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C
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Una misma fórmula molecular corresponde a distintos compuestos<br />
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3<br />
CH 3<br />
H3C C CH3 H<br />
C 4H 10<br />
butano<br />
metilpropano
HIDROCARBUROS<br />
ALIFATICOS<br />
CH 3<br />
H<br />
CH 3C=CH 2<br />
(R)-(+)-limoneno<br />
ALCANOS<br />
C H<br />
C-C<br />
ALQUINOS C”C<br />
C n H 2n+2<br />
ALQUENOS C=C C n H 2n<br />
CH 3-(CH 2) 5-CH 3<br />
heptano: aceite de pino<br />
C n H 2n-2<br />
CH 3-(CH 2) 29-CH 3<br />
eneitriacontano: cera de abejas<br />
CH 3 CH=CH-C”C-C” C-C”C-CH=CH-CH=CH 2<br />
triino aislado de la planta Carthamus tinctorius, defensa<br />
química contra la infestación por nemátodos
NOMENCLATURA: COMPUESTOS ORGANICOS<br />
Hidrocarburos<br />
aromáticos<br />
fenil<br />
alquinos<br />
C C<br />
-ino<br />
Hidrocarburos<br />
C C<br />
alquenos<br />
C C<br />
-eno<br />
alcanos<br />
C C<br />
-ano<br />
Hidrocarburos<br />
cíclicos<br />
C C<br />
ciclo...
HIDROCARBUROS AROMATICOS<br />
HIDROCARBUROS<br />
Componentes de<br />
fragancias<br />
ALIFATICOS<br />
AROMATICOS<br />
CHO<br />
BENZALDEHIDO<br />
almendras<br />
ALCANOS<br />
ALQUENOS<br />
ALQUINOS<br />
CHO<br />
OH<br />
BENCENO<br />
OCH 3<br />
VAINILLINA<br />
esencia de vainilla
HIDROCARBUROS AROMATICOS<br />
CH 3<br />
CH2CHNHCH3<br />
CH 3<br />
CH2CHNH2<br />
ANFETAMINA<br />
estimulante SNC<br />
METANFETAMINA (SPEED)<br />
inhibidor apetito<br />
Cl<br />
N<br />
N<br />
O<br />
DIAZEPAM (VALIUM)<br />
sedante hipnótico<br />
y relajante muscular<br />
OH<br />
CHCH2NHCH3<br />
OH<br />
OH<br />
ADRENALINA<br />
hormona vasoconstrictora<br />
OH<br />
CHCHNHCOCHCl2<br />
NO 2<br />
CH2OH<br />
CLORANFENICOL<br />
anitibiótico
NOMENCLATURA<br />
Br<br />
bromobenceno<br />
OCH 3<br />
anisol<br />
CHO<br />
benzaldehído<br />
Cl<br />
clorobeceno<br />
OH<br />
fenol<br />
COOH<br />
ac. benzoico<br />
ANILLLOS MONOSUSTITUIDOS<br />
NO 2<br />
nitrobenceno<br />
NH 2<br />
anilina<br />
CN<br />
CH 3<br />
tolueno<br />
SO 3H<br />
ac. bencensulfonico<br />
benzonitrilo arilo<br />
CH 2CH 3<br />
etilbenceno<br />
CH=CH 2<br />
estireno<br />
CH 2<br />
bencilo
Compuesto gr. Funcional nomenclat. Ejemplo<br />
alcoholes<br />
R OH -ol<br />
CH3OH hidroxilo<br />
éteres R O R' H 3C O CH 2 CH 3<br />
aminas<br />
oxi<br />
R N R'<br />
R''<br />
amino<br />
-sufijo(prefijo)<br />
(Hidroxi)<br />
éter<br />
(oxi)<br />
-amina<br />
(amino)<br />
metanol<br />
etilmetiléter<br />
H 3C N CH 2 CH 3<br />
H<br />
etilmetilamina
Compuesto gr. Funcional nomenclat. Ejemplo<br />
aldehidos<br />
cetonas<br />
ácidos<br />
carboxílicos<br />
O<br />
R<br />
carbonilo<br />
C<br />
H<br />
O<br />
R<br />
carbonilo<br />
C<br />
R'<br />
O<br />
R<br />
carboxilo<br />
C<br />
OH<br />
-sufijo(prefijo)<br />
-al<br />
(formil)<br />
-ona<br />
(oxo)<br />
-oico<br />
(carbanil)<br />
O<br />
H 3C C<br />
H<br />
etanal<br />
O<br />
H 3C C<br />
CH 3<br />
3-propanona<br />
O<br />
H 3C C<br />
OH<br />
ácido etanoico<br />
(acético)
Compuesto gr. Funcional nomenclat. Ejemplo<br />
ésteres<br />
amidas<br />
O<br />
R<br />
éster<br />
C<br />
OR'<br />
O<br />
R<br />
amido<br />
C<br />
NR'R''<br />
-sufijo(prefijo)<br />
-ato de...-ilo<br />
(carborxilato)<br />
-amida<br />
(carbamoil)<br />
O<br />
H 3C C<br />
OCH 3<br />
acetoato<br />
de metilo<br />
O<br />
H 3C C<br />
NHCH 3<br />
N-metilacetamida
Son los compuestos de cadena abierta, que pueden presentar<br />
enlaces simples, dobles o triples entre los átomos de carbono.<br />
Cuando los átomos de la cadena se unen solo por enlaces<br />
simples, se denominan alcanos,<br />
Si lo hacen con uno o mas enlaces dobles se denominan alquenos<br />
y si es con algún enlace triple se denominan alquinos.<br />
Ejemplo<br />
CH 3 - CH 3<br />
Corresponde al etano<br />
CH2 = CH2 Corresponde al eteno<br />
CH ≡ CH Corresponde al etino
Fíjate que en el ejemplo CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 3<br />
CH 3<br />
El metilo podría ubicarse en cualquiera de los carbonos<br />
de la cadena, y entonces tendríamos diferentes compuestos.<br />
Llamados metil- pentano.<br />
CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 3<br />
CH 3<br />
CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3<br />
CH 3<br />
3 - metil pentano<br />
2 - metil pentano
Cada compuesto debe tener un solo nombre, esto se<br />
resuelve numerando la cadena principal para señalar la<br />
posición del sustituyente.<br />
Numeración de la cadena: Para nombrar los compuestos<br />
orgánicos ramificados, debemos numerar la cadena en el<br />
extremo en que los sustituyentes tengan menor numeración.<br />
Una vez que la cadena este enumerada, basta con<br />
anteponer al nombre del sustituyente el número del carbono<br />
al cual se une.<br />
1 2 3 4 5<br />
CH3-CH2-CH-CH2-CH3 3-metil-pentano<br />
CH 3
1 2 3 4 5<br />
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 CH 3<br />
2-metil-pentano<br />
Si hacemos la numeración en otra forma:<br />
5 4 3 2 1<br />
CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH 3<br />
5 4 3 2 1<br />
CH 3 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3<br />
CH 3<br />
El nombre 3-metil pentano no<br />
varía, pero no ocurre lo mismo<br />
con el 2-metil pentano.<br />
El acuerdo a las reglas de la IUPAC<br />
dice que el nombre correcto es aquel<br />
en que el sustituyente tiene la<br />
numeración menor, por lo tanto no<br />
puede llamarse 4-metil pentano.
Para dar nombre a los compuestos orgánicos hay que tener<br />
en cuenta las siguientes etapas:<br />
1. Identificar la cadena principal (cadena carbonada<br />
continua mas larga.<br />
2. Ubicar los sustituyentes (átomos o grupo de átomos<br />
unidos a la cadena principal).<br />
3. Numerar la cadena principal ( menor número que los<br />
sustituyentes.<br />
4. Dar nombre al compuesto ( incluir sustituyentes en<br />
orden alfabético. Y su correspondiente cadena principal.
Los alquenos son compuestos que presentan uno o mas<br />
dobles enlaces carbono - carbono.<br />
Ejemplos:<br />
CH 2 = CH 2 Eteno o etileno que es un gas que emiten las<br />
frutas para acelerar su propia maduración.<br />
CH 2 = CH - CH 3 propeno<br />
Los alquinos son compuestos que presentan uno o mas<br />
triples enlaces carbono - carbono.<br />
Ejemplo el acetileno CH CH que también es un gas
En la naturaleza existen miles de compuestos que tienen<br />
además de Carbono e hidrógeno, enlaces dobles o triples,<br />
átomos de oxígeno, nitrógeno, azufre y fósforo entre<br />
otros. La presencia de estos enlaces dobles o triples u<br />
otros átomos en la estructura de una molécula, le<br />
confieren un conjunto de propiedades como por ejemplo,<br />
la forma en que reaccionarán frente a distintos reactivos.<br />
El comportamiento químico es una función de estos<br />
elementos, por esta razón se les denomina Grupo funcional.<br />
Los grupos funcionales mas comunes son: éster, amida,<br />
ácido carboxílico, cetona, aldehído, alcohol, amina, éter.
1. Identificar la cadena carbonada continua mas larga que<br />
contiene el grupo funcional<br />
2. Ubicar los sustituyentes y grupos funcionales unidos a<br />
la cadena principal.<br />
3. Enumerar la cadena principal comenzando por el<br />
extremo en el cual el grupo funcional tenga la<br />
numeración menor.<br />
4. Nombrar el compuesto escribiendo los sustituyentes en<br />
orden alfabético luego la correspondiente cadena<br />
principal y, finalmente, el sufijo de la función<br />
correspondiente.
ALCOHOLES<br />
Aplicaciones industriales: solventes: CH 3 OH, CH 3 CH 2 OH<br />
materias primas<br />
Productos naturales<br />
HO<br />
Colesterol<br />
R O H<br />
R: alquilo o fenilo (fenoles)<br />
O<br />
Vitamina A<br />
OH<br />
OH<br />
D-3,4-trans-Tetrahidrocanabinol<br />
(marihuana)
CLASIFICACION<br />
PRIMARIOS CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH n-butanol R: primario<br />
SECUNDARIOS CH 3 CHCH 2 CH 3<br />
OH<br />
CH 3<br />
TERCIARIOS CH 3 C CH 3<br />
OH<br />
OH<br />
secbutanol<br />
terbutanol<br />
FENOLES fenol<br />
R: arilo<br />
R: secundario<br />
R: terciario
Aminas - clasificación<br />
RNH 2<br />
R 3 N<br />
R 2NH<br />
1 o 2 o<br />
3 o<br />
R 4 N + X -<br />
Sal de amonio<br />
cuaternaria
Nomenclatura<br />
Después del nombre de la cadena hidrocarbonada se<br />
agrega el sufijo “amina”:<br />
(CH 3 ) 3 CNH 2<br />
t-butilamina<br />
Nomenclatura sistematica<br />
CH 3 CH 2 NH 2<br />
etanamina<br />
C 2 H 5 NHCH 3<br />
etimetilamina<br />
C 2 H 5 NHCH 3<br />
N-metiletanamina