướng dẫn 

- Có thể cung cấp lý thuyết thí nghiệm 

hoặc yêu cầu Sinh viên tìm tòi những thí 

nghiệm theo yêu cầu của giáo viên. 

- Hướng dẫn sử dụng thiết bị và dụng cụ 


- Sinh viên trình bày cách tiến hành và 

giáo viên kiểm tra lại tính khả thi của thí 

nghiệm hoặc có gợi ý kịp thời sơ bộ sau 

khi Sinh viên đã trình bày cách của mình 

- Không cung cấp các mô tả chi tiết cách 

tiến hành thí nghiệm, cách tính toán, phân 

tích kết quả thí nghiêm. Giải thích kết quả 



- Sinh viên tự vạch ra các bước tiến hành 


- Sinh viên tự thu thập số liệu 

- Sinh viên phân thích những gì thu thập 

được và đưa ra kết luận 



- Quá trình thực hiện tìm tòi và khám phá. 






5 







- Giảng viên giảng trước khi Sinh 

viên tiến hành thí nghiệm. 

- Giảng viên nhận xét và đánh giá quá trình 

học và củng cố kiến thức. 




III. 

Kết luận 

Những đổi mới giảng dạy thực hành Hóa học theo phương pháp Spickler này 

được áp dụng cho Sinh viên K51, ngành Công nghệ sinh học, hệ Đại học chính quy tại 

phòng thí nghiệm Hóa hữu cơ- NTU. Kết quả đánh giá cho thấy kiến thức, kĩ năng và 

thái độ của Sinh viên tiến bộ vượt bực so với những năm trước đây. 

Tôi hy vọng báo cáo này sẽ có ích cho những môn học có học phần thực 

nghiệm và là một trong những cách đổi mới về phương pháp giảng dạy thí nghiệm, 

góp phần nâng cao chất lượng đào tạo ở Trường chúng ta trong thời gian tới. 

Lý thuyết 

PHẦN 2. MỘT SỐ BÀI THÍ NGHIỆM THỰC HÀNH 

THEO CHƯƠNG TRÌNH OLYMPIC 

Vụ Giáo dục Trung học – Bộ Giáo dục và Đào tạo 

Bài 1. Xác định Sắt có trong thuốc viên chứa Sắt 

Sắt là một thành phần thiết yếu của hồng cầu (hemoglobin), giúp vận chuyển oxi 

trong máu đến mọi phần của cơ thể. Nó cũng giữ vai trò sinh tử trong nhiều phản 

ứng trao đổi chất. Thiếu sắt có thể gây bệnh thiếu máu là hệ quả của mức hồng cầu 

trong máu thấp. Thiếu sắt là sự suy dinh dưỡng khoáng chất phổ biến nhất trên thế 

giới. Một cách để giảm sự thiếu hụt sắt là chữa trị bằng viên chứa sắt. 

Hoạt chất trong thuốc viên chứa sắt là sắt(II) hiện diện trong thuốc viên khảo sát 

dưới dạng sắt(II) fumarat. Ngoài hợp chất hữu cơ sắt(II) này, thuốc viên có chứa 

các chất khác như những tác nhân liên kết. Cấu trúc của axit fumaric là: 

O 

OH 


OH 

O 






6 










Axit fumaric 

Sắt(II) và 1,10-phenanthroline tạo phức có màu vàng cam/đỏ 

[(C12H8N2)3Fe] 2+ . Mật độ quang (absorbance) của phức này, xác định tại 510 

nm trong dung dịch đệm (pH=8) là một phép đo hàm lượng sắt của viên thuốc. 

Do 1,10-phenanthroline chỉ liên kết với sắt(II) và sắt(II) dễ bị oxi hóa thành 

sắt(III), thêm hidroxiamoni clorua (hydroxylammonium chloride) để khử toàn 

bộ sắt(III) thành sắt(II). Một sơ đồ phản ứng đơn giản là: 

1,10-Phenanthroline 

2 NH 2 OH + 4 Fe 3+ → N 2 O + 4 H + + H 2 O + 4 Fe 2+ 

Thiết bị và Hóa chất tiến hành 

− Cân 

− Cối, chày sứ; 

− Cốc 100 mL; 

THIẾT BỊ 

− Thiết bị siêu âm (ultrasonic bath); 

− Bếp điện; 

− Phễu Hirsch chứa một lớp nhỏ chất 

giúp lọc nhanh; 

− Bình định mức 250 mL và 100 mL; 

− Pipet; 

− Quang phổ kế; 

Phương pháp tiến hành 

HÓA CHẤT 

− Viên thuốc chứa Fe (II) 

− HCl 4M; 

− Dung dịch 1,10-phenanthroline; 

− Dung dịch hydroxylammonium 

chloride; 

Dùng cân để xác định khối lượng của viên thuốc chứa sắt chính xác đến 1 


mg. Viên thuốc được tán cẩn thận thành bột trong một cối và chuyển định lượng 

vào cốc 100 mL bằng một lượng nhỏ nước cất. Thêm axit clohidric (5 mL, 4 

N 

N 






7 










M). Đun nóng các chất trong cốc đến khoảng 60 o C trên bếp điện. Dung dịch đổi 

sang màu vàng. 

Đặt cốc vào thiết bị siêu âm (ultrasonic bath) trong ít nhất 5 phút. Giữ cốc ổn 

định bằng mốp xốp (styrofoam). Phễu Hirsch chứa một lớp nhỏ chất giúp lọc 

nhanh (Hi-flo filter aid) đã được làm ẩm và ép chặt trên lọc, dùng phễu này lọc 

huyền phù bằng cách hút. Rửa chất giúp lọc nhanh (Hi-flo filter aid) bằng lượng 

dư nước cất. Nước lọc được chuyển cẩn thận vào bình định mức (250 mL) và 

thêm nước cất, khuấy liên tục để điều chỉnh thể tích cuối. Dùng pipet để hút 10 

mL dung dịch này và cho vào bình định mức 100 mL. Lại điều chỉnh thể tích 

bằng nước cất đồng thời khuấy đều. 

Từ dung dịch này, dùng pipet lấy 10 mL và cho vào bình định mức 100 mL. 

Sau đó, thêm dung dịch 1,10-phenanthroline (10 mL) và dung dịch hidroxi 

amoni clorua (hydroxylammonium chloride) (1 mL) . Kế tiếp, điều chỉnh thể 

tích dung dịch bằng dung dịch đệm (pH 8). 

Mật độ quang của dung dịch này được đo bằng máy so màu (quang phổ kế) 

tại 510 nm so với nước trong cuvet 1,000 cm. 

Hãy tính lượng sắt trong viên thuốc chứa sắt dựa trên độ hấp thụ mol (hệ số 

tắt, e) đã biết của phức sắt(II) phenanthroline tại 510 nm. Độ hấp thụ mol của 

phức sắt(II) phenanthroline tại 510 nm bằng 11100 M -1 cm -1 . 

Quan trọng 

Để lọai bỏ sai lệch trong mật độ quang khi nối với máy so màu sử dụng, một hệ 

số điều chỉnh được ghi trên máy so màu học sinh dùng trong thí nghiệm. Mật độ 

quang quan sát được cần phải nhân với hệ số này để thu được mật độ quang 

đúng của dung dịch phức sắt. 

Lý thuyết 

Bài 2. Xác định các mẫu vô cơ chưa biết 







8 










Có 12 mẫu chưa biết đựng trong túi bằng chất dẻo bao gồm 9 dung dịch 

chưa biết, mỗi dung dịch được đựng trong ống nhỏ giọt và 3 mẫu chất rắn đựng 

trong ba lọ miệng rộng. Tất cả các mẫu chưa biết đều được đánh số với 3 chữ 

số. Hãy kiểm tra cẩn thận các mã số mẫu theo danh sách các mẫu vô cơ chưa 

biết rồi viết số báo danh và tên của mình vào tờ giấy. (Danh sách đó được kèm 

theo các mẫu chưa biết của học sinh). Mỗi lọ đựng chất rắn có khoảng 20 

miligam dưới dạng bột hoặc tinh thể của một hợp chất tinh khiết. Mỗi ống nhỏ 

giọt chứa khoảng 1,5ml dung dịch của một hợp chất tinh khiết được hòa tan 

trong nước cất. Nồng độ của các dung dịch chưa biết nằm trong khoảng từ 0,05 

đến 0,5 M(mol/lit). 

Các dung dịch chưa biết là như sau: 

Chú ý: 

HCl H 2 O 2 H 2 SO 4 ZnCl 2 NH 4 SCN 

NaOH Na 2 CO 3 Na 2 SO 3 BaCl 2 K 4 Fe(CN) 6 

(1) Có 2 mẫu chưa biết được lặp lại. 

(2) H 2 O kết tinh trong tinh thể ngậm nước được bỏ qua trong các công thức cho 

ở trên. 

Trên bàn thí nghiệm của học sinh có một hộp nhựa đựng các dụng cụ, mẫu 

chưa biết và các thuốc thử được sử dụng trong bài thực hành này. 

Danh sách các dụng cụ 

Dụng cụ 

Số 

lượng. 

Dụng cụ 

Số lượng. 

Điện cực dây Pt 1 Điện cực dây Au 1 

Hộp đựng pin 1 Pin 2 

Bản lõm trắng để nhỏ 

giọt 

1 Bản mỏng bằng nhựa màu 

Kéo cắt 1 Ống nhỏ giọt (1 mL) 5 

Thìa càphê 2 

Danh sách thuốc thử 

đen 


1 






9 










Thuốc thử Nồng độ. Thuốc thử Nồng độ. 

KI 0.1M pp (phenolphtalein) 0.01% 

FeCl 3 0.1M Dung dịch tinh bột 0.01% 

Mức độ độc hại và an toàn của các hóa chất 

Hóa chất Công thức Độ độc hại Độ an toàn 

Axit clohidric HCl 36/37/38 26 

Axit sunfuric H 2 SO 4 35 26-30-45 

Dung dịch Natri 

hidroxit 

Dung dịch 

Hydroperoxit 

Dung dịch Natri 

cacbonat 

NaOH 35 26-36/37/39-45 

H 2 O 2 22-41 26-39 

Na 2 CO 3 36 22-26 

Dung dịch Bariclorua BaCl 2 20-25 45 

Dung dịch Natrisunfit Na 2 SO 3 31-36/37/38 26-36 

Dung dịch Kẽm clorua ZnCl 2 22-34-50/53 26-36/37/39-45-60- 

Dung dịch Kali 

hexaxyanoferat (II) 

Dung dịch Amoni 

thioxyanat 

61 

K 4 Fe(CN) 6 32 22-24/25 

NH 4 SCN 20/21/22-32-52/53 13-61 

Sắt (III) clorua (rắn) FeCl 3 22-34 26-36/37/39-45 

Kali iotua (rắn) KI - 22-24/25 * 

Dung dịch tinh bột - - - 

Chất chỉ thị 

Phenolphthalein 

Tiến hành 

40 36/37 







10 










1. Sử dụng bốn thuốc thử đã được cấp, các phản ứng giữa các mẫu chưa biết với 

nhau và thiết bị điện phân đơn giản để nhận biết các mẫu chưa biết và viết 

trả lời của em (dưới dạng số với 3 chữ số - như cách đánh số mẫu của các 

mẫu đã cho) vào các ô trống trong tờ phiếu trả lời. 

Chú ý: Sau khi kết thúc công việc hãy cho hai dây vàng (Au) và Platin(Pt) và các pin vào các 

túi nilon ban đầu của chúng rồi để lại tất cả dụng cụ và hóa chất (kể cả các mẫu chưa biết) vào 

hộp nhựa đúng vị trí ban đầu. 

2. Trong bài thực hành này học sinh đã thực hiện một loạt phép thử để xác định 

(hoặc khẳng định) các mẫu chưa biết. Học sinh cần nắm được các phản ứng 

hoá học liên quan đến các phép thử đã tiến hành và viết được các phương 

trình phản ứng: 

A. Viết phương trình điện phân xảy ra ở dạng ion rút gọn có ghi trạng thái 

tồn tại để khẳng định một mẫu chưa biết là dung dịch chứa ZnCl 2 . 

B. Viết một phương trình phản ứng dùng để làm sạch kết tủa Zn trên bề 

mặt điện cực bằng các dụng cụ và hóa chất đã cho trong bài này. 

Bài 3. Xác định cacbonat và hiđro photphat trong một mẫu làm chất mài 

Lý thuyết 

Na 2 CO 3 , CaCO 3 và Na 2 HPO 4 là các thành phần chính của các bột mài. Trong 

bài thí nghiệm này, phải xác định các ion cacbonat và hiđro photphat trong một 

mẫu để mài bằng hai chuẩn độ axit-bazơ. 

Đầu tiên, thêm một lượng chính xác axit clohiđric (được lấy với lượng dư) vào 

mẫu thử. Phản ứng xảy ra, hiđro photphat chuyển thành H 3 PO 4 , còn các ion 

cabonat chuyển thành CO 2 sau đó thoát ra hết khi bị đun sôi. Các ion canxi có ban 

đầu trong mẫu đó chuyển vào dung dịch. Vì các ion này có thể ảnh hưởng đến kết 

quả phân tích nên chúng được kết tủa trong CaC 2 O 4 và lọc bỏ trước khi chuẩn độ. 


Tiếp đến, axit photphoric vừa tạo thành được chuẩn độ bằng dung dịch NaOH có 

nồng độ chính xác với hai chất chỉ thị khác nhau là: Bromcrezon xanh 






11 










(Bromocresol Green, BCG) và Thymolphthalein (TP). Bước thứ nhất của chuẩn độ 

này là: H 3 PO 4 (và lượng dư HCl) được chuẩn độ tới ion H 2 PO 4 - , điểm kết thúc 

bước chuẩn độ này có môi trường hơi axit (pH khoảng ~4.5). Điểm này làm cho 

BCG chuyển từ màu vàng sang màu xanh. Bước thứ hai của chuẩn độ này: tiếp tục 

bước trên cho tới khi tạo ra HPO 4 2- . Điểm kết thúc bước hai này xảy ra khi TP 

không màu chuyển sang màu xanh (môi trường có tính kiềm, pH vào khoảng 10). 

Lượng ion CO 3 

2- 

trong mẫu đó được tìm ra khi dựa vào lượng khác nhau giữa: 

a) Lượng chất chuẩn độ ứng với lượng ban đầu của HCl (đã dùng để hòa tan mẫu) 

b) Lượng cũng của chất chuẩn độ đó ứng với điểm kết thúc chuẩn độ thứ hai (chỉ 

thị TP). 

Lượng ion HPO 4 

2- 

được tìm ra khi dựa vào lượng khác nhau giữa lượng chất 

chuẩn độ đã dùng để đạt tới hai điểm kết thúc chuẩn độ (chỉ thị TP và BCG). 


− Cân 

− Phễu lọc; 

− Cốc 100 mL; 

− Ống đong; 

− Bếp điện; 


− Bình hình nón (Erlenmeyer); 

− Bình định mức 100 mL; 

− Pipet; 

Qui trình tiến hành 

Bước 1. Hòa tan mẫu và đuổi CO 2 


− Bột mài chứa Na 2 CO 3 , CaCO 3 và 

Na 2 HPO 4 

− HCl 1M; 

− Nước cất 

− Dung dịch K 2 C 2 O 4 15%; 

− Dung dịch NaOH; 

− Dung dịch Thymolphthalein (TP) 

− Dung dịch BromoCresol Green 

(BCG) 

Thêm đúng 10,00 mL dung dịch HCl nồng độ khoảng 1 mol/L (xem trị số chính 


xác này được ghi trên nhãn của lọ) vào mẫu bột mài có trong cốc được đậy bằng 

mặt kính đồng hồ thủy tinh (mọi thao tác phải chính xác: lấy dung dịch bằng 






12 










một pipet! Không được bỏ nắp đậy cốc ra để tránh thất thoát hóa chất!). Sau 

giai đoạn thoát khí mạnh kết thúc, dùng bếp điện cẩn thận đun nóng dung dịch 

trong cốc (vẫn phải đậy cốc bằng mặt kính đồng hồ) tới khi hết khí thoát ra. Tiếp 

đến, đun cẩn thận dung dịch còn lại trong cốc cho sôi trong khoảng 2-3 phút. 

Bước 2. Kết tủa canxi 

Nhấc cốc khỏi bếp điện. Dùng nước cất rửa phần hơi nước ngưng tụ ở mặt kính 

đồng hồ cho chày vào cốc. Dùng ống đong lấy 1-2 mL dung dịch K 2 C 2 O 4 15%. Cho 

từ từ lượng này theo thành vào cốc (mất khoảng 10 đến 20 phút) cho tới lúc kết tủa 

hoàn toàn. Dùng khoảng thời gian chờ đợi này để xác định nồng độ chính xác của 

dung dịch NaOH (theo phương pháp dưới đây). 

Bước 3. Xác định nồng độ chính xác của dung dịch NaOH 

Dùng một pipet lấy 10,00 mL dung dịch HCl rồi cho vào bình định mức 100 mL, 

thêm nước cất cho đến vạch, lắc bình để trộn đều. Rót dung dịch NaOH đầy buret. 

Dùng pipet lấy 10,00 mL dung dịch HCl trong bình định mức cho vào một bình 

hình nón (Erlenmeyer). Thêm vào erlenmeyer này 1-2 giọt dung dịch 

Thymolphthalein rồi chuẩn độ bằng dung dịch NaOH tới khi màu xanh xuất hiện 

trên vòng xoáy của dung dịch và bền chỉ trong khoảng 5 - 10 giây. 

Tại đây và phần sau: Hãy lặp sự chuẩn độ ở mức độ cần thiết. Cần lưu ý rằng trị 

số thể tích dung dịch cần dùng nhiều nhất và ít nhất chỉ cách nhau có 0,10 mL. Số 

liệu thể tích dung dịch báo cáo có độ chính xác tới 0,01 mL. 

3.1a Hãy điền đầy đủ vào bảng trong Phiếu trả lời. 

3.1b Hãy tính nồng độ của dung dịch NaOH (theo mol/L). 

Bước 4. Lọc bỏ canxi oxalat 

Sau khi kết tủa được hầu hết CaC 2 O 4 , dùng phễu lọc dung dịch vào bình định mức 

100 mL. Nước lọc này hơi bị đục do có mặt lượng nhỏ canxi oxalat nhưng không 

gây ảnh hưởng tới việc chuẩn độ. Dùng nước cất rửa sạch kết tủa rồi bỏ giấy lọc có 

kết tủa vào thùng đựng rác. Thêm nước cất vào bình đựng nước lọc cho tới vạch và 


lắc đều. 

Bước 5. Chuẩn độ mẫu dùng Bromocresol Green 






13 










Dùng pipet lấy 10,00 mL nước lọc thu được sau bước 4 cho vào một Erlenmeyer 

rồi thêm tiếp vào đó 3 giọt dung dịch BCG. Hãy chuẩn bị một Erlenmeyer khác có 

dung dịch đối chứng gồm 3 giọt dung dịch NaH 2 PO 4 15%, 3 giọt dung dịch BCG 

và 15-20 mL nước cất. Dùng dung dịch NaOH chuẩn độ dung dịch nước lọc tới khi 

màu của dung dịch này trùng với màu của dung dịch đối chứng thì dừng. 

3.2 Hãy điền đầy đủ vào bảng trong Phiếu trả lời. 

Bước 6. Chuẩn độ mẫu dùng Thymolphthalein 

Dùng pipet lấy 10,00 mL nước lọc thu được sau bước 4 ở trên cho vào một 

Erlenmeyer rồi thêm tiếp vào đó 2 giọt dung dịch TP. Dùng dung dịch NaOH 

chuẩn độ dung dịch nước lọc đó tới khi màu xanh xuất hiện và bền trong khoảng 5 

– 10 giây thì dừng. 

3.3 Hãy điền đầy đủ vào bảng trong Phiếu trả lời. 

Bước 7. Các tính toán 

3.4. Hãy tính khối lượng của CO 3 2- trong mẫu đã dùng. 

3.5. Hãy tính khối lượng của HPO 4 2- trong mẫu đó. 

Bước 8. Các câu hỏi thêm cho bài thí nghiệm này 

Hãy trả lời các câu hỏi sau đây vào Phiếu trả lời. 

3.6a. Hãy chỉ ra một phản ứng (viết phương trình) làm cản trở sự phân tích mẫu khi 

có mặt Ca 2+ . 

3.6b. Danh mục các lỗi có thể phạm phải ở các bước khác nhau được nêu ra trong 

bảng của Phiếu trả lời. Hãy chỉ ra trong số đó những lỗi nào dẫn đến sai số khi xác 

định hàm lượng của CO 3 

2- 

và/hoặc HPO 4 2- . Hãy dùng các kí hiệu sau đây: “0” nếu 

không có sai số như được dự đoán, “ + ” hoặc “ – ” nếu có sai lệch nhiều hơn (sai 

số dương) hoặc sai lệch ít hơn (sai số âm) so với thực tế. 

Bài 4. Chuẩn độ complexon; 


Ví dụ của sự xác định ion kim loại dùng phép đo complexon. 






14 










Lý thuyết 

Nồng độ ion Ni 2+ có thể được xác định bằng sự tạo phức với EDTA 

(etylendiamin tetraaxetat). 

EDTA là một ligand nhiều răng tạo phức 1: 1 với ion Ni 2+ . Chất chỉ thị là 

murexide cũng có thể tạo phức với ion Ni 2+ nhưng phức này không bền bằng 

EDTA. Mục đích của thí nghiệm này là để xác định lượng nước kết tinh trong 

niken sunfat. 

Hóa chất cần thiết: 

Mã an toàn: 

Niken sunfat (300 mg) R 20/21/22, 42/43, 45, 46 S 26, 27, 28, 36/37/39, 45 

Dung dịch EDTA tiêu chuẩn R 22 S 36 

Chất chỉ thị murexide R - S 22, 24/25 

Ammoni clorua (3 g) R 22, 36 S 22 

Ammoniac đậm đặc (20 mL) 

Dụng cụ cần thiết: 

− Cân 

− Cốc đong 100 mL 

− Bình tam giác 

− Bộ thiết bị chuẩn độ 

Tiến hành 

Cân chính xác khoảng 300 mg niken sunfat và hòa tan vào nước. Dùng 

cốc đong 100 mL. 

Điều chế dung dịch đệm bằng cách hòa tan 2,7 g ammoni clorua và 17,5 

mL ammoniac đậm đặc trong 50 mL nước. Đổ đầy dung dịch EDTA tiêu chuẩn 

0,01 M vào một buret. Dùng pipet lấy 10,00 mL dung dịch niken sunfat cho vào 

cốc hình nón 200 mL và pha loãng với khoảng 90 mL nước. Vừa thêm vừa 

khuấy đều 10 mL dung dịch đệm vào cốc hình nón. Thêm một ít chất chỉ thị 


murexide rắn và đảm bảo tan hết. Chuẩn độ với dung dịch EDTA đến khi đổi 

màu từ vàng sang tím. Khi màu đổi chậm, thêm một ít ammoniac đậm đặc lúc 






15 










cuối chuẩn độ. Thí nghiệm này cần được thực hiện hai lần. 

Ghi lại các số liệu sau: 

1. Lượng dung dịch EDTA theo mL. Cũng ghi lại chính xác độ chuẩn của dung dịch. 

2. Khối lượng niken sunfat.xH 2 O. 

3. Tính nồng độ Ni 2+ trong dung dịch. 

4. Tính số mol nước kết tinh trong một mol niken sunfat. 







16 










Bài 5. Phân tích định tính các hợp chất hữu cơ 

Ở thí nghiệm này bạn phải nhận biết 7 chất rắn chưa biết ghi trong danh sách 

các chất ở trang 7, chúng là các thuốc phổ biến trong cuộc sống hằng ngày và là 

các tác nhân hữu ích trong hóa hữu cơ. Để đạt điều này, phải tiến hành các phản 

ứng hoá học theo qui trình sau và phân tích kết quả thu được. 

- Các lọ dán nhãn chất chưa biết như: 

Lọ U-1, Lọ U-2, Lọ U-3, Lọ U-4, Lọ U-5, Lọ U-6, Lọ U-7 

Phản ứng thử 1: Thử tính tan 

Lắc ống nghiệm với CH 3 CN, 1M HCl, nước và 1M NaOH. 

Phản ứng thử 2: thử với 2,4-DNPH 

Hòa tan một chất chưa biết với 95% EtOH và thử với dung dịch của 2,4- 

dinitrophenylhydrazin trong axit sunfuric đặc và 95% ethanol (2,4-DNPH). 

Phản ứng thử 3: thử với CAN 

Trộn dung dịch Xeri(IV) ammoni nitrat trong HNO 3 loãng (kí hiệu nhãn là 

CAN) với CH 3 CN được hỗn hợp. Cho chất chưa biết vào dung dịch hỗn 

hợp. Nếu có sự đổi màu dung dịch, thì dung dịch này có thể chứa ancol, 

phenol hoặc andehit. 

Phản ứng thử 4: Phép thử Baiơ (Baeyer) 

Trong ống nghiệm, hòa tan chất chưa biết với CH 3 CN. Vừa lắc vừa cho từ 

từ vào dung dịch thử 5 giọt dung dịch 0.5% KMnO 4 . 

Phản ứng thử 5: Thử pH 

Trong ống nghiệm, hoà tan chất chưa biết với 2 ml 95% EtOH. Dùng giấy 

pH để đo pH của dung dịch. 

Phản ứng thử 6: thử với sắt (III) clorua 

Lấy dung dịch thu được từ Phản ứng thử 5 và cho 5 giọt dung dịch 2.5% 

FeCl 3 . 







17 











− Cân 

− Phễu lọc; 

− Cốc 100 mL; 

− Ống nghiệm; 

− Thìa; 



Các lời khuyên hữu ích 

− 7 chất chưa biết 

− HCl 1M; 

− NaOH 1M; 

− Nước cất 


− Dung dịch KMnO 4 ; 

− CH 3 CN; 

− Dung dịch CAN 

− 2,4 – DNPH 

− Dung dịch FeCl 3 2,5% 

− C 2 H 5 OH 

− Giấy pH 

a) Trọng lượng của thìa (spatula) lấy đầy chất khoảng 15~20 mg. 

b) Lau kĩ thìa bằng giấy lau sau khi dùng lấy chất. 

c) Sau khi cho bất kì tác nhân nào miêu tả dưới đây vào dung dịch của mẫu 

chưa biết, phải trộn kĩ và quan sát thận trọng hỗn hợp thu được. 

d) Để nhận điểm tối đa, phải tiến hành tất cả các phản ứng thử và ghi vào bảng. 

Phản ứng thử 1: Thử tính tan 

Cho vào ống nghiệm một thìa đầy chất (15~20 mg) chưa biết và1 ml of 

CH 3 CN. Lắc ống nghiệm và ghi lại tính tan. Lặp lại thí nghiệm với 1M HCl, 

nước và1M NaOH. 

Phản ứng thử 2: thử với 2,4-DNPH 


Cho khoảng 15~20 mg một chất chưa biết vào ống nghiệm và hòa tan với 2 

ml 95% EtOH (đối với các chất tan được trong nước, thì lấy khoảng15~20 






18 










mg hoà vào trong 1 ml nước). Cho vào 5 giọt dung dịch của 2,4- 

dinitrophenylhydrazin trong axit sunfuric đặc và 95% ethanol (kí hiệu nhãn 

là 2,4-DNPH). 

Phản ứng thử 3: thử vớiCAN 

Trộn 3 ml dung dịch Xeri(IV) ammoni nitrat trong HNO 3 loãng (kí hiệu 

nhãn là CAN) với 3 ml CH 3 CN trong ống nghiệm. ở ống nghiệm khác cho 

khoảng 15~20 mg chất chưa biết vào 1 ml dung dịch hỗn hợp. (đối với chất 

tan trong nước, thì đầu tiên hoà khoảng 15~20 mg mẫu trong 1 ml nước, và 

sau đó cho thêm 1 ml thuốc thử CAN. Nếu có sự đổi màu dung dịch, thì 

dung dịch này có thể chứa ancol, phenol hoặc andehit. 

Phản ứng thử 4: Phép thử Baiơ (Baeyer) 

Trong ống nghiệm, hòa tan khoảng 15~20 mg chất chưa biết với 2 ml 

CH 3 CN (Đối với chất tan được trong nước, thì hoà khoảng 15~20 mg chất 

với 1 ml nước). Vừa lắc vừa cho từ từ vào dung dịch thử 5 giọt dung dịch 

0.5% KMnO 4 . 

Phản ứng thử 5: Thử pH 

Trong ống nghiệm, hoà khoảng 15~20 mg chất chưa biết với 2 ml 95% 

C 2 H 5 OH (Đối với chất tan được trong nước, thì hoà khoảng 15~20 mg chất 

với 1 ml nước. Dùng giấy pH để đo pH của dung dịch 

Phản ứng thử 6: thử với sắt (III) clorua 

Lấy dung dịch thu được từ Phản ứng thử 5 và cho 5 giọt dung dịch 2.5% 

FeCl 3 . 

Ghi kết quả 

1. Ghi các kết quả thử vào tờ Phiếu Trả lời. Viết O nếu tan, còn X nếu không tan 

đối với phản ứng thử tính tan. Viết (+) đối với phản ứng dương tính, còn (–) cho 

phản ứng âm tính đối với các phản ứng thử 2 ~ 4 và 6. Viết a, b và n tương ứng 

với dung dịch có tính axit, bazơ hoặc trung tính, còn pH với phản ứng thử 5. 


2. Dựa trên kết quả thử, hãy cho biết cấu tạo phù hợp của các hợp chất chưa 

biết, suy từ các chất đã cho trong danh sách. Viết chất này vào ô thích hợp. 






19 










Các hợp chất chưa biết có thể là 

HO 

(A) 

NH 2 

O 

(K) 

OH 

(T) 

H 

N 

HO 

CH 3 

COOH 

O 

CH 3 

OCH 3 

(E) 

HO 

CH 3 

OH 

H 3 C CH 3 

HO 

(M) 

OCH 3 

(V) 

OCH 3 

(F) 


COOH 

H 3 CO 

HO 

HO 

OH 

O 

(W) 

O 

HO NH 2 

OH 

N 

(Q) 

(G) 

N 

OCH 3 

HCl 

Bài 6. Sắc kí trao đổi ion các aminoaxit 

Trao dổi ion là một phương pháp phân tích và điều chế quan trọng cho phép 

phân tách các chất mang điện. Sự tương tác giữa các nhóm ion của chất với các 

gốc gắn trên nhựa là cơ sở của phương pháp này. Ở bài này, phải phân tách một 

hỗn hợp các aminoaxit, tiếp theo thử định tính từng loại aminoaxit được tách ra 

từ cột bằng phản ứng màu đặc trưng. Do thí sinh phải sắp hàng đo phổ nên 

chúng tôi đề nghị bạn hãy bắt đầu với bài thực hành số 1. 

N 

N 

H 

NH 2 

O 

OH 

NH 2 

O 

HS 

OH HN 

His Cys Arg 

OH 

H 

HCl 

NH 2 O 

NH 

OH 

NH 2 


Cho một hỗn hợp gồm ba aminoaxit: histidin, cystein và arginin (xem cấu trúc 

trên). Polistyren liên kết chéo bởi gốc sunfat là nhựa trao đổi cation (xem sơ đồ 






20 










dưới đây). Trước khi thí nghiệm cột sắc kí trao đổi ion đã được nhồi sẵn và cân 

bằng với Dung dịch rửa giải 1 (pH 4,9). 


Tiến hành sắc kí. Bước 1. 

Đưa dung dịch các aminoaxit lên cột sắc kí. 

Đầu tiên, mở khóa để cho dung môi trong cột chảy xuống bình tam giác 

(Erlenmeyer) có ghi “Chất thải” sao cho dung môi vẫn còn nằm trên bề mặt 

chất nhồi và tránh không để cho nó bị khô. Đóng khóa lại và thận trọng dùng 

một syranh cho dung dịch phân tách lên cột. Mở khóa và để cho dung dịch này 

ngấm vào chất nhồi (xả dung môi vào bình “Chất thải”). Đóng khóa cột và cẩn 

thận mở (nhả) từ từ kẹp ống để cho chảy vào khoảng 1 mL Dung dịch rửa giải 1 

(ứng với ~ 1 cm của chất lỏng trên cột). Dùng hai tay nối chặt đầu nối có nhám 

trong (nhám cái) ở đầu cột vào đầu nối có nhám ngoài (nhám đực) ở đầu ống 

dẫn dung dịch rửa giải 1 (xem kỹ việc nối chặt đầu thủy tinh với cột). Bỏ bình 

“Chất thải” ra và thay vào các ống nghiệm trên giá. Mở từ từ kẹp ống và mở 

khóa để dung dịch rửa giải chảy xuống qua cột. Bắt đầu quá trình rửa giải (luôn 

mở khóa cột khi bắt đầu rửa giải và đóng khóa lại khi ngừng rửa). 

Thu gom các phân đoạn vào ống nghiệm, lấy khoảng 2,5 mL (xem mũi tên ở sơ 

đồ). Nếu thấy cần thì dùng bút dạ đánh dấu. Sau khi gom được từ 4 đến 8 ống, 

ngừng rửa giải và sau đó phân tích định tính các mẫu (phân đoạn) thu được. 







21 










Định tính các mẫu thu được 

Định tính các aminoaxit dựa trên phản ứng của nhóm α-amino với natri 2,4,6- 

trinitrobenzen sunfonat (TNBS): 

HOOC 

NH2 

R 

+ 

Na + 

O - 

kẹp ống 

đầu nối nhám 

ngoài 

NO2 

O 

S 

O 

NO2 

NO2 

HOOC 

R 

NH 

O2N 

O2N 

NO2 

+ 

NaHSO 3 

Định tính được thực hiện trong các lỗ của tấm nhựa polistyren, mỗi lỗ tương 

ứng với mỗi ống nghiệm xác định. Trước khi thử, đầu tiên hãy trộn 1 mL dung 

dịch TNBS với 10 mL dung dịch đệm cacbonat và sau đó cho 0,1 ml hỗn hợp 

thu được vào một nửa các lỗ trên tấm nhựa (từ A1 đến H5). Tiếp theo, cho 0,1 

mL của phân đoạn cần phân tích vào lỗ. Bắt đầu thử với A1, và tiếp tục với B1, 

C1, v.v. (di chuyển từ trên xuống và từ trái sang phải). Nếu aminoaxit có mặt 

trong phân đoạn phân tích thì màu vàng đậm sẽ xuất hiện trong lỗ trong khoảng 

ống 

đầu nối 

nhám trong 

lớp dung 

môi 

nhựa trao đổi 

ion 

Khóa cột 

dung dịch rửa giải 







22 










3 phút. Lấy màu trong lỗ đầu làm chuẩn để đối chiếu. Để đánh giá đúng màu, 

bạn nên để tấm nhựa lên tờ giấy trắng. 

Lưu ý: Dùng pipet máy để lấy tất cả các chất lỏng mà có thể tích 0,1 mL. Bạn 

nên dùng một đầu hút nhựa cho tất cả các phân đoạn có một chất (đỉnh). 

