Idoneidad del carbono •A pesar de su escasez en la superficie ...

Idoneidad del carbono
•A pesar de su escasez en la superficie terrestre, los organismos vivos concentran carbono
en grandes proporciones, pues con él se forma la columna vertebral de las biomoléculas
•Las moléculas de los compuestos orgánicos poseen un esqueleto carbonado formado por la
unión de átomos de carbono mediante enlaces covalentes que forman cadenas lineales,
ramificadas o cíclicas y que, a su vez, están unidos a otros grupos de átomos formando
grupos funcionales
•Los enlaces entre los átomos de carbono pueden ser simples, dobles o triples y permiten
construir cadenas más o menos largas, lineales o ramificadas y anillos cíclicos, que
constituyen los esqueletos carbonados para una variedad inmensa de moléculas orgánicas.
Enlaces covalentes de los elementos mayoritarios primarios
Hidrocarburos
Grupos funcionales
Glúcidos
Características generales
•Compuestos químicos formados por C,H y O.
•Con fórmula química CnH2nOn
•Antes se le llamaban hidratos de carbono (CH2O)n
•También se les ha llamado azúcares, por el sabor dulce que presentaban algunos de ellos.
•La palabra glúcido procede del griego “Glycos” (dulce)
Químicamente los glúcidos se definen como polihidroxialdehído o como
polihidroxcetona
Clasificación de glúcidos
•1.- Osas o monosacáridos
–Aldosas
–Cetosas
•2.- Ósidos
–Holósidos
•Oligosacáridos
•Polisacáridos
–Homopolisacáridos
–Heteropolisacáridos
–Heterósidos o glucoconjugados
•Glucolípidos
•Glucoproteínas

Monosacáridos
•Son moléculas sencillas que pueden tener entre 3 y 9 átomos de carbono y responden a la
fórmula molecular CnH2nOn
•Son dulces, solubles en agua y forman cristales blancos que por el calor pueden
caramelizarse.
•Su principal función en los organismos es energética, aunque algunos de ellos entran a
formar parte de la composición de moléculas con funciones muy diferentes.
Nomenclatura de los monosacáridos
•Para nombrar los monosacáridos se antepone a la terminación -osa el prefijo aldo-, si
posee la función aldehído, o ceto-, si es la función cetona, seguido de otro término que se
refiere al número de átomos de carbono que tiene la molécula: -tri-, -tetra-, -penta-, -
hexa-, -hepta-, etc.
Propiedades químicas
•La presencia del grupo carbonilo (aldehído o cetona) les confiere la propiedad de ser
reductores frente a determinadas sustancias, como las sales de cobre: el ión cúprico (Cu 2+ )
se reduce a ión cuproso (Cu + ), mientras que el grupo carbonilo del azúcar se oxida.
•Esta es la base de la reacción de Felhing que se utiliza para la identificación de azúcares
reductores.
Triosas
•Monosacáridos de tres átomos de carbono.
•Responden a la fórmula molecular C3H6O3
•Sólo hay dos triosas: la aldotriosa se denomina gliceraldehído
•La cetotriosa recibe el nombre de dihidroxiacetona.
Carbono asimétrico
•Aquel que presenta sus cuatro valencias saturadas con cuatro radicales diferentes.
Isomería espacial o estereoisomería
•La presencia un carbono asimétrico significa que los cuatro radicales se pueden disponer
alrededor del segundo átomo de carbono según dos configuraciones espaciales distintas no
superponibles.
•A estas dos configuraciones espaciales se las denomina estereoisémeros, que en este caso
se denominan también enantiómeros ya que son imágenes en el espejo.
•Dos estereoisómeros enantiómeros reciben el mismo nombre y se ha establecido por
convenio que cuando el grupo hidroxilo está a la derecha, el gliceraldehído es de
configuración “D”, y cuando se encuentra a la izquierda, es de configuración “L”.
•Se calcula el número de estereoisómeros con el término 2 n , siendo “n” el número de
carbonos asimétricos.
Isomería óptica
•Por el hecho de contar con un átomo de carbono asimétrico, el gliceraldehído (y en general
todos los azúcares) presentan, además de la isomería espacial, isomería o actividad óptica.
•Esta se puede medir mediante un polarímetro, que mide la desviación del plano en el que
vibra un rayo de luz polarizada al atravesar una disolución de azúcar.

