LOS ÁCIDOS NUCLEICOS

LOS ÁCIDOS NUCLEICOS
Biología 2º Bachiller Tema 6 1ª Evaluación 22/11/2010
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Los ácidos nucleicos son polímeros que llevan la información
genética del organismo. Por ejemplo, una pequeña
cantidad de ADN en una célula de huevo fecundado
determina las características físicas del animal completamente
desarrollado. La diferencia entre una rana y una
persona se encuentra en una parte relativamente pequeña
de este ADN. Cada célula posee un juego completo de
instrucciones genéticas que determinan el tipo de célula,
cuáles serán sus funciones, cuando crecerá y se dividirá y
como formará todas las proteínas, glúcidos, lípidos, etc.
Los ácidos nucleicos están formados por carbono, hidrógeno,
oxígeno, nitrógeno y fósforo.
Los ácidos nucleicos más importantes son el A pesar de que la mayoría de los nucleótidos contiene
ADN (ácido ………………………………………………) solamente estas cuatro bases, el ADN y el ARN contienen
y el ARN (ácido …………………………………..). En también otras bases secundarias. En el ADN las más co-
las células eucariotas (………………………………….. munes son las formas metiladas de bases principales; en
……………………………………..) el ADN se encuentra algunos ADN víricos las bases pueden estar hidroximetila-
principalmente en el núcleo (aunque hay ADN en otros das o glusosiladas. Las bases alteradas o poco comunes
compartimentos celulares), donde confi gura un código ge- de ADN sirven a menudo como señales específi cas para
nético permanente. Por el contrario, las moléculas de ARN la regulación o la protección de la información genética.
son mucho más pequeñas y realizan varias funciones. En el ARN, y en especial en el ARNt se encuentran bases
Ambos, ADN y ARN, son polímeros de unas molécu- secundarias de muchos tipos.
las denominadas nucleótidos.
Las células contienen también nucleótidos con grupos
fosfato en posiciones diferentes de carbono 5´. Los
1. LOS NUCLEÓTIDOS
ribonucleósidos 2´3´-monofosfato cíclicos son intermedia-
Recordemos lo que Paula nos contó el viernes. Los rios y los ribonucleótidos 3´-monofosfato productos fi nales
nucleótidos están formados por tres componentes: de la hidrólisis del ARN por ciertas nucleasas. Otros ejem-
i. Una base nitrogenada (una base nitrogenada es una plos son la adenosina 3´,5´-monofosfato cíclico (AMPc)y la
molécula aromática que posee nitrógeno y actúa guanosina 3´5´-monofosfato cíclico (GMPc).
como . . . . . . . . . . . . de protones). Las bases ni- Nucleótidos que no forman parte de los ácidos nutrogenadas
de los ácidos nucleicos pertenecen a dos cleicos.
clases químicas:
i. Transportadores energéticos.
Los nucleótidos pue-
• Las bases púricas, adenina y guanina poseen una es- den presentar uno, dos, o tres grupos fosfato unidos
ii.
tructura con dos anillos.
• Las bases pirimidínicas, timina, citosina y uracilo, contienen
un único anillo.
La guanina, adenina y citosina se encuentran
tanto en el ADN como en el ARN; la timina sólo en
el ADN, mientras que el uracilo aparece sólo en el
ARN.
Cada base está unida covalentemente (por el
N-1 en las pirimidinas y por el N-9 en las purinas a
través de un enlace N-β-glucosídico con el carbono 1´
de la pentosa; este enlace se forma con eliminación
de agua). Es muy raro que haya timina en el ARN o
uracilo en el ADN. ¿Por qué a los carbonos del azúcar
se les enumera como 1´, 2´, 3´, etc.?. . . . . . . . . . . . .
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Un azúcar de cinco carbonos (se encuentra en la forma
ciclada), ribosa (en el ARN) o 2´-desoxirribosa (en
el ADN). En los nucleótidos, ambos tipos de pentosa
se encuentran ciclados (β-furanosa). El anillo de la
pentosa no es plano, sino que presenta diversas formas
distorsionadas.
covalentemente al grupo hidroxilo en 5´ de la ribosa.
Se los conoce como nucleótidos mono, di y trifosfato,
respectivamente. Partiendo de la ribosa, los grupos
fosfato se suelen denominar α, β y . La hidrólisis de
los nucleósidos trifosfato se utiliza como fuente de
energía química para impulsar gran cantidad de reacciones.