6.1a Đánh dấu mô tả sơ lược cường độ màu (định tính) trên tấm nhựa (có lỗ ) vào 

Phiếu Trả lời. Dùng các kí hiệu sau: (-)- không màu, 1-màu yếu, 2- màu vừa phải và 

3- màu mạnh. Tiếp tục đánh dấu sự mô tả này trong quá trình sắc kí. 

Tiếp tục rửa giải để thu các phân đoạn và phân tích chúng cho đến khi bạn nhận 

được ít nhất 2 lỗ có màu như ở lỗ A1, điều này chỉ ra rằng aminoaxit thứ nhất 

đã hoàn toàn ra hết khỏi cột (kết thúc đỉnh (peak) thứ nhất). 


Ngay sau khi kết thúc thu gom đỉnh (peak) thứ nhất, bạn phải thay Dung dịch 

rửa giải thứ 2. Để làm điều này, hãy đóng khóa cột, đóng (vặn chặt) kẹp ống 

dẫn (Quan trọng !), tháo ống dẫn đang nối với chai đựng Dung dịch rửa giải 

thứ 1 và nối nó với chai đựng Dung dịch rửa giải thứ 2. Giữ chặt đầu nối nhám 

ở đầu cột. 

6.1b. Khi các Dung dịch rửa giải được thay đổi, hãy đánh dấu bằng cách vẽ 

các đường thẳng nằm giữa các lỗ tương ứng ở tấm nhựa. 

Tiếp tục rửa giải, thu các phân đoạn và phân tích định tính chúng như đã miêu 

tả ở trên. 


Ngay sau khi kết thúc thu gom đỉnh (peak) thứ 2, bạn phải thay Dung dịch rửa 

giải thứ 3 như đã miêu tả ở bước 2. Tiếp tục sắc kí cho đến khi aminoaxit thứ 3 

hoàn toàn ra khỏi cột. 

Dừng quá trình sắc kí bằng cách đóng khóa cột và vặn chặt kẹp ống. 

Dựa vào kết quả phân tích định tính, hãy chọn những phân đoạn có chứa các 

aminoaxit. 


6.1.c Hãy điền vào Phiếu Trả lời nhãn ghi (số thứ tự) của các lỗ ứng với các 

phân đoạn đã chọn ở trên. 






23 










6.2 Gộp lại các phân đoạn có cùng một đỉnh và dùng ống đong để đo thể tích 

của từng phân đoạn gộp. Báo cáo thể tích của các phân đoạn đã gộp ngoại trừ 

lượng đã dùng cho phân tích định tính. Ghi các kết quả thu được vào Phiếu 

Trả lời. 

Rót các phân đoạn gộp vào lọ thủy tinh nâu có ghi nhãn “Peak 1”, “Peak 2” 

“Peak 3”. Chuẩn bị các mẫu để phân tích định lượng trên máy quang phổ như 

mô tả dưới đây. 

Khi kết thúc bài thi thực hành, hãy nút các lọ và để chúng trên bàn. Các 

phân đoạn gom sau đó sẽ được nhân viên phòng thí nghiệm phân tích kiểm 

tra lại. 

Phân tích quang phổ 

Đối với mỗi mẫu, bạn cần phải đưa 2 cuvet cho người đo mẫu. Chuẩn bị mẫu 

như sau. 

Quan trọng! Khi bảo quản, luôn để cuvet trong hộp! Tất cả các cuvet có 2 

mặt hông và 2 mặt trơn nằm thẳng đứng dùng để đo. Khi dùng cuvet, không 

được chạm vào mặt dùng để đo, nếu không bạn sẽ thu được giá trị mật độ 

quang sai. 

Phép thử số 1(đỉnh 1). Nồng độ cystein được xác định bằng phản ứng Ellman: 

O - 

O 

NH 3 

+ 

NO 2 

O 

O O - 

O 

S - 

+ 

O - 

H N S 

+ 

S OH - 3 

S 

+ 

O - S 

SH 

-H O - 2 

O 

O 

NO 2 

O 

NO 2 

NO 2 

Ống nghiệm A1 (ống đối chiếu). Cho 0,1 mL Dung dịch rửa giải 1 lấy từ ống 


nhựa nhỏ vào một ống nghiệm và cho thêm vào 2.9 mL tác nhân Ellmann. 

O - 






24 










Ống nghiệm B1 (ống mẫu phân tích). Cho 0,1 ml dung dịch phân tích vào một 

ống nghiệm và cho thêm vào 2.9 mL tác nhân Ellmann. 

Trộn đều các ống nghiệm và chuyển mỗi hỗn hợp sang các cuvet tương ứng có 

ghi A1 (cho mẫu đối chiếu) và B1 (cho mẫu phân tích). 

Mẫu thử số 2 (đỉnh 2). Xác định nồng độ histidin dựa trên khả năng của gốc 

imidazol phản ứng với các hợp chất diazo (phản ứng Pauli). 

Ống nghiệm A2 (ống đối chiếu). Cho 2,8 mL dung dịch đệm Tris-HCl vào một 

ống nghiệm, cho thêm vào 0,1 mL Dung dịch rửa giải 2 lấy từ ống nhựa nhỏ và 

0,1 mL tác nhân Pauli. 

Ống nghiệm B2 (ống mẫu phân tích). Cho 2,8 mL dung dịch đệm Tris-HCl vào 

một ống nghiệm, tiếp theo cho thêm 0,1 mL dung dịch cần phân tích và 0,1 mL 

tác nhân Pauli. 

Trộn đều các ống nghiệm và chuyển mỗi hỗn hợp sang các cuvet tương ứng có 

ghi A2 (cho mẫu đối chiếu) và B2 (cho mẫu phân tích). 

Mẫu thử số 3 (đỉnh 3). Xác định nồng độ của arginin dựa trên khả năng của 

gốc guanidin phản ứng với một số phenol trong điều kiện kiềm và chất oxi hóa 

(phản ứng Sakaguchi). 

Ống nghiệm A3 (ống đối chiếu). Cho 0,1 mL Dung dịch rửa giải 3 vào một ống 

nghiệm, tiếp theo cho thêm 1,5 mL dung dịch NaOH 10%, 1 mL dung dịch 8- 

hydroxiquinolin và 0,5 mL dung dịch natri hypobromua. 

Ống nghiệm B3 (ống mẫu phân tích). Cho 0,1 mL dung dịch phân tích vào một 

ống nghiệm, tiếp theo cho thêm 1,5 mL dung dịch NaOH 10%, 1 mL dung dịch 

8-hydroxiquinolin và 0,5 mL dung dịch natri hypobromua. 

Lắc mạnh các ống nghiệm trong 2 phút (Quan trọng!) và quan sát sự tạo thành 

màu vàng cam. Cho 0,2 mL dung dịch urê 8 M vào mỗi ống, trộn kỹ và lấy 

khoảng 3 mL của mỗi hỗn hợp cho vào các cuvet tương ứng ghi A3 (cho mẫu 


đối chiếu) và B3 (cho mẫu phân tích). 






25 










Tất cả các hỗn hợp cần phải phân tích bằng quang phổ không được sớm hơn 10 

phút và không được muộn hơn 2 giờ sau khi chuẩn bị xong mẫu. Đưa 6 cuvet 

cho nhân viên đo mẫu. Trong trường hợp phải sắp hàng chờ, hãy đề nghị nhân 

viên đo mẫu ghi mã số thí sinh của bạn lên bảng đánh dấu sắp hàng. Bạn sẽ 

được gọi khi đến lượt mình. Trong thời gian này bạn có thể bắt đầu làm bài thự 

hành số 2. 

Trong trường hợp các mẫu của bạn không kịp khảo sát trong khoảng thời gian 

phù hợp đã nêu trên (hoàn toàn không thể xẩy ra), bạn phải chuẩn bị lại mẫu 

mới. 

Nhận bản in phổ đồ các mẫu của bạn và kiểm tra lại. Kí nhận vào bản phổ đồ và 

xin chữ kí của nhân viên đo mẫu. 

6.3 Hãy xác định độ hấp phụ ở các bước sóng tương ứng và tính hàm lượng 

(theo mg) của mỗi aminoaxit trong hỗn hợp của bạn. Độ dài quang là 1,0 cm. 

Điền vào Phiếu Trả lời, nhớ rằng 1 mol của mỗi aminoaxit cho 1 mol sản phẩm 

tương ứmg. 

Dữ liệu đối chiếu: 

Giá trị của các hệ số tắt: 

Sản phẩm của phản ứng Ellmann: 13600 M -1 cm -1 

ở 410 nm 

Sản phẩm của phản ứng Pauli: 6400 M -1 cm -1 ở 470 

nm 

Sản phẩm của phản ứng Sakaguchi: 7700 M -1 cm -1 

ở 500 nm 

Khối lượng phân tử của 

aminoaxit: 

Cystein 121 g/mol 

Histidin 155 g/mol 

Arginin 174 g/mol 

6.4 Vẽ 3 cấu trúc cộng hưởng của các gốc phân tử tham gia vào sự tạo thành 

hỗn hợp màu trong phản ứng Ellmann 







26 










Bài 7. Phân tích định lượng Axit Ascorbic trong viên Vitamin C 

Lí thuyết 

Thành phần chính trong vitamin C thương mại là axit ascorbic (H 2 C 6 H 6 O 27 , 

FW = 176,12). Axit ascorbic vừa là một axit, vừa là một chất khử, do đó, cả 

chuẩn độ axit-bazơ và chuẩn độ oxi hóa khử đều có thể sử dụng để xác định 

lượng axit ascorbic trong những viên vitamin C thương mại. 

Vitamin C là 1 chất chống oxy hóa cần thiết đối với dinh dưỡng của con 

người. Thiếu vitamin C có thể dẫn đến bệnh scurvy (scobat) đặc trưng khiến cho 

xương và răng không bình thường và một số bênh khác. 

Vitamin C là tên thường gọi của axit L-ascorbic (AsA), có danh pháp 

quốc tế là 2-oxo-L-threo-hexono-1,4-lactone-2,3-enediol, CTPT C 6 H 6 O 6 (M= 

176,1g/mol), CTCT như sau: 

Trong công thức cấu tạo của ascorbic ta nhận thấy có C 4 và C 5 là 2 

cacbon bất đối xứng, vì vậy ascorbic có 4 đồng phân quang học là axit L- 

ascorbic, axit izo L-ascorbic, axit D-ascorbic và axit izo D-ascorbic. Trong số 

các đồng phân này chỉ có axit L-ascorbic và izo L-ascorbic là có tác dụng chữa 

bệnh còn 2 đồng phân còn lại là các kháng vitamin, tức là ức chế tác dụng của 

vitamin. Trong tự nhiên chỉ tồn tại dạng axit L-ascorbic, các đồng phân còn lại 

được tạo ra theo con đường tổng hợp. 

Axit ascorbic tồn tại ở dạng tinh thể hoặc bột kết tinh trắng hoặc hơi ngà vàng, 

không mùi, có vị chua, tan nhiều trong nước (300g/lít), ít tan hơn trong rượu và 

không tan trong chloroform, benzene hay các dung môi hữư cơ không phân cực. 

Axit ascorbic rất dễ bị phân hủy dưới tác dụng của ánh sáng và nhiệt độ. 


Dung dịchaxit ascorbic không bền, rất dễ bị oxy hóa dưới tác dụng của oxy 






27 










không khí, đặc biệt là khi có mặt một số kim loại nặng: Fe, Cu … Vì vậy cần 

phải bảo quản vitamin C trong bóng tối và nhiệt độ thấp. 

Hóa tính của vitamin C là hóa tính của nhóm chức lacton, của các nhóm 

hydroxyl, của liên kết đôi, song quan trọng nhất là nhóm chức endiol. Chính 

nhóm này quyết định tính axit và tính khử của axit ascorbic. 

Nguyên tắc phương pháp 

1. Phương pháp axit – bazơ 

Trong dung môi nước, axit ascorbic là axit phân ly hai nấc với các giá trị 

pK a lần lượt bằng 4,2 và 11,6 tương ứng với sự phân ly H + của nhóm –OH đính 

vào C 3 và C 2 . 

Axit ascorbic dễ dàng phản ứng với các dung dịch kiềm để tạo muối. 

CH 2 OH 

H OH 

O 

O 

+ NaOH HOH 2 C (CHOH) 3 C COONa + H 2 O 

H 

HO OH 

O 

Để định lượng axit ascorbic có thể dùng phản ứng chuẩn độ nấc 1 với NaOH, 

chỉ thị phenolphatalein. 

1. Phương pháp oxi hóa khử: 

Axit L- ascorbic bị oxi hóa thành axit L- dehydroascorbic theo bán phản ứng 

oxihóa sau đây ( E 0 = 0,127V ở pH=5) 

CH 2 OH 

CH 2 OH 

H OH H OH 

O 

O 

O 

H 

H 

HO OH 

O 

Axit ascorbic 

O 

O 

Axit dehidroascorbic 

Quá trình oxy hóa ascorbic xảy ra ở hai mức độ khác nhau: 

+ 2H + + 2e - 


- Sự oxy hóa thuận nghịch vitamin C thành axit dehydroascorbic: tính 

chất này vô cùng quan trọng đối với tác dụng sinh học của axit ascorbic là tham 

gia xúc tác các quá trình oxy hóa khử xảy ra trong cơ thể. 






28 










- Sự oxy hóa bất thuận nghịch biến vitamin C thành các sản phẩm khác 

không có hoạt tính và biến màu. Phản ứng này tăng nhanh theo pH và nhiệt độ 

của dung dịch. 

Các chất oxy hóa thường dùng để oxi hóa axit ascorbic là: brom, iot, 

thuốc thử Fehling, dung dịch KMnO 4 , dung dịch AgNO 3 , 2,6- 

diclorophenolindophenol…. Phương pháp chuẩn độ được tiến hành bằng cách 

nhỏ từ từ dung dịch thuốc thử từ buret vào dung dịch có chứa axit ascorbic 

trong môi trường thích hợp. Điểm tương đương được nhận nhờ sự chuyển màu 

của dung dịch khi có chất chỉ thị thích hợp. 

Phương pháp này có thể áp dụng để xác định trực tiếp vitamin C trong 

các mẫu thực phẩm. Trong các đối tượng khác như rau quả, thực phẩm, nước 

giải khát có thành phần tương đối phức tạp, chứa nhiều chất khử khác nhau, 

dung dịch đục và có màu, gây khó khăn trong việc xác định điểm cuối của quá 

trình chuẩn độ. 

Trong thí nghiệm này hàm lượng vitmain C trong viên nén được xác định 

bằng phương pháp chuẩn độ axit- bazơ hoặc chuẩn độ oxi hóa khử. Axit 

ascorbic được xác định dựa trên phản ứng oxi hóa nó bằng iot (trong KI dư) 

theo phương pháp chuẩn độ trực tiếp với chất chỉ thị hồ tinh bột. 

Thí nghiệm này gồm hai phần, phần đầu dùng chuẩn độ axit-bazơ để xác 

định lượng axit ascorbic trong một viên vitamin C. Phần thứ hai dùng chuẩn độ 

oxi hóa khử để thực hiện xác định tương tự. 

Sự đánh giá được dựa trên sự chính xác của mỗi phép chuẩn độ. Tính 30% 

cho chuẩn độ axit-bazơ, tính 60% cho chuẩn độ oxi hóa khử và 10% cho sự so 

sánh hai phương pháp. 

KIỂM TRA THUỐC THỬ VÀ THIẾT BỊ TRƯỚC KHI THÍ NGHIỆM 

Thuốc thử 

Dung dịch NaOH 

(trên nhãn có ghi nồng độ) 

Ống đong 

Dung dịch Thiosunfat (Na 2 S 2 O 3 ) Cốc thủy tinh 

Thiết bị 

10 mL x 1 


100 mL x 1 






29 










(trên nhãn có ghi nồng độ) 100 mL x 2 

Dung dịch Iod (0.01 M) 250 mL x 2 

Chất chỉ thị 

Bình Erlenmeyer 

125 mL x 4 

Dung dịch Phenonphtalein 250 mL x 2 

Dung dịch metyl đỏ Giấy lọc x 10 

Giấy cân x 10 

Dung dịch hồ tinh bột Mold and Pastel 1 bộ 

Tiến hành: 

Buret (1 rack) x 2 

Buret Brush x 1 

Bình định mức, 100 mL x 1 

Spatula x 1 

Phễu x 1 

Pipet (20 mL) / Bơm an toàn 

Pipet Pasteur (ống nhỏ giọt) x 6 

Bàn chải x 1 

1 bộ 

Hòa tan viên vitamin C trong nước, lọc nếu cần thiết. Thể tích cuối cùng của 

dung dịch nên là 100 mL. 

Chuần bị các dung dịch: 

* Dung dịch vitamin C chuẩn: 

Cân chính xác lượng cỡ 0,1 gam axit ascorbic trên cân phân tích và chuyển 

định lượng vào bình định mức dung tích 250 ml. Thêm khoảng 2 gam axit 


oxalic vào bình định mức, thêm định mức đến 2/3 thể tích bình và lắc đều cho 

chất rắn tan hết sau đó định mức đến vạch mức bằng nước cất. Nút kín bình để 






30 










tránh sự oxi hóa của oxi không khí. Dung dịch này được dùng để chuẩn độ dung 

dịch iot. 

* Dung dịch iốt: 

Hòa tan 5 g KI và 0,268 g KIO 3 trong 200 ml nước cất, thêm 30 ml axit 

sunfuric 3 M và chuyển vào bình định mức 500 ml, định mức đến vạch mức, ta 

được dung dịch KI 3 

Phần 1: Chuẩn độ axit-bazơ. 

1-1 Dùng pipet pipet 10 mL hút dung dịch trên cho vào một bình Erlenmeyer. 

Chọn chất chỉ thị thích hợp để thực hiện sự chuẩn độ. 

1-2 Lập lại 3 lần bước thứ 2. 

Phần 2: Chuẩn độ oxi hóa khử 

2-1 Sử dụng dung dịch thiosunfat chuẩn để xác định nồng độ dung dịch iod đã 

cho. 

2-1-1 Dùng pipet 20 mL đưa dung dịch iodin vào bình Erlenmeyer, rồi chuẩn 

độ bằng cách sử dụng dung dịch Na 2 S 2 O 3 chuẩn. Dùng tinh bột làm 

chất chỉ thị. 

2-1-2 Lập lại 3 lần bước thứ 4. 

2-2 Xác định lượng axit ascorbic. 

2-2-1 Dùng Pipet 10 mL đưa dung dịch từ bước 1 vào bình Erlenmeyer. 

Thêm vào vài giọt tinh bột làm chất chỉ thị và chuẩn độ với dung dịch 

iod. 

2-2-2 Lập lại 3 lần bước thứ 6. 

Bảng dữ liệu 3 

3-1 Chuẩn độ axit - bazơ 

Chuẩn lần 1 Dung dịch Vitamin C mL; Dung dịch NaOH đã dùng mL 




3-2 Chuẩn độ oxi hóa khử 

3-2-1 Xác định nồng độ iot 






31 










Chuẩn lần 1 Dung dịch Iod mL; Dung dịch Na 2 S 2 O 3 đã dùng mL 



3-2-2 Xác định axit ascorbic 

Câu hỏi 

Chuẩn lần 1 Dung dịch Vitamin C mL; Dung dịch Iod đã dùng mL. 



7-1 Giả sử axit ascorbic là một đơn axit, dùng dữ liệu từ chuẩn độ axit-bazơ 

để tính lượng axit ascorbic trong cả viên vitamin C. 

7-2 Phản ứng của I 2 với Na 2 S 2 O 3 như sau: 

2 S 2 O 3 

2- 

+ I 2 → S 4 O 6 

2- 

Tính nồng độ dung dịch iod. 

+ 2I - 

7-3 Phản ứng của axit ascorbic với I 2 là: 

H 2 C 6 H 6 O 6 + I 2 → C 6 H 6 O 6 + 2 I - + 2H + 

Tính lượng axit ascorbic trong cả viên vitamin C 

7-4 So sánh ưu điểm và khuyết điểm của hai phương pháp chuẩn độ. 

Lí thuyết 

Bài 8. Tổng hợp và phân tích Aspirin 

Aspirin, acid acetylsalicylic là một axit hữu cơ có chứa cả este hữu cơ. Nó được 

sử dụng rộng rãi trong y học như một loại thuốc giảm đau và như một loại thuốc 

giảm sốt. Nó thường được điều chế bằng phản ứng của axit salixylic với 

anhydrit axetic theo phản ứng sau: 






axit Salixylic anhydrit axetic axit axetyl salixylic axit axetic 


32 










Một lượng axit axetylsalixylic có thể được xác định bởi sự chuẩn độ với một bazơ 

mạnh như Natri hyđroxit 

CH 3 COO-C 6 H 4 COOH(aq) + OH - (aq) → CH 3 COOC 6 H 4 COO - (aq) + H 2 O(l) 

Tuy nhiên, axit axetylsalixylic cũng là một este nên dễ dàng bị thủy phân khi 

chuẩn độ với một bazơ mạnh, do đó trong môi trường kiềm nó bị phân hủy dẫn 

đến sai sót trong sự phân tích. Như vậy, khi áp dụng phương pháp chuẩn độ thì 

tất cả axit có mặt trong dung dịch sẽ thủy phân hoàn toàn trong NaOH dư. Một 

mol axit trong aspirin phản ứng vừa đủ với một mol NaOH, một mol este trong 

aspirin phản ứng vừa đủ với một mol NaOH. Như vậy số mol NaOH phản ứng 

sẽ gấp đôi số mol aspirin, sau đó lượng NaOH thừa sẽ được chuẩn độ với dung 

dịch axit chuẩn. Trong thí nghiệm này, axit acetylsalicylic sẽ được chuẩn bị, 

tổng lượng acid có mặt sẽ được xác định bằng cách sử dụng một phương pháp 

chuẩn độ lại. 

Hóa chất và Thuốc thử 

− axit Salixylic HOC 6 H 4 COOH 

− anhydrit axetic (CH 3 CO) 2 º 

− axit photphoric H 3 PO 4 và axit sunfuric đậm đặc 

− Etanol C 2 H 5 OH 

− Natri hyđroxit NaOH 0,50 mol.L −1 . 

− axit clohyđric HCl 0,30 mol.L −1 . 

− Chất chỉ thị phenolphtalein. 

Chất Trạng thái Kí hiệu R Kí hiệu S 

CH3CO2C6H4C Chất rắn 22 36 37 38 41 61 22 26 36 37 39 

CH3C2O3CH3 Chất lỏng 10 20 22 34 26 36 37 39 45 

H3PO4 Đậm đặc 23 24 25 35 36 37 38 23 30 36 37 39 45 

H2SO4 Đậm đặc 23 24 25 35 36 37 38 23 30 36 37 39 45 

C2H5OH Chất lỏng 11 20 21 22 36 37 38 7 16 24 25 36 37 39 

NaOH(aq) 0.50 mol·L- 35 26 37 39 45 

HCl(aq) 0.30 mol·L- 23 25 34 38 26 36 37 39 45 







33 










Thiết bị và Đồ thủy tinh 

• cốc, 100 ml, 

• Bình tam giác (Erlenmeyer) 250 mL 

• Pipet, 5 ml và 10 ml 

• Xi lanh có chia độ, 50 ml 

• buret, 50 ml 

• Thanh khuấy 

• Miếng kính đồng hồ 

A. Tổng hợp Aspirin, axit axetylsalixylic 

• phễu Buchner 

• giấy lọc 

• bình lọc chân không 

• ống mao dẫn điểm nóng chảy 

• Nhiệt kế, 110 ° C 

• Nhiệt độ nóng chảy bộ máy 

• Bình rửa 

1. Cân chính xác 3,00 gam axit salixylic trong bình tam giác định mức 100 mL 

2. Thêm 6,00 mL anhyđrit axetic và 4 – 8 giọt axit photphoric vào bình và 

khuấy, trộn kỹ 

3. Đun nóng dung dịch đến khoảng 80 – 100 o C bằng cách đặt bình trong nước 

nóng khoảng 15 phút. 

4. Thêm từng giọt 2,0 ml nước lạnh cho đến khi anhydrit axetic phân hủy hoàn 

toàn và sau đó thêm 40 mL nước và làm mát dung dịch trong bình nước đá. 

Nếu tinh thể không xuất hiện, dùng thanh khuấy cà vào thành bình để tạo ra 

kết tinh. 

5. Dùng giấy lọc để sử dụng lọc. Lọc chất rắn bằng cách lọc hút thông qua phễu 

Buchner và rửa các tinh thể với vài ml nước đá lạnh vào khoảng − 5 o C. 

6. Để kết tinh lại, bằng cách hòa tan các tinh thể vào cốc và thêm 10 ml etanol, 

sau đó thêm 25 ml nước ấm. 

7. Đậy cốc bởi miếng kính đồng hồ và khi sự kết tinh đã bắt đầu thì đặt cốc 

trong bình nước đá để hoàn tất sự kết tinh lại. 

8. Áp dụng hút lọc như mô tả trong bước 5. 


9. Đặt các sản phẩm vào giấy lọc với miếng kính đồng hồ và sấy khô ở 100 ° C 

trong khoảng 1 giờ rồi xem xét sản phẩm. 






34 










10. Xác định điểm nóng chảy (135 ° C) để xác minh độ tinh khiết. 

B. Xác định lượng axit acetylsalicylic 

1. Hòa tan 0,5 g aspirin vào 15 ml etanol trong một bình tam giác 250 ml. 

2. Thêm 20 mL dung dịch NaOH 0.50 mol·L -1 . 

3. Để tăng tốc độ phản ứng thủy phân, đun nóng các mẫu trong một cốc nước 

khoảng 15 phút sau khi bổ sung hai hoặc ba chip sôi vào bình xoáy trên bình 

thỉnh thoảng. 

Chú ý: Tránh đun sôi, bởi vì các mẫu có thể bị phân hủy. 

4. Làm lạnh mẫu đến nhiệt độ phòng và thêm 2- 4 giọt chỉ thị phenolphtalein 

vào bình. Màu sắc của dung dịch là màu hồng nhạt. Nếu dung dịch không 

màu thì thêm 5 ml dung dịch NaOH 0,50 mol. L -1 rồi lặp lại các bước 3 và 4. 

5. Ghi lại tổng khối lượng dung dịch NaOH 0,50 mol.L -1 được thêm vào. 

6. Chuẩn độ bazơ thừa trong dung dịch bằng dung dịch HCl 0,30 mol.L -1 cho 

đến khi màu hồng biến mất và dung dịch trở nên đục. 

7. Ghi lại khối lượng dung dịch HCl 0,30 mol.L -1 được thêm vào. 

8. Lặp lại các bước của sự chuẩn độ hai lần nữa bằng cách sử dụng hai mẫu 

mới. 

Xử lý dữ liệu 

1. Tính hàm lượng của Aspirin chuẩn bị: 

Axit salixylic Anhyđrit axetic Axit axetylsalixylic Axit axetic 

Khối lượng aspirin theo lý thuyết: 


n(salicylic acid) = 

3, 

00 

, 

138 12 = 0,0217 mol, n (aspirin) = 0,0217 mol 

Khối lượng aspirin = 0.0217×180,2 = 3.906 g 






35 










Thực nghiệm: 

Khối lượng sản phẩm khô (aspirin) thu được theo thực nghiệm = 3,03 g 

n(aspirin) hay 3,03/180,2 = 0,01682 mol 

Hàm lượng của aspirin = 3,03 100% 

3,91 × = 77% 

Hàm lượng thấp do độ tan của aspirin trong nước lạnh 

2. Tính lượng axit axetylsalixylic có trong mẫu asppirin 

n(axit axetylsalixylic) theo lý thuyết= 

40 ml NaOH 0,5 M chứa 20 mmol 

1, 00g 

180, 0g / mol 

= 5.55 mmol 

Chuẩn độ 1,00 g mẫu với HCl 0.30 M, thực nghiệm dùng trung bình 27.0 

ml 

27 ml HCl 0,3M chứa 8,10 mmol 

n(NaOH dùng phản ứng với axit axetylsalixylic) = 20.0 − 8.10 = 11.9 

mmol 

1,0 mol axit axetylsalixylic phản ứng với 2,0 mol NaOH nên 

n (axit axetylsalixylic) = 

11, 

9 

2 

= 5.95 mmol 

Để loại bỏ axit axetic tạo ra sau phản ứng, quá trình kết tinh lại (tái kết tinh) 

được lặp đi lặp lại 

và rửa sạch mẫu bằng nước dư. Do đó lượng mẫu giảm từ 1,50 g đến 1,05 g. 

Trong sự chuẩn độ tái kết tinh 1,00 g mẫu với HCl 0.30 M, thực nghiệm 

dùng trung bình 28.9 ml. 

28,9 ml HCl 0,30M chứa 8,67 mmol 

n(NaOH dùng phản ứng với axit axetylsalixylic) = 20,0 − 8,67 = 11,3 mmol 

1,0 mol axit axetylsalixylic phản ứng với 2,0 mol NaOH nên 

n (axit axetylsalixylic) = 

11, 

3 

2 

= 5,67 mmol 


3. Tính độ tinh khiết của aspirin và biểu thị bằng tỷ lệ phần trăm khối lượng 

Điểm nóng chảy của mẫu là 132 o C chỉ ra rằng mẫu không tinh khiết. Khối 






36 










lượng axit axetylsalixylic tìm thấy trong (b) nhiều hơn so với lý thuyết chỉ ra 

rằng phương pháp tính cho thấy không chỉ axit axetylsalixylic mà còn axit 

salixylic và sản phẩm phụ axit axetic cũng không phản ứng. Vì vậy nó sẽ 

ảnh hưởng đến độ tinh khiết của mẫu aspirin. 

Lí thuyết: 

Bài 9. Thủy phân N-axetyl-alanin bằng enzim; 

ví dụ của quá trình hóa học thân thiện với môi trường 

Phản ứng sinh học được xúc tác bởi enzim. Nhiều enzim biểu lộ khả năng 

chọn lọc cao và thường có thể xúc tác chọn lọc cho một đồng phân đối quang 

của hỗn hợp triệt quang. Trong hóa học hiện đại enzim được dùng cho nhiều 

quá trình tiến hành trong ống nghiệm, đặc biệt trong sự tổng hợp các đồng phân 

quang học tinh khiết. Thí nghiệm này xem xét sự thủy phân N-axetyl-alanin với 

enzim axylaza I (acylase I). 

Sơ đồ phản ứng được nêu dưới đây: 

Hỗn hợp raxemic N-axetyl-alanin N-axetyl-alanin alanin 

Có thể theo dõi diễn tiến phản ứng dựa trên sự tạo thành alanin nhờ phản 

ứng với ninhidrin như dưới đây. 

ninhidrin 

indan-1,2,3-trion 






alanin 

anion màu tím lmax = 592 nm 


37 










Hóa chất cần thiết: 

Mã an toàn: 

N-axetyl-alanin raxemic (265 mg) R - S - 

Acylase I (10 mg) R - S - 

Liti hidroxit (85 mg) R 23-34 S 45-26-27-36/37/39 

Dung dịch ninhidrin (Sigma N1632) (2 mL) R 11-20/21/22-34 S 16-26-27- 

36/37/39 

Dimetyl sunfoxit (khỏang 70 mL) R 36/37/38 S 26-36-23 

Đệm liti axetat pH 5,2 R 20/21/22-63 S 22-36 

Tiến hành: 

Hòa tan 262 mg (2,0 mmol) hỗn hợp raxemic N-axetyl-alanin trong 10 

mL nước. Sau đó thêm từ từ và khuấy nhẹ dung dịch chứa 84 mg (2,0 mmol) liti 

hidroxit monohidrat trong 4 mL nước. Theo dõi pH bằng giấy pH đến khi đạt 

pH = 7. Thêm dung dịch acylase I (10 mg) trong nước đồng thời khuấy mạnh 

trong 2 phút. [ Điều chế dung dịch enzim này bằng cách thêm enzim vào 5 mL 

nước và lọc bằng lọc thủy tinh nhỏ được phủ với diatomit]. Kế tiếp, thêm nước 

vào để thể tích tổng cộng đạt chính xác 20,0 mL. Hỗn hợp phản ứng được giữ 

tại nhiệt độ 37°C (chưng cách thủy) trong 60 phút. Dùng ống tiêm hoặc pipet 

nhỏ lấy chính xác 0,25 mL dung dịch enzim cho vào ống nghiệm rồi thêm 1,25 

mL ninhidrin (Sigma N 1632), (1.25 mL). Đun nóng hỗn hợp này trong nước 

sôi khoảng 20 phút, lúc ấy sẽ có màu tím thẫm. Sau khi để nguội, cho hỗn hợp 

này vào dung dịch đệm có chứa dung dịch liti axetat 4 M (pH = 5,2) và dimetyl 

sulfoxit theo tỉ lệ 1 : 3 trong ống đong 250 mL. Điều chỉnh thể tích đến 250 mL. 

Sau đó đo sự hấp thụ bằng phổ kế tại l = 592 nm. Dùng ninhidrin trong cùng 

dung dịch đệm (liti axetat trong dimetyl sulfoxit) để tham chiếu. epurple 

complex = 13350 L mol –1 cm –1 . 


Ghi lại các số liệu sau: 

1. Nồng độ ban đầu của hỗn hợp raxemic N-axetyl-alanin. 






38 










Câu hỏi: 

2. Hấp thụ tại l = 592 nm. 

3. Tính số mmol alanin tạo thành trong phản ứng enzim. Dùng định luật 

Lambert-Beer. 

4. Tính phần trăm chuyển hóa. 

9-1 Alanin tạo thành có quang hoạt không? 

9-2 N-axetyl-alanin vẫn không quang hoạt, quang hoạt hơn hay tinh khiết về 

mặt quang học khi sự chuyển hóa nhỏ hơn 50%? 

9-3 Cũng câu hỏi như trên khi sự chuyển hóa đạt chính xác 50%? 

9-4 Có thể chuyển hóa trên 50% hay không? 

Ghi chú quan trọng: 

Nếu thời gian cho phép, có thể dừng phản ứng sau 10, 25, 40 và 60 phút 

để xác định nồng độ alanin trong mỗi trường hợp. Từ đó, vẽ đồ thị biểu diễn 

nồng độ alanin theo thời gian, và ước lượng thời gian phản ứng tối ưu. 

Lý thuyết 

Bài 10 - Phản ứng ngưng tụ andol thân thiện với môi trường. 

Để cố gắng thân thiện hơn với môi trường, người ta ngày càng chú ý nhiều đến 

việc giảm thiểu một lượng lớn dung môi dùng trong các phản ứng hóa học. 

Trong thí nghiệm sau, một phản ứng andol được thực hiện khi không có dung 

môi. 

O 

MeO 

MeO 


+ NaOH 


A 

C 18 H 18 O 4 

or C 18 H 16 O 3 






39 










Thiết bị và Hóa chất sử dụng 

Thiết bị 

− Cốc thủy tính 25 cm 3 

− Bình tam giác 100 cm 3 

− Thìa kim loại 

− Đũa thủy tinh 

− pH kế 

− Phễu Hirsch 

− Phễu Buchner 

− Bơm hút chân không 

− Thiết bị phân tích sắc ký lớp mỏng 

TLC 

− Đèn tử ngoại (UV) 

Tiến hành 

Hóa chất 

− 3,4-dimetoxibenzandehit (DMBA) 

− 1- indanon (C 9 H 7 ON) 

− NaOH 

− HCl 3M 

− C 2 H 5 OH (ethanol) 

− (C 2 H 5 ) 2 O (diethyl ethe) 

− C 7 H 14 (Heptane) 

− CH 3 COOC 2 H 5 (ethyl ethanoat) 

1. Cho 3,4-dimetoxibenzandehit (DMBA 0,50 g; 3,0 mmol) và 1-indanon 

(0,40 g; 3,0 mmol) vào một cốc thủy tinh dung tích 25 cm 3 . Dùng một thìa 

kim loại để nghiền nhỏ hai chất rắn và cọ xát cho đến khi chúng tạo ra một 

chất dầu trong. 

