PROBLEMARIO QUIMICA HETEROCICLICA

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PROBLEMAS BÁSICOS DE QUÍMICA HETEROCÍCLICA PIRIDINA 1. Con el apoyo de un dibujo que represente las interacciones de los orbitales p para la formación de los enlaces π. Indique la razón por la que el par de electrones libres del nitrógeno no están deslocalizados. 2. Dé el nombre común de las siguientes alquilpiridinas. a) b) N N c) d) N N 3. Describa con un ejemplo las características generales de la síntesis de piridinas por el método de Hantzsch. 4. Indique como podría obtener cada uno de los siguientes compuestos. O Ph O Ph a) HO OH b) N 5. Describa el mecanismo detallado para obtención del inciso b) del problema 4. 6. Proponga una síntesis partiendo de piridina para la obtención de cada uno de los siguientes compuestos. N O OH a) b) N 21
c) e) PROBLEMAS BÁSICOS DE QUÍMICA HETEROCÍCLICA 7. Escriba un mecanismo razonable para cada una de las siguientes transformaciones + O O _ EtO / EtOH O N N O 8. Escriba la estructura del producto orgánico esperado de las siguientes condiciones de reacción. _ a) NH2 b) HNO3 N H + O Ph H N c) e) + N O N _ Br2 HNO3 H + Znº/H + 9. Prediga el producto principal de las siguientes reacciones. a) NH 2 N N N NH 2 NO2 O NH2 d) HNO 3 / H + N NH2 d) b) N N Br2 AcOH OH O H H 22
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