El ATP (adenosina 5´-trifosfato) es, con diferencia,
el más ampliamente utilizado, aunque UTP, GTP
y CTP se emplean en reacciones específi cas. Los
nucleósidos trifosfato también se emplean como precursores
en la síntesis de ADN Y ARN. La hidrólisis
de ATP y otros nucleósidos trifosfato es una reacción
que libera energía como consecuencia de la estructura
química de los trifosfatos. El enlace entre la ribosa
y el fosfato α es de tipo éster. Los enlaces αβ y β
son anhídridos del ácido fosfórico.
iii. Una molécula de fosfato o ácido fosfórico (recordad
que depende del pH). En ausencia de fosfato, una
base unida a un azúcar se denomina nucleósido.
Los nucleótidos son, por tanto, nucleósidos que
contienen uno o más fosfatos. Esto es importante, por
lo tanto, ¡atentos!.

I.
ii.
iii.
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La hidrólisis del enlace éster libera unos 14 Kj/mol, en condiciones estándar, mientras que la de cada uno
de los enlaces anhídrido libera aproximadamente 31 Kj/mol. La hidrólisis del ATP juega un importante papel en
las biosíntesis. Cuando se acopla a una reacción que presente energía libre
positiva, la hidrólisis del ATP desplaza el equilibrio del proceso global a favor de
la formación de producto.
Si existe energía disponible en abundancia se formarán muchas moléculas
de ATP a partir de ADP. La proporción ATP/ADP en este caso será alta. Por el
contrario, el consumo de energía en gran cantidad por parte de la célula disminuirá
los niveles de ATP y aumentará los de ADP. La proporción ATP/ADP será
entonces más baja.
Los nucleótidos de adenina son componentes de muchos cofactores enzimá-
ticos. Un buen número de cofactores enzimáticos que llevan a cabo una gran
gama de funciones químicas incluyen a la adenosina como parte de su estructura.
No tienen ninguna relación estructural entre ellos, aparte de la presencia de
adenosina. En ninguno de ellos la porción de adenosina de la molécula participa
directamente en la función primaria, pero si se elimina ésta de sus estructuras el
resultado suele ser una drástica reducción de la actividad.
Algunos nucleótidos son moléculas reguladoras. Las células responden a su en-
torno exterior captando señales hormonales y de otros tipos. La interacción de
estas señales químicas extracelulares (primeros mensajeros) con los receptores
de la superfi cie celular suele dar lugar a la producción de segundos mensajeros en el interior de la célula, que,
por su parte, provocan cambios adaptativos en el interior celular. Uno de los segundos mensajeros más comunes
es el nucleótido AMP cíclico, (AMPc) que se forma a partir del ATP en una reacción catalizada por la adenilato
ciclasa, asociada a la cara interna de la membrana plasmática.
EJERCICIOS
Identifi ca a estas moléculas y explica lo que sepas
sobre ellas: . . . . .. . . . . . . . . . . .. . . . . . . .
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II. Aquí tenéis las distintas bases púricas y pirimidínicas. Copiadlas en el cuaderno (recordad que
tenéis que conocer la estructura general de las purinas y las pirimidinas).
III. Completa el cuadro.
IV. Forma un nucleósido de adenina y otro de citosina.

V.
Forma un nucleótido de uracilo.
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VI. ¿Sabrías explicar por qué suele denominarse al ATP la “moneda energética” celular? . . . .
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VII. Formula el ADP (adenosin-5´-difosfato).
VIII. Escribe un nucleótido que forme parte del ADN y otro del ARN. ¿Qué diferencias encuentras
entre ellos?
IX. ¿Cuáles son las bases púricas?. . . . . . . . . . .. . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . .
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X. ¿Cuáles son las pirimidínicas? . . . . . . . . . .. . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . .
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XI. ¿Por qué se dice que las bases nitrogenadas son compuestos heterocíclicos?. . . . . . . . . . .
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XII.
XIII.
¿Podrías describir los síntomas de la enfermedad conocida como “gota“?. . . . . . . . . .. . . . .
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Una pregunta de repaso: el ácido acetil salicílico (aspirina) es un ácido débil con un pKa
de 3,5, que se absorbe en el estómago y en el intestino, pasando después a la sangre. El pH
existente en el estómago es de aproximadamente 1, mientras que en el intestino delgado llega
a 6. ¿Donde se absorbe mejor la aspirina?. .. . . . . . . . . .. . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . .. .