2. Cho NaOH (0,1 g; 2,5 mmol) vào hỗn hợp phản ứng, nếu có sinh ra bất 

kì sự vón cục nào thì phải nghiền nhỏ và tiếp tục cọ xát cho đến khi hỗn 

hợp chuyển thành chất rắn. 

3. Để yên hỗn hợp trong 20 phút. Sau đó thêm 4 cm 3 dung dịch HCl 3M và 

cọ xát quanh cốc để đẩy xuống tất cả sản phẩm bám trên thành cốc. Dùng 

đũa thủy tinh đầu bằng để nghiền nhỏ bất kì sự vón cục nào xuất hiện. 

a) Đo và ghi lại pH của dung dịch. 







40 










4. Lọc chân không qua phễu Hirsch để tách lấy sản phẩm thô. Tráng cốc 

với 2 cm 3 dung dịch HCl 3M và dùng nó để rửa sản phẩm thô trên phễu 

Hirsch, tiếp tục hút chân không thêm 10 phút để làm khô sản phẩm. 

b) Ghi lại khối lượng sản phẩm thô (có thể nó vẫn còn hơi ướt) và cho vào lọ đã 

dán nhãn ’CPA’. 

5. Chạy sắc kí lớp mỏng (TLC) với hệ dung môi Et 2 O:heptane (1:1) để kiểm 

tra phản ứng đã kết thúc hay chưa. Cho sẵn hai chất đầu pha trong etyl 

etanoat. Pha sản phẩm thô vào etyl etanoat. [Lưu ý: có thể sử dụng tất cả 3 

bản mỏng đã cho, nhưng chỉ cần nạp 1 bản cho vào túi nilon có khóa (Ziploc 

bag), ghi tên và số báo danh của mình. Đây chính là bản mỏng mà thí sinh sẽ 

vẽ vào phiếu trả lời.] 

c) Dùng đèn tử ngoại (UV) để phát hiện các vệt chất; lấy bút chì khoanh tròn vị 

trí của các vệt; sao chép (copy) bản mỏng vào phiếu trả lời, và sau đó cho 

bản mỏng vào túi nilon có khóa (Ziploc bag), ghi số báo danh của mình. 

Xác định R F và ghi lại giá trị tìm được. 

6. Dùng một bình tam giác 100 cm 3 có thanh khuấy từ để kết tinh sản 

phẩm thô trong hệ dung môi 9:1 EtOH:H 2 O (Lưu ý: dùng phễu thủy tinh để 

lọc nóng, cần phải có quá trình này để loại đi một lượng nhỏ tạp chất không 

tan). Dùng đũa thủy tinh đầu bằng để nghiền chất vón cục nếu có. Để nguội 

bình nón chứa dung dịch đã lọc đến nhiệt độ phòng và sau đó làm lạnh 

trong chậu đá (dùng khay xốp polistyren để làm chậu đựng đá) trong một 

giờ, sau đó lọc qua phễu Busnơ (Buchner) để thu sản phẩm sạch, rồi hút 

thêm 10 phút cho khô sản phẩm. Cho sản phẩm vào lọ đã dán nhãn ‘RPA’ 

và ghi số báo danh của mình. 

d) Ghi lại khối lượng của sản phẩm đã tinh chế. 

e) Vẽ các cấu trúc có thể có đối với sản phẩm A, dựa trên các thông tin đã cho 

trong phiếu trả lời. 







41 










f) Phổ 13 C NMR của A được dẫn ra ở trang sau. Các pic do dung môi CDCl 3 , 

được đánh dấu sao (*). Dựa vào phổ này kết luận công thức nào là đúng 

đối với A. Đánh dấu câu trả lời trong phiếu trả lời. 

g) Tính hiệu suất phần trăm sản phẩm đã tinh chế, dựa trên công thức ứng với 

cấu trúc mà bạn nêu ở trên. 

Lý thuyết 

Bài 11. Tổng hợp Benzylhydantoin 

α-Amino axit là những viên gạch xây dựng các peptit và protein. Chúng 

cũng thường được dùng làm vật liệu ban đầu trong tổng hợp dược phẩm. Trong 

thí nghiệm này S-phenylalanine A thiên nhiên được chuyển theo hai bước thành 

benzylhydantoin C, là chất trung gian hữu ích để điều chế các dẫn xuất có hoạt 

tính sinh lí khác nhau. 

BÖÔÙC 1 BÖÔÙC 2 

O 

O 1) NaOCN, NaOH (aq) HCl (aq), 80 o C 

2) HCl (aq), 25 HN 

OH 

H 2 

N OH 

o C 

NH 2 

A B O 

C 

Khoái löôïng phaân töû = 165,19 Khoái löôïng phaân töû = 208,22 Khoái löôïng phaân töû = 190,20 

Phương pháp tiến hành 

BƯỚC 1 

− Sử dụng phương pháp phân tích sắc kí lớp mỏng TLC 

− Sử dụng phương pháp chưng cách cát 

BƯỚC 2 

− Sử dụng phương pháp phân tích sắc kí lớp mỏng TLC 

− Sử dụng phương pháp chưng cách cát 


− Sử dụng đèn cực tím (UV) 

HN 

O 

O 

NH 






42 










BƯỚC 1 

Giữ lại một lượng rất nhỏ chất ban đầu A để phân tích sắc kí lớp mỏng TLC 

(xem dưới đây). Cho (S)-phenylalanin A (500 mg, 3 mmol, lượng chính xác 

được ghi trên nhãn của lọ nhỏ) vào một bình cầu cổ dài, thêm natri xianat 

(300mg; 4,6 mmol), nước (3 mL) và một cá từ (stirring bar). Thêm hai giọt 

dung dịch natri hidroxit (1M) trong nước vào huyền phù đã khuấy. Bình cầu 

được nối với bộ ngưng tụ và đun nóng hỗn hợp phản ứng đến 80 o C bằng chưng 

cách cát vừa đồng thời sử dụng khuấy từ. 

Quan trọng 

Để đạt đến nhiệt độ thích hợp kịp thời và không mất quá nhiều thời gian, hãy 

mở điện để nung cát ngay khi bắt đầu thí nghiệm này. Dùng nhiệt kế để kiểm tra 

thường xuyên và cẩn thận nhiệt độ của cát. 

Sau khi đun nóng hỗn hợp phản ứng tại 80 o C trong ít nhất 30 phút, để nguội 

dung dịch trong suốt thu được về nhiệt độ phòng và đổ vào một cốc nhỏ hình 

nón. Rửa bình cầu với một ít nước. Axit hóa dung dịch bằng cách thêm từng 

giọt axit clohidric (4 M) đến pH < 3 đồng thời khuấy từ. Thêm ít nước vào 

huyền phù trắng thu được để dễ khuấy. 

Lọc kết tủa trắng bằng cách hút, rửa kết tủa đó bằng nước lấy dư (trên lọc) rồi 

rửa hai lần với lượng nhỏ di-isopropyl ete để loại hầu hết nước còn bám vào. 

Dẫn xuất của ure B được để trên lọc và hút trong ít nhất 3 phút để loại bỏ càng 

nhiều càng tốt dung môi còn sót lại. 

Một lượng nhỏ dẫn xuất của ure B tạo thành được giữ lại để phân tích sắc kí lớp 

mỏng TLC sau này. 

BƯỚC 2 

Dẫn xuất của ure B nay được chuyển sang bình cầu cổ dài và thêm axit clohidric 

(4 M, 3 mL). Cho cá từ vào, khuấy kĩ huyền phù và đun nóng đến 80 o C bằng 


chưng cách cát. Thu được dung dịch trong suốt. Sau thời gian phản ứng khoảng 

30 phút, hỗn hợp phản ứng (lúc này cũng có thể có chút ít kết tủa) được để 






43 










nguội đến nhiệt độ phòng. Lọc huyền phù thu được bằng cách hút, rửa kĩ với 

nước và sau cùng rửa hai lần với lượng nhỏ di-isopropyl ete. Sản phẩm được để 

lại trên lọc đểt hút trong ít nhất 3 phút. Sau đó thu lấy trên giấy lọc và để khô 

trong không khí trong ít nhất 30 phút. 

Sản phẩm cuối C, chất B và chất ban đầu A (xem trên) được đem phân tích sắc 

kí lớp mỏng TLC. Để phân tích, các lượng nhỏ mỗi chất được hòa tan trong 

lượng rất ít axeton tinh khiết. Các mẫu nhỏ của các dung dịch này được cho lên 

bản TLC bằng cách dùng các ống mao dẫn được cấp. Sự phân tích được tiến 

hành mỗi lần với hai bản TLC. Các bản TLC được xử lí với chất rửa giải là 

dung dịch axit fomic 2% trong etyl axetat. Sau khi rửa giải, phân tích các bản 

TLC bằng đèn cực tím (UV-lamp). Đánh dấu rõ vạch đầu (starting line), vạch 

cuối (front line) và các điểm kích hoạt cực tím (UV-active spots) bằng bút chì. 

Sao chép sơ đồ vào ô trong Tờ Bài làm. Các trị số R f đã được xác định. Cuối 

cùng, gói bản TLC với kết quả phân tích tốt nhất trong parafilm để vào trong túi 

nhựa (plastic bag) dùng băng dính dán lại. 

Sản phẩm cuối C được chuyển vào một lọ nhỏ đã xác định khối lượng rỗng 

trước đó (khối lượng được ghi trên nhãn). Cân lọ chứa sản phẩm và tính hiệu 

suất của sản phẩm C. 

Giáo viên sẽ kiểm tra chất lượng của benzylhydantoin do học sinh điều chế và 

xác định điểm nóng chảy bằng thiết bị đo điểm nóng chảy tự động. 







44 










CÁC CẢNH BÁO VỀ CÁC NGUY HIỂM CÓ THỂ GẶP 

VÀ KHUYẾN CÁO VỀ AN TOÀN 

TRONG KHI LÀM THÍ NGHIỆM 

1. Cảnh báo các nguy cơ đặc biệt (Kí hiệu R - Risk) 

R 1. Gây nổ khi ở dạng khô. 

R 2. Nguy cơ nổ khi va đập, ma sát, có lửa hoặc nguồn gây cháy khác. 

R 3. Nguy cơ gây nổ rất cao khi va đập, ma sát, có lửa hoặc nguồn gây cháy khác. 

R 4. Tạo ra các hợp chất nổ kim loại rất nhạy. 

R 5. Đun nóng có thể gây nổ. 

R 6. Gây nổ khi tiếp xúc hoặc không tiếp xúc với không khí. 

R 7. Có thể gây cháy. 

R 8. Tiếp xúc với vật liệu cháy có thể gây cháy. 

R 9. Gây nổ khi trộn với chất dễ cháy 

R 10. Có thể cháy. 

R 11. Dễ cháy. 

R 12. Rất dễ cháy. 

R 13. Khí hóa lỏng rất dễ cháy. 

R 14. Phản ứng mãnh liệt với nước. 

R 15. Tiếp xúc với nước giải phóng khí dễ bốc cháy. 

R 16. Gây nổ khi trộn với các chất oxi hóa. 

R 17. Tự bốc cháy trong không khí. 

R 18. Khi sử dụng, có thể tạo ra hỗn hợp hơi với không khí gây cháy hoặc nổ. 

R 19. Có thể tạo ra các peoxit gây nổ. 

R 20. Nguy hiểm khi hít vào. 

R 21. Nguy hiểm khi tiếp xúc với da. 

R 22. Nguy hiểm nếu nuốt vào. 

R 23. Ngộ độc khi hít vào. 

R 24. Ngộ độc khi tiếp xúc với da. 

R 25. Ngộ độc nếu nuốt vào. 

R 26. Rất độc khi hít vào. 


R 27. Rất độc khi tiếp xúc với da. 

R 28. Rất độc nếu nuốt vào. 






45 










R 29. Tiếp xúc với nước giải phóng khí độc. 

R 30. Khi sử dụng, có thể rất dễ cháy. 

R 31. Tiếp xúc với axit giải phóng khí độc. 

R 32. Tiếp xúc với axit giải phóng khí rất độc. 

R 33. Gây nguy hiểm do các tác động tích lũy. 

R 34. Gây bỏng. 

R 35. Gây bỏng nặng. 

R 36. Gây cay mắt. 

R 37. Kích thích hệ hô hấp. 

R 38. Gây mẩn ngứa da. 

R 39. Nguy hiểm do các tác động nghiêm trọng không thể loại bỏ. 

R 40. Có thể nguy hiểm do các tác động nghiêm trọng không thể loại bỏ. 

R 41. Nguy hiểm do gây hỏng mắt nặng. 

R 42. Có thể gây sổ mũi khi hít vào. 

R 43. Có thể gây mẫn ngứa khi tiếp xúc với da. 

R 44. Nguy cơ gây nổ nếu đun nóng trong bình kín 

R 45. Có thể gây ung thư. 

R 46. Có thê gây tổn hại gen. 

R 47. Có thê gây tổn hại phôi. 

R 48. Nguy hiểm do bị tổn hại kéo dài. 

2. Khuyến cáo về an toàn (Kí hiệu S - Safety) 

S 1. Nút kín bình chứa. 

S 2. Để cách xa tầm với của trẻ con. 

S 3. Giữ nơi thoáng mát. 

S 4. Bảo quản cách xa khu dân cư. 

S 5. Bảo quản bình chứa dưới các điều kiện....(chất lỏng được nhà sản xuất đưa ra 

chỉ dẫn riêng). 

S 6. Bảo quản dưới các điều kiện... (khí trơ được nhà sản xuất chỉ dẫn riêng). 

S 7. Bảo quản bình chứa ở dạng đóng kín. 

S 8. Bảo quản bình chứa khô ráo. 

S 9. Bảo quản bình chứa nơi thông gió. 


S 10. Bảo quản bình chứa chất trong bình ở dạng ướt. 

S 11. Tránh tiếp xúc với không khí. 






46 










S 12. Không bảo quản bình chứa ở dạng kín. 

S 13. Bảo quản cách xa thực phẩm, nước uống và thực phẩm cho gia súc. 

S 14. Bảo quản cách xa ..... ( các chất đố kị nhau phải được nhà sản xuất chỉ định). 

S 15. Bảo quản cách xa nhiệt. 

S 16. Bảo quản cách xa nguồn phát lửa. Cấm hút thuốc. 

S 17. Bảo quản cách xa các chất dễ cháy. 

S 18. Tiếp xúc và mở bình chứa hoá chất cẩn thận. 

S 19 Khi sử dụng hóa chất không ăn hoặc uống đồng thời. 

S 20. Khi sử dụng hóa chất không hút thuốc. 

S 21. Không hít bụi hóa chất. 

S 22. Không hít khí/khói/ hơi/ khí phun sương. 

S 23. Tránh tiếp xúc hóa chất với da. 

S 24. Tránh hóa chất bắn vào mắt. 

S 25. Trong trường hợp bị bắn vào mắt, phải rửa ngay với nhiều nước và đến cơ 

quan y tế. 

S 26. Cởi bỏ ngay áo quần bị nhiễm bẩn hóa chất. 

S 27. Khi bị dính vào da, rửa ngay với một lượng nhiều.....(do nhà sản xuất chỉ định). 

S 28. Không làm khô kiệt bình chứa. 

S 29. Không bao giờ được cho nước vào sản phẩm này. 

S 30. Bảo quản cách xa các chất gây cháy. 

S 31. Cần có các biện pháp đề phòng sự phóng điện. 

S 32. Tránh va đập và ma sát. 

S 33. Chất này và bình chứa nó phải được loại bỏ theo cách an toàn thích hợp. 

S 34. Mặc quần áo bảo vệ thích hợp. 

S 35. Đeo găng tay thích hợp. 

S 36. Trong trường hợp không đủ thông thoáng, phải đeo thiết bị trợ hô hấp. 

S 37. Đeo phương tiện bảo vệ mắt/ mặt. 

S 38. Để vệ sinh sàn và các vật dụng bị nhiễm bẩn hóa chất này, cần sử dụng ... (do 

nhà sản xuất chỉ định). 

S 39. Trong trường hợp cháy và/ hoặc nổ không được hít khói. 

S 40. Trong thời gian phun khói / phun sương phải đeo thiết bị trợ hô hấp thích hợp. 


S 41. Trong trường hợp cháy, sử dụng ....(chỉ rõ chính xác dùng loại dụng cụ cứu 

hỏa nào. Nếu nước làm tăng nguy cơ thì KHÔNG bao giờ được dùng nước) 

S 42. Nếu cảm thấy người không khỏe, đến cơ quan y tế ngay (có biển chỉ dẫn) 






47 










S 43. Trong trường hợp tai nạn hoặc nếu người không được khỏe đến cơ quan y tế 

ngay (có biển chỉ dẫn). 

3. Ví dụ về ý nghĩa R và S 

Di-isopropyl ete (Di-isopropyl ether) 

Công thức C 6 H 14 O Khối lượng phân tử 102,17 

Điểm nóng chảy -85 o C Điểm sôi 68 o C 

Khối lượng riêng 0,72 g/cm 3 

R11 

R19 

R66 

R67 

S9 

S16 

S29 

S33 

Rất dễ cháy 

Có thể tạo peoxit dễ nổ 

Làm cho da khô nứt nếu bị dây nhiều lần 

Hóa chất dạng hơi gây chóng mặt và buồn nôn 

Giữ ở nơi thông gió 

Tránh tia lửa - Không hút thuốc 

Không được đổ vào hệ thống thoát nước 

Cần có biện pháp chống phóng tĩnh điện 

Axit clohidric (Hydrochloric acid) 

Công thức HCl Khối lượng phân tử 36,46 

Khối lượng riêng 0,909 

R11 


R37/38 Gây ngứa mắt, hệ thống hô hấp và da 

S16 

S26 

S45 

S7 

Tránh tia lửa - Không hút thuốc 

Nếu rơi vào mắt, rửa ngay với nhiều nước và xin trợ giúp y tế 

Khi bị tai nạn hoặc khi thấy không khỏe, xin trợ giúp y tế ngay (nếu có thể, 

mang theo nhãn hóa chất) 

Cần giữ bình thật kín 

Metanol (Methanol) 

Công thức CH 4 O Khối lượng phân tử 32,04 

Điểm nóng chảy -98 o C Điểm sôi 65 o C 

Khối lượng riêng 0,79 g/cm 3 

R11 


R23-25 Rất độc khi ngửi, tiếp xúc với da hoặc uống 


R39/23 Rất độc và gây hệ quả nghiêm trọng không thể hồi phục khi ngửi, tiếp 

24/25 xúc với da hoặc uống 






48 










S7 

S16 

Cần giữ bình thật kín 

Tránh tia lửa –Không hút thuốc 

S36/37 Mang bao tay và mặc y phục bảo hộ 

S45 

Khi gặp tai nạn hoặc cảm thấy không khỏe, xin trợ giúp y tế ngay (nếu có thể, 

mang theo nhãn hóa chất) 







49 












 

BÀI TẬP HOÁ VÔ CƠ DÀNH CHO SINH VIÊN ĐẠI HỌC, 

CAO ĐẲNG CO HƯỚNG DẪN 






1 








A MỞ ĐẦU 




1. Lí do chọn đề tài 

Hóa học vô cơ là một ngành khoa học được nghiên cứu và ứng dụng rộng rãi, đặc 

biệt trong các lĩnh vực như: công nghệ hóa học, công nghệ dầu khí, công nghệ môi 

trường, công nghệ thực phẩm, vật liệu, xây dựng... Hóa học vô cơ nghiên cứu đặc điểm, 

tính chất, điều chế và ứng dụng của các chất vô cơ.Cho đến nay, người ta đã tìm ra được 

hơn 110 nguyên tố hóa học. Trong đó có nhiều nguyên tố có ứng dụng và vai trò quan 

trọng trong cuộc sống. Trong tiểu luận này, chúng ta hãy cùng tìm hiểu về tính chất vật lí, 

tính chất hóa học, phương pháp điều chế các kim loại Cr, Fe, Cu, Ag, Zn, Pb và một số 

bài tập ứng dụng. 

2. Mục đích và nhiệm vụ của đề tài 

Nhằm nắm vững tính chất vật lí, hóa học, phương pháp điều chế các kim loại Cr, 

Fe, Cu, Ag, Zn, Pb, và vận dụng những kiến thức đó để giải một số dạng bài tập có liên 

quan. 

3. Phương pháp nghiên cứu 

tin. 

4. Kết quả 

Bài tiểu luận dựa trên phương pháp: phân tích, tổng hợp tài liệu và tìm kiếm thông 

Đề tài là tài liệu tham khảo cho các bạn sinh viên khi nghiên cứu, tìm hiểu về các 

nguyên tố kim loại Cr, Fe, Cu, Ag, Zn, Pb và giúp các bạn nắm được một số dạng bài tập 

về các kim loại này. 






2 











B. NỘI DUNG 

CHƯƠNG 1: SƠ LƯỢC VỀ CÁC NGUYÊN TỐ Cr, Fe, Cu, Ag, Zn, Pb. 

1.1 Crom ( Cr) 

Kí hiệu Cr, số thứ tự 24, thuộc nhóm VIB, chu kì 4, nguyên tử khối 52 

Crom có số oxi hóa từ +1 đến +6. Phổ biến hơn cả là các số oxi hóa +2, +3, +6 

Cấu hình electron của nguyên tử [Ar]3d 5 4s 1 

1.1.1 Tính chất vật lí 

Crom là kim loại trắng ánh bạc, rất cứng. Khó nóng chảy(nhiệt độ nóng chảy là 

1890 0 C). Crom là kim loại nặng, có khối lượng riêng là 7,2 g/cm 3 . 

1.1.2 Tính chất hóa học 

-Tác dụng với phi kim: ở nhiệt độ thường trong không khí, kim loại crom có màng oxit 

bảo vệ. Nhưng ở nhiệt độ cao, crom khử được nhiều phi kim. 

2 Cr + 3 F 2 2 CrF 3 

4 Cr + 3O 2 

2 Cr + 3 S 

t 

t 0 

⎯⎯→ 2Cr 2 O 3 

t 0 

⎯⎯→ Cr 2 S 3 

0 

2 Cr + 3 Cl 2 ⎯⎯→ 2CrCl 3 

2 Cr + N 2 

t 0 

⎯⎯→ 

2 CrN 

-Tác dụng với axit: trong dung dịch axit HCl, H 2 SO 4 loãng nóng, màng oxit bị phá hủy, 

crom khử ion H + tạo muối Cr(II) và khí H 2 






3 











Cr + 2 HCl CrCl 2 + H 2 

Trong HNO 3 , H 2 SO 4 đặc nguội Cr trở nên thụ động 

-Crom không tác dụng với H 2 O do có lớp oxit bảo vệ ( Cr 2 O 3 ) 

1.1.3 Điều chế Crom 

Oxit crom được tách ra từ quặng. Sau đó dùng phương pháp nhiệt nhôm để điều 

chế crom. 

1.2 Sắt (Fe) 

Cr 2 O 3 

+ 2 Al 

t 0 

⎯⎯→ Al 2 O 3 + 2 Cr 

Kí hiệu Fe, số thứ tự 25, thuộc nhóm VIIIB, chu kì 4, nguyên tử khối 56 

Cấu hình electron nguyên tử [Ar]3d 6 4s 2 


Sắt là kim loại là kim loại màu trắng hơi xám, dẻo, dễ rèn, nóng chảy ở 1540 0 C và 

sôi ở 2770 0 C, khối lượng riêng 7,9 g/cm 3 . Sắt có tính dẫn điện, dẫn nhiệt tốt, đặc biệt có 

tính nhiễm từ. 


Sắt có tính khử trung bình: Fe có thể bị oxi hóa thành Fe 2+ hoặc Fe 3+ 

- Tác dụng với phi kim 

Fe khử nhiều phi kim thành ion âm trong khi đó Fe bị oxi hóa thành Fe 2+ hoặc Fe 3+ . 

0 

3 Fe + 2O 2 ⎯⎯→ Fe 3 O 4 

2 Fe + 3 Cl 2 

Fe + S 

- Sắt chỉ tác dụng với H 2 O ở nhiệt độ cao 

4 

t 0 

t 

⎯⎯→ 2 FeCl 3 

t 0 

⎯⎯→ FeS 













Fe + H 2 O 

t 0 

⎯⎯→ FeO + H 2 ( >570 0 C) 




- Tác dụng với axit: 

3Fe + 4H 2 O 

Fe tác dụng với HCl và H 2 SO 4 loãng tạo ra muối Fe 2+ 

t 0 

⎯⎯→ Fe 3 O 4 + 4 H 2 (








1.3 Đồng (Cu) 

Kí hiệu Cu, số thứ tự 29, thuộc nhóm IB, chu kì 4, nguyên tử khối: 64 

Cấu hình electron nguyên tử [Ar]3d 10 4s 1 

Trong các hợp chất, đồng có số oxi hóa phổ biến là +1 và +2 


Đồng là kim loại màu đỏ, dẻo, dễ kéo sợi và dát mỏng, nóng chảy ở 1083 0 C và sôi 

ở 2877 0 C. Đồng có độ dẫn điện và dẫn nhiệt rất cao, chỉ thua bạc. Độ dẫn điện của đồng 

giảm nhanh nếu có lẫn tạp chất. 


- Tác dụng với phi kim: 

Khi đốt nóng, Cu không cháy trong khí oxi mà tạo thành màng CuO có màu đen 

bảo vệ Cu không bị oxi hóa tiếp tục: 

2 Cu + O 2 

6 

t 0 

⎯⎯→ 

2 CuO 

Nếu đốt cháy ở nhiệt độ cao hơn (800 - 1000 0 C), một phần CuO ở lớp bên trong oxi hóa 

Cu thành Cu 2 O màu đỏ 

CuO + Cu 

t 0 

⎯⎯→ 

Cu 2 O 

Nhưng trong không khí ẩm, với sự có mặt của CO 2 , đồng bị bao phủ bởi màng cacbonat 

bazơ màu xanh CuCO 3 .Cu(OH) 2 

Đồng có thể tác dụng với Cl 2, Br 2 , S... ở nhiệt độ thường hoặc đun nóng: 

- Tác dụng với axit 

Cu + Cl 2 

Cu + S 

t 0 

⎯⎯→ CuCl 2 

t 0 

⎯⎯→ 


Đồng không tác dụng với dung dịch HCl, H 2 SO 4 loãng. Tuy vậy có mặt của oxi 

trong không khí, Cu bị oxi hóa thành muối Cu(II) 

CuS 















2 Cu + 4HCl + O 2 2 CuCl 2 + 2 H 2 O 

Đồng bị oxi hóa dễ dàng trong H 2 SO 4 đặc nóng và HNO 3 

Cu + 2 H 2 SO 4 (đặc) 

Cu + 4 HNO 3 (đặc) 

3Cu + 8 HNO 3 (loãng) 

- Tác dụng với dung dịch muối 

t 0 

⎯⎯→ 

7 

CuSO 4 + SO 2 + 2H 2 O 

Cu(NO 3 ) 2 + 2 NO 2 + 2H 2 O 

3Cu(NO 3 ) 2 + 2 NO + 4H 2 O 

Đồng khử được ion của những kim loại đứng sau nó trong dãy điện hóa ở trong dung dịch 

muối 

1.3.3 Sản xuất đồng 

Cu + 2AgNO 3 

Cu(NO 3 ) 2 + 2Ag 

Đồng chủ yếu được sản xuất từ quặng pirit đồng qua các công đoạn 

Nung quặng pirit đồng: 

2 CuFeS 2 + O 2 Cu 2 S + 2 FeO + 3 SO 2 

Nung Cu 2 S trong không khí sao cho 1 phần Cu 2 S chuyển thành Cu 2 O 

2 Cu 2 S + 3 O 2 2 Cu 2 O + 2 SO 2 

Sau đó ngừng cung cấp oxi để xảy ra phản ứng 

2 Cu 2 O + Cu 2 S 6 Cu + SO 2 

Đồng điều chế được có độ tinh khiết 97- 98% gọi là đồng thô. Đồng thô được tinh 

luyện bằng phương pháp điện phân để có đồng tinh khiết 99,99% được dùng trong công 

nghiệp điện. 

1.4 Bạc (Ag) 

Bạc là nguyên tố kim loại chuyển tiếp, thuộc nhóm IB, chu kì 5, số hiệu nguyên tử 

là 47, nguyên tử khối 108 

Cấu hình electron [Kr]4d 10 5s 1 
















Trong các hợp chất, bạc có số oxi hóa phổ biến là +1, ngoài ra bạc còn có số oxi hóa +2 

và +3 


Bạc có tính mềm, dẻo ( dễ kéo sợi và dát mỏng), màu trắng, dẫn nhiệt và dẫn điện 

tốt nhất trong các kim loại. 

Bạc là kim loại nặng (khối lượng riêng là 10,5 g/cm 3 ), nóng chảy ở 960,5 0 C. 


Bạc có tính khử yếu, nhưng ion Ag + có tính oxi hóa mạnh 

- Bạc không bị oxi hóa trong không khí dù ở nhiệt độ cao. 

- Bạc không tác dụng với HCl, H 2 SO 4 loãng, nhưng tác dụng với axit có tính oxi hóa 

mạnh, như HNO 3 hoặc H 2 SO 4 đặc nóng. 

Ag + 2 HNO 3 (đặc) 

8 

AgNO 3 + NO 2 + H 2 O 

- Bạc có màu đen khi tiếp xúc với không khí hoặc nước có mặt hiđro sunfua: 

1.5 Kẽm (Zn) 

4 Ag + 2 H 2 S + O 2 2 Ag 2 S(đen) + 2 H 2 

Kẽm là nguyên tố kim loại chuyển tiếp, thuộc nhóm IIB, chu kì 4, có số hiệu 

nguyên tử là 30. Trong các hợp chất, Zn có số oxi hóa là +2. 

Cấu hình electron của nguyên tử [Ar]3d 10 4s 2 


Kẽm là kim loại có màu lam nhạt, giòn ở nhiệt độ phòng, dẻo ở nhiệt độ 100 - 

150 0 C, giòn trở lại ở nhiệt độ trên 200 0 C 

Kẽm có khối lượng riêng bằng 7,13 g/cm 3 , nóng chảy ở 419,5 0 C, sôi ở 906 0 C. 


Kẽm là kim loại hoạt động, có tính khử mạnh. Kẽm tác dụng được với nhiều phi 

kim và các dung dịch axi, kiềm, muối. Tuy nhiên, kẽm không bị oxi hóa trong không khí, 

trong nước vì trên bề mặt kẽm có màng oxit hoặc cacbonat bazơ bảo vệ. 
















1.6 Chì (Pb) 

Chì là kim loại thuộc nhóm IVA, chu kì 6, số hiệu nguyên tử là 82. Pb có số oxi 

hóa +2 và +4. Hợp chất có số oxi hóa +2 phổ biến và bền hơn. 

Cấu hình electron nguyên tử [Xe]4f 14 5d 10 6s 2 6p 2 


Chì có màu trắng hơi xanh, mềm, dễ dát mỏng và kéo sợi. Chì là kim loại nặng, có 

khối lượng riêng là 11,34 g/cm 3 , nóng chảy ở 327,4 0 C, sôi ở 1745 0 C. 


Chì có tính khử yếu. Thế điện cực chuẩn E 0 Pb 2+ / Pb = - 0,13V. 

Chì không tác dụng với các dung dịch HCl, H 2 SO 4 loãng do các muối chì không 

tan bao bọc ngoài kim loại. Chì tan nhanh trong H 2 SO 4 đặc nóng và tạo thành muối hòa 

tan là Pb(HSO 4 ) 2 . Chì tan dễ dàng trong dung dịch HNO 3 , tan chậm trong HNO 3 đặc. 

Chì cũng tan chậm trong dung dịch bazơ nóng (như NaOH, KOH). Trong không 

khí, chì được bao phủ bằng màng oxit bảo vệ, nên không bị oxi hóa tiếp, khi đun nóng thì 

tiếp tục bị oxi hóa tạo ra PbO. 

Chì không tác dụng với nước. Khi có mặt không khí, nước sẽ ăn mòn chì tạo ra 

Pb(OH) 2 . 






9 











CHƯƠNG 2: BÀI TẬP VẬN DỤNG 

Câu 1( câu 26 Đề cương) 

a. Nêu tính chất hóa học đặc trưng của CO? Giải thích? 

b. Vì sao CO độc? Tác dụng của AgMnO 4 trong mặt nạ phòng chống độc? 

c. Nêu tính chất vật lí và hóa học của khí cacbonic. Những ứng dụng dựa trên tính chất 

vật lí và hóa học đó? 

Giải 

* Kiến thức cần nắm vững: để giải được bài tập này cần nắm vững 

- Tính chất hóa học của CO 

- Tính chất hóa học, tính chất vật lí của CO 2 và ứng dụng 

a. Tính chất hóa học đặc trưng của CO 

- Trong phân tử cacbon monooxit có liên kết ba giống phân tử nitơ nên tương tự như nitơ, 

CO rất kém hoạt động ở nhiệt độ thường và trở nên hoạt động hơn khi đun nóng. Cacbon 

monooxit là oxit trung tính. 

- CO là chất khử mạnh 

- CO cháy được trong không khí tạo thành CO 2 , cho ngọn lửa màu lam nhạt tỏa 

nhiều nhiệt. Vì vậy, CO được dùng làm nhiên liệu khí. 

2CO + O 2 2 CO 2 

- Khi có than hoạt tính làm xúc tác, CO kết hợp được với Clo: 

CO + Cl 2 

10 

COCl 2 (Photgen) 

- Khí CO có thể khử nhiều oxit kim loại ở nhiệt độ cao 

Fe 2 O 3 

CO + CuO 

+ 3 CO 

t 0 

⎯⎯→ Cu + CO 2 

t 0 

⎯⎯→ 2 Fe + 3 CO 2 
















b. - CO độc vì 

Hít phải một lượng quá lớn CO sẽ dẫn tới thương tổn. Do giảm ôxy trong máu hay 

tổn thương hệ thần kinh cũng như có thể gây tử vong. 

CO liên kết với hemoglobin (Hb) trong hồng cầu mạnh gấp 230-270 lần so 

với ôxy nên khi được hít vào phổi, CO sẽ gắn chặt với Hb thành HbCO do đó máu không 

thể chuyên chở ôxy đến tế bào. CO còn gây tổn thương tim do gắn kết 

với myoglobin của cơ tim. 