•Derecha → dextrógiro → (+)
•Izquierda → levógiro →(-)
•La cetotriosa (dihidroxiacetona) no posee ningún carbono asimétrico (2 0 ) y por lo tanto no
presenta estereoisómeros.
Tetrosas
•Monosacáridos de cuatro átomos de carbono.
•Responden a la fórmula molecular C4H8O4
•Se ha adoptado por convenio que los prefijos D y L se refieren a la posición del grupo
hidroxilo (-OH) correspondiente a la configuración del carbono asimétrico más alejado del
carbono carbonilo.
Estereoisómeros diastereoisómeros
•Son aquellos que entre si no son imágenes espéculares y se diferencian por las distintas
configuraciones o posiciones de los grupos hidroxilos (-OH) correspondientes a los átomos
de carbono asimétricos.
•Cuando los diasteroisómeros se diferencian en la configuración o posición del grupo
hidroxilo (-OH) correspondiente a un único átomo de carbono asimétrico se denominan
epímeros.
Pentosas
•Monosacáridos de cinco átomos de carbono.
•Responden a la fórmula molecular C5H10O5
•Las aldopentosas tienen 3 átomos de carbono asimétricos por lo tanto presentan 8
estereoisómeros.
Hexosas
•Monosacáridos de seis átomos de carbono.
•Responden a la fórmula molecular C6H12O6
•Las aldohexosas tienen 4 átomos de carbono asimétricos por lo tanto presentan 16
estereoisómeros.
Ciclación de los monosacáridos
•Las formas en proyección de Fischer que hemos utilizado hasta ahora se denominan
formas abiertas o lineales.
•Las hexosas y las aldopentosas cuando se encuentran en disolución acuosa no forman
estructuras abiertas, sino cerradas en forma de anillos o ciclos de cinco o seis átomos. Y se
denominan proyecciones de Haworth
•La ciclación de la glucosa se produce al reaccionar el grupo aldehído del carbono 1 con
el grupo hidroxilo del carbono 5. Como consecuencia de ello se forma un enlace

hemiacetálico interno, es decir, un puente de oxígeno intramolecular entre el carbono 1 y el
5.
•La nueva estructura cíclica se denomina hemiacetal.
•El carbono 1 se convierte en anomérico y se une a un grupo hidroxilo llamado -OH
hemiacetálico, que goza en parte de las propiedades de los aldehídos y mantiene, por tanto,
el carácter reductor de los monosacáridos.
•Para representar la conformación geométrica del anillo que adopta el hemiacetal cíclico de
la glucosa, Haworth propuso otro método de proyección en el que los anillos se ven en
perspectiva. La presencia del carbono anomérico da lugar a dos nuevos estereoisómeros,
llamados anómeros, que pueden ser de configuración α o β
Ciclación de la D- Glucosa
Ciclación de la D-Fructosa
•Las formas en perspectivas de Haworth son las empleadas habitualmente para representar
la estructura cíclica de los monosacáridos; sin embargo, estas fórmulas planas son una
simplificación que no se corresponde con la realidad, ya que las formas cíclicas de los
azúcares no son planas sino que adaptan una de estas dos conformaciones tridimensionales:
silla o bote (también llamado nave)
Ósidos: Holósidos:oligosacáridos
•Los oligosacáridos contienen de 2 a 10 unidades de monosacáridos enlazados, pero de
todos ellos, los que mayor significado biológico son los disacáridos
Disacáridos
•Están formados por la unión de dos monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico.
•Como en el enlace se pierde una molécula de agua, su fórmula molecular es C12H22O11.
Enlace O-glucosídico
•Se establece de la siguiente manera: el primer monosacárido siempre participa con su
grupo -OH hemiacetálico, es decir, el carbono anomérico; el segundo monosacárido puede
participar con un grupo alcohol (enlace monocarbonílico) o también con el -OH
hemiacetálico (enlace dicarbonílico)
Disacáridos más comunes
1.- Lactosa
•Azúcar de la leche.
•Está formado por la unión del C1 de la β -D-galactopiranosa con el C4 de la β -Dglucopiranosa.
•β -D-galactopiranosil (1-4) β -D-glucopiranosa.
•Enlace monocarbonílico.
•Aún conserva un -OH hemiacetálico libre y, por tanto, sigue teniendo poder reductor.
2.- Maltosa
•Se obtiene por hidrólisis del almidón.

•Cuando se germina la cebada y se tuesta se obtiene la malta, utilizada para la fabricación
de la cerveza y como sucedáneo del café.
•α-D-glucopiranosil (1-4) α-D-glucopiranosa.
•Enlace monocarbonílico.
•Aún conserva un -OH hemiacetálico libre y, por tanto, sigue teniendo poder reductor.
3.- Isomaltosa
•Se obtiene por hidrólisis del almidón y del glucógeno.
•Es similar a la maltosa pero tiene uniones α(1-6)
•α-D-glucopiranosil (1-6) α-D-glucopiranosa.
•Enlace monocarbonílico.
•Aún conserva un -OH hemiacetálico libre y, por tanto, sigue teniendo poder reductor.
4.- Celobiosa
•Procede de la hidrólisis de la celulosa.
•β-D-glucopiranosil (1-4) β-D-glucopiranosa.
•Enlace monocarbonílico.
•Aún conserva un -OH hemiacetálico libre y, por tanto, sigue teniendo poder reductor.
5.- Sacarosa
•Se conoce como azúcar.
•α-D-glucopiranosil (1-2) β-D-fructofuranósido
•Enlace dicarbonílico
•No es un azúcar reductor porque no tiene libre ningún -OH hemiacetálico.
Polisacáridos
•Son glúcidos de elevado peso molecular que resultan de la polimerización de los
monosacáridos, o de sus derivados, unidos por enlaces O-glucosídicos.
•No presentan carácter reductor, pues la mayoría de los grupos -OH hemiacetálicos están
ocupados en los enlaces O-glucosídicos.
•Dependiendo de que el monosacárido que se polimeriza siempre sea el mismo o sea
diferente podemos encontrar:
»Homopolisacáridos
»Hetropolisacáridos
Homopolisacáridos
•Se caracterizan porque el polímero se forma por la repetición de un único tipo de
monosacárido que da lugar a largas cadenas ramificadas o no ramificadas.
•Los de mayor interés son los polímeros de las hexosas llamados hexosanas (sobretodo
galactosanas)
•Dependiendo del tipo de enlace α o β encontramosdos tipos de funciones:
–Función estructural (enlace β)
•Celulosa

