La Industria de los agentes tensoactivos

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Tema 10. La Industria de los Agentes Tensoactivos 4 ♣ AES R-CH 2OH + O 3 R-CH 2-O-(CH 2-CH 2-O) 2-CH 2-CH 2OH R-CH 2-O-(CH 2-CH 2-O) 2-CH 2-CH 2OSO 3 Na 4.3.- Detergentes domésticos. Los productos detergentes domésticos sólo contienen de un 15 a un 20% de sulfonatos; el resto son sustancias auxiliares y de relleno. Los compuestos auxiliares añadidos son (Tabla 10.1): ♥ Secuestradores de los iones Ca y Mg de las aguas duras ♥ Estabilizadores de la espuma. ♥ Blanqueantes químicos. ♥ Blanqueantes ópticos. ♥ Estabilizadores de la suspensión de la suciedad ♥ Enzimas proteolíticas. ♥ Rellenos. Tabla 10.1.- Formulación de un detergente doméstico 5.- Tensoactivos no iónicos. Tensoactivo aniónico 15-20 % Secuestrador 30-40 % Estabilizador de espuma 2 % Perborato de sodio 12-20 % Blanqueante óptico 0,1 % Carboximetilcelulosa 1 % Silicato de sodio 6-8 % Sulfato de sodio Hasta 100 % Los compuestos de polioxietileno son los más utilizados como tensoactivos no iónicos (representan un 80 % del total de no iónicos). Estos se obtienen, fundamentalmente por reacción de óxido de etileno con: - alcoholes de cadena larga sintetizados por el proceso Alfol desde etileno o por reducción de ácidos grasos (40%), - alquilfenoles (20%), - ácidos grasos (20%), - azucares naturales como el sorbitol o el glicerol (10%) y - derivados de aminas y amidas (10%). CH 3-(CH 2) 10-CH 2OH + (n+2) OE H 3C(CH 2) 10-CH 2-O-CH 2CH 2-O-(CH 2CH 2-O) n-CH 2CH 2-OH H3C(CH 2) 8-Ph-O-(CH 2CH 2-O) n-CH 2CH 2-OH Parte lipófila Parte hidrófila H 3C(CH 2) 14-COO-(CH 2CH 2-O)nCH 2CH 2-OH Parte lipófila Parte hidrófila Aminas etoxiladas: Parte lipófila Parte hidrófila CH2-O-(CH2-CH2-O) 9-CH2-OH CH-O-(CH2-CH2-O) 9-CH2-OH CHOH CHOH CHOH CH2OH H 3C-(CH 2) n-CH 2-NH 2 + 2 O.E. H 3C-(CH 2) n-CH 2-N(CH 2CH 2OH) 2
Tema 10. La Industria de los Agentes Tensoactivos 5 6.- Tensoactivos catiónicos. Cloruro de benzalconio (desinfectante): Sal de amina grasa: CH3 N CH2 CH3 NH 3 OCOCH 3 Tensoactivo para suavizante: H3C-(CH 2) n-CH 2-NH 2 + 2 O.E. H 3C-(CH 2) n-CH 2-N(CH 2CH 2OH) 2 Obtención de la cadena La cadena hidrocarbonada de los tensoactivos catiónicos se obtiene a partir de los ácidos grasos. Estos se transforman en nitrilos por tratamiento con amoniaco a 200-300 °, y posteriormente se hidrogenan a las aminas primarias correspondientes. Estas se someten a metilación con cloruro de metilo en exceso. CH 3-(CH 2) n-COOH + NH 3 CH 3-(CH 2) n-CN CH 3-(CH 2) n-CN + H 2 CH 3-(CH 2) n-CH 2-NH 2 CH 3-(CH 2) n-NH 2 + 3 CH 3Cl CH 3-(CH 2) n-CH 2-N(CH 3) ⊕ Cl - Otro proceso parte de alquenos terminales que se tratan con HBr en un proceso radicalario y, posterior tratamiento con trimetilamina. CH 3-(CH 2) n-CH=CH 2 + HBr peróxidos CH 3-(CH 2) n-CH 2-CH 2Br CH 3-(CH 2) n-CH 2-CH 2Br + N(CH 3) 3 [CH 3-(CH 2) n-CH 2-CH 2-N(CH 3) 3] ⊕ Br − 7.- Tensoactivos anfóteros. Derivados de aminoácidos: R-CH-COO N(Me) 3 OH OH R-CH-COO N(Me) 3 Na H3O Derivados del ácido 3-aminopropiónico: CH3-(CH 2) 11-NH-CH 2-CH 2-COO - 8.- Otros tensoactivos 8.1.- Tensoactivos siliconados. Me 3Si Cl O CH3 Si O SiMe3 CH3 n Cl H2C N CH2-COO CH3 R-CH-COOH N(Me) 3
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