-Tác dụng của AgMnO 4 trong mặt nạ chống độc, khi có khí CO trong môi trường, 

AgMnO 4 sẽ tác dụng với CO tạo ra khí CO 2 

c. Tính chất vật lí của cacbonic 

AgMnO 4 + CO MnO 2 + Ag + CO 2 

- CO 2 là chất khí không màu, nặng gấp 1,5 lần không khí, tan nhiều trong nước 

- Ở nhiệt độ thường, khi được nén dưới áp suất 60 atm, khí CO 2 sẽ hóa lỏng. Khi 

làm lạnh đột ngột ở - 76 0 C, khí CO 2 hóa thành khối rắn, gọi là "nước đá khô". Nước đá 

không nóng chảy mà thăng hoa, nên được dùng để tạo môi trường lạnh và khô, rất tiện lợi 

cho việc bảo quản thực phẩm. 

Tính chất hóa học 

- Khí CO 2 không cháy và không duy trì sự cháy của nhiều chất, nên người ta dùng 

nó để dập tắt đám cháy. Tuy nhiên kim loại có tính khử mạnh như: Mg, Al,... có thể cháy 

được trong khí CO 2 

CO 2 + 2 Mg 

t 0 

⎯⎯→ 

11 

2 MgO + C 

Vì vậy, không dùng CO 2 để dập tắt đám cháy magie hoặc nhôm. 

- CO 2 là oxit axit, tác dụng được với oxit bazơ và bazơ tạo thành muối cacbonat. 

Khi tan trong nước, CO 2 tạo thành dung dịch axit cacbonic 

Câu 2:( 2-110-6) 

Cho sơ đồ: 

CO 2 + H 2 O H 2 CO 3 

Cu(NO 3 ) 2 1 CuS 2 Cu(NO 3 ) 2 3 Cu(OH) 2 4 CuO 5 Cu 6 CuCl 2 


Hãy viết các phương trình phản ứng? 















* Kiến thức cần nắm: 

Giải 

- Tính chất hóa học của Cu: tác dụng với phi kim, tác dụng với axit,... 

- Cu không tác dụng với dung dịch HCl, H 2 SO 4 loãng. 

* Viết phương trình phản ứng 

(1) Cu(NO 3 ) 2 + H 2 S CuS + 2 HNO 3 

(2) CuS + 10HNO 3 (đậm đặc) 

t 0 

⎯⎯→ Cu(NO 3 ) 2 + H 2 SO 4 + 8 NO 2 + 4 H 2 O 

(3) Cu(NO 3 ) 2 + 2 NaOH Cu(OH) 2 + 2NaNO 3 

(4) Cu(OH) 2 

(5) CuO + H 2 

(6) Cu + Cl 2 

Bài 3: (21-262-2) 

t 0 

⎯⎯→ 

t 0 

⎯⎯→ 

t 0 

CuO + H 2 O 

Cu + H 2 O 

⎯⎯→ CuCl 2 

Trong quá trình điều chế Cr từ phản ứng nhiệt nhôm, vì sao người ta trộn thêm 

K 2 CrO 4 ? Giải thích? Viết phương trình phản ứng? 


Giải 

- Phương pháp điều chế Cr: phương pháp nhiệt nhôm, và dùng than để khử quặng 

cromit. 

- Các tính chất của crom. 

* Người ta trộn thêm K 2 CrO 4 để phản ứng xảy ra mãnh liệt hơn, nhanh hơn. Khi có mặt 

K 2 CrO 4 sẽ xảy ra các phản ứng 

2 Al + Cr 2 O 3 2 Cr + Al 2 O 3 


2 Al + K 2 CrO 4 Cr + Al 2 O 3 + K 2 O 

12 















Trong cùng điều kiện có phản ứng phụ: 

Al 2 O 3 + K 2 O 2 KAlO 2 

Suy ra 4 Al + Cr 2 O 3 + K 2 CrO 4 3 Cr + Al 2 O 3 + 2 KAlO 2 

Bài 4:(334-184-4) 

So sánh bán kính nguyên tử của Fe, Co, Fe 2+ , Fe 3+ . Sắp xếp theo thứ tự bán kính 

tăng dần? 

Giải 

* Kiến thức cần nắm: Nắm được vị trí của Fe, Co trong bảng tuần hoàn, và cấu hình 

electron của Fe, Co, Fe 2+ , Fe 3+ 

* Fe (Z= 26) đứng trước Co (Z= 27) nên bán kính nguyên tử của Co bé hơn Fe. Vì bán 

kính nguyên tử giảm dần từ trái qua phải trong cùng 1 chu kì. Nên bán kính Fe > Co 

Bán kính của nguyên tử Co chỉ bé hơn Fe một tí. Vì bán kính nguyên tố R giảm rất 

chậm khi 2 nguyên tử chênh lệnh nhau 1 điện tử d 

Fe - 2e Fe 2+ 

Bán kính ion R của ion Fe 2+ nhỏ hơn rất nhiều so với bán kính của nguyên tử Fe, 

nên bán kính của Fe 2+ sẽ bé hơn nguyên tử Co. Tương tự như vậy, bán kính Fe 3+ bé nhất 

Suy ra Fe 3+ < Fe 2+ < Co < Fe 

Bài 5: (3-175-3) 

a. Từ Cu và các hóa chất cần thiết khác, hãy giới thiệu các phương pháp điều chế CuCl 2 . 

Viết các phương trình hóa học 

b. Từ hỗn hợp bột các kim loại Ag và Cu, hãy trình bày 3 phương trình hóa học tách 

riêng Ag và Cu. 

Giải 

* Kiến thức cần nắm: để giải bài tập này cần nắm vững các tính chất hóa học đặc trưng 

của Cu và Ag và phương pháp điều chế CuCl 2 


a. Phương pháp điều chế CuCl 2 : 

13 















Cu + Cl 2 CuCl 2 

2Cu + 4 HCl + O 2 2 CuCl 2 + 2 H 2 O 

b. Tách riêng Ag và Cu từ hỗn hợp bột các kim loại Ag, Cu. 

Cách 1: Đốt nóng hỗn hợp trong không khí, Cu tác dụng với oxi còn Ag không tác dụng. 

CuCl 2 

2 Cu + O 2 

14 

t 0 

⎯⎯→ 

2 CuO 

Hòa tan hỗn hợp vào axit HCl, Ag không phản ứng, lọc thu được Ag và dung dịch 

CuO + 2 HCl CuCl 2 + H 2 O 

Sau đó điện phân dung dịch CuCl 2 thu được Cu 

CuCl 2 đpdd Cu + Cl 2 

Cách 2:Cho hỗn hợp tác dụng với dung dịch HNO 3 loãng 

3 Cu + 8 HNO 3 (loãng) Cu(NO 3 ) 2 + 2 NO + 4 H 2 O 

Ag + 2HNO 3 (loãng) AgNO 3 + NO 2 + H 2 O 

Cô cạn dung dịch với nhiệt phân, ta thu được Ag và CuO. 

Cu(NO 3 ) 2 

AgNO 3 

t 0 

⎯⎯→ CuO + NO 2 + 1/2 O 2 

t 0 

⎯⎯→ Ag + NO 2 + 1/2 O 2 

Cho hỗn hợp Ag, CuO tác dụng với HCl, lọc ta được Ag, điện phân dung dịch 

CuCl 2 ta được Cu. 

Cách 3: Cho hỗn hợp tác dụng với dung dịch HCl với sự có mặt của oxi không khí, Cu 

tác dụng tạo thành CuCl 2 , Ag không tác dụng, lọc ta được Ag. Điện phân dung dịch 

CuCl 2 ta được Cu. 

2 Cu + 4 HCl + O 2 2 CuCl 2 + 2 H 2 O 


CuCl 2 đpdd Cu + Cl 2 















Bài 6: (1-162-3) 

Hãy trình bày những hiểu biết về: 

a. Vị trí của crom trong bảng tuần hoàn. 

b. Cấu hình electron của nguyên tử crom. 

c. Khả năng tạo thành các số oxi hóa của crom. 

Giải 

* Kiến thức cần nắm: vị trí của crom, cấu hình electron, và các số oxi hóa của crom. 

a. Vị trí của crom trong bảng tuần hoàn: thuộc chu kì 4, nhóm VIB 

b. Cấu hình electron của nguyên tử 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 3d 5 4s 1 

c. Khả năng tạo thành các số oxi hóa khác nhau của crom. Do đó nhiều electron độc thân 

ở các obitan 3d và 4s, nên trong các hợp chất crom có số oxi hóa biến đổi từ +1 đến +6, 

trong đó quan trọng nhất là số oxi hóa +2, +3, +6. 

Bài 7: (7-82-6) 

A +Cl 2 (1) B +A(2) C + NaOH (3) D +O 2 ,H 2 O(4) E t 0 (5) F t 0 , Al (6) M 

Biết A là kim loại thông dụng có 2 số oxi hóa thường gặp là +2 và +3 khá bền. 

Giải 

* Kiến thức cần nắm: Tính chất của các kim loại, và nắm được số oxi hóa đặc trưng của 

các kim loại để xác định được kim loại cần tìm. 

A là kim loại thông dụng có 2 số oxi hóa thường gặp là +2 và +3 khá bền suy ra A 

là kim loại Fe 

(1) 2Fe + 3Cl 2 

t 0 

⎯⎯→ 2 FeCl 3 

(2) 2 FeCl 3 + Fe 3 FeCl 2 


(3) FeCl 2 + 2 NaOH Fe(OH) 2 

15 












(4) 4 Fe(OH) 2 + O 2 + 2 H 2 O 4 Fe(OH) 3 




(5) 2 Fe(OH) 3 

t 0 

⎯⎯→ 

(6) Fe 2 O 3 + 2 Al 

Bài 8: (338-184-4) 

Fe 2 O 3 + 3 H 2 O 

t 0 

⎯⎯→ Al 2 O 3 + 2 Fe 

Vì sao để phân biệt Fe kim loại, FeO, Fe 2 O 3 và Fe 3 O 4 người ta dùng H 2 SO 4 và 

KMnO 4 ? 

Giải 

* Kiến thức cần nắm: để giải được bài tập này cần nắm vững tính chất hóa học của Fe và 

các hợp chất oxit của Fe. 

* Fe kim loại phản ứng với H 2 SO 4 tạo ra bọt khí, còn các oxit Fe chỉ tạo muối, không 

xuất hiện bọt khí. 

Fe + H 2 SO 4 FeSO 4 + H 2 

FeO + H 2 SO 4 

Fe 2 O 3 + 3 H 2 SO 4 

FeSO 4 + H 2 O (màu lục nhạt) 

Fe 2 (SO 4 ) 3 + 3 H 2 O 

Fe 3 O 4 + 4 H 2 SO 4 Fe 2 (SO 4 ) 3 + FeSO 4 + 4 H 2 O 

Khi cho KMnO 4 vào, muối Fe 2+ có tính khử nên khử KMnO 4 ở môi trường axit, 

làm mất màu tím của KMnO 4 . Fe 3+ có tính oxi hóa nên không làm mất màu dung dịch 

KMnO 4 .Nhận biết được Fe 2 O 3 và Fe 3 O 4 

10 FeSO 4 + 2KMnO 4 + 8 H 2 SO 4 5 Fe 2 (SO 4 ) 3 + K 2 SO 4 + 2 MnSO 4 + 8H 2 O 

Bài 9 (97-275-2) 

Vì sao tranh vẽ bằng bột trắng PbCO 3 .Pb(OH) 2 để lâu ngày trong không khí bị hóa 

đen? Có thể dùng hóa chất nào để phục hồi màu trắng ban đầu? 

Giải 






16 











* Kiến thức cần nắm: để giải được bài tập này cần nắm vững tính chất hóa học của Pb và 

một số hợp chất của Pb. 

*Bột vẽ màu trắng bị hóa đen là do phản ứng: 

Pb(OH) 2 + H 2 S(trong không khí) 

Dùng H 2 O 2 để phục hồi màu trắng ban đầu: 

Câu 10 (48-267-4) 

17 

PbS (màu đen) + 2 H 2 O 

PbS(màu đen) + 4 H 2 O 2 PbSO 4 ( màu trắng) + 4 H 2 O 

Có bao nhiêu phản ứng hóa học xảy ra trong quá trình luyện quặng thành gang? 

Viết phương trình phản ứng. 

Giải: 

* Kiến thức cần nắm: tính chất hóa học của Fe, FeO, Fe 2 O 3 , Fe 3 O 4 

* Có 7 phản ứng hóa học xảy ra trong quá trình luyện quặng thành gang 

(1) C + O 2 CO 2 (miệng lò) 

(2) CO 2 + C 2CO 

(3) 3 Fe 2 O 3 + CO 400 0 C 2Fe 3 O 4 + CO 2 (phần trên thân lò) 

(4) Fe 3 O 4 + CO 500- 600 0 C 3FeO + CO 2 ( phần giữa thân lò) 

(5) FeO + CO 700- 800 0 C FeO + CO 2 ( phần dưới thân lò) 

(6) CaCO 3 1000 0 C CaO + CO 2 ( sự tạo xỉ ở phần bụng lò) 

(7) CaO + SiO 2 1000 0 C CaSiO 3 

Câu 11 (5-165-3) 

a. Muối Cr(III) tác dụng với chất oxi hóa mạnh trong môi trường kiềm tạo thành muối 

Cr(VI). Hãy lập phương trình hóa học của phản ứng sau: 

CrCl 3 + Cl 2 + NaOH 

Na 2 CrO 4 + NaCl + H 2 O 


Cho biết vai trò của CrCl 3 và Cl 2 trong phản ứng. Giải thích. 












b. Muối Cr(III) tác dụng với chất khử tạo thành muối Cr(II). Hãy lập phương trình của 

phản ứng sau: CrCl 3 + Zn CrCl 2 + ZnCl 2 




Cho biết vai trò của chất CrCl 3 và Zn 

c. Qua các phản ứng hóa học trên, hãy cho kết luận về tính chất hóa học của muối Cr(III). 

Giải 

* Kiến thức cần nắm:tính chât hóa học của crom và muối Cr(III) 

a.Phương trình hóa học: 

2CrCl 3 + 3Cl 2 + 16NaOH 

Na 2 CrO 4. 

2 Na 2 CrO 4 + 12 NaCl + 8 H 2 O 

CrCl 3 là chất khử vì số oxi hóa của crom tăng từ +3 lên +6 trong hợp chất 

Cl 2 là chất oxi hóa vì số oxi hóa giảm từ 0 đến -1 

b.Phương trình hóa học của phản ứng: 

CrCl 3 là oxi hóa, Zn là chất khử. 

2CrCl 3 + Zn 2CrCl 2 + ZnCl 2 

c.Qua các phản ứng trên, ta thấy muối Cr(III) vừa có tính khử vừa có tính oxi hóa. 

Bài 12 (4-81-6) 

Viết phương trình hóa học theo sơ đồ sau: 

(2) A (3) B (4) Fe 2 O 3 

Fe (1) Fe 3 O 4 (8) (9) 

(5) C (6) D (7) FeO 

Giải 

* Kiến thức cần nắm: tính chất hóa học của Fe và các hợp chất của Fe như: FeO, Fe 2 O 3, 

Fe 3 O 4 ... 






18 











* Viết phương trình: 

(1) 3 Fe + 2O 2 

t 0 

⎯⎯→ Fe 3 O 4 

(2) Fe 3 O 4 + 8 HCl + 1/2 Cl 2 

t 0 

⎯⎯→ 

3 FeCl 3 (A) + 4 H 2 O 

(3) FeCl 3 + 3 NaOH Fe(OH) 3 (B) + 3 NaCl 

(4) 2 Fe(OH) 3 

t 0 

⎯⎯→ Fe 2 O 3 + 3 H 2 O 

(5) Fe 3 O 4 + 8HCl + Fe 4 FeCl 2 (C) + 4 H 2 O 

(6) FeCl 2 + 2 NaOH Fe(OH) 2 (D) + 2 NaCl 

(7) Fe(OH) 2 t 0 , không có không khí FeO + H 2 O 

(8) 4 Fe(OH) 2 + O 2 + 2 H 2 O 4 Fe(OH) 3 

(9) Fe 2 O 3 + CO 

Bài 13 ( câu 18, đề cương) 

t 0 

⎯⎯→ 2FeO + CO 2 

a. Hãy cho biết tính chất hóa học đặc trưng của các nguyên tố nhóm IIA? Tính 

chất hóa học đó thay đổi như thế nào theo chiều tăng điện tích hạt nhân? 

b. Giải thích và viết phương trình chứng minh. 

c. Viết các phương trình phản ứng xảy ra khi cho Ca tác dụng với các chất sau: 

CO 2 , Cr 2 O 3 , AlCl 3 , SiO 2 . 

d. Nêu ứng dụng thực tiễn của các phản ứng 


Giải 

- Tính chất hóa học của các nguyên tố nhóm IIA 

- Tính chất hóa học của Ca và ứng dụng thực tiễn của các phản ứng xảy ra. 


19 















a. Tính chất: các nguyên tố kim loại kiềm thổ có năng lượng ion hóa tương đối nhỏ, có 2 

e lớp ngoài cùng. Vì vậy kim loại kiềm thổ có tính khử mạnh. Tính khử tăng dần từ Be 

đến Ba 

b. Giải thích: lực hút electron giảm do bán kính nguyên tử tăng dần từ Be Ba, nên 

nhường e dễ dàng. Vì vậy tính khử tăng dần từ Be Ba. Thể hiện qua phản ứng với 

nước: 

- Be không tác dụng với H 2 O dù ở nhiệt độ cao. 

- Mg tác dụng chậm với H 2 O ở nhiệt độ thường tạo Mg(OH) 2 . Tác dụng nhanh ở 

nhiệt độ cao tạo MgO 

Mg + H 2 O 

t 0 

⎯⎯→ MgO + H 2 

- Ca, Sr, Ba tác dụng với H 2 O ở nhiệt độ thường tạo dung dịch bazơ và giải phóng 

khí H 2 

Ca + 2 H 2 O Ca(OH) 2 + H 2 

c. Phương trình phản ứng 

Ba + 2 H 2 O Ba(OH) 2 + H 2 

Ca + CO 2 

Ca + Cr 2 O 3 

t 0 

⎯⎯→ 

CaO + C 

CaO + 2 Cr 

3 Ca + 2 AlCl 3 3 CaCl 2 + 2 Al 

3 Ca + SiO 2 2 CaO + Si 

d. Ứng dụng: qua các phản ứng trên, ta thấy khi dập tắt đám cháy Ca không dùng CO 2 , 

H 2 O mà phải dùng vải, chăn, mùng dày úp lên.Ca dùng để điều chế một số kim loại khác. 






20 











Bài 14 (8-112-6) 

Viết các phương trình theo sơ đồ, xác định các chất A, B, C, D 

Zn +A(1) ZnCl 2 + dd NH 3 

(2) B 

(3) C (6) 

(4) ZnCl 2 

B (5) D (7) 

Giải 

* Kiến thức cần nắm: Để giải bài tập này cần nắm vững tính chất hóa học của Zn và các 

hợp chất của Zn. 


(1) Zn + Cl 2 

t 0 

⎯⎯→ ZnCl 2 

(2) ZnCl 2 + 2 NH 3 + 2 H 2 O Zn(OH) 2 + 2 NH 4 Cl 

(3) ZnCl 2 + 4 NH 3 [Zn(NH 3 ) 4 ]Cl 2 

(4) ZnCl 2 + 2 NaOH Zn(OH) 2 + 2 NaCl 

(5) Zn(OH) 2 + 2 NaOH Na 2 ZnO 2 + 2 H 2 O 

(6) [Zn(NH 3 ) 4 ]Cl 2 + 4 HCl ZnCl 2 + 4 NH 4 Cl 

(7) Na 2 ZnO 2 + 4 HCl ZnCl 2 + 2 NaCl + 2 H 2 O 

Vậy A: Cl 2 , B: Zn(OH) 2 , C: [Zn(NH 3 ) 4 ]Cl 2 , D: Na 2 ZnO 2 

Bài 15 (1-166-3) 

a. Vị trí của sắt trong bảng tuần hoàn. 

b. Cấu hình electron nguyên tử và các ion của Fe. 


21 















c. Những tính chất hóa học đặc trưng của sắt ( dẫn ra những phản ứng minh họa, viết 

phương trình hóa học) 

Giải 

* Kiến thức cần nắm: Vị trí, cấu hình electron và tính chất hóa học của Fe 

a. Vị trí trong bảng tuần hoàn: 

Sắt là nguyên tố kim loại chuyển tiếp thuộc nhóm VIIIB, chu kì 4, số hiệu nguyên tử 26. 

b. Cấu hình electron 

Fe : 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 3d 6 4s 2 

Fe 2+ : 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 3d 6 

Fe 3+ : 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 6 3d 5 

c. Tính chất hóa học của sắt: 

Sắt là kim loại hoạt động trung bình: Fe có thể bị oxi hóa thành Fe 2+ hoặc Fe 3+ 

- Tác dụng với phi kim 

Fe khử nhiều phi kim thành ion âm trong khi đó Fe bị oxi hóa thành Fe 2+ hoặc Fe 3+ . 

0 

3 Fe + 2O 2 ⎯⎯→ Fe 3 O 4 

2 Fe + 3 Cl 2 

Fe + S 

- Sắt chỉ tác dụng với H 2 O ở nhiệt độ cao 

Fe + H 2 O 

3Fe + 4H 2 O 

t 0 

22 

t 0 

t 

⎯⎯→ 2 FeCl 3 

t 0 

⎯⎯→ FeS 

⎯⎯→ FeO + H 2 ( >570 0 C) 


t 0 

⎯⎯→ Fe 3 O 4 + 4 H 2 (








- Tác dụng với axit: 

Fe tác dụng với HCl và H 2 SO 4 loãng tạo ra muối Fe 2+ 

Fe + 2H + Fe 2+ + H 2 

Sắt bị thụ động hóa trong HNO 3 và H 2 SO 4 đặc nguội. 

Sắt tác dụng với H 2 SO 4 đặc nóng, HNO 3 loãng và HNO 3 đặc nguội tạo muối sắt III: 

2 Fe + 6 H 2 SO 4 (đặc) 

Fe + 6 HNO 3 (đặc) 

Fe + 4 HNO 3 (loãng) 

t 0 

⎯⎯→ 

t 0 

⎯⎯→ 

t 0 

⎯⎯→ 

Fe 2 (SO 4 ) 3 + 3 SO 2 + 6 H 2 O 

Fe(NO 3 ) 3 + 3 NO 2 + 3 H 2 O 

Fe(NO 3 ) 3 + NO + 2 H 2 O 

- Tác dụng với dung dịch muối: Fe có thể đẩy kim loại kém hoạt động hơn ra khỏi dung 

dịch muối của chúng 

Bài 16 (11-83-6) 

Fe + CuSO 4 FeSO 4 + Cu 

Viết phương trình phản ứng theo sơ đồ. Xác định các chất A, B, D 

Fe +A (1) FeCl 3 + Na 2 CO 3 (3) Fe(OH) 3 

(2) B (4) 

FeCl 2 Fe 2 O 3 +D (5) Fe 3 O 4 

Biết rằng phản ứng FeCl 3 

Fe(OH) 3 có tạo ra khí 

Giải 

* Kiến thức cần nắm: tính chất hóa học của Fe và các hợp chất của Fe như: FeO, Fe 2 O 3 , 

Fe 3 O 4 ... 



23 












(1) 2 Fe + 3 Cl 2 

t 0 

⎯⎯→ 2 FeCl 3 




(2) 2 FeCl 3 + Fe 3 FeCl 2 

(3) 2 FeCl 3 + 3 Na 2 CO 3 + 3 H 2 O 2Fe(OH) 3 + 3 CO 2 + 6 NaCl 

(4) 2Fe(OH) 3 

(5) 3 Fe 2 O 3 + CO 

t 0 

⎯⎯→ 

Chất A: Cl 2 , B: Fe, D: CO 

Câu 17 (57-268-2) 

t 0 

Fe 2 O 3 + 3 H 2 O 

⎯⎯→ 2 Fe 3 O 4 + CO 2 

Trong phòng thí nghiệm để bảo quản dung dịch muối sắt (II) người ta thường dùng 

biện pháp nào? 

Giải 

* Kiến thức cần nắm để giải được bài tập này cần nắm vững tính chất hóa học của Fe và 

cách bảo quản Fe. 

* Bảo quản dung dịch muối sắt (II) bằng cách ngâm vào dung dịch 1 cái đinh sắt. Các 

muối sắt (II) dễ bị oxi hóa thành muối sắt (III), khi cho đinh sắt vào nó sẽ tác dụng với 

muối sắt (III) để tạo thành muối sắt (II) như ban đầu 

Bài 18 (524-302-4) 

4 Fe 2+ + O 2 + 4H + 4 Fe 3+ + 2 H 2 O 

Fe(đinh sắt) + 2 Fe 3+ 3 Fe 2+ 

Để phân biệt FeS, FeS 2 , FeCO 3 , và Fe 2 O 3 ta có thể dùng chất nào trong các chất 

sau: dd HNO 3 , dd NaOH, H 2 SO 4 đặc nóng, dd HCl? 

Giải 

* Kiến thức cần nắm: tính chất hóa học của Fe, và các hợp chất của Fe. 


* Ta dùng dung dịch HCl. Khi cho HCl vào 4 ống nghiệm chứa 4 chất trên 

24 















- Ống nghiệm có mùi trứng thối là FeS 

FeS + 2 HCl 

25 

FeCl 2 + H 2 S 

- Ống nghiệm có mùi trứng thối, đồng thời dung dịch trong ống nghiệm có màu 

vàng là FeS 2 

FeS 2 + 2 HCl FeCl 2 + H 2 S + S 

- Ống nghiệm có hiện tượng sủi bọt là FeCO 3 , bọt khí đó chính là CO 2 

FeCO 3 + 2 HCl 

- Ống nghiệm không có hiện tượng gì là Fe 2 O 3 

Bài 19(9-112-6) 

FeCl 2 + CO 2 + H 2 O 

Fe 2 O 3 + 6 HCl 2 FeCl 3 + 3 H 2 O 

Viết phương trình phản ứng theo sơ đồ sau: 

Cr (1) Cr 2 O 3 (2) NaCrO 2 (3) Cr(OH) 3 (5) Cr 2 O 3 (6) Cr 

(7) CrCl 3 (8) 

(4) 

Giải 

* Kiến thức cần nắm: tính chất hóa học của Cr và một số hợp chất của Cr 


(1) 4 Cr + 3 O 2 

t 0 

⎯⎯→ 2 Cr 2 O 3 

(2) Cr 2 O 3 + 2 NaOH 2 NaCrO 2 + H 2 O 

(3) NaCrO 2 + CO 2 + 2H 2 O Cr(OH) 3 + NaHCO 3 

(4) Cr(OH) 3 + NaOH NaCrO 2 + H 2 O 

(5) 2 Cr(OH) 3 

t 0 

⎯⎯→ 

Cr 2 O 3 + 2 H 2 O 













(6) Cr 2 O 3 + 2 Al Al 2 O 3 + 2 Cr 




(7) 2 Cr + 3 Cl 2 2 CrCl 3 

(8) Cr(OH) 3 + 3 HCl CrCl 3 + 3 H 2 O 

Bài 20 (255-135-4) 

Xác định kim loại M ( thuộc 1 trong 4 kim loại sau: Al, Fe, Na, Ca) biết rằng M 

tan trong dung dịch HCl cho ra dung dịch muối A. M tác dụng với Cl 2 cho ra muối B. 

Nếu thêm kim loại M vào dung dịch muối B ta được dung dịch muối A. M là kim loại 

nào? 

Giải 

* Kiến thức cần nắm: để giải được bài tập này cần nắm vững tính chất hóa học đặc trưng 

của các kim loại Al, Fe, Na, Ca. 

* Ta có 

HCl là axit mà anion không có tính oxi hóa nên khi tác dụng với kim loại M cho ra 

muối với ion M n+ với n nhỏ do H + có tính oxi hóa yếu. Khi tác dụng với Cl 2 (chất oxi hóa 

mạnh) thì M n+ được đưa lên số oxi hóa cao hơn M p+ (p>n). Khi thêm kim loại M vào 

dung dịch B chứa M p+ thì M khử M p+ về M n+ . 

Vậy M phải là kim loại có nhiều số oxi hóa. Trong 4 kim loại Na, Ca, Fe, Al chỉ 

có Fe có 2 số oxi hóa là +2 và +3, các kim loại còn lại chỉ có 1 số oxi hóa. Kim loại cần 

tìm là Fe. 

Bài 21 (3-163-3) 

Tính khối lượng bột nhôm cần dùng trong phòng thí nghiệm để có thể điều chế 

được 78g crom bằng phương pháp nhiệt nhôm. Giả thiết hiệu suất phản ứng đạt 100% 

Giải 

* Kiến thức cần nắm: để giải được bài tập này cần nắm vững 

- Tính chất của nhôm 

- Tính chất của crom và phương pháp điều chế crom 


* Phương trình hóa học của phản ứng nhiệt nhôm: 

26 















Số mol crom cần điều chế 78/52 = 1,5 (mol) 

Cr 2 O 3 + 2 Al 2 Cr + Al 2 O 3 

Suy ra khối lượng nhôm cần dùng là 1,5 x 27 = 40,5 (g) 

Bài 22 (4-163-3) 

Một hợp kim Ni - Cr có chứa 80% niken và 30% crom theo khối lượng. Hãy cho 

biết trong hợp kim này có bao nhiêu mol niken ứng với 1 mol crom? 

Giải 

* Kiến thức cần nắm: để giải được bài tập này cần nắm vững tính chất hóa học của 

niken, tính chất hóa học của crom. 

Lượng crom trong 100g hợp kim là: 20/52 = 0,385 (mol) 

Lượng niken trong 100g hợp kim là: 80/59 = 1,356 (mol) 

Vậy lượng niken ứng với 1 mol crom trong hợp kim này là 1,356/0,385 = 3,522 (mol) 

Bài 23 (3-81-6) 

Viết phương phản ứng theo sơ đồ sau: 

FeS 

(2) (3) 

Al (1) Fe (4) Fe(NO 3 ) 3 

(5) (6) 

Fe 3 C 

Giải 

* Kiến thức cần nắm: Tính chất hóa học của Fe và của các hợp chất Fe 

* Viết phương trình phản ứng: 


27 












(1) 2 Al + Fe 2 O 3 

t 0 

⎯⎯→ Al 2 O 3 + 2 Fe 




(2) Fe + S 

t 0 

⎯⎯→ FeS 

(3) 3 FeS + 12 HNO 3 Fe(NO 3 ) 3 + Fe 2 (SO 4 ) 3 + 9NO + 6 H 2 O 

(4) Fe + 4 HNO 3(loãng) Fe(NO 3 ) 3 + NO + 2 H 2 O 

(5) 3Fe + C 

t 0 

⎯⎯→ Fe 3 C 

(6) Fe 3 C + 22 HNO 3 3 Fe(NO 3 ) 3 + 13 NO 2 + CO 2 + 11 H 2 O 

Bài 24 (2-167-3) 

Đốt cháy một ít bột sắt trong bình đựng khí oxi. Sau đó để nguội và cho vào bình đựng 

dung dịch HCl. Lập luận các trường hợp có thể xảy ra và viết các phương trình hóa học. 

Giải 

* Kiến thức cần nắm: để giải được bài tập này cần nắm rõ tính chất hóa học của Fe và 

các tính chất đặc trưng của oxit sắt. 

* Khi đốt bột sắt trong bình đựng oxi, sau đó để nguội rồi cho vào bình đựng dung dịch 

axit, có thể xảy ra các trường hợp sau: 

Trường hợp 1: Oxi đủ hoặc dư, sắt phản ứng hết tạo ra oxit Fe 3 O 4 hoặc Fe 2 O 3 . Các 

oxit này tác dụng với dung dịch HCl theo phương trình hóa học: 

Fe 2 O 3 + 6 HCl 

Fe 3 O 4 + 8 HCl 

2 FeCl 3 + 3 H 2 O 

2 FeCl 3 + FeCl 2 + 4 H 2 O 

Trường hợp 2: oxi phản ứng hết, sắt dư tạo thành các oxit sắt. Khi cho HCl vào bình 

xảy ra các phản ứng: 

Fe (dư) + 2 HCl FeCl 2 + H 2 

Fe 2 O 3 + 6 HCl 

Fe 3 O 4 + 8 HCl 

2 FeCl 3 + 3 H 2 O 


2 FeCl 3 + FeCl 2 + 4 H 2 O 

28 















Nếu axit hết Fe chưa phản ứng sẽ tác dụng với FeCl 2 

Fe + 2 FeCl 3 3 FeCl 2 

Bài 25 (335-184-4) 

Sắp xếp các dung dịch muối sau đây FeSO 4 , Fe 2 (SO 4 ) 3 , KNO 3 và Na 2 CO 3 theo thứ tự 

độ pH tăng dần, các dung dịch muối này có cùng nồng độ mol. 

Giải 

* Kiến thức cần nắm: để giải được bài tập này cần nắm vững tính chất của các dung dịch 

muối. Tính mạnh, yếu của các gốc axit. 

* Fe 2 (SO 4 ) 3 và FeSO 4 xuất phát từ một axit mạnh là H 2 SO 4 và bazơ yếu là Fe(OH) 2 , 

Fe(OH) 3 nên Fe 2 (SO 4 ) 3 và FeSO 4 bị thủy phân cho ra dung dịch có tính axit. Nhưng 

Fe 2 (SO 4 ) 3 chứa ion Fe 3+ bị thủy phân mạnh hơn FeSO 4 chứa ion Fe 2+ . Vì Fe 3+ có điện tích 

3+ kết hợp với OH- của nước mạnh hơn Fe 2+ nên Fe 2 (SO 4 ) 3 giải phóng nhiều H + hơn 

FeSO 4 . 

Fe 3+ + 3 H 2 O Fe(OH) 3 + 3 H + 

Fe 2+ + 2 H 2 O Fe(OH) 2 + 2 H + 

Do đó, với cùng nồng độ mol dung dịch Fe 2 (SO 4 ) 3 có tính axit mạnh hơn dung dịch 

FeSO 4 . (1) 

KNO 3 là một muối trung tính, không bị thủy phân nên pH = 7. (2) 

Na 2 CO 3 là muối xuất phát từ axit yếu H 2 CO 3 và bazơ mạnh NaOH nên Na 2 CO 3 bị thủy 

phân cho ra dung dịch có tính bazơ. (3) 

Từ (1),(2) và (3) ta có thứ tự độ pH tăng dần Fe 2 (SO 4 ) 3 < FeSO 4 < KNO 3 < Na 2 CO 3 

Câu 26 (4-176-3) 

Hỗn hợp bột A có 3 kim loại Fe, Ag, Cu. Ngâm hỗn hợp A trong dung dịch B chỉ chứa 

1 chất, khuấy kĩ cho đến khi phản ứng kết thúc, nhận thấy chỉ có sắt và đồng trong hỗn 

hợp tan hết và còn lại một khối lượng Ag đúng bằng khối lượng Ag vốn có trong hỗn 

hợp. 


a. Hãy xác định chất có trong dung dịch B. 

29 















b. Nếu sau khi phản ứng kết thúc thu được khối lượng Ag nhiều hơn khối lượng Ag 

vốn có trong hỗn hợp A thì chất có trong dung dịch B là chất nào? 

Viết tất cả các phương trình phản ứng xảy ra. 