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XIV. Aquí tenéis algunos nucleótidos y derivados, todos los cuales tienen funciones diversas.
Completad los dibujos y explicad la función de cada molécula.
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XV. ¿Qué función realiza el AMPc?. .. . . . . . . . . .. . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . .
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XVI. Dibuja su estructura, así como la del GMPc.

2.
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a. ADN.
El ADN y el ARN son polinucleótidos. El ADN lleva la información genética de la célula y el ARN actúa como molécula
intermediaria para convertir esa información contenida
en el ADN, en secuencias defi nidas de aminoácidos
en las proteínas.
El ADN (ácido desoxirribonucleico) se localiza en el
núcleo celular, (y en el interior de . . . . . .. . . . . . .. . y . .
. . . . . .. . . . . . . .. . .. ), formando parte de los cromosomas.
Está formado por una doble cadena de nucleótidos.
El ADN contiene la información hereditaria, es decir: la
información necesaria para que cada organismo se desarrolle
de forma similar a sus progenitores (contiene la
información necesaria para sintetizar todas las proteínas
existentes en el individuo).
Esta macromolécula nunca sale del núcleo en las células
eucarióticas (salvo en mitosis y meiosis, momentos
en los cuales normalmente se rompe la envoltura nuclear),
pero como la formación de las proteínas tiene lugar en el
citoplasma, es necesario que la información sea transferida
hasta allí, labor realizada por el ARN.
i. Estructura del ADN. El ADN consta de dos hebras de polinucleótido
asociadas, que se entrelazan en el espacio, formando
una doble hélice. Las dos columnas vertebrales de
azúcar-fosfato se ubican en la parte externa y las bases se
proyectan hacia el interior. Las bases adyacentes de cada
hebra se apilan una sobre otra en planos paralelos. Las dos
hebras tienen orientación antiparalela; o sea que sus direcciones
5´→3´ son opuestas. Las hebras mantienen un registro
exacto debido al apareamiento regular de las bases entre
ambas hebras: como recordaréis, A (adenina) se aparea con
T (timina) a través de dos enlaces de hidrógeno; G (guanina)
se aparea con C (citosina) mediante tres enlaces de hidrógeno.
Esta complementariedad de bases es consecuencia
del tamaño, la forma y la composición química de las bases.
La presencia de miles de estos enlaces de hidrógeno en la
molécula de ADN contribuye en gran parte a dar estabilidad
a la doble hélice. Las interacciones hidrófobas y de Van der
Waals entre los pares de bases adyacentes apilados también
contribuyen a dar estabilidad a la molécula de ADN. Para
mantener la geometría de la estructura de la doble hélice,
una purina más grande (A o G) se debe aparear con una
pirimidina más pequeña (T o C). En el ADN natural, A casi
siempre forma enlaces con T y G con C.
La hélice nativa es dextrógira. Los patrones de difracción de
rayos X indican que las bases apiladas están separadas por un espacio regular de 3,4 Å, a lo largo del eje de la hélice. La hélice
completa un giro cada 34 Å (1 amstrong = 10-10 metros), o también se dice cada giro posee una extensión de 3,4 nm (1 nm = 10-9 metros); en consecuencia hay unos 10 pares de bases por giro. Esta es la forma B del ADN, que es la forma normal presente
en la mayoría de las células. En la parte externa del ADN de forma B, los espacios entre las hebras entrelazadas forman dos
hendiduras helicoidales de distinto ancho, descritas como hendidura (o surco) mayor y menor. Estas hendiduras permiten que
las bases sean accesibles para algunas moléculas desde el exterior. Estas dos superfi cies de unión a la molécula de ADN son
utilizadas por distintas clases de proteínas fi jadoras de ADN.
Sin duda, las modifi caciones más importantes de la forma estándar de ADN son consecuencia de la unión de proteínas
a secuencias específi cas del ADN. Si bien numerosos enlaces de hidrógeno e hidrófobos entre las hebras de polinucleótidos
proporcionan estabilidad al ADN, la doble hélice es bastante fl exible en su eje longitudinal.