•Quitina
–Función energética (Enlace α)
•Almidón
•Glucógeno
Celulosa
•Es un polímero no ramificado de moléculas β-D-glucopiranosas unidas por enlaces β(1-4)
•Los enlaces quedan reforzados por puentes de hidrógeno intracatenarios que se
establecen entre grupos hidroxilo (-OH) de moléculas colindantes; además, también se
establecen numerosos puentes de hidrógeno entre deferentes cadenas (intercatenarios), lo
que favorece el empaquetamiento de varias cadenas.
•Es el compuesto biológico más abundante en la biosfera.
•Cada monosacárido se encuentra girada 180º con respecto a la anterior.
•Esta es la causa de que la celulosa no forme cadenas helicoidales como el almidón, sino
lineales, y de que sea un polímero insoluble en agua y difícilmente hidrolizable
relativamente inerte y muy resistente, lo que le convierte en un polímero eminentemente
estructural.
•Sólo se puede hidrolizar por las enzimas segregadas por los hongos y por determinados
microorganismos, como los protozoos y las bacterias simbiontes que se alojan en el
intestino de los animales herbívoros y de los insectos xilófagos (termitas,etc.)
•Para el resto de los animales, incluidos los humanos, la celulosa no es un nutriente porque
no se digiere, pero resulta indispensable tomarla en la dieta debido a que su gran afinidad
por el agua facilita el tránsito del bolo fecal e impide el extreñimiento.
Quitina
•Es un polímero de N-acetil-β-D-glucosamina, en el que los enlaces O-glucosídicos son
también β(1-4), como en la celulosa.
•Son también polímeros lineales y muy resistentes y solubles en agua que se disponen unas
junto a otras, pero en sentido contrario (antiparalelas), lo que refuerza aún mas su
insolubilidad y su resistencia.
•Es el segundo pilisacárido más abundante en la biosfera y participa como componente
esencial en la construcción de la pared celular de los hongos y del exoesqueleto de los
artrópodos.
Almidón
•Es un polisacárido de la α-D-glucopiranosa y es el polisacárido de reserva energética
más común en los vegetales, que se almacena en granos en unos orgánulos de las célula
vegetal, denominados amiloplastos.
•Es muy abundante en los tubérculos, bulbos, rizomas (helechos) y en el endospermo de las
semillas, fundamentalmente en los cereales y legumbres.
•Se hidrolizan mediante enzimas específicas (amilasas y maltasas) que suministran
primero maltosa y luego glucosa.
•Está formado por dos clases de polímeros distintos: la amilosa y la amilopectina
Amilosa

•Polímero no ramificado de α-D-glucopiranosa enlazadas por uniones α(1-4), de manera
que cada dos unidades de monosacárido constituye una molécula de maltosa.
•Cada seis moléculas de glucosa se produce una vuelta de hélice; por tanto, las cadenas no
ramificadas de amilosa adoptan una conformación espacial helicoidal.
Amilopectina
•Polímero ramificado que también forma cadenas helicoidales de moléculas de α-Dglucopiranosa
unidas por enlaces α(1-4), además presenta ramificaciones, de tal forma
que, en el punto de ramificación, las moléculas de glucosa se encuentran unidas por enlaces
α(1-6).
•Hay una ramificación por cada 15 ó 30 glucosas.
•En la hidrólisis aparecen la maltosa y la isomaltosa.
Glucógeno
•Polímero de α-D-glucopiranosa y presenta una estructura parecida a la amilopectina, pero
mucho más ramificada, con puntos de ramificación cada 8 ó 10 glucosas.
•Es el polisacárido de reserva de los animales
•Donde más abunda es en las células del hígado y del músculo estriado.
Heteropolisacáridos
•Polímeros en cuya composición intervienen dos o más clases de monosacáridos (o sus
derivados) diferentes que se repiten periódicamente.
•En las plantas y en la algas suelen desempeñar funciones estructurales y de defensa, como
las hemicelulosas, las pectinas, el agar-agar, las gomas y los mucílagos.
•En los animales destacan el ácido hialurónico, la condroitina y la heparina.