Giải 

* Kiến thức cần nắm: để giải được bài tập này cần nắm vững tính chất hóa học của Fe, 

Ag, Cu và có kiến thức tổng hợp về hóa học vô cơ. 

a. Dung dịch B có thể là HCl hoặc H 2 SO 4 loãng. Phương trình hóa học: 

Fe + 2HCl FeCl 2 + H 2 

Khi khuấy kĩ, oxi không khí tan vào dung dịch axit, làm cho Cu tác dụng được với HCl 

hoặc H 2 SO 4 loãng. 

2 Cu + 4 HCl + O 2 2 CuCl 2 + 2 H 2 O 

Fe và Cu bị hòa tan hết, Ag giữ nguyên không đổi. 

b. Dung dịch B là AgNO 3 

Fe + 3 AgNO 3 

Cu + 2 AgNO 3 

30 

Fe(NO 3 ) 3 + 3 Ag 

Cu(NO 3 ) 2 + 2Ag 

Fe và Cu bị hòa tan hết, Ag sinh ra làm cho khối lượng Ag tăng lên. 

Bài 27 (339-184-4) 

Trong 3 oxit FeO, Fe 2 O 3 , Fe 3 O 4 chất nào có tác dụng với HNO 3 cho ra khí? 

Giải 

* Kiến thức cần nắm: để giải được bài tập này cần nắm tính chất hóa học của các oxit sắt 

FeO, Fe 2 O 3 , Fe 3 O 4 . 

* Oxit sắt phản ứng với HNO 3 cho ra khí khi oxit đó chứa Fe 2+ , ion này khử HNO 3 cho ra 

NO hoặc NO 2 

Trong 3 oxit FeO, Fe 2 O 3 , Fe 3 O 4 chỉ có FeO và Fe 3 O 4 chứa Fe 2+ . 


Nên nhớ Fe 3 O 4 = FeO + Fe 2 O 3 















Vậy chỉ có FeO và Fe 3 O 4 tạo khí với HNO 3 

Bài 28 (4-168-3) 

FeO + 4 HNO 3 

Fe 3 O 4 + 10 HNO 3 

Fe(NO 3 ) 3 + NO 2 + 2 H 2 O 

3 Fe(NO 3 ) 3 + NO 2 + 5 H 2 O 

Cho một hỗn hợp gồm có 1,12g Fe và 0,24g Mg tác dụng với 200ml dung dịch CuSO 4 . 

Phản ứng thực hiện xong, người ta thu được kim loại có khối lượng là 1,88g. Tính nồng 

độ mol của dung dịch CuSO 4 đã dùng. 

Giải 

* Kiến thức cần nắm: để giải được bài tập này cần nắm vững tính chất hóa học của Fe và 

Mg và mức độ hoạt động của các kim loại trong dãy điện hóa. 

* Phương trình phản ứng: 

Mg + CuSO 4 MgSO 4 + Cu (1) 

Fe + CuSO 4 FeSO 4 + Cu (2) 

Theo đề bài lượng Fe và Mg tương ứng là 0,02 mol và 0,01 mol.Theo phương trình (1) 

(2), nếu Mg và Fe phản ứng hết thì thu được 0,03 mol Cu. 

Khối lượng kim loại thu được sau phản ứng là: 0,03 x 64 = 1,92 (g) 

Thực tế chỉ thu được 1,88g kim loại, chứng tỏ kim loại đã cho không phản ứng hết. 

Mg có tính khử mạnh hơn Fe nên phản ứng trước. 

Lượng Cu sinh ra ở (1) là 0,01 mol tương ứng với khối lượng là 0,64 g 

Khối lượng Fe dư và Cu sinh ra ở (2) là 1,88 - 0,64 = 1,24 g 

Đặt lượng Cu tham gia (2) là x, lượng sắt dư là (1,12 - 56x), khối lượng Cu sinh ra ở 

(2) là 64x. 

Ta có phương trình toán học (1,12 - 56x) + 64x = 1,24 x = 0,015 

Lượng CuSO 4 trong 250 ml dung dịch đã phản ứng hết: 0,015 + 0,01 = 0,025 (mol) 


Nồng độ mol của dung dịch CuSO 4 đã dùng là: 0,025/ 0,25 = 0,1 (mol/l) 

31 












Bài 29 (5-176-3) 




a. Cho một ít bột sắt vào dung dịch đồng (II) sunfat, nhận thấy màu xanh nhạt dần. 

Nhưng cho một ít bột đồng vào dung dịch sắt (III) sunfat nhận thấy màu vàng nâu của 

dung dịch nhạt dần và sau đó lại có màu xanh. Hãy giải thích hiện tượng và viết phương 

trình hóa học. 

b. Điện phân dung dịch đồng (II) sunfat bằng các điện cực trơ (graphit), nhận thấy màu 

xanh của dung dịch nhạt dần cho đến không màu. Nhưng thay các điện cực graphit bằng 

các điện cực đồng nhận thấy màu xanh của dung dịch hầu như không thay đổi. Hãy giải 

thích các hiện tượng và viết các phương trình hóa học. 

Giải 

* Kiến thức cần nắm: để giải được bài tập này cần nắm vững tính chất hóa học của Fe, 

Cu và nắm được kiến thức phần pin điện hóa. 

a. Màu xanh của dung dịch CuSO 4 nhạt dần do xảy ra phản ứng: 

Fe + CuSO 4 

FeSO 4 + Cu 

Màu vàng của dung dịch Fe 2 (SO 4 ) 3 nhạt dần do phản ứng Cu, CuSO 4 sinh ra làm cho 

dung dịch có màu xanh. 

Cu + Fe 2 (SO 4 ) 3 CuSO 4 + 2 FeSO 4 

b. - Điện phân dung dịch CuSO 4 bằng điện cực trơ: 

2 CuSO 4 + 2 H 2 O 2 Cu + O 2 + 2 H 2 SO 4 

Khi CuSO 4 điện phân hết, dung dịch còn lại là H 2 SO 4 nên không có màu. 

- Điện phân dung dịch CuSO 4 bằng điện cực đồng, có hiện tượng điện cực tan: 

Ở catot Cu 2+ bị khử thành Cu, ở anot điện cực Cu bị oxi hóa, ta có phản ứng: 

Ở catot Cu 2+ + 2e Cu 

Ở anot Cu Cu 2+ + 2e 

Cu 2+ sinh ra làm cho màu dung dịch hầu như không đổi. 






32 








Bài 30 (535-303-4) 




Để tách một hỗn hợp gồm Al 2 (SO 4 ) 3 , CaCO 3 , MgSO 4 có thể dùng các phương pháp 

nào trong các phương pháp sau: 

1. dùng nước, NaOH dư, dd H 2 SO 4 

2. dd HCl, NaOH dư, dd H 2 SO 4 

3. dd NaOH dư, dd H 2 SO 4 

4. HNO 3 , NaOH dư, dd H 2 SO 4 

Giải 

* Kiến thức cần nắm: Tính chất hóa học, tính chất vật lí của Al 2 (SO 4 ) 3 , CaCO 3 , MgSO 4 

và các đặc trưng để phân biệt 3 muối này. 

* Ta có CaCO 3 không tan trong nước còn 2 muối Al 2 (SO 4 ) và MgSO 4 tan, nên dùng nước 

để tách CaCO 3 ra khỏi 2 muối kia. 

Al(OH) 3 lưỡng tính còn Mg(OH) 2 chỉ có tính bazơ, nếu ta dùng NaOH dư chỉ có 

Mg(OH) 2 kết tủa, còn Al(OH) 3 tan hết cho ra NaAlO 2 . 

Al(OH) 3 + NaOH 

NaAlO 2 + 2 H 2 O 

Hòa tan kết tủa Mg(OH) 2 trong H 2 SO 4 và cô cạn được MgSO 4 . 

Thêm từ từ H 2 SO 4 vào dung dịch NaAlO 2 , Al(OH) 3 kết tủa trở lại 

2 NaAlO 2 + H 2 SO 4 2 Al(OH) 3 + Na 2 SO 4 + 2 H 2 O 

Hòa tan Al(OH) 3 trong H 2 SO 4 rồi cô cạn được Al 2 (SO 4 ) 3 . 

Vậy ta dùng nước, NaOH dư, dd H 2 SO 4 để tách hỗn hợp 3 muối Al 2 (SO 4 ) 3 , CaCO 3 , 

MgSO 4. 






33 








C. KẾT LUẬN 




Qua bài tiểu luận tìm hiểu về tính chất vật lí, hóa học của các kim loại Cr, Fe, Cu, 

Ag, Zn, Pb đã giúp chúng ta củng cố và hệ thống kiến thức một cách cụ thể thuận lợi cho 

việc học tập và nghiên cứu. Cũng như hiểu biết có thể vận dụng kiến thức để giải những 

bài tập liên quan đến các kim loại trên. 






34 








D. TÀI LIỆU THAM KHẢO 




1. Bộ Giáo dục và Đào tạo, Sách hóa học 12 nâng cao (năm xuất bản 2012), NXB Giáo 

dục Việt Nam. 

2. Huỳnh Bé, 800 câu hỏi trắc nghiệm khách quan hóa học 12 (năm xuất bản 2008), NXB 

Đại học Quốc gia Hà Nội. 

3. Ngô Thị Diệu Minh, Sách bài tập hóa học (năm xuất bản 2009), NXB Tổng hợp TP. 

Hồ Chí Minh. 

4. Nguyễn Thanh Khuyến, Phương pháp giải các dạng bài tập trắc nghiệm hóa học (năm 

xuất bản 2008), NXB Đại học Quốc gia Hà Nội. 

5. Nguyễn Thế Ngôn - Trần Thị Đà, Hóa học vô cơ tập 2 (năm xuất bản 2007), NXB Đại 

học sư phạm. 

6. Quan Hán Thành, Sơ đồ phản ứng hóa học (năm xuất bản 2010), NXB Đại học Quốc 

gia TP.Hồ Chí Minh. 






35 













 

BÀI TẬP HOÁ VÔ CƠ THI OLYMPIC 


 







1 










BÀI TẬP HOÁ HỌC VÔ CƠ 

TRONG NHỮNG KÌ THI 

OLYMPIC HÓA HỌC 

Chúng tôi sưu tầm và biên soạn tài liệu này từ tuyển tập các đề thi olympic hoá học đã từng được giới 

thiệu trong hai năm trở lại đây ở diễn đàn OlympaVN. Hi vọng rằng sẽ một phần nào đó giúp cho các bạn 

học sinh tham gia kì thi chọn học sinh giỏi Hoá học quốc gia lần thứ 15 (2009) sắp tới đây sẽ có thêm tài 

liệu ôn tập, giúp các bạn có được sự chuẩn bị tốt hơn. Cảm ơn các bạn trẻ rất nhiều vì những đóng góp cho 

forum suốt thời gian qua, chúc cho các bạn thi thật tốt. Chemistry: Art, Science and Fun! 

(Youngchemist, Nov 2008) 

Bài 1 (Kim loại kiềm) 

Một mẫu oxit kim loại kiềm được hoà tan trong dung dịch nước của một axit 

hiđrohalogenua đã biết. Dung dịch thu được chỉ có halogenua kim loại tương ứng. Phần 

khối lượng chất tan trong dung dịch sau phản ứng bằng phần khối lượng của 

hydrohalogenua trong dung dịch đầu. 

a) Cho biết mối quan hệ định lượng giữa phần khối lượng của muối trong dung dịch 

trung hòa sau phản ứng và khối lượng phân tử của kim loại kiềm? Đưa ra công thức 

liên hệ. 

b) Từ công thức này hãy xác định oxit kim loại nào đã hoà tan trong axit nào. 

Đáp án: 

a) Phần khối lượng của muối trong dung dịch sau cùng được cho bởi công thức 

M − 1 

m = với m là khối lượng phân tử kim loại kiềm. 

M + 8 


b) Đi từ trên xuống dưới trong bảng tuần hoàn ta nhận được các giá trị: 

- m(Li)=0,40 






2 










- m(Na)=0,71 

- m(K)=0,81 

- m(Rb)=0,90 

- m(Cs)=0,94 

Phần khối lượng của axit hydrohalogenua chỉ có giá trị thực trong trường hợp thứ 

nhất. Vậy kim loại là liti, còn axit được sử dụng là axit bất kỳ trong số ba axit: HCl, 

HBr, HI. Không dùng HF do LiF khó tan. 

Bài 2 (Kim loại chuyển tiếp) 

Zirconi, một kim loại màu trắng bạc, có ánh kim 

sáng. Là một hợp phần không thể thay thế trong 

các hợp kim sử dụng trong công nghiệp hạt nhân 

với nhiệm vụ của nó là xây dựng các lò phản ứng 

hạt nhân. Một trong số nguồn cung cấp zirconi 

chủ yếu là khoáng zircon (49,76% zirconi và 

15,32% silic). Kim loại Zirconi được sản xuất chủ 

yếu bằng phương pháp Kroll và một số phương 

pháp khác. 

Trong phương pháp Kroll thì một hỗn hợp của zircon và than cốc được xử lý với clo ở 

1000 o C và sản phẩm zirconi tetraclorua sinh ra được khử bởi magie cho zirconi kim loại ở 

dạng bọt xốp. Dạng bọt xốp này được tinh chế, làm nóng chảy bằng hồ quang và hình 

thành ở dạng thỏi. 

a) Xác định công thức hoá học của khoáng zircon. 

b) Viết các phản ứng điều chế zirconi trong quá trình Kroll. 

c) Có bao nhiêu tấn zirconi nhận được khi sử dụng 32,5 tấn quặng zircon chứa 12,4% 


tạp chất trơ. Cho rằng hiệu suất của toàn quá trình chỉ đạt 95,5% về khối lượng. 






3 







d) Bọt xốp zirconi luôn chứa một kim loại khác rất khó tách ra. Hãy cho biết đó là kim 

loại nào và tại sao nó lại xuất hiện trong bọt xốp. 




Đáp án: 

a) Công thức hoá học của khoáng zircon là ZrSiO 4 . 

b) Các phản ứng xảy ra trong quá trình điều chế Zr kim loại. 

ZrSiO 4 + 4C + 4Cl 2 = ZrCl 4 + SiCl 4 + 4CO 

ZrSiO 4 + 2C + 2Cl 2 = ZrCl 4 + SiO 2 + CO 

ZrCl 4 + 2Mg = Zr + 2MgCl 2 

c) m = 13,52 (tấn) zirconi. 

d) Zirconi luôn đi cùng với Hafni (Hf). Khó có thể phân biệt được hai kim loại này do 

tính chất hóa học của chúng giống hệt nhau. 







4 











Một chất rắn màu trắng X tham gia một loạt các thí nghiệm trong đó X bị đốt thành tro 

dưới tác dụng của các luồng khí vào khác nhau. Kết qủa thí nghiệm được thống kê ở bảng 

sau: 

Thí nghiệm số Khí vào Sự chênh lệch khối lượng mẫu so với ban 

đầu 

1 N 2 -37,9 

2 NH 3 -51,7 

3 O 2 -31,0 

4 HCl +9,5 

5 HCl + Cl 2 -100,0 

Trong tất cả các thí nghiệm thì trong hỗn hợp sau phản ứng ngoài khí ban đầu còn có một 

khí chưa biết Y. Ở thí nghiệm số 5 xuất hiện một hợp chất màu đỏ nâu Z ngưng tụ khi tiến 

hành bước làm lạnh trong thí nghiệm. 

a) Sử dụng các giá trị cho ở bảng trên hãy xác định các chất được ký hiệu bằng chữ 

cái. 

b) Viết các phản ứng xảy ra trong thí nghiệm. 

c) Cho biết cấu trúc của Z trong pha khí. 

Đáp án: 

a) X là FeCO 3 


Y là CO 2 

Z là FeCl 3 





b) Các phản ứng sau đây đã xảy ra 


5 










FeCO 3 = FeO + CO 2 

3FeCO 3 + 2NH 3 = 3Fe + 3CO 2 + 3H 2 O 

4FeCO 3 = 2Fe 2 O 3 + 4CO 2 

FeCO 3 + 2HCl = FeCl 2 + CO 2 + H 2 O 

2FeCO 3 + 4HCl + Cl 2 = 2FeCl 3 + 2CO 2 + 2H 2 O 

c) Ở pha hơi thì sắt (III) clorua tồn tại ở dạng dime (FeCl 3 ) 2 

Bài 4 (Phi kim) 

Cho đến tận thế kỷ XIX thì thuốc súng đen là vật liệu nổ duy nhất mà loài người được biết. 

Trải qua nhiều năm thì thuốc súng đen được dùng vào mục đích quân sự. 

Ngày nay nó chủ yếu được sử dụng trong kỹ thuật 

biểu diễn tín hiệu (tín hiệu tên lửa, pháo hoa) cũng 

như làm đầu đạn cho các súng ngắn thể thao. 

Thành phần của thuốc súng đen có thể rất khác 

nhau nhưng luôn chứa những thành phần cơ bản: 

diêm tiêu (kali nitrat), lưu huỳnh và than. Tiến 

hành phân tích hóa học thuốc súng đen cho kết quả 

là 75% diêm tiêu, 13% cacbon và 12% lưu huỳnh 

về khối lượng. 

a) Viết phản ứng thể hiện sự cháy của thuốc súng đen với các thành phần này. Cho biết 


vai trò của từng loại nguyên liệu. 






6 







b) Nếu như thành phần các nguyên liệu trong thuốc súng đen có thay đổi thì có thể thu 

được các loại sản phẩm cháy nào? Minh họa bằng phương trình hóa học. 




Đáp án: 

a) Tỉ lệ thành phần các nguyên liệu là KNO3 : C : S = 0,743 : 1,08 : 0,375 = 2 : 3 : 1 

Điều này phù hợp với phản ứng: 

2KNO 3 + 3C + S = K 2 S + N 2 + 3CO 2 

KNO 3 là chất oxy hóa, S là chất buộc (binder) còn C là nguyên liệu (chất khử) 

b) Các sản phẩm khác có thể có là: KNO 2 , SO 2 , K 2 CO 3 ; K 2 SO 3 ; K 2 SO 4 

4KNO 3 + C + S = 4KNO 2 + CO 2 + SO 2 

4KNO 3 + 2C + 3S = 2K 2 CO 3 + CO 2 + N 2 

2KNO 3 + C + S = K 2 SO 4 + CO 2 + N 2 

4KNO 3 + 3C + 2S = 2K 2 SO 3 + 3CO 2 + 2N 2 







7 











Các hợp chất crom VI , đặc biệt là các hydroxit đều là các chất oxy hóa mạnh. Trong các 

phòng thí nghiệm Hóa học thì tính oxy hóa của nó thường được dùng để tinh chế các khí có 

lẫn H 2 S. Khi một mẫu khí cacbon dioxit có lẫn khí hydro sunfua được sục qua dung dịch 

kali dicromat trong sự có mặt của axit sunfuric thì xuất hiện một kết tủa màu vàng không 

tan và màu của dung dịch chuyển sang xanh lá cây. 

a) Viết công thức hóa học của tất cả các crom VI hydroxit mà em biết. 

b) Viết phản ứng hóa học xảy ra trong quá trình tinh chế. 

c) Có thể sử dụng các chất oxy hoá tương tự để tinh chế khí cacbon dioxit được 

Đáp án: 

không? Giải thích. 

a) CrO 2 (OH) 2 (hay H 2 CrO 4 ), Cr 2 O 5 (OH) 2 (hay H 2 Cr 2 O 7 ) cũng như các hydroxit khác 

có công thức chung nCrO 3 .Cr(OH) 2 . 

b) 3H 2 S + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4 ) 3 + 3S + 7H 2 O 

c) Xảy ra phản ứng sau: 3SO 2 + K 2 Cr 2 O 7 + H 2 SO 4 → K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4 ) 3 + H 2 O 







8 











Có thể tách được rhodi khỏi các kim loại quý khác bằng cách sau: Một mẫu bột rhodi được 

trộn với NaCl và đun nóng trong dòng khí clo. Bã rắn thu được chứa một muối A chứa 

26,76 % rhodi.. Bã rắn này sau đó được xử lý với nước dung dịch thu được đem lọc và cô 

bay hơi thu được tinh thể B chứa 17,13% rhodi. Tinh thể được làm khô ở 120 o C đến khối 

lượng không đổi (khối lượng mất đi là 35,98%) rồi đun nóng tới 650 o C. Rửa bã rắn thu 

được bằng nước cho kim loại rhodi tinh khiết. 

a) Xác định công thức cấu tạo của muối A. 

b) Công thức của B là gì? 

c) Khi một lượng dư hydro sunfua được sục qua dung dịch muối A thì tạo thành kết 

tủa C. Hợp chất này có thành phần hợp thức chứa 47,59% lưu huỳnh. Xác định 

thành phần hóa học của C. 

d) Giải thích tại sao cần phải rửa bằng nước ở bước cuối cùng. 

e) Viết phương trình hóa học cho các chuyển hóa ở câu trên. 

Đáp án: 

a) A = Na 3 [RhCl 6 ]: 

b) B = Na 3 [RhCl 6 ].12H 2 O 

c) C = Rh 2 S 3 . 3H 2 S 

d) Để loại bỏ các muối tan (chủ yếu là NaCl). 


e) 2Rh + 6NaCl + 3Cl 2 = 2Na 3 [RhCl 6 ] 

Na 3 [RhCl 6 ].12H2O = Na 3 [RhCl 6 ] + 12H 2 O 





2Na 3 [RhCl 6 ] = 2Rh + 6NaCl + 3Cl 2 


9 







2Na 3 [RhCl 6 ] + 3H 2 S = Rh 2 S 3 .3H 2 S + 6NaCl + 6HCl 










10 











Hydro mới sinh là một tác nhân khử có hiệu quả nhất. Xử lý một lượng natri nitrit bằng 

hỗn hống natri kim loại cho ra một muối có 43,38% natri và 26,43% nitơ về khối lượng. 

Một sản phẩm khác của phản ứng này là natri hydroxit. Để tránh sự làm bẩn sản phẩm cuối 

này thì quá trình tổng hợp được tiến hành trong khí quyển trơ như môi trường nitơ hay 

argon 

a) Xác định công thức muối. 

b) Vẽ công thức ba chiều anion của muối này. 

c) Nếu phản ứng được tiến hành trong không khí thì sẽ tạo thành tạp chất nào? 

d) Viết phương trình tổng hợp muối. 

e) Tương tác giữa muối này với cacbon dioxit sinh ra một chất khí. Viết phương trình phản 

ứng. 

Đáp án: 

a) Na 2 N 2 O 2 – natri hyponitrit. 

b) Theo lý thuyết thì anion N 2 O 2− 

2 

thể có đồng phân cis, trans. Thực nghiệm đã chứng 

minh được rằng ion này chủ yếu ở dạng trans. 

c) Sản phẩm có thể chứa tạp chất NaNO 3 , NaNO 2 , Na 2 CO 3 , NaHCO 3 . 

d) 2NaNO 2 + 4Na + 2H 2 O → Na 2 N 2 O 2 + 4NaOH 

e) Na 2 N 2 O 2 + CO 2 → Na 2 CO 3 + N 2 O 







11 











Có thể điều chế tinh thể FeCl 3 .6H 2 O theo cách sau: Hoà tan sắt kim loại vào trong dung 

dịch axit clohydric 25%. Dung dịch tạo thành được oxy hóa bằng cách sục khí clo qua cho 

đến khi cho kết qủa âm tính với K 3 [Fe(CN) 6 ]. Dung dịch được cô bay hơi ở 95 o C cho đến 

khi tỉ trọng của nó đạt chính xác 1,695 g/cm 3 và sau đó làm lạnh đến 4 o C. Tách kết tủa thu 

được bằng cách hút chân không rồi cho vào một dụng cụ chứa được niêm kín. 

a) Viết các phản ứng dẫn đến sự kết tủa FeCl 3 .6H 2 O 

b) Có bao nhiêu gam sắt và bao nhiêu mL dung dịch axit clohydric 36% (d=1,18g/cm 3 ) 

cần để điều chế 1,00kg tinh thể này. Biết rằng hiệu suất quá trình chỉ đạt 65% 

c) Đun nóng 2,752g FeCl 3 .6H 2 O trong không khí đến 350 o C thu được 0,8977g bã rắn. 

Đáp án: 

Xác định thành phần định tính và định lượng của bã rắn. 

a) Các phản ứng: 

b) 

Fe + 2HCl = FeCl 2 + H 2 

2FeCl 2 + Cl 2 = 2FeCl 3 

3FeCl 2 + 2K 3 [Fe(CN) 6 ] = Fe 3 [Fe(CN) 6 ] 2 + 6KCl 

FeCl 3 + 6H 2 O = FeCl 3 .6H 2 O 

1000 = 3,7mol FeCl3 .6H 2 O 

270,3 

Như vậy cần 

3,7.2.36,5 

≈ 978 mL dung dịch HCl 36% 

0,36.1,18.0,65 

Khi đun nóng thì FeCl 3 .6H 2 O phân huỷ theo phương trình sau: 

FeCl 3 .6H 2 O = FeOCl + 5H 2 O + 6HCl 


Khi nhiệt độ tăng thì FeOCl sẽ tiếp tục phân huỷ: 

3FeOCl = FeCl 3 + Fe 2 O 3 (Hơi FeCl 3 bay ra) 






12 







Lượng FeCl 3 .6H 2 O trong mẫu là 

2,752 

270,3 

= 10,18 mmol 




Điều này ứng với khối lượng FeCl 3 là 107,3. 0,01018 = 1,092g FeOCl 

Do khối lượng thu được của bã rắn bé hơn nên ta biết được FeOCl sẽ bị phân hủy 

một phần thành Fe 2 O 3 . Khối lượng FeCl 3 mất mát do bay hơi là: 

1,20mmol 

1,902 − 0,8977 

162,2 

Như vậy bã rắn cuối cùng chứa (0,01018 – 3.0,00120) = 6,58 mmol FeOCl và 1,20 

mmol Fe 2 O 3 . 

Bài 9 (Giả kim thuật) 

Một nghiên cứu thời cổ đại của một nhà giả kim tên là Merichlundius Glucopotamus 

(người trẻ tuổi) có đoạn: 

Chất này được tạo thành như sau: Lấy 11 ounce xương phơi khô của một con chó xù bị giết vào đêm trăng 

tròn và trộn với 7 ounce dung dịch nhớt của vitriol (axit sunfuric). Thêm vào hỗn hợp này ba phần cát và 

nghiền nhỏ tất cả hỗn hợp thành vữa. Từ bột này thì ta thêm vào một chất lỏng nhớt gọi là thuỷ tinh nước, 

khuấy trộn liên tục hỗn hợp này thì sẽ thu được một chất lỏng sền sệt rất tốt cho... (đến đoạn này thì không 

thể đọc được nữa). Bây giờ nếu chúng ta dùng lượng nhớt vitriol gấp đôi lượng đã đề cập rồi thêm vào 11 

ounce đá vôi trước khi đổ lên thuỷ tinh nước thì ta sẽ thu được một thành phần khác biệt. Chất thứ hai này 

gần giống như chất thứ nhất nhưng rất dễ bị cạo đi do...(đến đoạn này thì không thể đọc được nữa). 

a) Viết công thức các chất hóa học đã đề cập ở trên. Cho biết tên hiện đại của các chất 

này. 

b) Viết phương trình các phản ứng hóa học đã nói ở trên. Qua các phản ứng này thì ta 

quan sát đươc sự thay đổi các tính chất vật lý nào? Giải thích. 

c) Tại sao thuỷ tinh nước lại nhớt ? 

d) Nhà giả kim định làm gì từ những chất này? Ứng dụng của chúng ngày nay là gì ? 

e) Cho biết sự khác biệt về cấu trúc và tính chất của chất thứ nhất và chất thứ hai. Giải 


Chú thích: 

thích sự khác nhau đó. 

= 






13 










Ounce, đôi khi được phiên sang tiếng Việt thành aoxơ, thường được viết tắt là oz, là một đơn vị đo khối 

lượng của hệ đo lường Anh, hệ đo lường Mỹ. Nó thường được dùng để đo khối lượng của vàng; 1 ounce = 

28,3495 gam 

Đáp án: 

a) Xương chứa chủ yếu Ca 3 (PO 4 ) 2 hay Ca 5 (PO 4 ) 3 (OH). Dung dịch nhớt của vitriol là 

H 2 SO 4 . Cát chủ yếu là SiO 2 . Thuỷ tinh nước là dung dịch đậm đặc của natri silicat 

mà có thể được biểu diễn dưới dạng đơn giản là Na 2 SiO 3 . 

b) Trước khi viết các phản ứng chúng ta phải tính vài đại lượng. 

Tỉ lệ mol của H 2 SO 4 so với Ca 3 (PO 4 ) 2 là 7.310 so với 11.98 tức xấp xỉ 2 : 1. 

Do vậy phương trình phản ứng là: 

2H 2 SO 4 + Ca 3 (PO 4 ) 2 = Ca(H 2 PO 4 ) 2 + 2CaSO 4 

SiO 2 không phản ứng với hỗn hợp sản phẩm và được lọc ra. Khi thêm thuỷ tinh 

nước vào thì phản ứng xảy ra như sau: 

3Ca(H 2 PO 4 ) 2 + 3Na 2 SiO 3 = 2Ca 3 (PO 4 ) 2 ↓ + 3H 2 SiO 3 ↓ + 2Na 3 PO 4 

Nước ở trong thuỷ tinh nước sẽ liên kết với các sản phẩm tạo thành các hydrat tinh 

thể CaSO 4 .2H 2 O và Na 3 PO4.12H 2 O. Trong thực tiễn thì điều đó có nghĩa là các hỗn 

hợp này sẽ có thành phần tương tự như ximăng. 

c) Thuỷ tinh nước là chất lỏng nhớt bởi vì anion silicat tồn tại trong dung dịch ở dạng 

anion mạch dài các anion của axit silixic (H 2 SiO 3 ) n . 

Dung dịch nước của natri silicat không thực sự là dung dịch mà là một hệ keo. 

d) Các hợp chất gần giống nhựa này có thể được dùng để chế tạo các keo dán thuỷ 

tinh. Có thể xem như chúng cách nhiệt (do không chứa vật liệu hữu cơ) và có khả 

năng bám dính cao với thủy tinh. Các keo dán này có thể đã được các nhà giả kim 






14 











sử dụng để dán kín các dụng cụ thí nghiệm bằng thuỷ tinh. Cho tới ngày nay chúng 

cũng có ứng dụng tương tự. Thành phần này có thể được dùng để chế tạo các loại 

keo dán thủy tinh, keo dán bê tông và các vật liệu tương tự. 

e) Nếu hỗn hợp chứa 11 phần H 2 SO 4 và cùng một lượng CaCO 3 như vậy (lưu ý rằng số 

mol của chúng phải xấp xỉ bằng nhau do khối lượng phân tử xấp xỉ nhau) thì xảy ra 

phản ứng sau: H 2 SO 4 + CaCO 3 = CaSO 4 + H 2 O + CO 2 ↑ 

Một lượng nhỏ CO 2 sinh ra phản ứng với thủy tinh nước: 

CO 2 + H 2 O + Na 2 SiO 3 = H 2 SiO 3 ↓ + Na 2 CO 3 

và một lượng khác thì thoát ra ngoài ở dạng khí. 

Bọt CO 2 đi qua thành phần hợp chất thì sẽ tạo thành các lỗ hổng trong cấu trúc. 

Thành phần thứ hai khác với thành phần thứ nhất do cấu trúc có nhiều lỗ hổng hơn. 







15 










Bài 10 (Kim loại kiềm thổ) 

Hai nguyên tố A và B thuộc cùng một nhóm trong bảng hệ thống tuần hoàn. Tỉ lệ khối 

lượng nguyên tử A : B là 

1 

1,649 

. Hợp chất mà trong đó xuất hiện hai nguyên tố A và B 

đóng vai trò quan trọng trong việc hình thành sự sống trong tự nhiên. Các nguyên tố A và 

B tồn tại tương ứng ở dạng các đơn chất C và D. Trong đó C không phản ứng với nước ở 

nhiệt độ phòng trong khi D phản ứng mãnh liệt. Oxit của các nguyên tố này, E và F có thể 

thu được bằng cách phân huỷ nhiệt khoáng chất thiên nhiên G. 

a) Xác định các chất từ A đến G. 

b) Thử tìm cách để làm tăng tốc độ phản ứng giữa C với nước ở nhiệt độ phòng. Lý 

do? 

c) Cho biết vai trò của các nguyên tố A và B trong đời sống. 

Đáp án: 

a) A – Mg 

B – Ca 

C – Mg kim loại 

D – Ca kim loại 

E – MgO 

F – CaO 

G – MgCO 3 .CaCO 3 (quặng đolomit) 

b) Có một số cách để làm tăng tốc độ phản ứng giữa Mg với nước. Điều này có thể 

thực hiện được khi làm giảm kích thước của tiểu phân kim loại (tăng diện tích bề 

mặt) hay thêm NH 4 Cl vào nước (NH 4 Cl hòa tan Mg(OH) 2 khó tan). 


c) Mg được tìm thấy trong clorophin. Canxi là một thành phần quan trọng trong xương 

của các loài động vật có xương sống. 






16 










Bài 11 (Vật liệu) 

Để tìm ra các chất siêu dẫn ở nhiệt độ cao thì các nhà hóa học phải đối mặt với vấn đề làm 

sao điều chế được vật liệu siêu dẫn ở nhiệt độ thường. Một nhóm hợp chất hứa hẹn có triển 

vọng để phát triển thành chất siêu dẫn ở nhiệt độ cao bao gồm các thành phần của ximăng 

ytri, bari và đồng. Công thức chung của loại hợp chất này có thể được biểu diễn ở dạng 

YBa 2 Cu 3 O x . Giá trị của x dao động trong khoảng 6 ÷7 phụ thuộc vào điều kiện phản ứng 

và thành phần các nguyên liệu đầu. 

a) Viết công thức hóa học của loại ximăng ytri-bari-đồng trong đó toàn bộ nguyên tử 

đồng đều có số oxy hóa +2. 

b) Số oxy hóa của đồng trong YBa 2 Cu 3 O 7 là bao nhiêu? 

Giá trị của x trong một loại ximăng ytri-bari-đồng được xác định từ kết qủa của hai thí 

nghiệm sau: Ở thí nghiệm thứ nhất thì 1,686g mẫu được hoà tan trong axit loãng. 

c) Axit nào trong số các axit clohydric, sunfuric, photphoric, nitric là tốt nhất? Giải 

thích. 

d) Cho rằng thành phần của mẫu là YBa 2 Cu 3 O 7 . Viết phương trình ion của phản ứng 

này. 

Dung dịch thu được được đun sôi, làm lạnh chuyển vào bình định mức và pha loãng đến 

500mL. Lấy 25,00mL dung dịch này kết hợp với lượng dư KI rồi chuẩn độ bằng dung dịch 

natri thiosunfat thấy tốn hết 12,30 mL dung dịch chuẩn natri thiosunfat 0,03095M. 

e) Tại sao phải đun sôi dung dịch trước khi thêm kali iodua vào? 

f) Viết phương trình phản ứng xảy ra trong thí nghiệm trên. 

Ở thí nghiệm thứ hai thì lấy 0,1054g mẫu ximăng hoà tan vào axit loãng chứa một luợng 


dư ion iodua rồi chuẩn độ thấy tốn hết 19,28 mL dung dịch chuẩn natri thiosunfat 

0,03095M. 