Esta fl exibilidad se debe a que, a diferencia de lo ocurrido en la hélice α de las proteínas, no hay enlaces por puente de hidrógeno
entre restos consecutivos de cada hebra de ADN. Esta propiedad permite que el ADN se doble cuando forma complejos
una proteína fi jadora de ADN. También hemos de recordar que el ADN puede separarse de manera reversible. El proceso de
desenrollar y separar las hebras, se denomina desnaturalización, y se puede inducir de forma experimental. Para desnaturalizar
una molécula de ADN hemos de calentar una solución de ADN, la energía térmica aumenta el movimiento molecular y rompe
los enlaces de hidrógeno y otras fuerzas que estabilizan la hélice, por lo que las hebras se separan. Como ya dijimos en clase,
el ADN ha de empaquetarse en las células eucariotas para que estas moléculas tan largas puedan caber en las células.
ii. Moléculas de ADN lineales y circulares.
Hasta ahora hemos visto la estructura de la hélice que forma la molécula de ADN.
Pero esta molécula puede adoptar dos confi guraciones: lineal y circular. El ADN cromosómico eucariota es una molécula lineal.
Casi todos los ADN genómicos procariontes (Borrelia es una excepción) y muchos ADN virales son moléculas circulares. Además,
el ADN de mitocondrias y cloroplastos también es circular. En estas moléculas, cada una de las dos cadenas del ADN
forma una estructura cerrada sin extremos libres.

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Una propiedad peculiar que tiene el ADN circular (el típico de los organismos procariotas), pero no el ADN lineal, es el
superenrollamiento. Así, como podéis ver en el dibujo, el ADN que ya está enrollado en una doble hélice se puede volver a
enrollar formando una superhélice (podríamos denominar a esta confi guración, estructura terciaria del ADN).
Por otra parte, el ADN eucariota es lineal, bicatenario, y
está asociado a una serie de proteínas.
EJERCICIOS
I. Ya hemos hablado sobre el ADN bacteriano y
del eucariota. Pero, ¿cómo se organiza el ADN
vírico?: . . . . .. . . . . . . . . . . .. . . . . . . . .. . . .
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II. ¿A qué nos referimos cuando decimos que las
cadenas de ADN son antiparalelas?. . . . .. . . . .
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III. La forma “clásica“ del ADN es la B, pero existen otras. Ayudándote de la siguiente información,
resume las características de cada una.
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IV. Ayudándote del dibujo, señala los principales parámetros del B-ADN.
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IV. Con la ayuda del siguiente dibujo construye un segmento de ADN de 3 pares de bases (5´-A-
T-G-3´).

. ARN.
Se diferencia del ADN por:
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El azúcar existente en los ribonucleótidos, es la ribosa (recordemos que en los desoxirribonucleótidos es la desoxirribosa).
Está formado por cadenas de ribonucleótidos –5´-monofosfato. La presencia de ribosa en la estructura permite que los grupos
–OH en posición 2´ queden libres en el polinucleótido, lo que origina tensiones que hacen a la molécula menos estable
que el ADN.
En lugar de timina tienen uracilo. Cuando se forma una cadena de ARN a partir de otra de ADN, al emparejar la adenina de
este último, en vez de timina, hemos de aparear uracilo en la cadena de ARN.
La cadena de ARN es sencilla (excepto algunos virus, que poseen una doble cadena de ARN), aunque puede presentar
algunas zonas de apareamientos de bases complementarias.
Algunas moléculas de ARN actúan como catalizadores (ribozimas). Por ejemplo, las moléculas de ARNr de los protozoos
ciliados del género Tetrahymena se sintetizan inicialmente como un largo precursor, a partir del cual se forma uno de los
ARNr por una reacción de corte y empalme (splicing). La sorpresa surgió cuando se descubrió que esta reacción de corte y
empalme podía desarrollarse in vitro en ausencia de proteínas.
Hay tres tipos DE ARN:
El ARNm (. . . . . . . .. . . . . . . . .. . . . . . . .. . . . . . . . .
. . .. . . . . . . . .. ) transporta la información genética
desde el ADN, bajo la forma de una serie de “palabras”
en código de tres bases, cada una de las cuales
especifi ca un aminoácido particular. Aunque varía
mucho dependiendo del momento funcional y del tipo
celular, por término medio representa el 3 % del ARN
celular.
El ARNt (. . . . . . . .. . . . . . . . .. . . . . . . .. . . . . . . . . .