17 










g) Viết phương trình phản ứng giữa YBa 2 Cu 3 O 7 với axit loãng khi có mặt lượng dư 

iodua. Giải thích tại sao phải dùng dư iodua? 

h) Dựa vào kết qủa các thí nghiệm hãy cho biết công thức của mẫu ximăng. 

Đáp án: 

a) YBa 2 Cu 3 O 6,50 

b) Mỗi công thức chứa ba nguyên tử đồng, hai nguyên tử ở số oxy hóa +2, một nguyên 

tử ở số oxy hóa +3. 

c) Axit nitric là phù hợp nhất do axit sunfuric phản ứng tạo kết tủa BaSO 4 , axit 

clohydric sinh ra khí clo còn axit photphoric phản ứng quá chậm. 

d) Phản ứng: 4YBa 2 Cu 3 O 7 + 52H + = 4Y 3+ + 8Ba 2+ + 12Cu 2+ + O 2 + 26H 2 O 

e) Dung dịch phải được đun sôi để loại bỏ oxy phân tử có thể oxy hóa iot. Bên cạnh 

việc loại bỏ oxy thì hỗn hợp phản ứng cũng có chứa hydropeoxit có thể phân huỷ 

bằng cách đun sôi. 

f) Phản ứng 

2Cu 2+ + 4I − = 2CuI + I 2 

I 2 + 2Na 2 S 2 O 3 = Na 2 S 4 O 6 + 2NaI 

g) Trong sự có mặt của iot thì phản ứng xảy ra như sau: 

YBa 2 Cu 3 O 7 + 14H + + 7I − 

2Cu 3+ + 6I − = 2CuI + 2I 2 

= Y 3+ + 2Ba 2+ + 3CuI + 2I 2 + 7H 2 O 

h) Ở thí nghiệm thứ nhất thì việc chuẩn độ cần 12,30.0,03095 = 0,3807 mmol Na 2 S 2 O 3 . 

Mẫu chứa 0,3807.20 = 7,614 mmol Cu (tổng lượng Cu 2+ và Cu 3+ ) 

Ở thí nghiệm thứ hai sự chuẩn độ cần 19,28.0,03095 = 0,3807 mmol Na 2 S 2 O 3 . 


Nếu mẫu thứ hai có cùng khối lượng với mẫu thứ nhất thì giá trị cuối cùng sẽ là: 






18 







0,5967.1,686 

0,1054 

= 9,545 mmol. 




Phương trình ở câu d chỉ ra rằng có hơn 7,614 mmol Cu 

(9,454 – 7,614) = 1,931 mmol là Cu 3+ và (7,614 – 1,931) = 5,683 mmol là Cu 2+. 

Điều này ứng với 0,760 mol Cu 3+ và 2,240 mol Cu 2+ cho 3 mol nguyên tử đồng. 

Như vậy công thức của ximăng là YBa 2 Cu 3 O 6,88 







19 











Đun nóng một kim loại X đến 600-700 o C thì thu được một tinh thể màu vàng đỏ A (%O là 

43,98%). Phản ứng của A với axit oxalic H 2 C 2 O 4 cho ba oxit, một trong số đó là oxit B 

(%O là 38,58%). Oxit B có tính lưỡng tính và tan ngay trong dung dịch kiềm hay axit. Khi 

hòa tan B trong dung dịch kiềm thì sinh ra muối C. Phần trăm khối lượng của natri trong C 

nhỏ hơn gấp ba lần phần trăm khối lượng của oxy. Làm lạnh dung dịch C thì tạo thành kết 

tủa D (%O là 49,24%). Khi hòa tan B trong axit sunfuric thì tạo dung dịch muối E (%O là 

49,08%) màu xanh. 

a) Viết công thức hóa học các chất từ A đến E 

b) Viết các phương trình phản ứng xảy ra 

c) Khi nóng chảy tính dẫn điện của A tăng, giải thích 

d) Oxit B tan được trong nước. Hãy cho biết sự đổi màu của giấy quỳ khi nhúng vào 

Đáp án: 

dung dịch sinh ra. 

a) A – V 2 O 5 

B – VO 2 

C – Na 2 V 4 O 9 

D – Na 2 V 4 O 9 .7H 2 O 

E – VOSO 4 

b) 4V + 5O 2 → 2V 2 O 5 

V 2 O 5 + H 2 C 2 O 4 → 2VO 2 + 2CO 2 + H 2 O 

4VO 2 + 2NaOH → Na 2 V 4 O 9 + H 2 O 


VO 2 + H 2 SO 4 → VOSO 4 + H 2 O 





c) Lý do là sự dị ly của V2O5: V2O5 = VO + 2 

+ VO − 3 

d) VO 2 có tính lưỡng tính nên pH của nó gần 7. 


20 
















21 











40,12g thuỷ ngân được hoà tan trong cùng một lượng axit nitric 0,10M. Thêm dung dịch 

kali iodua vào dung dịch vừa rồi xuất hiện kết tủa. Kết tủa được hoà tan trong dung dịch KI 

và sau đó kết hợp với dung dịch AgNO 3 cho 184,8mg kết tủa vàng (%I là 54,94%). Kết tủa 

vàng được phân tích từ dịch lọc và đun nóng đến 45 o C cho một hợp chất màu đỏ trong đó 

bạc chiếm 23,35% về khối lượng. Viết phương trình các phản ứng xảy ra và giải thích. 

Đáp án: 

Axit nitric loãng bị khử về NO: 3Hg + 8HNO 3 = 3Hg(NO 3 ) 2 + 2NO↑ + 4H 2 O 

Lượng thủy ngân trong mẫu là 

Hg(NO 3 ) 2 + 2KI = HgI 2 ↓ + 2KNO 3 

2KI + HgI 2 = K 2 [HgI 4 ] 

40,12 

200,6 

= 0,200 mmol 

Cho rằng kết tủa màu vàng chứa một nguyên tử Hg trên một đơn vị thì khối lượng phân tử 

của kết tủa là 

184,8 

= 924 g/mol 

0,2 

Cho biết phần trăm khối lượng của iot là 54,95% 

924.0,5494 

⇒ công thức của kết tủa sẽ chứa 

= 4 nguyên tử iot và 

126,9 

924 − 200,6 − 4.126,9 

= 2 

107,9 

nguyên tử bạc. Như vậy công thức của kết tủa sẽ là Ag 2 [HgI 4 ]. Phản ứng xảy ra như sau: 

K 2 [HgI 4 ] + 2AgNO 3 = Ag 2 [HgI 4 ]↓ + 2KNO 3 

Phần trăm khối lượng của bạc trong Ag 2 HgI 4 là 23,35%. 

Do mẫu được đun nóng ở nhiệt độ thấp nên thành phần của nó sẽ không đổi. Sự biến đổi 

màu của phức có thể được giải thích bởi sự chuyển vị sau: Ag 2 [HgI 4 ] = HgAg[AgI 4 ] 


(đỏ) 

(vàng) 






22 










Bài 14 (Ait nitric HNO 3 ) 

Tương tác giữa kim loại với axit nitric cho ra hỗn hợp các sản phẩm khử của nitơ với thành 

phần hỗn hợp phụ thuộc rất nhiều vào các yếu tố khác nhau. Yếu tố quan trọng nhất chính 

là bản chất hóa học của kim loại, kích cỡ kim loại phản ứng (dạng bột hay dạng thỏi...), 

nồng độ của axit nitric và điều kiện phản ứng (nhiệt độ, khuấy trộn...). 

a) Ngoài muối nitrat kim loại thì có thể sinh ra các sản phẩm nào khác chứa nitơ khi 

hòa tan kim loại trong axit nitric? Viết phương trình hóa học chỉ ra sự hình thành 

các sản phẩm. 

b) 1.00 g mẫu kim loại được hòa tan vào lựơng dư dung dịch axit nitric 15%. Phản ứng 

sinh ra 446 mL (đktc) hỗn hợp các khí. Phân tích hỗn hợp khí này cho kết qủa gồm 

117 mg nitơ và 269 mg nitơ oxit và phầm trăm khối lượng nitơ nguyên tố trong nó 

là 60,7%. Tính khối lượng riêng của hỗn hợp khí này ở 40.0 °C và 770 mm Hg. 

c) Kim loại nào đã phản ứng với axit nitric trong thí nghiệm trên ? Viết phương trình 

Đáp án: 

phản ứng xảy ra. 

a) NO 2 , NO, N 2 O, N 2 , NH 4 NO 3 . Phản ứng của kim loại với axit nitric thường đi kèm 

với phản ứng khử nitơ chứ không phải proton. Như một quy luật thì nếu nồng độ 

axit nitric càng thấp, kim loại càng hoạt động thì sản phẩm chứa nitơ có số oxy hóa 

càng thấp. Các phản ứng sau chứng minh luận điểm này: 

Cu + 4HNO 3 (đặc) = Cu(NO 3 ) 2 + 2NO 2 ↑ + 2H 2 O 

3Pb + 8HNO 3 (loãng) = 3Pb(NO 3 ) 2 + 2NO↑ + 4H 2 O 

4Mg + 10HNO 3 (đặc) = 4Mg(NO 3 ) 2 + N 2 O↑ + 5H 2 O 

5Mn + 12HNO 3 (loãng) = 5Mn(NO 3 ) 2 + N 2 ↑ + 6H 2 O 


4Mg + 10HNO 3 (rất loãng) = 4Mg(NO 3 ) 2 + NH 4 NO 3 + 3H 2 O 






23 







b) Lượng khí thoát ra khi tiến hành phản ứng khử kim loại bằng axit nitric là 

446 = 

22,4 




19,9 mmol trong đó 

117 = 4.18 mmol là N2 và 

28,0 

269 = 8.97 mmol NO. 

30,0 

Như vậy hỗn hợp chứa ít nhất một thành phần có lượng là (19.9 – 4.18 – 8.97) = 

6.75 mmol Cho rằng đó là thành phần chưa biết duy nhất của hệ có khối lượng phân 

tử là M và thành phần phần trăm của nitơ là m. 

Vậy: 0.607 = 

117 + 8,97.14,0 + 6,75.M.m 

117 + 269 + 6,75.M 

⇒ М = 

8,3 

4,1− 

6,75m 

Không hề có bất kỳ một sản phẩm nào chứa nitơ thoả mãn phương trình này. Tuy 

nhiên phản ứng giữa kim loại với axit nitric cũng tạo ra được một lượng nhỏ hydro. 

Giả thiết này thì không làm trái với đề bài. Để tính tỉ khối của hỗn hợp sản phẩm đối 

với không khí thì đầu tiên chúng ta phải tính khối lượng phân tử trung bình: 

2,0.6,75 + 117 + 269 

М = 

= 20.1 g/mol. 

19,9 

Tỉ khối lúc này có thể được xác định từ phương trình khí lý tưởng: 

m MP 

ρ = = = 0,792 g/L 

V RT 

c) Tất cả các sản phẩm khí đều sinh ra bằng sự khử axit nitric. Chất cho electron duy 

nhất trong phản ứng này là kim loại: 

- 2N +5 + 10e − = N 2 

- N +5 + 3e − = N +2 

- 2H + + 2e − = H 2 

Sự hình thành các khí cần đến (4.18 × 10 + 8.97 × 3 + 6.75 × 2) = 82.2 mmol 

1,00 

lectron. Như vậy khối lượng phân tử của kim loại là: M = 10 3 = 12.16х g/mol. 

82,2 


Đáp án duy nhất là х = 2 và M = 24.32, có nghĩa kim loại chưa biết là Mg (magie). 






24 







Lượng magie kim loại là 

1000 = 41.15 mmol. 

24,3 




Các phản ứng cân bằng có thể được viết như sau: 

41,15Mg + xHNO 3 = 41,15Mg(NO 3 ) 2 + 4,18N 2 + 8.97NO + 6,75H 2 + yH 2 O 

Điền vào các hệ số bị mất và chuyển thành số nguyên chúng ta nhận được: 

1329Mg + 3218HNO 3 = 1329Mg(NO 3 ) 2 + 135N 2 + 290NO + 218H 2 + 1391H 2 O 

Hệ số tỉ lượng đối với một nguyên tử magie: 

Mg + 2,42HNO 3 = Mg(NO 3 ) 2 + 0,102N 2 + 0,218NO + 0,164H 2 + 1,05H 2 O 







25 











Khi đun nóng một nguyên tố A trong không khí thì sinh ra oxit B. Phản ứng của B với 

dung dịch kali bromat trong sự có mặt của axit nitric cho các hợp chất C, D, và muối E là 

thành phần của thuốc súng đen. Ở nhiệt độ và áp suất tiêu chuẩn thì D là một chất lỏng màu 

đỏ. Hỗn hợp của C với axit clohydric là một trong số ít các hóa chất có thể hoà tan được 

kim loại F. Khi xảy ra phản ứng này thì sinh ra hợp chất B và G và dung dịch có màu vàng 

sáng. 

a) Xác định các chất từ A đến G, biết rằng trong G thì clo chiếm 41,77% về khối lựơng 

và từ 1,00 g B cho 1,306 g của C. Nêu lý do. 

b) Viết các phản ứng hóa học xảy ra trong thí nghiệm. 

c) Khi hợp chất A được đun sôi với dung dịch Na 2 SO 3 thì một hợp chất mới H được 

hình thành, H chứa 15,6% lưu huỳnh về khối lượng. Xác định thành phần hóa học 

và công thức phân tử H. 

d) Đề nghị hai cách để chuyển kim loại F về dạng dung dịch. Viết các phương trình 

Đáp án: 

hóa học cho các phản ứng tương ứng. 

a) Chất lỏng màu đỏ D là brom (Br 2 ), E là kali nitrat (KNO 3 ). 

Phản ứng giữa B với kali bromat là: B + HNO 3 + KBrO 3 → C + Br 2 + KNO 3 

Điều này cho phép ta giả thiết rằng C là một hydroxit. 

Như vậy: 

1,306 

1,00 

mC 

= 

mB 

M(H 

xAO 

y 

) 1.x + 16.y + A 

= 

= 

1 

1 

M(A 

2O 

z 

) (2.A + 16z) 

2 

2 

⇒ M(A) = (3.3x + 52.3у – 34.1z) g/mol. 


Đáp án duy nhất chấp nhận là 

⎧x 

= 2 

⎪ 

⎨y 

= 4 

⎪ 

⎩z 

= 4 






26 







ứng với A = Se, B = SeO 2 , và C = H 2 SeO 4 . Dựa vào sự mô tả này thì F phải là một 

kim loại quý, trong trường hợp đó thì G là phức clorua của nó. Gọi n là số nguyên tử 




35,45n 

clo trong phức thì khối lượng phân tử là: M(G) = = 84,9n (g/mol) 

0,4177 

Giá trị duy nhất khả thi là n = 4. Tức là, F = Au, G = H[AuCl 4 ] 

Phảảảảảảảảảảảảảảảảảả 

ả 







27 










1.Trình bày nguồn gốc và thành phần của dầu mỏ (dầu thô)? ......................... 2 

2.Trình bày phân đoạn xăng, bản chất của quá trình cháy trong động cơ 

xăng? ................................................................................................................. 6 

3. Trình bày thành phần ứng dụng của phân đoạn Kerosen và gasoil nhẹ? .... 8 

4. Trình bày thành phần, ứng dụng của phân đoạn keroin nặng và phân đoạn 

grudon. ............................................................................................................ 11 

5.Trình bày cơ sở lí thuyêt của quá trình chưng cất, các thông số công nghệ 

ảnh hưởng tới quá trình? ................................................................................ 13 

6.Trình bày thành phần, tính chất của phân đoạn dầu nhờn? Sơ đồ chưng của 

quá trình sản xuất dầu nhờn gốc? ................................................................... 14 

7.Vẽ sơ đồ và thuyết minh quá trình chưng cất chân không sản xuất dầu nhờn 

gốc? ................................................................................................................. 17 

8.Trình bày quá trình trích ly, chiết tách dung môi bằng dầu nhờn gốc? ...... 18 

9.Trình bày quá trình tách sáp trong quá trình sản xuất? .............................. 21 

10. Trình bày cơ sở lí thuyết của quá trình chế biến nhiệt? ........................... 23 

11.Trình bày quá trình crackinh nhiệt. Vẽ sơ đồ và thuyết minh? ................. 25 

12.Trình bày cơ sở lý thuyết của quá trình cracking xúc tác .......................... 28 

13. Xúc tác của quá trình cracking xúc tác .................................................... 29 

14.Trình bày chế độ công nghệ của quá trình cracking xúc tác ..................... 31 

15.vẽ và thuyết minh dây chuyền công nghệ cracking xúc tác với lớp xúc tác 

chuyển động? ................................................................................................... 32 

16. Trình bày nguyên liệu và sản phẩm của quá trình refoming xúc tác ....... 34 

17. Trình bày chế độ công nghệ, vẽ sơ đồ, thuyết minh quá trình refoming xúc 

tác .................................................................................................................... 37 

18.Trình bày xúc tác của quá trình reforming? .............................................. 39 


19.Trình bày cơ sở lí thuyết và quá trình công nghệ của quá trình hidro 

cracking (vẽ 1 cấp)? ........................................................................................ 41 





1 








20. vẽ sơ đồ công nghệ, thuyết minh quy trình công nghệ isome hóa n-butan44 




1.Trình bày nguồn gốc và thành phần của dầu mỏ (dầu thô)? 

a) Nguồn gốc của dầu mỏ 

Nguồn gốc vô cơ của dầu mỏ 

- Dầu mỏ được hình thành từ cacbua kim loại: Al 4 C 3 , CaC 2 … thủy phân 

vào H 2 O để tạo thành C 2 H 2 . 

Al 4 C 3 + H 2 O C 2 H 2 + Al(OH) 3 

- Trên cơ sở các chất khởi đầu là CH 4 và C 2 H 2. Dưới tác động của các 

yếu tố như nhiệt độ, áp suất cao, xúc tác là các khoáng sét, nó dần chuyển 

hóa thành các HC và dầu mỏ. Thuyết này tồn tại trong khoảng thời gian 

khá dài. Tuy nhiên chất có một số điểm chưa giải thích được: 

Dầu mỏ đều xuất phát từ CH 4 và C 2 H 2 nên chất phải có thành phần 

giống nhau nhưng thực tế chất có thành phần khác nhau. 

Trong dầu mỏ có chứa các chất porphyrin có nguồn gốc từ động thực 

vật, các chất có tính quang hoạt mà ở điều kiện tự nhiên, tổng hợp chất rất 

khó khăn. Vỏ quả đất cũng có hàm lượng cacbua kim loại rất ít, nhiệt độ ít 

khi vượt quá 200 

Nguồn gốc hữu cơ của dầu mỏ 

vì khi áp suất phải rất cao. 

- Xác động thực vật ở trên cạn bị các dòng sông cuốn trôi ra biển. Các 

chất dễ phân hủy bị hòa tan trong nước hoặc tạo thành khí bay hơi. Các 

chất khó phân hủy như protein, chất béo, xác, dầu nhựa, …sẽ dần lắng 

đọng, nên lớp trầm tích ở đáy biển đây chính là vật liệu hữu cơ đầu tiên 

của dầu khí. Các chất này trải qua hàng triệu năm biến đổi tạo thành các 

dầu mỏ. 

- Ngoài các yếu tố vi khuẩn còn có các yếu tố khác tác động đến quá 

trình biến động của dầu mỏ như nhiệt độ, áp suất, sự có mặt của các chất 

xúc tác là các khoáng sét, tạo điều kiện thuân lợi cho quá trình phân hủy 


các chất này chuyển hóa thành dầu. 

- Do động thực vật ở các nơi khác nhau cho nên thành phần của chúng 

khác nhau, dẫn đến dầu mỏ cũng có thành phần khác nhau. 





2 











- Nó có nguồn gốc từ động thực vật nên các chất quang hoạt có sắn trong 

bảng tuần hoàn. 

- ở trong vỏ quả đất, dầu mỏ tồn tại ở trạng thái lỏng, nó có thể di chuyển 

tự do. Do vậy, nó thường mắc ở các lớp đá ong hay còn gọi là bẫy dầu tạo 

thành các mỏ dầu. 

b) Thành phần hóa học 

Thành phần nguyên tố 

- Dầu mỏ là hỗn hợp rất phức tạp trong đó có hàng trăm các cấu tử khác 

nhau, hòa tan lẫn vào nhau. Mỗi loại dầu mỏ đã được đặc trừng bởi thành 

phần riêng xong về bản chất chúng đều có các HC là thành phần chính 

chiếm từ 60-90% trọng lượng, trong dầu còn lại là các chất chứa O, N, S, 

các phức cơ kim, nhựa asphanten. Trong khí còn chứa các khí trơ như N, 

Ar. Tuy dầu mỏ trên thế giới khác nhau về thành phần hóa học nhưng lại 

giống nhau về thành phần nguyên tố: C trong khoảng 83-87%, H từ 11- 

14%, còn lại là các nguyên tố khác. Dầu mỏ càng chứa nhiều HC, chứa ít 

các chất dị nguyên tố thì càng có giá trị kinh tế cao 

Thành phần hóa học của dầu mỏ 

Thành phần parafin 

- Đây là thành phần HC phổ biến nhất trong dầu thô, cháy tồn tại ở cả 3 

dạng: dạng khí, dạng lỏng, dạng rắn. Đối với các cấu tử khí khi khai thác 

dầu thô do áp suất giảm, chúng thoát ra khỏi dầu gọi là khí đồng hành. 

- Xét về cầu tạo parafin có 2 loại: n-parafin chiếm phần lớn từ 20-35% 

về thể tích, chúng có số nguyên từ C từ C 1 C 45 . Các iso-parafin chỉ nằm 

ở phần nhẹ và có nhiệt độ sôi trung bình ở dầu. Chúng thường có cấu trúc 

đơn giản: mạch chính dài, mạch phụ ít và ngắn thường là nhóm metyl, có 

số nguyên tử nhẹ của dầu mỏ. Nó làm tăng trị số octan và khả năng chống 

cháy kích nổ. 

HC: naphtenic (xycloankan) 

- Đây là một trong số HC quan trọng, phổ biến nhất trong dầu mỏ. Hàm 

lượng của chúng có thể thay đổi từ 30-60% trọng lượng, chúng tồn tại ở 


cấu trcus 1 vòng 5 hoặc 6 cạnh, cũng có thể tồn tại ở cấu trúc 2 hoặc 3 

vòng. Đây là loại nguyên liệu rất tốt cho động cơ. Khi làm nhiên liệu nó 





3 











làm giảm khả năng cháy kích nổ làm nguyên liệu trong dầu nhờn với các 

cấu tử 1 vòng có nhành dài sẽ cho ta độ nhớt và chỉ số độ nhớt cao. 

HC thơm (aromatic) 

Loại có cấu trúc 1 vòng và đồng đẳng của chúng thường nằm ở phần nhẹ, 

là các cấu tử làm tăng khả năng chống cháy kích nổ của xăng. Các cấu tử 1 

vòng dài cho ta độ nhớt và chỉ số độ nhớt cao. Ở phần nhiệt độ sôi trung 

bình và cao có các cấu tử 3 hoặc 4 vòng thơn. ở phần cặn có mức độ 

ngưng tụ vòng thơm rất lớn giống như nguồn gốc nguyên liệu ban đầu như 

benzen, toluen, xilen, naphtalen 

, antraxen , pyren . 

Hidro cacbon hỗn hợp giữa naphten và aromatic 

- Loại này tương đối phổ biến trong dầu chúng thường làm ở phần có 

nhiệt độ sôi cao, cấu trúc gần giống với vật liệu hữu cơ ban đầu như 

tetralin , indan , xiclohexin benzen 

Hợp chất chứa dị nguyên tố S 

- Đây là loại tạp chất phổ biến nhất trong dầu mỏ, chúng làm xấu đi chất 

lượng phổ biến trong dầu thô. Thông thường loại có ít hơn 5% S là loại 

dầu thô tốt. Hợp chất S tồn tại ở một số dạng như 

mecactan( ) ,tiophen S , S tự do như H 2 S… 

Các chất chứa dị nguyên tố N: có rất ít trong dầu mỏ chiến từ 0,01-1% 

trọng lượng. Chúng nằm ở phần có nhiệt độ sôi cao, những chất này 

thường có xu hướng tạp phức với các ion kim loại như Ni, Paradi, 1 số 






4 











chất như pyridin N , quinolin N , pyrol 

N 

H 

Các chất chứa oxy 

N 

H 

, indol 

- Thường tồn tại dưới dạng axit, xeton, benzen, ete, este. Chúng thường 

nằm ở phần có nhiệt độ sôi trung bình và cao: crezol 

naphton 

OH 

Các kim loại nặng 

. 

CH 3 

OH và - 

- Không nhiều từ 1 phần vạn đến 1 phần triệu, thường ở dạng phức cơ 

kim như Ni, Paradi. Ngoài ra còn một lượng nhỏ Fe, Cu, Zn, Mg, Ti… 

Nếu hàm lượng kim loại nhiều sẽ gây ngộ độc xúc tác trong quá trình chế 

biến. Ngoài ra khi dùng làm nhiên liệu đốt lò sẽ gây ra hiện tượng thủng lò 

do tạo thành hợp kim có nhiệt đô sôi thấp. 

Các hợp chất vi lượng asphanten 

- Là dưỡng chất chứa đồng thời các nguyên tố C, O, S,.. với phân tử 

lượng từ 500-6000 đvC. Chúng có màu sẫm nặng hơn H 2 O, không tan 

trong H 2 O. Chúng có cấu trúc vòng thơm có độ nhưng tụ cao, nó làm xấu 

đi chất lượng của dầu mỏ, thường tập trung ở phần cặn, phần nặng. Sự có 

mặt của chúng làm cho sản phẩm bị sẫm màu, khi cháy không cháy hết tạo 

tàn, tạo muội làm ngộ độc xúc tác trong quá trình chế biến. 

Nước lẫn trong dầu mỏ 

Trong dầu mỏ bao giờ cũng tồn tại một lượng nước nhất định ở dạng nhũ 

tương. Nước có được là do lẫn trong vật liệu hữu cơ ban đầu và nước từ 


môi trường ngấm vào. Trong nước có lẫn một lượng muối khoáng nhất 

định. Ngoài ra có lẫn cá oxit kim loại ở dạng không phân ly như keo, nhũ 





5 








tương. Khi khai thác dầu để lắng, nước sẽ tách dần ra khỏi dầu. Trong 

trường hợp tạo thành hệ huyền phù bền vững thì phải dùng chất phá nhũ. 




2.Trình bày phân đoạn xăng, bản chất của quá trình cháy trong động cơ 

xăng? 

a) Thành phần của phân đoạn 

- Với nhiệt độ sôi nhỏ hơn 180 , phân đoạn xăng gồm các HC từ C 5 đến 

C 10 . Cả 3 loại parafin và naphtelic, aromatic đều có mặt trong phân đoạn. 

Tuy nhiên thành phần và số lượng của chất rất khác nhau phụ thuộc vào 

nguồn gốc của dầu mỏ. 

- Các hợp chất dị nguyên tố O, N, S cũng có mặt trong phân đoạn nhưng 

hàm lượng ít, chủ yếu là các chất dễ phân hủy như mecactan, pyridin, 

phenol và đồng đẳng, các chất nhựa và asphanten chưa có mặt trong phân 

đoạn 

b) Xăng và nhiên liệu cho động cơ xăng 

Động cơ xăng 

- Bản chất của quá trình cháy trong động cơ xăng: khi động cơ hoạt động 

bình thường, pittong từ điểm chết dưới đi lên điểm chết trên thực hiện chu 

trình nén. Khi đến điểm chết trên bugi điểm lửa, quá trình cháy diễn ra. 

Mặt lửa lan truyền đều đặn hết lớp này tới lớp khác với tốc độ 15-40m/s. 

Nếu mặt lửa lan truyền đều đặn với tốc độ quá lớn, quá trình cháy xảy ra 

hầu như cùng một lúc trong xylanh gọi là quá trình cháy không bình 

thường còn gọi là cháy kích nổ. Bản chất của quá trình cháy kích nổ là rất 

phức tapj nhwung nguyên nhân chính là do trong nguyên liệu chứa các cấu 

tử dễ bị oxi hóa như n-parafin. Chúng kết hợp với oxi tạo ra hợp chất 

peroxit rồi phân hủy tạo gốc tự do, khơi mào cho phản ứng chuỗi, phản 

ứng dây chuyền làm cho khối nguyên liệu trong xilanh bốc cháy ngay cả 

khi mặt lửa chưa lann truyền tới. Tốc độ lan truyền rất lớn có thể đạt được 

300m/s. Nhiệt độ tăng cao áp suất tăng đột ngột kèm theo hiện tượng nổ 


tạo nên sóng xung kích đập lên thành xilanh pittong gây nên các tiếng gõ 

kim loại bất thường. 

Trị số octan 





6 











- Có 2 phương pháp chính để xác định trị số octan là phương pháp 

nghiên cứu (RON) và phương pháp motơ (MON). Sự khác nhau chủ yếu 

của 2 phương pháp này là số vòng quay của motơ thử nghiệm với phương 

pháp RON là 600 vòng/phút và phương pháp MON là 900 vòng/phút. 

Thường trị số octan RON cao hơn theo MON. Sự chênh lệch này phản ánh 

một mức độ nào đó tính chất cảu nhiên liệu thay đổi khi chế độ làm việc 

của động cơ thay đổi cho nên sự chênh lệch này còn gọi là độ nhạy của 

nhiên liệu đối với sự thay đổi chế độ làm việc của động cơ. Do vậy chênh 

lệch giữa RON và MON càng ít càng tốt. 

- Tính chất chống cháy kích nổ của một số cấu tử: 

Các cấu tử parafin mạch nhánh, aromatic, naphtenic chỉ cháy được 

khi bugi điểm lửa cho nên có khả năng chống cháy kích nổ tốt. 

Các n-parafin dễ dàng cháy ngay cả khi mặt lửa chưa lan truyền tới 

gây nên sự cháy kích nổ. 

- Trị số octan trên đường 

Do trị số octan phụ thuộc vào chế độ làm việc thực tế của động cơ cho 

nên người ta xác định sự thay đổi trị số octan khi chế độ làm việc thay đổi 

gọi là trị số octan, trên đường kí hiệu là O đ . 

O đ = RON – s 2 /a 

Trong đó s: độ nhạy là hiệu số giữa RON và MON 

a: là 1 hệ số phụ thuộc vào tỉ số nén của động cơ có giá trị từ 

4,6-6,2 

- Trị số octan theo phản ứng cất R-100 xăng gồm nhiều thành phần có 

nhiệt sộ sôi khác nhau và khả năng chống cháy kích nổ. Các cấu tử có 

nhiệt độ sôi thấp thường có trị số octan thấp. Nếu trong hệ thống pittong 

xilanh nạp những cấu tử có nhiệt độ sôi thấp tạo ra áp suất hơi cao trong hệ 

thống, nó sẽ dẫn tới sự cháy kích nổ khi gia tốc. Để xác định người ta 

chưng cất mẫu của xăng thep RON ở nhiệt độ nhỏ hơn 100 

xác định trị số octan. 

Xăng máy bay 

rồi đưa vào 


- Là loại xăng cao cấp không thể lấy từ một loại xăng thuần nhất mà nó 

là hỗn hợp của 1 số thành phần đặc biệt nhằm thu được xăng có phẩm chất 

tốt. Xăng máy bay phải đạt được 1 số chỉ tiêu như sau: trị số octan phải lớn 





7 











hơn 100 và trị số này phải đảm bảo cho động cơ máy bay hoạt động ở 2 

chế độ thừa xăng thiều không khí (hỗn hợp giàu) và thiếu xăng thừa không 

khí (hỗn hợp nghèo). Khi máy bay cất cánh đồi hỏi sử dụng công suất tối 

đa lượng xăng trong hỗn hợp phải được tăng tối đa, hoạt động ở chế độ 

giàu khi bay ở độ cao nhất định, động cơ giảm công suất hoạt động ở chế 

độ nghèo. Trị sô octan trong trường hợp hoạt động ở 2 chế độ giàu và 

nghèo gọi là chỉ số phẩm độ. 

- Thành phần cất của phân đoạn xăng phải hẹp để tránh có nhiều cấu tử 

nhẹ tạo nút hơi trong hệ thống cấp liệu và tránh cso nhiều cấu tử nặng khi 

cháy không hoàn toàn tạo tàn, tạo muội 

- Hàm lượng olefin phải nhỏ (








máy nén khí ban đầu. Phần động năng còn lại được giãn nở, qua tuy-e 

phụt ra ngoài với tốc độ rất lớn tạo ra một phản lực tác động nên động 

cơ, làm động cơ tiến về phía trước. 

- Ảnh hưởng của bản chất nguyên liệu đến quá trình cháy 

Nhiên liệu phản lực phải có tốc độ cháy lớn, dễ dàng tự bốc cháy 

có nhiệt năng lớn, cháy điều hòa có ngọn lửa ổn định, cháy hoàn 

toàn không tạo tàn, tạo cặn. 

Nhiệt cháy của nhiên liệu phản lực phải > 10200 Kcal/kg. Do 

vậy các n-parafin sẽ đảm bảo được điều kiện này. Mặt khác máy 

bay hoạt động ở độ cao, nhiệt độ môi trường cso thể xuống đến - 

50 cho nên nhiên liệu phải có độ linh hoạt cao không bị kết 

tinh ở nhiệt độ thấp. 

Về độ linh động: naphten có độ linh đông cao hơn dễ kết tinh 

gây mất an toàn cho mấy bay. 

Nhiên liệu cháy hoàn toàn không tạo cốc, tạo tàn vì khi cháy sẽ 

làm tắc vòi phun. Về điều này HC thơm không đảm bảo được. 

Các chất chứa dị nguyên tố O, N, S ảnh hưởng rất xấu tới chất 

lượng nguyên liệu vì tạo ra các khí SO x , NO x gây ăn mòn ở nhiệt 

độ thấp tạo cặn bám trong buồng đốt. Các chất chứa N thường 

kém ổn định dễ biến màu. 

Kerosen làm dầu hỏa dân dụng 

- Dầu hỏa loại này thường được sử dụng trong thắp sáng và nung nấu 

được đánh giá thông qua chiều cao của ngọn lửa hun khói. Khi thắp ở 

ngọn lửa tiêu chuẩn nguyên liệu sáng đẹp rõ đều, chiều cao của ngon 

lửa lớn hơn 20mm. Khi đó parafin và naphten đáp ứng được yêu cầu 

này. 

- Trong nhiên liệu phải chứa ít S vì khi cháy tạo ra các khí độc ảnh 

hưởng đến sức khỏe người lao động đồng thời nó còn làm cho bóng 

đèn bị mờ không đảm bảo cường độ chiếu sáng. 

b) Phân đoạn gasoil nhẹ 


Thành phần phân đoạn 





9 











- Phần lớn là n-parafin, iso-parafin rất ít. Ở cuối phân đoạn n-parafin có 

nhiệt độ kết tinh thấp, chúng làm mầm mống gây mất tính phân đoạn ở 

nhiệt độ thấp. 

- Các hợp chất thơm, naphten cấu trúc 2 vòng là chủ yếu, đã xuất hiện 

cấu trúc 3 vòng, cấu trúc hỗn hợp 2 loại này tăng. 

- Các hợp chất dị nguyên tố của O, N, S tăng mạnh ở trong phân đoạn 

này. 

Ứng dụng của phân đoạn. 

- Bản chất quá trình cháy: khi pittong từ điểm chết dưới lên điểm chết 

trên thực hiện quá trình nén không khí, bơm cao áp thu nhiên liệu dưới 

dạng sương mù hòa trộn với không khí, nó không cháy ngay mà phải có 

thời gian để oxi hóa sâu tạo thành các hợp chất chứa oxy trung gian, có 

khả năng tự bốc cháy. Thời gian này gọi là thời gian cảm ứng hay thời 

gian trễ, thời gian trễ càng ngắn càng tốt. Khi đó nhiên liệu sẽ cháy 

điều hòa. Trong thành phần của nhiên liệu parafin sễ bị oxi hóa, dễ tự 

bốc cháy thỏa mãn điều này, iso-parafin và các hợp chất thơm khó bị 

oxi hóa, thời gian trể dài, khả năng tự bốc cháy kém. 

- Do động cơ ddiezeen chỉ nén không khí cho nên chúng có tỷ số nén cao 

(14/1 17/1). Trong khi đó động cơ xăng có tỷ số nén thấp tối đa chỉ 

đạt được 10/1. Như vậy cùng 1 lượng nguyên liệu động cơ ddiezeen 

cho công suất lớn hơn, khỏe hơn. 

- Trị số xetan: là một đơn vị đo quy ước, đặc trưng cho khả năng bắt lửa 

của nhiên liệu diezen, nó là một số nguyên có giá trị đúng bằng giá trị 

của hỗn hợp chuẩn gồm n-xetan, -metyl naphtalen có cùng khả năng 

tự bắt cháy. Dùng thang chia từ 0-100 với 100% n-xetan cho trị số 

xetan =100, 100% -metyl naphtalen cho trị số xetan=0, có khả năng tự 

bắt cháy kém. 

- Các HC khác nhau có trị số xetan khác nhau, mạch thẳng càng dài trị số 

xetan càng cao và ngược lại. HC thơm nhiều vòng trị số xetan càng 

thấp. 


- Phân đoạn gasoil chưng cất trực tiếp bao giờ cũng có trị số xetan cao 

>55. Do vậy không cần qua quá trình chế biến hóa học nào cả mà có 

thể sử dụng ngay làm nhiên liệu cho động cơ ddiezeen. Đối với động 





10 











cơ hoạt động nhở hơn 500 v/ph đòi hỏi trị số xetan từ 45-50, còn đốt 

cháy từ 50-100 v/ph đòi hỏi trị số xetan > 50. 

- Nếu trị số xetan cao quá sẽ gây lãng phí nguyên liệu, còn thấp quá sẽ 

gây khó cháy, khó bị oxi hóa, thời gian trễ kéo dài dẫn đến khối nhiên 

liệu cháy một lúc gây tỏa nhiệt mạnh, áp suất tăng vọt, động cơ rung 

giật. 

- Các chất chứa S làm cho nguyên liệu bị xấu đi vì khi cháy chúng tạo ra 

các khí gây ăn mòn thiết bị taọ cặn bám vào pittong và xi lanh. Các 

chất chứa oxi la axit gây ăn mòn. Khi hòa tan vào nhiên liệu gây biến 

màu, đóng cặn tăng độ mài mòn. Các chất nhựa không cháy hoàn toàn 

bị phân hủy trên xi-lanh tạo cốc gây mài mòn, làm giảm độ kín khít của 

pittong và xilanh. 

4. Trình bày thành phần, ứng dụng của phân đoạn gasoil nặng và phân 

đoạn grudon. 

a) Gasoil nặng. 

Thành phần phân đoạn : n-parafin và isoparafin rất ít; chủ yếu là 

naphten và thơm. Cấu trúc hóa học giữa naphten và thơm tăng trong phân 

đoạn này, các hợp chất dị nguyên tố O, N, S tăng mạnh có ở trong phân 

đoạn này nhiều nhất. 

ứng dụng: 

Ứng dụng trong phân đoạn dùng để bôi trơn giữa 2 bề mặt kim loại của 

các chi tiết nhằm làm giảm ma sát. Các chi tiết máy sẽ bị mòn ngay nếu ko 

có dầu bôi trơn. Khi cho dầu bôi trơn vào trong động cơ với 1 lớp đủ dày 

sẽ xen kẽ giữa 2 bề mặt kim loại, khi đó các phân tử dầu nhờn sẽ trượt lên 

nhau. Do vậy, máy móc sẽ làm việc nhẹ nhàng, ít bị mài mòn và giảm 

công tiêu hao vô ích . 

- Làm mát : Do dầu nhờn ở trạng thái lỏng lưu chuyển qua các bề mặt 

ma sát đem theo 1 phần nhiệt truyền ra ngoài theo cách tản nhiệt . 


- Ứng dụng làm sạch : Khi làm việc bề mặt ma sát sinh ra mùn kim loại , 

những hạt rắn làm cho bề mặt bị xước, hỏng . Ngoài ra , còn có các hạt cát, 





11 











bụi bám lên bề mặt. Dầu nhờn sẽ lưu chuyển qua bề mặt ma sát nó sẽ quấn 

theo rồi được lắng và lọc đi. 

- Làm kín :Nhờ khả năng bám dính, tạo màng, dầu nhờn góp phần làm 

kín các khe hở đặc biệt trong hệ thống pittong và xi lanh không cho hơi bị 

rò rỉ đảm bảo cho động cơ hoạt động bình thường . 

-Bảo vệ bề mặt : bề mặt thiết bị sẽ tiếp xúc với không khí , hơi nước, khí thải 

làm cho chúng bị ăn mòn ,hư hỏng ,dầu nhờn sẽ tạo 1 lớp mỏng trên bề mặt 

ngăn cách sự tiếp xúc của bề mặt các chi tiết với các yếu tố môi trường bên 

ngoài . 

Phân loại dầu nhờn: được chia làm 2 loại chính 

- Dầu nhờn có tính chất bôi trơn gọi là dầu động cơ . 

- Dầu nhờn ko có tính chất bôi trơn gọi là dầu nhờn công nghiệp . 

b) Phân đoạn cặn dầu mỏ (grudon). 

Thành phần phân đoạn: rất phức tạp nhưng có thể chia làm 3 nhóm 

chính: 

- Nhóm chất dầu : gồm các HC(hidrocacbon) có phân tử lượng lớn; tập 

trung nhiều hợp chất thơm có độ nhưng tụ cao, cấu trúc hóa học nhiều 

vòng thơm 

pentan. 

và naphten , có tỉ trọng xấp xỉ 1 hòa tan trong xăng và n- 

- Nhóm chất nhựa: là chất ở dạng keo quánh gồm các chất trung tính và 

axit . Chất trung tính có màu đen hoặc nâu, nhiệt độ mềm hóa < 100˚C. Tỉ 

trọng >1, hòa tan trong xăng và n-pentan. Các chất axit chứa nhóm – 

COOH màu nâu sẫm, tỉ trọng >1, hòa tan trong rượu clorofom và rượu 

metylic. Các chất axit tạo ra nhựa có tính hoạt động bề mặt, khả năng kết 

dính của bitum phụ thuộc lượng axit trong nhựa. 

- Nhóm asphanten: Là nhóm màu đen, cấu tạo tinh thể, tỉ trọng>1, có khả 

năng hòa tan trong đisunfua Cacbon; đun ở 300˚ ko bị nóng chảy mà bị 

cháy thành tro. 

- Trong cặn còn có các chất cơ kim của kim loại nặng, các chất giống 


như cốc. 

Ứng dụng: 

- Sản xuất bitum, than cốc, bồ hóng , nhiên liệu đốt lòa. 





12 











- Sản xuất bitum là quan trọng nhất trong đó thành phần asphanten quyết 

định thành phần chất rắn của bitum, thành phần nhựa quyết định tính chất 

dẻo và tính kết dính. 

- Thành phần dầu làm tăng khả năng chịu thời tiết ,gió mưa. 

5.Trình bày cơ sở lí thuyêt của quá trình chưng cất, các thông số công nghệ 

ảnh hưởng tới quá trình? 

a) Cơ sở lí thuyết của quá trình chưng cất: 

Chưng cất đơn giản bằng cách chưng bay hơi 1 lần hoặc bay hơi nhiều 

lần của 1 hỗn hợp chất lỏng. 

Chưng cất phức tạp là quá trình chưng cất có hồi lưu hoặc có tinh luyện. 

Qúa trình chưng cất trong chân không hoặc chưng cất với hơi nước do 1 

số thành phần trong dầu thô có nhiệt độ sôi cao,Trong quá trình chưng chúng 

dễ dàng phân hủy làm xấu đi chất lượng của dầu, giảm độ nhớt độ bền OXH 

và gây ăn mòn thiết bị. Do vậy, tiến hành chưng ở áp suất thấp hoặc quấn theo 

hơi nước sẽ giảm nhiệt độ sôi của cấu tử, hạn chế quá trình phân hủy. 

b) Các thông số công nghệ ảnh hưởng tới quá trình. 

Các yếu tố công nghệ ảnh hưởng trực tiếp tới hiệu suất và chất lượng sản 

phẩm đó là: nhiệt độ, áp suất và phương pháp chưng cất. 

Chế độ công nghệ phụ thuộc vào chất lượng của dầu thô ban đầu, phụ thuộc 

vào yêu cầu, mục đích cần thu dc sản phẩm, chủng loại sản phẩm. 

Chế độ nhiệt của tháp chưng: 

- Nhiệt độ là yếu tố quan trọng của tháp chưng luyện. Khi thay đổi nhiệt 

độ của tháp sẽ điều chỉnh dc chất lượng và hiệu suất của sản phẩm. Chế 

độ nhiệt gồm nhiệt của nguyên liệu đầu vào, nhiệt đáy tháp, đỉnh tháp, 

và trong tháp. 

- Nhiệt độ của nguyên liệu vào phụ thuộc vào thành phần và chất lượng 

dầu thô ban đầu nhưng chủ yếu tránh nhiệt độ vào quá cao gây phân 

hủy nhiệt. 

- Nhiệt độ của đáy tháp phụ thuộc vào phương pháp bay hơi và % hồi 

lưu ở đáy tháp.Nếu nhiệt độ quá cao, thành phần ở áp suất tháp dễ bị 

phân hủy.Nếu nhiệt độ quá thấp trong sản phẩm đáy còn có cấu tử nhẹ . 






13 











- Nhiệt độ ở đỉnh tháp: nhằm mục đích đảm bảo lượng hơi ở sản phẩm 

chính và lượng hồi lưu, một phần sản phẩm sẽ dc tách ra ngoài. Do vậy, 

có 2 loại hồi lưu là hồi lưu nóng và hồi lưu nguội. 

Áp suất của tháp chưng: 

- Nếu tháp chưng tiến hành chưng cất ở áp suất thường thì áp suất tuyệt 

đối trong tháp lớn hơn áp suất khí quyển 1 chút. Tại các điểm lấy sản 

phẩm có sự thay đổi áp suất. Do vậy, người ta phải lắp bộ phận điều 

chỉnh áp suất ở mọi thiết bị ngưng tụ. 

- Nếu tiến hành chưng cất ở áp suất thường khống chế ở khoảng 10-70 

mmHg, ko thể khống chế ở áp suất sâu quá, khi đó mất an toàn , khó 

chế tạo thiết bị với công suất lớn. 

Các điểm cần chú ý khi khống chế chế độ làm việc trong tháp. 

- Khi thay đổi áp suất sẽ làm thay đổi nhiệt độ sôi của hỗn hợp.Khi áp 

suất tăng, nhiệt độ sôi sẽ tăng . 

- Nếu các điều kiện khác ko đổi áp suất trong tháp tăng lên sẽ tăng nhiều 

cấu tử nhẹ trong hỗn hợp sản phẩm. 

- Nếu nhiệt độ đáy tháp quá thấp, sản phẩm đáy chứa nhiều cấu tử nhẹ 

gây lãng phí. 

- Nếu nhiệt độ nhiên liệu đầu vào quá thấp, lượng hồi lưu ở đĩa sẽ ít -> 

lượng lỏng trong tháp sẽ tăng. 

- Nhiệt độ sản phẩm đỉnh quá cao, khi đó sẽ nhiều sản phẩm nặng và 

ngược lại. 

Các loại tháp chưng 

- Tháp đệm 

- Tháp chóp 

- Tháp đĩa lỗ 

6.Trình bày thành phần, tính chất của phân đoạn dầu nhờn? Sơ đồ chưng 

của quá trình sản xuất dầu nhờn gốc? 

Thành phần của phân đoạn 

- Parafin mạch thẳng và mạch nhánh. 

- Naphtalen một vòng hoặc nhiều vòng có hoặc không có nhánh. 


- HC thơm một vòng, nhiều vòng có hoặc không có nhánh ankyl. 

- Các hợp chất lại giữa naphten và thơm. 

- Các chất chứa dị nguyên tố O, N, S. 





14 











Thành phần của phân đoạn 

Tính chất quan trọng nhất của dầu nhờn là độ nhớt, tính chất nhớt thay đổi 

theo nhiệt độ (chỉ số độ nhớt); khi nhiệt độ thay đổi độ nhớt ít thay đổi là 

dầu nhờn có chỉ số độ nhớt cao. Các tính chất này được quyết định bởi 

thành phần các HC có trong dầu gốc. 

- Thành phần parafin có hàm lượng iso-parafin rất ít, chủ yếu là n-parafin 

với số nguyên tử C từ C 21 đến C 40 . Nó là tác nhân gây mất tính linh động 

của dầu nhờn. Một số iso-parafin có mạch phân tử dài, mạch nhánh ngắn 

chủ yếu là metyl; nó cùng là cấu tử tốt nâng cao độ nhớt nhưng thực tế chỉ 

số độ nhớt lại thấp. 

- Naphten có cấu trúc từ 1-5 vòng có thể từ 7-9 vòng, loại 1-2 vòng có 

nhành dài cho ta độ nhớt và chỉ số độ nhớt cao. 

- Các hợp chất thơm cấu trúc 2-3 vòng là chủ yếu, loại 1-2 vòng có 

nhánh dài cho ta độ nhớt và chỉ số độ nhớt cao. 

- Cũng có cấu trúc lai hợp giữa naphten và thơm nhưng chỉ số độ nhớt 

không cao. 

- Các hợp chất dị nguyên tố có nhiều trong phân đoạn dầu nhờn là các 

chất có hại, tạo màu cho sản phầm gây ra các phản ứng oxi hóa, gây xấu đi 

chất lượng của dầu gốc trong quá trình bảo quản tích trữ và sử dụng. 

Sơ đồ quá trình chưng cất chân không của dầu nhờn gốc 

- Nguyên liệu: phần cặn của quá trình chưng cất khí quyển (mazut). Do 

vậy, chưng cất chân không cho phép chưng cất phân đoạn dầu bôi trơn có 

độ nhớt khác nhau, phân đoạn nhẹ nhất ở đỉnh tháp có độ nhớt nhỏ nhất, 

phần cặn ở đáy đỉnh tháp chính là cặn gudron. Trong các phân đoạn sẽ có 

mặt của tất cả các cấu tử có trong phân đoạn dầu mỏ đem chưng cất. 






15 








Cặn mazut 




Dầu cất 

nhẹ 

Dầu cất 

nhẹ 

Phần 

chiết 

Chưng cất chân không 

Dầu cất 

trung 

bình 

Dầu cất 

nặng 

Chiết bằng dung môi 

Dầu cất 

trung 

bình 

Tách sáp 

Làm sạch bằng hidro 

Dầu cất 

nặng 

Sáp 

Cặn 

Gudron 

Tách asphan 

bằng propan 

Cặn 

Gudron 






Dầu gốc 

16 











Quá trình chưng cất ở áp suất chân không cho phép thu được dầu nhờn với 

chất lượng khác nhau tùy thuộc vào nguồn nguyên liệu dầu thô ban đầu. Loại 

nguyên liệu tốt nhất là nguyên liệu có chứa naphten và thơm 1 vòng có nhánh 

dài và các iso-parafin phân tử lượng lớn. Dầu thô có chất lượng thấp là loại 

chứa naphten và thơm đa vòng. Hỗn hợp giữa naphten và thơm có độ ngưng 

tụ cao. 

7.Vẽ sơ đồ và thuyết minh quá trình chưng cất chân không sản xuất dầu 

nhờn gốc? 


Thuyết minh 

Trong quá trình chưng cất chân không độ nhớt là hàm số của khoảng nhiệt 

độ sôi và trọng lượng phân tử. Tuy nhiên để khống chế nhiệt độ sôi rất khó 

khăn. Khắc phục bằng cách chưng cất quấn theo hơi nước trong các tháp 

17 















bay hơi phụ. Dầu mazut (phần cặn của dầu mỏ) đưa vào thiết bị trao đổi 

nhiệt đến nhiệt độ ổn định để chưng luyện. Ở mỗi phân đoạn lấy sản phẩm 

từng phân đoạn. Tạo điều kiện sôi cho quá trình quấn theo hơi nước. Ở 

phần giữa tháp thu được dầu nhớt 2,3,4. Đáy tháp thu cặn gudron, đỉnh 

tháp dầu nhờn 1. Phần hơi được hệ thống xử lí chân không, nước bay hơi ở 

100 thu được nước ở phân đoạn này lớn ở phía dước thu được nước, 

lớp phía trên thu được phân đoạn gasoill nhẹ. 

8.Trình bày quá trình trích ly, chiết tách dung môi bằng dầu nhờn gốc? 

- Mục đích của quá trình trích ly là chiết tách các cấu tử ko mong muốn 

trong phân đoạn dầu nhờn mà bằng phương pháp chưng cất ko thể loại bỏ 

được, các cấu tử này làm xấu đi chất lượng của dầu nhờn sau 1 thời gian 

bảo quản, và sử dụng như biến đổi màu sắc, tăng độ nhớt, xuất hiện các 

chất có tính axit tan trong dầu tạo thành cặn nhựa, cặn bùn ở trong dầu 

nhờn. 

- Nguyên lí của quá trình tách bằng dung môi: dựa vào khả năng hòa tan 

chọn lọc của dung môi được sử dụng; nguyên liệu sẽ được phân thành 2 

nhóm: nhóm các cấu tử hòa tan tốt vào dung môi gọi là pha chiết (extract); 

các phần tử không hòa tan hay hòa tan rất ít vào dung môi hay còn gọi là 

rafinat. Sản phẩm có ích có thể nằm ở pha extract hay pha rafinat nhưng 

thường người ta quen gọi sản phẩm là rafinat. 

- Dựa vào bản chất của dung môi, người ta chia dung môi thành 2 loại: 

dung môi có cực và dung môi không cực. 

- Khi sử dụng dung môi cần phải thỏa mãn 1 số yêu cầu như: 

Phải có tính hòa tan chọn lọc. 

Phải có độ bền hóa học, ko phản ứng với các cấu tử nguyên liệu, ko 

gây ăn mòn và dễ sử dụng. 

Dung môi có giá thành rẻ, dễ kiếm. 

Dung môi có nhiệt độ sôi khác xa so với cấu tử cần tách để dễ dàng 


thu hồi dung môi, tiết kiệm năng lượng. 





18 











- Để tách các HC thơm và cặn nhựa thường dùng phổ biến 3 loại dung 

môi có cực là phenol, furfuron, n-metyl piroliden; còn để tách các asphan 

trong phần cặn phổ biến dùng propan lỏng. 

Qúa trình khử asphan trong cặn của gudron. 

- Mục đích của quá trình: tách các hợp chất nhựa asphanten và 1 số chất 

thơm đa vòng để thu được dầu nhờn nặng có độ nhớt cao cho dầu gốc. 

- Cơ sở lý thuyết của quá trình : 

Các hợp chất nhựa và asphanten chiếm phần lớn trong cặn gudron. 

 

Nó hòa tan kém trong dung môi ko cực cho nên lựa chọn parafin để 

tách chúng. Dung môi này tạo đk cho quá trình đông tụ nhựa và 

asphanten đồng thời hòa tan chọn lọc hidrocacbon. 

Trong quá trình khử asphan xảy ra đồng thời 2 quá trình : Đông tụ 

lắng các chất nhựa asphanten và trích ly các hợp chất HC.Nếu tăng 

dần khối lượng phân tử của dung môi ko phân cực sẽ làm tăng khả 

năng hòa tan của dung môi do đó độ chọn lọc giảm. 

Propan lỏng là chất ko màu, ko mùi nhưng độc với thần kinh TW 

của người và động vật. Nó có tính chất đặc biệt ở nhiệt độ từ 40- 

60˚C, hòa tan rất tốt parafin. Khi nhiệt độ tăng độ hòa tan giảm, 

nhiệt độ hòa tan tới hạn ở 96,8˚C. Ở nhiệt độ cao hơn nhiệt độ này 

tất cả các HC đều không tan nhưng ở khoảng nhiệt độ 40-96,8˚C các 

chất nhựa và asphanten hầu như ko hòa tan trong propan lỏng. 

- Thông số công nghệ của quá trình. 

Yếu tố nhiệt độ: ảnh hưởng đến rất lớn khả năng hòa tan dung môi 

 

của propan,Khi nhiệt độ cao hơn 50˚C khả năng hòa tan giảm đi 

nhưng lại cải thiện dc chất lượng sản phẩm như giảm độ nhớt, độ 

cốc hóa làm màu sắc sản phẩm sáng hơn. Trong quá trình khử ở 

đỉnh tháp trích ly ở nhiệt độ 75 85˚C. Đáy tháp từ 50 60˚C. 

Tỉ lệ của propan/nguyên liệu. Do xảy ra đồng thời 2 quá trình lắng, 

đông tụ các chất nhựa asphanten và trích ly HC cho nên tỉ lệ 

propan/nguyen liệu là 1 thông số rất quan trọng. Khi tiến hành khảo 


sát từ 50 90˚C thay đổi tỉ lệ này từ 1/1 10/1 sẽ tồn tại 1 điểm 

thích hợp mà tại đó tỉ lệ dung môi là nhỏ nhất nhưng chất lượng 

dầu nhờn là tốt nhất. Ngoài ra,nó còn phụ thuộc vào chất lượng 

19 















nguyên liệu ban đầu. Nếu chứa nhiều nhựa và asphanten đòi hỏi tỷ 

lệ dung môi thấp từ 2/1 3/1, nhưng nếu nhựa và asphanten thấp đò 

hỏi tỷ lệ dung môi cao từ 4/1 6/1. 

Áp suất trong tháp trích ly: để đảm bảo propan ở trạng thái lỏng, áp suất 

trong tháp trích ly 36 42at, nếu áp suất cao tỉ trọng propan tăng làm tăng 

độ hòa tan của gốc sẽ làm độ cốc hóa tăng, màu sản phẩm sẫm hơn và độ 

nhớt cao hơn. 

Các quá trình trích ly bằng dung môi chọn lọc: 

- Vai trò của quá trình: dùng dung môi chọn lọc để tách các HC thơm đa 

vòng, các hợp chất nhựa asphanten nhằm cải thiện thành phần hóa học 

của dầu nhờn. 

- Cơ sở lí thuyết của quá trình: 

Nhựa và các HC thơm đa vòng là hợp chất có hại không mong 

muốn có mặt trong dầu nhờn, chúng làm xấu đi chất lượng của dầu 

chỉ số độ nhớt thấp, làm tối màu sản phẩm bằng các phương pháp 

chưng cất ko thể tách loại được chúng mà phải dựa vào độ hòa tan 

chọn lọc trong dung môi có cực. 

Độ chọn lọc là khả năng phân tách rõ ràng các cấu tử nguyên liệu 

vào pha rafinat như iso-parafin, naphten 1 vòng có nhánh dài, còn 

các cấu tử có hại như các hợp chất đa vòng, nhựa asphanten không 

bị hòa tan. 

Khả năng hòa tan của dung môi là đại lượng dc thể hiện bằng lượng 

dung môi cần thiết để hòa tan 1 lượng xác định các cấu tử của 

nguyên liệu. Độ hòa tan phụ thuộc cấu trúc của HC, nhiệt độ, và nó 

có thể tuân theo một số quy luật sau: 

Khi tăng số vòng nguyên tử HC thì độ hòa tan tăng 

Khi tăng chiều dài mạch ankyl thì độ hòa tan giảm., 

Khi tăng số nguyên tử C trong naphten thì độ hòa tan giảm. 

Độ hòa tan của HC thơm >naphten khi có cùng số nguyên tử C. 


HC lai hợp giữa thơm và naphten có độ hòa tan > naphten có 

cấu trúc tương ứng. 

Parafin có độ hòa tan nhỏ nhất. 





20 











Hiện nay sử dụng phổ biến nhất, 3 loại dung môi có cực để tách các 

hợp chất nhựa và thơm đa vòng ra khỏi nguyên liệu đó là phenol, 

furfuronn, n-metyl pirolyden. 

9.Trình bày quá trình tách sáp trong quá trình sản xuất? 

Sáp là hỗn hợp parafin có phân tử lượng lớn, nhiệt độ nóng chảy cao, dễ 

kết tinh ở nhiệt độ thấp, kém hòa tan trong dầu nhờn ở nhiệt độ thấp. Vì vậy, 

cần tách sáp ra khỏi dầu nhờn. 

Qúa trình tách sáp bằng phương pháp kết tinh: 

- Tiến hành làm lạnh các phân đoạn dầu nhờn, khi đó sáp kết tinh và 

được trích bằng phương pháp lọc ở áp suất cao. Sau 1 thời gian, sáp 

được giữ lại trên lưới lọc đủ dày, dầu nhờn chảy qua rất khó khăn. Khi 

đó, cần phải xả áp và tháo bỏ các bánh sáp thô ra khỏi lưới lọc. 

- Nhược điểm: 

Quá trình làm việc gián đoạn, nhiều khâu phải sử dụng áp suất 

cao. 

Độ nhớt của dầu tách sáp lớn gây trở ngại cho quá trình lọc. 

Ko áp dụng dc cho cho nguyên liệu là dầu cặn vì tách sáp ko triệt 

để do các vi tinh thể parafin tạo ra trong quá trình ko thể tách 

bằng phương pháp lọc. 

Tách sáp bằng dung môi chọn lọc. 

- Để khắc phục được các nhược điểm của phương pháp kết tinh, tiến 

hành sử dụng dung môi làm tăng độ linh động của dầu nhờn, sáp hòa 

tan vào dung môi ở nhiệt độ cao nên thường phải tiến hành ở nhiệt độ 

thấp và lựa chọn dung môi phù hợp. 

- Dung môi tách sáp thỏa mãn 1 số yêu cầu sau: 

Dung môi ít, ko hòa tan sáp. 

Hòa tan tốt dầu nhờn ở nhiệt độ kết tinh của sáp. 

Sáp có thể kết tinh ở dạng tinh thể lớn để dễ dàng tách bằng 


phương pháp lọc 

Dung môi có nhiệt độ sôi thấp để dễ tách ra khỏi dầu, tiết kiệm 

năng lượng 





21 











Dung môi phải dễ kiếm, rẻ tiền, ko độc hại, ít ăn mòn thiết bị 

Tỉ lệ dung môi/nguyên liệu thấp, giảm chi phí vận hành 

Một số dung môi thường sử dụng là các keton, HC thơm và các dẫn xuất clo 

hữu cơ. 

Sơ đồ công nghệ quá trình tách 

- Dung môi và dầu nhờn dc trộn với nhau theo chế độ công nghệ đã chọn 

trước. Sau đó qua thiết bị làm lạnh sử dụng các tác nhân là NH 3 , etan, 


propan, etylen. Hỗn hợp làm lạnh gồm sắt và dung môi dc đưa vào bộ 

phận lọc thùng quay chân ko hình tang trống để lọc sáp kết tinh. Sáp 

trên bề mặt trống dc hệ thống dao gạt, gạt ra ngoài rồi chuyển về bộ 





22 











phận thu hồi dung môi từ sáp ướt. Phần dịch lọc ở tâm trống được hút 

ra ngoài dẫn qua bộ phân thu hồi dung môi từ dầu tách sáp. Dầu sạch 

dc đưa đi quá trình tinh chế tiếp theo, dung môi qua hệ thống trao đổi 

nhiệt rồi dẫn vào hệ thống kết tinh để pha loãng hỗn hợp nhiên liệu ban 

đầu. 

Chế độ công nghệ: 

- Chất lượng nguyên liệu ban đầu: nguyên liệu sẽ quyết định các yếu tố 

công nghệ khác 

Nhiệt độ sôi và độ nhớt của nguyên liệu càng lớn, càng khó tách 

hoàn toàn các parafin rắn, tốc độ lọc càng nhỏ thì nhiệt độ đông 

đặc của dầu nhờn đã tách sáp càng cao. 

Độ nhớt và hàm lượng HC trong nguyên liệu càng lớn thì càng 

phải tăng hàm lượng dung môi pha loãng. 

Thành phần của phân đoạn nguyên liệu càng hẹp thì tốc độ lọc và 

hiệu suất dầu nhờn thu dc càng cao. Đồng thời hàm lượng dầu 

còn lại trong sáp sẽ nhỏ. 

- Thành phần của dung môi : 

Hàm lượng keton trong hỗn hợp dung môi keton và thơm thường 

khống chế theo tỉ lệ đối với Keton và Toluen từ 40-60%. Riêng 

với axeton và toluen từ 25-40% 

Nếu dầu càng nhớt tỷ lệ parafin rắn thu được càng nhiều thì hàm 

lượng keton phải càng lớn 

- Nhiệt độ làm lạnh cuối: đối với hỗn hợp sau khi vào bộ phận lọc nhiệt 

độ hỗn hợp trong khoảng 5-10˚C.Khi đó, hiệu quả tách sáp là tốt nhất. 

10. Trình bày cơ sở lí thuyết của quá trình chế biến nhiệt? 

a) Sự biến đổi của các hợp chất parafin. 

- Do trong quá trình phản ứng không có xúc tác, liên kết C-C kém bền 

nhiệt hơn liên kết C-H cho nên ở vùng nhiệt độ cao chủ yếu là liên kết 

C-C bị bẻ gãy mạch tạo ra parafin và olefin với các nguyên tử có số 


nguyên tử C








- Do liên kết C-C kém bền nhiệt ở nhiệt độ cao nó bị tách và tạo gốc tự 

do. 

R 1 

-R 

2 

R 1 + R * 2 

C 10 

H 22 

C * 4 H 9 + C 6 * H 13 

- Ở nhiệt độ cao khoảng 600 , các gốc H, CH 3 , C 2 H 5 có khả năng bền 

ở nhiệt độ này và trong khoảng thời gian ngắn, còn các gốc lớn hơn 

chúng tiếp tục bị phân ly tạo thành các gốc nhỏ hơn 

C * 4H 9 C 4 H 8 + *H 

C 6 * H 13 C 4 H 8 + C 2 * H 5 

Phản ứng phát triển mạch của các gốc tự do: Các gốc tự do được tạo 

thành tiếp tục bị phân hủy cho ta cấu tử nhỏ hơn chủ yếu từ C 1 đến C 4. 

Giai đoạn dừng phản ứng: do các gốc tự do kết hợp lại với nhau tạo 

thành các phân tử trung hòa kết thúc chuỗi phản ứng. 

b) Sự biến đổi của các hợp chất olefin. 

- Dưới tác dụng của nhiệt độ, áp suất cao, các olefin tạo thành có thể xảy 

ra phản ứng trùng hợp tạo oligome, polime. Khi tăng nhiệt độ, tốc độ phản 

ứng trùng hợp giảm xuống thay thế bằng phản ứng phân hủy. 

- Nếu thời gian lưu ở nhiệt độ cao càng lớn thì quá trình phân hủy xảy ra 

càng mạnh. 

- Ngoài phản ứng trùng hợp và phân hủy, olefin còn tham gia phản ứng 

ngưng tụ ankin hóa với các naphten và HC thơm. Sản phẩm cuối cùng thu 

được là rượu và cốc. 

c) Sự biến đổi của hydrocacbon naphten. 

Naphten có độ bền nhiệt cao hơn parafin khi có cùng số nguyên tử 

C.Trong mạch khi tăng nhiệt độ các phân tử naphten xảy ra một số phản ứng: 

Bẻ gãy mạch nhánh ankin. 

Đề hydro hóa tạo ra olefin vòng sau đó tiếp tục đề hydro hóa để 

tạo hydro cacbon thơm, cuối cùng có thể tạo cốc. 


Phân hủy các naphten đa vòng thành naphten đơn vòng. 

Phân hủy naphten đơn vòng thành olefin, parafin, diolefin. 

d) Sự biến đổi của hydrocacbon thơm. 





24 











- Khi nhiệt độ tăng, nhiệt độ biến đổi theo một số hướng 

Khử nhánh ankin 

Các gốc thơm ngưng tụ lại với nhau tạo thành chất có khối lượng 

phân tử lớn, nhiều vòng thơm, cuối cùng là tạo gốc 

11.Trình bày quá trình crackinh nhiệt. Vẽ sơ đồ và thuyết minh? 

- Quá trình cracking nhiệt nhờ vào nhiệt độ cao, áp suất cao để chuyển 

hóa nguyên liệu thành các dạng rắn, lỏng, khí. Thành phần của sản 

phẩm phụ thuộc vào nhiệt độ, áp suất, thời gian tiếp xúa ở vùng nhiệt 

độ cao. 

- Trong quá trình biến đổi nhiệt có 2 vấn đề cần giải quyết: 

Ngăn ngừa sự tạo cốc trong thiết bị phản ứng (thiết bị trao đổi 

nhiệt) 

Đảm bảo hiệu quả sử dụng cao các thiết bị trong dây chuyền 

Để đảm bảo giải quyết 2 vấn đề này người ta tập trung nghiên cứu động 

học và cơ chế của quá trình từ đó tìm ra được điều kiện công nghệ tối ưu 

thông qua các mô hình hóa và quá trình thực nghiệm 

Thông số công nghệ của quá trình: 

- Nhiệt độ: nhiệt độ là thông số công nghệ quan trọng nhất ảnh hưởng tới 

quá trình cracking nhiệt. Khi tăng nhiệt độ tốc độ phản ứng phân hủy tăng 

lên nhưng khi nhiệt độ giảm phản ứng trùng hợp lại tăng, thời gian tiếp 

xúc ở vùng nhiệt độ cao dài quá trình phân hủy diễn ra mạnh nên thường 

khống chế thời gian tiếp xúc ở vùng nhiệt độ cao ngắn 

- Áp suất: khi tiến hành phản ứng ở pha lỏng thì áp suất không ảnh 

hưởng nhiều tới quá trình nhưng khi tiến hành ở pha khí, hơi thì áp suất 

tăng làm tăng nồng độ các tác nhân, tạo điều kiện cô các phản ứng kết hợp 

như polyme hóa, hidro hóa, izome hóa. 

- Nguyên liệu: phổ biến nhất dùng phân đoạn cặn mazut của quá trình 

chưng cất trực tiếp, gasoil nặng của quá trình cracking xúc tác, phân đoạn 


cặn nặng của quá trình làm sạch. 