. .. . . . . . . . .. ), molécula de entre 73 y 93 carbonos,
es la clave para descifrar las palabras del código del
ARNm. Los diferentes ARNt transportan los distintos
aminoácidos hasta los ribosomas. Cada tipo de aminoácido
tiene su propio tipo de ARNt, al que se une
para ser transportado hasta el extremo creciente de
una cadena polipeptídica, si la próxima palabra en
código del ARNm así lo requiere. El ARNt correcto,
con el aminoácido adosado, es seleccionado en cada
paso, porque la molécula específi ca de ARNt contiene
una secuencia de tres bases (anticodón) que se
aparea con el código complementario existente en
el ARNm. Pueden constituir hasta el 15 % del ARN
celular.
El ARNr (. . . . . . . .. . . . . . . . .. . . . . . . .. . . . . . . . . . . .. . . . . . . . .. ). Parte de la molécula es doble y se asocia con proteínas
para formar ribosomas. Estas estructuras complejas se desplazan físicamente a lo largo de la molécula de ARNm y catalizan
la unión de los aminoácidos para formar las cadenas proteicas. También fi jan los ARNt y distintas moléculas accesorias, necesarias
para la síntesis. Los ribosomas están compuestos por una unidad mayor y otra menor, cada una de las cuales contiene
su propia molécula o moléculas de ARNr. Constituyen aproximadamente el 70-80% del ARN celular.

EJERCICIOS PARA CASA.
I. Completa este ejercicio.
Biología 2º Bachiller Tema 6 1ª Evaluación 17/11/2009
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II.
Biología 2º Bachiller Tema 6 1ª Evaluación 17/11/2009
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Formula el siguiente tetranucleótido: (5´-A-U-G-C-3´).
III. Si una molécula de ADN contiene el 25% de Adenina, ¿qué porcentaje de guanina tendrá?
IV. Formula: 1 oleil, 2 linoleil, fosfatidil colina. ¿Qué tipo de molécula es? ¿Qué funciones biológicas
tendrá en función de su solubilidad?
V.
Señala si las siguientes afi rmaciones son verdaderas o falsas:
• En el ADN, cada pareja de nucleótidos está separada de la siguiente por 0,34 nm
• Las dos cadenas existentes en la molécula de ARN son antiparalelas
• La forma A del ADN es levógira
• Es más resistente a la desnaturalización una molécula de ADN rica en G-C, que otra que lo sea en
A-T
• Sólo las proteínas tienen capacidad catalítica
• El ácido pantoténico (vit B5
) es uno de los componentes del NAD+
•
El NAD y el FAD son cofactores (coenzimas) de unas enzimas denominadas deshidrogenasas, que son
proteínas transportadoras de iones hidruro (H - )

Biología 2º Bachiller Tema 6 1ª Evaluación 19/11/2009
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VI. Explica todo lo que sepas sobre el AMPc.. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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VII. ¿Cuántas moléculas de agua se liberan en la formación de un segmento de 3 pares de
bases correspondiente al ADN, a partir de los nucleótidos monofosfato libres?
VIII.
Formula el tripéptido:
H N-alanina-triptófano-prolina-COOH
2
IX. ¿Qué diferencia la adenosina del AMP? Formula ambas moléculas.
X.
¿Qué diferencias encuentras entre el ADN existente en organismos eucariotas, procariotas y
virus? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
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Biología 2º Bachiller Tema 6 1ª Evaluación 19/11/2009
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XI. Una vez aislado un fragmento de ADN monocatenario humano, se analizaron las proporciones
de las bases, encontrándose: A: 27%; G: 35%; C: 25%; T: 13%
• Determina las proporciones de las bases existentes en la cadena complementaria.
•
•
Comenta las propiedades de las hélices en función de las proporciones de bases.
Calcula las proporciones de bases del ARN que se transcribirían a partir del fragmento inicial.
XII. Escribe la fórmula del ATP y sitúa e identifi ca los distintos enlaces existentes en esta
molécula.
XIII. Una muestra de ADN de la bacteria Bacillus subtilis contiene aproximadamente el 28,9% en
moles, de adenina. ¿Cuáles son los porcentajes aproximados, en moles, de timina, guanina y
citosina?
XIV. ¿Qué conclusiones sacas de estas representaciones? . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .. . . . . .
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