Sơ đồ quá trình 





25 
















26 











Nguyên lý: nguyên liệu qua thiết bị trao đổi nhiệt 12 được đi vào đáy 

tháp 8 lên đỉnh tháp bay hơi áp suất 9. Từ 9 nguyên liệu được trộn với 

phân đoạn gasoil nặng đưa vào đáy tháp 8. Ở đỉnh 9 tách khí và thu hồi sản 

phẩm gasoil. Ở đáy ta thu được cặn được dẫn qua thiết bị trao đổi nhiệt 12, 

gia nhiệt cho nguyên liệu đầu. Phần đáy của tháp 8 được dẫn qua lò đốt 

nguyên liệu loại 1 rồi vào thiết bị phản ứng số 3, phân đoạn gasoil ở giữa 

tháp 8 được dẫn qua lò đốt 2 để cracking sâu và tiếp tục vào thiết bị phản 

ứng 3. Từ thiết bị 3 sản pẩm được đưa vào thiết bị bay hơi áp suất 4, phần 

nặng cracking được tách ra ở tháp 4, rồi được dẫn vào đáy tháp bay hơi 9. 

Từ đây được tách ra phân đoạn gasooil, 1 phần khí được xả ở thiết bị 4, 

phần còn lại qua thiết bị 4 1 dẫn vào tháp 8 để tách phân đoạn khí và phân 

đoạn xăng. 

- Trong dây chuyền có 2 thiết bị chính là lò đốt, thiết bị phản ứng và cột 

tinh cất 

Lò ống: gồm 2 buồng bức xạ và 1 buồng đối lưu, trong buồng 

bức xạ nguyên liệu được đốt cháy 1 phần, cấp nhiệt cho lò phản 

ứng. người ta bố trí các ống phản ứng phía trên, dưới của ngọn 

lửa để tiếp nhận bức xạ đối lưu 

Cột tinh cất: là thiết bị hình trụ phản ứng, phiá ngoài được chế 

tạo bằng thép cacbon, bên trong tháp có bố trí các đĩa được chia 

làm 2 phần, phía trên làm nhiệm vụ chưng luyện, phía dưới để 

chưng cất các cấu tử nhẹ trong cặn. 

Sản phẩm của quá trình 

- Sản phẩm khí có chứa nhiều HĐC, olefin và có lẫn 1 phần H 2 S, chúng 

được dẫn qua hệ thống phân tách để làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ 

và làm nhiên liệu. 

- Sản phẩm xăng: có trị số octan theo Mon từ 55-70 nhưng có chứa nhiều 

olefin, do vậy phải qua giai đoạn xử lý bằng hydro để làm sạch, có thể sử 

dụng làm nguyên liệu cho quá trình refomoing xúc tác để thu được xăng 

có trị số octan cao và có độ ổn định cao hơn 






27 











12.Trình bày cơ sở lý thuyết của quá trình cracking xúc tác 

Cơ sở lí thuyết của quá trình 

Trong quá trình cracking xúc tác rất nhiều các phản ứng hóa học xảy ra, 

chúng quyết định đến chất lượng với hiệu suất quá trình. Đó là các phản ứng 

phân hủy cắt mạch C-C, đồng thời phân hóa, phản ứng chuyển vị hydro, phản 

ứng ngưng tụ, phản ứng polyme hóa và phản ứng tạo cốc 

- Phản ứng tạo cốc là phản ứng không mong muốn vì khi đó nó bám lên 

trên bề mặt hạt xúc tác, làm giảm diện tích bề mặt riêng, giảm hoạt tính 

- Cơ chế của quá trình là cơ chế ion-cacboni dựa trên các tâm hoạt tính là 

ion cacboni, chúng được tạo ra khi cac phân tử HĐR của nguyên liệu tác 

dụng với tâm axit của xúc tác 

Giai đoạn tạo ion cacboni 

- Đối với các cấu tử parafin nó kết hợp với các tác nhân là H + hoặc 

tâm axit 

C n H 2n+2 + H + + C n H 2n+1 + H 2 

+ C m H 2m+1 + C n-m H 2n-2m+2 

C n H 2n+2 + XT 

+ C n H 2n+1 + XT (H 2 ) 

- Đối với các cấu tử olefin 

C n H 2n+2 + H + + C n H 2n+1 

- Các cấu tử naphten: chúng có cơ chế xảy ra giống parafin kết hợp 

với H + hoặc tâm axit để chuyển từ mạch vòng sang thẳng tạo các ion 

cacboni 

- Đối với HĐR thơm nếu mạch nhánh ngắn H + sẽ phản ứng trực tiếp 

với nhân thơn, trong trường hợp mạch nhánh dài H + sẽ kết hợp với 

mạch nhánh giống như phân tử parafin 

CH 3 CH 3 

+ H + 

+ 


Các phản ứng của ion cacboni 

- Phản ứng đồng phân hóa: 





28 











R-C-C-C-C + R-C-C-C + -C R-C-C + -C-C 

- Phản ứng theo quy tắc B 

R 1 - C -C- C - C - R 2 

C 

C 

R 1 - C + + R 2 + + C = C - C + C-C + 

C 

Trong quá trình bẻ gãy mạch ưu tiên bẻ gãy về phía C mạch dài, độ bền 

của ion cacboni quyết định mức độ tham gia phản ứng tiếp theo của chúng 

Giai đoạn dừng pư: xảy ra khi các ion cacboni kết hợp với nhau hoặc 

chúng nhường/nhận nguyên tử hydro xúc tác để tạo thành các phân rử trung 

hòa 

13. Xúc tác của quá trình cracking xúc tác 

- Phản ứng cracking xúc tác chủ yếu xảy ra trên bề mặt xúc tác, chiều 

hướng và tốc độ của quá trình phụ thuộc bản chất xúc tác, chất lượng 

của nguyên liệu và thông số công nghệ của quá trình đồng thời trong 

quá trình phản ứng, cốc sẽ tạo ra bám trên bề mặt hạt xúc tác làm giảm 

hoạt tính vì vậy xúc tác cần phải hoạt hóa, tái sinh sau 1 thời gian phản 

ứng 

- Xúc tác được sử dụng thường là xúc tác rắn, xốp có nguồn gốc tự nhiên 

hay tổng hợp có diện tích bề mặt riêng lớn. xúc tác đầu tiên được sử 

dụng là đất sét có tính axit sau đó được thay thế bằng alumino silicat có 

hoạt tính và độ chọn lọc cao. Hiên nay sử dụng chủ yếu là zeolit 

a) Zeolit và xúc tác chứa zeolit 

- Zeolit là hỗn hợp của oxit nhôm và silic với sự thay thế của các nguyên 

tử silic = nguyên tử nhôm trong mạng lưới tinh thể silic oxit. Do thiếu 

1 điện tích dương nên nó cần 1 cation kim loại bù trừ ngoài mạng lưới. 

Khi thay thế các cation kim loại bù trừ khác nhau hoạt tính của zeolit 


thay đổi khác nhau. 

- Đồng thời khi thay đổi tỷ lệ Al:Si khác nhau sẽ thu được zeolit có diện 

tích bề mặt riêng khác nhau, kích thước mao quản khác nhau. 

C + 





29 











b) Thành phần và tính chất cúa xúc tác cracking công nghiệp 

- Zeolit loại X, Y, ZSM5, ZSM11 là các loại xúc tác phù hợp nhất cho 

quá trình cracking xúc tác với kích thước mao quản 10 A o . Cho phép 

nguyên liệu khuếch tán vào sâu trong mao quản và khuếch tán từ mao 

quản vào sâu trong môi trường do vậy chúng được sử dụng nhiều trong 

công nghiệp. 

- Thông thường các loại zeolit này đã qua trao đổi ion H + , NH + 4, cation 

đa hóa trị kết hợp với các phương pháp xử lý thích hợp để cho xúc tác 

có hoạt tích cao và độ chọn lọc cao. 

Độ hoạt tính của xúc tác cracking 

- Có nhiều phương pháp để đánh giá hoạt tính của xúc tác cracking 

nhưng về bản chất chúng đều giống nhau. Dựa vào thiết bị chuẩn hóa 

nguyên liệu mẫu cùng các điều kiện tiến hành để xác định độ chuyển 

hóa thông qua sản phẩm xăng, khí, cốc,nhưng thông thường sản phẩm 

xăng có giá trị kinh tế cao. Cho nên đánh giá theo hiệu suất xăng là chủ 

yếu, thường được tính theo % khối lượng. 

- Hoạt tính của xúc tác phụ thuộc vào tính chất hóa lý của xúc tác, thành 

phần hỗn hợp của xúc tác,điều kiện công nghệ của quá trình tiến hành 

- Căn cứ vào hoạt tính của xúc tác người ta chia xúc tác ra làm 3 loại 

Xúc tác có hoạt tính cao, hiệu suất xăng >45% 

Xúc tác có hoạt tính trung bình, hiệu suất xăng 30-45% 

Xúc tác có hoạt tính thấp, hiệu suất xăng








Sự thay đổi tính chất của xúc tác khi làm việc 

- Qúa trình làm việc hoạt tính và độ chọn lọc của xúc tác cũng giảm 

người ta gọi đây là quá trình trơ hóa xúc tác. Qúa trình trơ hóa cũng 

nhanh nếu tiến hành ở điều kiện công nghệ khó khăn phức tạp. Có thể 

chia quá trình trơ hóa thành 2 loại: 

Sự trơ hóa do sự tác động của các chất làm ngộ độc xúc tác 

VD: Tác dụng của các chất độc NH 3 , CO 2 ,H 2 S....Sự tích tụ của các kim 

loại nặng dưới dạng oxit kim loại. 

Sự trơ hóa do tác dụng làm thay đổi tính chất lý hóa của xúc tác, 

nguyên nhân do xúc tác tiếp xúc với 1 số oxit kim loại nặng 

trong nguyên liệu làm thay đổi cấu trúc tinh thể trên bề mặt xúc 

tác dẫn đến tới làm thay đổi chức năng của xúc tác. Sự tác động 

của nhiệt độ cao và hơi nước cũng làm thay đổi bề mặt của xúc 

tác. 

Tái sinh xúc tác 

- Nếu qúa trình mất hoạt tính của xúc tác do lượng cốc bám trên bề mặt 

thì có thể tái sinh bằng cách đốt cốc thông qua khí nóng trong lò tái 

sinh. Khi đó cốc sẽ chảy hoàn toàn cho ta xúc tác đã được hoàn 

nguyên. 

- Nếu quá trình mất hoạt tính của xúc tác do sự ngộ độc bởi các tạp chất 

thì khi đó chia làm 2 trường hợp 

Nếu quá trình ngộ độc là thuận nghịch thì có thể hoàn nguyên 

bằng cách sử dụng nguyên liệu sạch. 

Nếu quá trình là bất thuận nghịch thì khi đó khó có thể hoàn 

nguyên và phải thay thế bằng xúc tác mới. 

14.Trình bày chế độ công nghệ của quá trình cracking xúc tác 

Trong quá trình làm việc ngoài nguyên liệu chất xúc tác ảnh hưởng tới quá 

trình: nhiệt độ, áp suất, tốc độ lưu lượng dòng… 


Mức độ chuyển hóa 

Mức độ chuyển hóa được đo bằng lượng săn phẩm tạo thành theo thời 

gian nhưng do sản phẩm có thành phần phức tạp cho nên thươngf lấy xăng 

31 















làm sản phẩm chính để đánh giá theo nguyên liệu ban đầu còn sản phẩm phụ 

là khí và cốc ít dùng để đánh giá 

Tốc độ nạp liệu là tỉ số giữa lượng nguyên liệu được nạp trong một 

đơn vị thời gian trên lượng xúc tác trong thiết bị phản úng 

Khi tăng tốc độ lưu lượng dòng sẽ giảm tốc độ chuyển hóa nhưng tăng 

tốc độ chọn lọc. Ngược lại, khi giảm tốc độ lưu lượng dòng thì độ chuyển hóa 

tăng, độ chọn lọc giảm. Tuy nhiên quá trình phụ thuộc vào hoạt tính , chất 

lượng xúc tác 

Tỉ lệ giữa lượng xúc tác/nguyên liệu 

Khi xúc tác là zeolit thường sử dụng tỉ lệ xt/nguyên liệu là 10/1, với 

xúc tác vô định hình tỉ lệ này là 20/1. Khi thay đổi tỉ lệ này sẽ làm thay đổi 

nhiệt độ tốc độ phản ứng thay đổi thời gian lưu của xúc tác trong thiết bị phản 

ứng và ảnh hưởng đến quá trình tạo cốc bám trên bề mặt xúc tác 

Nhiệt độ của thiết bị phản ứng 

Thường sử dụng 480-550 

nếu tăng nhiệt độ thiết bị phản ứng thời 

gan đầu hiệu suất của sản phẩm xăng sẽ tăng nhưng sau đó nó sẽ giảm do quá 

trình phân hủy tăng bản chất là do phân hủy các cấu tử xăng có trị số ốc tan 

cao vừa tạo thành 

ảnh hưởng của áp suất 

khi tăng áp suất của quá trình hiệu suất sản phẩm xăng tăng, khi áp suất 

giảm hàm lượng olefin và hidrocacbon thơm giảm, hàm lượng hidrocacbon 

no tăng dẫn tới chất lượng xăng giảm 

15.vẽ và thuyết minh dây chuyền công nghệ cracking xúc tác với lớp xúc 

tác chuyển động? 

Nguyên liệu được qua thiết bị trao đổi nhiệt được phối trộn với xt ở 

thiết bị 5 hỗn hợp được đưa vào thiết bị phản ứng 2 sản phẩm sau phản ứng 


được đưa qua thiết bị phân tách 3 phần cặn lấy ở thiết bị 3 dẫn qua thiết bị 

trao đổi nhiệt với thiết bị ban đầu sản phẩm khi qua thiết bị 6, khí C1, C2 qua 

thiết bị 7, C3, C4 quay trở về thiết bị số 3 sản phẩm nặng ở thiết bị số 3 được 





32 











dẫn qua thiết bị 4 xăng được phân tách và trao đổi nhiệt với nguyên liệu ban 

đầu xt được tác ra ở thiết bị 4 được dãn vào phối trộn với nguyên liệu ở thiết 

bị 5 tại thết bị số 2 xt mất hoạt tính được hoàn nguyên sơ bộ ở thiết bị 1a sau 

đó được rủa sấy khô và đua qua thiết bị hoàn nguyên 1b xt sau hoàn nguyên 

được quay trở lại thiết bị phản ứng số 2 






33 











16. Trình bày nguyên liệu và sản phẩm của quá trình refoming xúc tác 

a) Nguyên liệu 

Nguyên liệu của quá trình là phân đoạn xăng chưng cất trực tiếp từ dầu 

thô, có thể sử dụng phân đoạn xăng có trị số octan thấp của quá trình 

refoming nhiệt. 

- Xăng chưng cất trực tiếp có nhiệt độ sôi từ 62 - 180˚C. Để thu được 

xăng có trị số octan cao thực tế người ta sử dụng phân đoạn hẹp hơn 

85- 180˚C, 105-180˚C. Còn để nhận được các hợp chất thơm riêng biệt 

có thể sử dụng phân đoạn hẹp hơn. Ví dụ benzen với phân đoạn 62- 

85˚C, benzen và toluen 62-105˚C. Để nhận được xylen nhiệt độ phân 

đoạn 105-140˚C. 

- Thành phần nguyên liệu ảnh hưởng rất lớn tới hiệu suất và chất lượng 

sản phẩm. nếu thành phần có nhiệt độ sôi quá rộng sẽ chứa nhiều cấu tử 

nhẹ sẽ làm hiệu suất và chất lượng xăng giảm xuống. 

- Các hợp chất dị nguyên tố của O, N, S trong nguyên liệu cần phải giảm 

đến mức tối thiểu và nhỏ hơn giới hạn cho phép vì nó sẽ làm tăng tốc 

độ ngưng tụ của phản ứng tạo cốc, nhựa gây ngộ độc xúc tác, làm giảm 

nhanh hoạt tính của xúc tác. Do vậy nguyên liệu trước khi đưa vào chế 

biến phải cho qua công đoạn hydro hóa để làm sạch nhằm loại bỏ hết 

hợp chất dị nguyên tố, olefin, diolefin và kim loại do nhiễm bẩn vào 

nguyên liệu. 

b) Hydro hóa làm sạch nguyên liệu 

Cơ sở nguyên liệu của quá trình 

- Nguyên liệu được kết hợp với hydro để tiến hành phản ứng ở nhiệt độ, 

áp suất cao. Các phản ứng hóa học xảy ra cùng với quá trình hydro hóa 

để tiến hành làm no các hợp chất olefin, diolefin hạn chế quá trình 

ngưng kết tạo nhựa và cốc. 

- Các hợp chất chứa O, N, S với 1 số kim loại sẽ phản ứng với hydro để 

tạo thành NH 3 , nước, H 2 S,…nhờ đó cải thiệnđược tính ổn định của 


nguyên liệu và thu sản phẩm có chất lượng cao 

Một số phản ứng hóa học xảy ra 

Phản ứng hydro desunfo hóa 





34 











RSH + H 2 RH + H 2 S 

R-S-R + H 2 H 2 S + 2RN 

S 

Phản ứng tách nito 

N 

+ H 2 

C-C-C-C + H 2 S 

H 2 

+ NH 3 + C-C-C-C-C 

N 

H 

Phản ứng tách oxy 

OH 

Phản ứng với olefin 

+ H 2 

C 

+ H 2 

+ H 2 O 

R-C=C-R’ + H 2 

Phản ứng tách kim loại 

C 

R-C-C-R’ 

+ NH 3 

Các kim loại thường tồn tại ở dạng hợp chất cơ kim chúng bị phân hủy 

và bị giữ lại trong xúc tác thông qua quá trình hấp phụ hoặc puhh với xúc tác. 

- Tách halogen: hợp chất halogen bị phân hủy hoàn toàn trên xú tác tạo 

thành các nuối vô cơ, để hạn chế tối đa sự ăn mòn chúng được tách ra 

khi phun nước 

Điều kiện công nghệ 

- Nhiệt độ: có vai trò quan trọng để thúc đẩy quá trình hydro hóa và làm 

sạch, khi nhiệt độ giảm tốc độ quá trình hydrosunfo hóa tăng. Tuy 

nhiên mỗi 1 loại xúc tác có điều kiện, nhiệt độ phản ứng thích hợp để 


hoạt tính là cao nhất. Do vậy phảitiến hành phản ứng ở nhiệt độ này, 

thực tế thường tiến hành ở 325˚C. 





35 











- Áp suất: áp suất cao dẫn tới tốc độ phản ứng lớn, lượng cốc bám trên bề 

mặt xúc tác càng ít, thời gian sử dụng của xúc tác càng dài do vậy 

thường sử dụng áp suất 29-60 at. 

- Tỷ lệ hydro:HĐC: tỷ lệ náy là tốc độ dòng của khí hydro tuần hoàn trên 

tốc độ của dòng naphtan nguyên liệu. tỷ lệ này càng cao hiếu suất quá 

trình chuyển hóa càng tăng. Tuy nhiên sẽ làm cho chi phí vận hành, tốn 

kém năng lượng và nhiên liệu. nếu tỷ lệ thấp quá dẫn tới hàm lượng cốc 

bám trên bề mặt xúc tác càng lớn, do vậy khống chế ở77m 3 /m 3 . 

- Hệ thống thiết bị phản ứng: Thiết bị phản ứng với lớp xúc tác cố định, 

hôn hợp tham gia phản ứng qua lớp xúc tác diễn ra phản ứng làm sạch, 

đặc biệt là quá trình hydrodesunfo hóa. Do vậy cần có hệ thống bơm, 

bộ phận kiểm tra, điều khiển và khống chế tự động để khống chế các 

điều kiện công nghệ hợp lý 

c) Sản phẩm của quá trình 

Sản phẩm của quá trình là xăng có trị số octan cao, HĐR thơm và khí 

hydro kỹ thuật. 

- Xăng: chất lượng của sản phẩm xăng phụ thuộc vào chất lượng xúc tác, 

nguyên liệu ban đầu và chế độ công nghệ của quá trifnht. Tùy theo 

thành phần cất, thành phần hóa học của nghuyên liệu ban đầu mà thu 

được xăng có thành phần khác nhau, nhưng thường thu được xăng có 

trị số octan 85-95 theo RON 

- HC thơm: nó gồm benzen, toluen, xylen. Các chất này thu được chủ 

yếu từ quá trình refoming xúc tác được phân tách qua các tháp. Từ dod 

thu các chất tinh khiết phục vụ cho công nghiệp tổng hợp hóa dầu và 

hóa học 

- Khí hydro kỹ thuật: khí hydro chứa hàm lượng > 80%, 1 phần chúng 

được tuần hoàn trở lại quá trình refoming, phần lớn được dẫn qua bộ 

phận làm sạch để xử lý nguyên liệu và các phân đoạn sản phẩm cất. đây 

là nguồn H 2 rẻ tiền nhất trong tất cả các quá trình sản xuất H 2 . 






36 











17. Trình bày chế độ công nghệ, vẽ sơ đồ, thuyết minh quá trình refoming 

xúc tác 

Chế độ công nghệ của quá trình 

- Nhiệt độ: khi nhệt độ của quá trình tăng thì hiếu suất thu sản phẩm nhẹ 

là các chất khí sẽ tăng lên như các chất etan, propan,…vì khi nhiệt đô 

tăng làm tăng phản ứng hydro cracking. 

- Áp suất: khi áp suất tăng sẽ tăng tốc độ của phản ứng, độ chuyển hóa 

của quá trình sẽ giảm, sản phẩm thu được có trị số octan cao hơn 

- Tốc độ nạp liệu: ảnh hưởng đến thời gian phản ứng giữa chất phản ứng 

và chất xúc tác. Khi tốc độ nạp liệu tăng thời gian tiếp xúc giảm hiệu 

suất săm sẽ tăng làm tăng lượng hydro khí tuần hoàn, giảm hiếu suất 

hydro nhẹ và xăng có trị số octan cao hơn 

- Tỷ lệ hydro/nguyên liệu: tỷ lệ này có biên độ dao động rất rộng. tuy 

nhiên tỷ lệ hydro/nguyên liệu càng lớn tốc độ tạo cốc trên xúc tác giảm, 

thời gian làm việc của xúc tác dài. Tuy nhiên sẽ dẫn tới tiêu tốn năng 

lượng, tăng trỏ lực, tăng thể tích của các thiết bị và đường ống 

Nguyên liệu hoạt động: nguyên liệu được bơm vào phối liệu với dòng 

hydro áp suất cao qua thiết bị trao đổi nhiệt với dòng sản phẩm dược 

đưa vào thiêt bị gia nhiệt 4 đạt nhiệt độ phản ứng đưa vào thiết bị phản 

ứng 5. Quá trình được tiến hành liên tục trong 4 cấp gia nhiệt và vào 

thiết bị phản ứng, sau đó cấp số 2 được bổ sung 1 phần hydro nếu hàm 

lượng nho. Sau cấp số 4 sản phẩm được trao đổi nhiệt với nguyên liệu 

ban đẩu rồi qua thiết bị làm mát số 6 tiếp tục qua thiết bị tách khí hydro 

số 7. 1 phần sản phẩm hydro được đưa ra ngoài, 1 phần được quay lại 

thiệt bị nén số 2, phối liệu với dòng nguyên liệu đi vào thiết bi phản 

ứng. Sản phẩm lỏng từ thiết bị số 7 được đưa qua thiết bị ổn định số 8 

để tách ra sản phẩm khí và sản phẩm lỏng. 

Sơ đồ công nghệ 






37 
















38 











18.Trình bày xúc tác của quá trình reforming? 

Xúc tác sử dụng trong quá trình reforming là xúc tác đa chức năng gồm 

chức năng oxi hóa-khử và chức năng axit, chức năng oxi hóa khử làm tăng tốc 

độ hidro hóa và đề hidro hóa. Chức năng axit thúc đẩy phản ứng xảy ra theo 

cơ chế cacbo cation như phản ứng đồng phân hóa hidero cracking. 

Bản chất của xúc tác reforming 

- Trước kia xúc tác là oxit molip đen mang trên chất mang là nhân oxit. 

Xúc tác này rẻ tiền dễ sản xuất, bền với tác dụng của lưu huỳnh nhưng 

hoạt tính không cao dễ tạo cốc, thời gian sống của xúc tác ngắn. Do 

vậy, sau một thời gian nhất định phải dừng lại để hoạt hóa lại xúc tác. 

- Hiện nay sử dụng xúc tác Platin mang trên chất mạng là Al 2 O 3 và Zeolit 

nhưng thực tế chỉ sử dụng chất mang Zeolit là chủ yếu, xúc tác này có 

hoạt tính cao, độ chọn lọc cao và thời gian sử dụng dài. 

- Chất mang có tính axit có thể là oxit Al và hỗn hợp của oxit Al và oxit 

Si. Nó có bề mặt riêng lớn, đặc biệt là hỗn hợp oxit (Zeolit). Nó có thể 

thay thế các cation bù trừ điện tích nằm ngoài mạng lưới tinh thể, do 

vậy có thể tạo tâm axit cao. 

- Kim loại Platin có hoạt tính tốt cho phản ứng đề hidro hóa và hidro 

hóa. Nó khử H 2 của các chất naphten đề hidro và đóng vòng Platin để 

tạo thành hợp chất thơm. Ngoài ra nó thúc đẩy quá trình no hóa các hợp 

chất trung gian là olefin, do vậy giảm quá trình tạo cốc bám trền bề mặt 

xúc tác. 

- Xúc tác có thành phần tỷ lệ khác nhau sẽ thu được tỷ lệ của 2 loại tâm 

khác nhau dẫn tới ảnh hưởng đến quá trình chuyển hóa. Độ chọn lọc 

của phản ứng và thay đổi chỉ tiêu chất lượng của sản phẩm xăng thu 

được. 

Sự thay đổi hoạt tính của xúc tác trong quá trình làm việc 

- Sự ngộ độc của các hợp chất lưu huỳnh làm ảnh hưởng đến phản ứng 

hidro và đề hidro hóa. Tuy nhiên với mỗi chất khác nhau mức độ ảnh 


hưởng sẽ khác nhau 

- Oxit nhôm dễ dàng kết hợp với S để tạo thành nhôm sunfat làm quá 

trình tái sinh xúc tác phức tạp hơn, đòi hỏi mức độ tái sinh phải sâu hơn 





39 











ngay cả khi đã chuyển hết nhôm sunfat về nhôm oxit thì hoạt tính của 

xúc tác vẫn giảm đáng kể so với ban đầu. 

- Sự ngô độc do các hợp chất chứa Nitơ sẽ giảm chức năng axit của xúc 

tác, giảm mức độ điện phân hóa, vòng hóa, hidro cracking. Do vậy 

thường khống chế hàm lượng N < 1 ppm 

Ảnh hưởng của lượng nước 

- Lượng nước làm giảm nhanh chức năng axit của xúc tác đồng thời làm 

tăng quá trình ăn mòn thiết bị. Do vậy thường khống chế hàm lượng 

H 2 O từ 10-15 ppm. 

- Ảnh hưởng của kim loại nặng, các chất như Asen, chì có mặt trong 

nguyên liệu là xúc tác gây ngộ độc rất mạnh. Do vậy thường phải 

khống chế hàm lượng của chúng dưới 0,02 ppm đối với Pb, 0,01 ppm 

đối với Asen. 

- Ảnh hưởng của Olefin và cốc: hợp chất Olefin thúc đẩy nhanh quá trình 

tạo cốc. Do vậy, hàm lượng của chúng phải khống chế nhỏ hơn 2% 

trong nguyên liệu. 

Sự thay đổi các tính chất của xúc tác khi làm việc trong quá trình làm 

việc, xúc tác thay đổi tính chất vật lí khi tiếp xúc ở nhiệt độ cao, khi đó 

nó có thể mất hoạt tính tạm thời hay mất hoạt tính vĩnh viễn. Sau một 

thời gian sử dụng, xác tác cũng mất dần hoạt tính. Do đó cần tiến hành 

tái sinh xúc tác. 

Tái sinh xúc tác 

Sau một thời gian sử dụng, hoạt tính xúc tác giảm dần. Nguyên nhân do 

các hạt xúc tác trên bề mặt co cụp do tạo cốc bám trên bề mặt, một nửa chất 

xúc tác bị mất đi trong quá trình phản ứng. Do vậy, để khôi phục khả năng 

làm việc của xúc tác cần tiến hành tái sinh xúc tác có thể sử dụng một số biện 

pháp như: 

- Dùng phương pháp oxi hóa: dùng dòng oxi thổi vào hỗn hợp xúc tác ở 

nhiệt độ 300-500 

. Khi đó lượng cốc bám trên bề mặt bị đốt cháy 


hoàn toàn, quá trình này chỉ khôi phục được 1 phần hoạt tính của xúc 

tác, không có khả năng khôi phục hoàn toàn giống như xúc tác mới. Vì 

vậy, sau một số lần hoạt hóa nào đó cần thay thế xúc tác mới. 





40 











- Phương pháp bổ sung hợp chất clo: trong quá trình làm việc hàm lượng 

clo trên chất mang giảm dần để khắc phục thường bổ sung thêm hợp 

chất hữu cơ có chứa clo sau khi tái sinh chất oxi hóa khử. Quá trình này 

có tác dụng nâng cao độ hoạt tíh xúc tác và tách các hợp chất kim loại 

lắng đọng trên bề mặt xúc tác như sắt, chì , bitmut nhưng thường khống 

chế ở 1% khối lượng 

- Phương pháp khử: thường sử dụng tác nhân khử là hidro; để hoàn 

nguyên kim loại trên bề mặt xúc tác và giải phóng hợp chất S bám trên 

các tâm. 

19.Trình bày cơ sở lí thuyết và quá trình công nghệ của quá trình hidro 

cracking (vẽ 1 cấp)? 

a) Cơ sở lí thuyết của quá trình 

- Trong quá trình hidro cracking có các phản ứng xảy ra như: 

Hidro hóa để tách các hợp chất dị nguyên tố O, N, S. 

Cắt vòng naphten. 

Ankyl hóa các hợp chất vòng. 

Isome hóa các mảnh phân tử vừa được tạo thành. 

Bão hòa hidro cá liên kết không no mới được tạo thành. 

- Các phản ứng xảy ra rất phức tạp: vừa nối tiếp, vừa song song. Mức độ 

ưu tiên phụ thuộc vào bản chất của chúng, năng lượng liên kết, độ hoạt 

động của xác tác và điều kiện quá trình hidro cracking. 

- Phản ứng hidro hóa tách các nguyên tố O, N, S để tạo thành các chất 

thấp phân tử như H 2 S, NH 3 , H 2 O. Tạo điều kiện dễ dàng tách các khí này 

ra khỏi hidro cacbon. 

- Phân hủy các hợp chất parafin phân tử lượng lớn tại các nơi mà mạch 

liên kết C-C yếu nhất đồng thời nhờ áp suất hidro hóa cao làm hạn chế các 

phản ứng polime hóa tạo nhựa, tạo cốc trên bề mặt xúc tác. 

- Xúc tác dử dụng trong quá trình thường là xúc tác lưỡng chức với chức 


axit và chức oxy hóa-khử. Do vậy hợp chất của N và nhựa cốc là độc tố rất 

mạnh với chức axit. 





41 











- Cùng với phản ứng cracking và hidro hóa, còn xảy ra các phản ứng 

isome hóa phân hủy vòng góp phần tạo thành các hidro cacbon có giá trị 

kinh tế cao. 

b) Quá trình công nghệ 

Chế độ công nghệ 

- Quá trình hidro cracking thực hiện với lớp xúc tác cố định từ 5-20 MPa 

với nhiệt độ 300-450 

, tốc độ lưu lượng thể tích từ 0,5-2 h -1 , thực tế 

thường thực hiện từ 10-17 Mpa, lượng hidro tuần hoàn từ 80 -85%. 

- Áp suất riêng phần của hidro càng cao càng tạo điều kiện cho quá trình 

tác các dị nguyên tố, hạn chế quá trình polyme hóa tạo cốc bám trên bề 

mặt xúc tác. 


Nguyên liệu được phối trộn với dòng hidro ở áp suất cao đưa qau thiết bị 

trao đổi nhiệt với dòng sản phầm. Sau đó vào thiết bị gia nhiệt lò ống đạt 

được nhiệt độ phản ứng được đưa vào thiết bị phản ứng có chứa lớp xúc 

tác. Sản phẩm sau thiết bị được làm mát thông qua trao đổi nhiệt với nhiên 

liệu đầu rồi được đưa vào thiết bị tách Hidro ở áp suất cao. Khí hidro được 

qua thiết bị máy nén tuần hoàn trở lại giai đoạn ban đầu được phối trộn với 

một lượng hidro mới. Sản phầm lỏng ở áp suất cao được đưa qua tháp áp 

suất thấp để tách ra; phân đoạn khí cuối tháp áp suất thấp được đưa qua 

tháp chưng luyện để tách thành sản phẩm xăng, Kerosen, gasoil. Phần cặn 

đáy tháp được tuần hoàn phối trộn với nguyên liệu ban đầu. 






42 
















43 











20. vẽ sơ đồ công nghệ, thuyết minh quy trình công nghệ isome hóa n- 

butan 

Sử dụng xúc tác là platin trên nhôm oxit được hoạt hóa bằng clo dưới áp 

suất hydro. Khi sử dụng xúc tác cố định nhiệt độ của quá trình = 120- 

140˚C, hiệu suất > 50% sau 1 chu trình. Nếu quá trình tuần hoàn có thể đạt 

độ chuyển hóa >90% 

 

 


Thuyết minh: hỗn hợp nguyên liệu mới và sản phẩm của phản ứng đã 

được ổn định đua vào tháp tách isobutan 1, sản phẩm được tách ra có độ 

tinh khiết cao. Ở đỉnh thiết bị, n-butan được trộn với khí hydro từ thiết bị 

máy nén được đưa qua thiết bị đót nóng 4 đến nhiệt độ phản ứng.sau đó 

được nạp vào đỉnh thiết bị phản ứng 3, bên trong có chứa các lớp xúc tác. 

Sản phẩm pư ở đáy thiết bị được trao đổi nhiệt với nguyên liệu đầu rồi 

được làm sạch rồi dẫn vào thiết bị tách áp suất cao 6. Khí hydro được tách 

ra đưa vào máy nén 5, 1 phần hydro mới tách được bổ sung, sau đó phối 

trộng với nguyên liệu đưa vào thiết bị phản ứng. sản phẩm lỏng sau tách 

được đưa vào cột ổn định 2. Tại đây sản phẩm tách tiếp 1 phần khí hydro, 

khí C 1 , C 2 . Sản phẩm chính được đưa qua tháp tách isobutan 1. 

- Người ta còn bổ sung thêm vào nguyên lệu 1 lượng nhỏ hợp chất 

halogen hữu cơ để duy trì độ hoạt động cúa xúc tác 






44 
















45

HÓA HỮU CƠ VÔ CƠ VÀ HÓA DẦU DÀNH CHO SINH VIÊN ĐẠI HỌC CAO ĐẲNG VÀ THI OLYMPIC CÓ HƯỚNG DẪN CHI TIẾT (BÀI TẬP & THỰC HÀNH)

Create successful ePaper yourself

Delete template?

Save as template?