NÃºmero 6-7 - Instituto de Historia de la Medicina y de la Ciencia ...

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CIENCIA ALCALOIDES lJ n nuevo alcaloide esteroide hipolensor de Conopharyngia pachysiphOlL DICKEL. D." R. LucAs )' H. B. MAC I'IIILI.A~IY, A Ile\\' hypotensi,'c stcroid alkaloid from Conopharyngia pachysiphon. 1. Ame/'. C/¡cm. Soc., 81: 31!í-!. W;íshinglOn, D. C., 19:;9. A la raíz de la planta indicaila (familia .\pocin;\ceas), procedente de Trinidad, le ha sido encontrada una actividad hipotensora pero acompaliada de un' efecto depresor de la respiración. Por cromatografía de un extracto crudo separan ambos efectos y pueden aislar el factor hipo!ensor puro, p.f. 2:;9-!!(i[)O, CIH. C.,H".OoN. Tiene -! oxhidrilos alcohólicos a(etilables y un grupo de amina primaria. también acetilable. Con ácidos se hidroliza dando un mol de d-glucosa y dos aglucones distintos. Uno de ellos, C 21 Ha:.ON, ha sido idcntificado como 20u-amino-3j3- oxipregneno-5, mientras quc el otro es el producto de deshidratación ó 201l-amino-pregnadieno-3.:;. Deducida la estructura adjunta, j3-d-glllcósido ele 20u-amino-3j3-oxipregneno-5, la confirman por síntesis. (Ciba Pharmaceutical Products. Ine. Summit. N . .1.).- F. GIRAt. Alcaloides de la ipecacuana. 1. Estudios de fraccionamiento y aislamiento de dos nuevos alcaloides. fiATn-:RSIIY, A. R., G. C. DAvmsoN y B. J. T. HARI'ER, Ipecacuanha alkaloids. Part 1. Fractionation studies and the isolation of t\Vo new alkaloids. 1. Chelll. soc., p¡íg. I ¡.J:;. Londres, 1959. Por distribución a contracorriente fraccionan los alcaloides de la ipecacuana, separando fácilmente los cinco conocidos y aislan otros dos nuevos, a los que denominan protoellletina y alcaloide .\. Determinan el espectro de ahsorción en el infrarrojo de la O-metil-psicotrina y, compar;Índolo con sustancias modelo, deducen que el dob!e enlace de ese alcaloide es endocíclico. Id. n. Estructura de la protoemetina y síntesis parcial de la (-)-emetina. HATTERSBY, A. R. Y 13. J. T. HAR I'ER, Id. Part n. The structure of protoemetine and a partial synthesis of (-)-emetine. Id., pág. 1748. Demuestran', ,la estructura adjunta para la protocmetina, que resulta así uno de los pocos alcaloides con grupo funcional aldehido. Lo transforman en O-metilpsicotrina y, como ésta ya se ha transformado previamente por reducción en emetina, esto constituye una síntesis parcial de la (-)-emetina. (Universidad de firistol).-F. GIRAL. Estudios sobre la constitución, estereoquímica y síntesis de la aegelina, una amida alcaloidea de Aeglemarmelos Correa. CIIATTER.lEE, A., S. BOSE Y S. K. SRIMANY, Studies on the constitution, stereochemistry and synthesis of aegeline, an alkaloidal-amine of Aegle marmelos Correa. ]. Org. Chem., 24: 687. Wáshington, D. C., 1959. La aegelina es un producto neutro de p.f. 17Go, aislado de las hojas de Aegle /l/arme/os (rendimiento 0.09%). Por hidrólisis ácida, escisión hidramínica, oxidación con ¡\c. peryódico y otras degradaciones, así como por síntesis, deducen que tiene la estructura de una N ~-oxi-~-p metoxifeniletil-cinamail1ída: (Univ. CalCllta, India).-F. GIRAL. Espectros de resonancia magnética nuclear de los alcaloides. 1. Estructura completa de lunacrina y lunina. GOODWIi'.:,. S., J. N. SHOOLERY Y L. F. JOHNSON, Nuclear magnetic resonance spectra of alkaloids. 1. The complete structure of lunacrine and lunine. ]. Amer. Che/ll. Soc., 84: 3065. W¡íshington, D. C., 1959. Determinan el espectro de resonancia magneuca nuclear de la lunacrina, el principal alcaloide de las hojas de tUI/asía al/tara Blanco. Discuten la significación del espectro )' combinado con el análisis del espectro ultravioleta, también los resultados de la degradación química, y deducen la estructura adjunta (R = H, R' CH 3 0) para la lunacrina, de donde se deriva la de la lunina (R - R' = CH.O o ). «XI ,\,2 ,...cH J eH-CH R ~ N l 'CH3 R 1 I CH J (Inst. Nac. de Cardiol., Insts. de San., Bethesda, Md.). F. GIRAL. QUlMICA DE HONGOS • Estructuras de las estreptovitacinas. HERR, R. R., Structures of streptovitacins. ]. Amer. Che/ll. Soc., 81: 2595. Wáshington, D. c., 1959. Las estreptovitacinas constituyen un grupo de COIllpuestos aislados de SlrejJlomyces griseus y que han resultado tener una amplia acción antitumoral. Describe experimentos que apoyan la estructura general indicada para varios de los miembros de la serie, diferenci¡índose entre sí por la posición de un oxhidrilo en una de las posiciones seiíaladas con R. ~,cH ¡H-CH, ~H +JOH y~ CH 3 O (Cía. Upjohn, Kalamozoo, Mich.).-F. GIRAL. J
e 1 I~ X e 1 ,4 Estruclllra de la palitantina. BO\\"llI-::'\, K .. B. LrntGOE y D. J. S. MARSDE:'\, The structure o[ palitantin. 1. Cht:/Il. SOC." p:íg. 1662. Lon(lrcs, 19',!}. De cultivos del hongo Pl~l/icillill/ll jlll/itllllS se aisló cn 1936 un mctabolito ncutro y ópticamente actin" CIIH""O" dcnominado palitantina. El mismo compucsto cs producido por razas dc P. frequel/IIl//s y P. c)'c1l1pill/ll. Lo~ autorcs demucstra n su cst ruclII ra por degradación: (Unh'crsidad dc Lceds)_-F. GIRA\.. ANTIIUOTICOS Sobrc la bifIorina. Gol"C;:AL\'ES DE LI~IA, O., \\'. KELLER SCIIIERI.E1:'\ y V. I'IlEI.OG, Uebcr das Biflorin. H,'/¡'. Chim. Act(/. 41: 13HG_ Basilca. 19,iH. Las hojas y las florcs de (;(/j)/'(//'i" Ilil/ol'll (Esrrofulari:íceas) son cmplcadas en Brasil como té y como mcdicamcnto popular. Dc las raíces de esa planta ;lisIan un compucsto cristalino, rojo-\'iolcta. C,",H~'O03. p.f. I :i9-1Ii0" quc llaman ()i[/o/'illtl )' quc ticne propiedades antihióticaso Se trata de una urtu-quinona policiclica, arom:ítica. afin a la tanshinona, pcro con un cromóforo difcrcntc. (Insl. Antibióticos. Uni\'. Rccifc. I'ernamhuw. Brasil \' Ese. I'olitécn. fcd., Zurich).-F. G UL\ 1._ MEDICAMENTOS SINTETICOS Toxicidad aguda y actividad narcótica dc :íci(los ciclooctcnil-barbillíricos sustilUidos cn comparación con los :\cidos cicloheptcnil-ctil y ciclohcxcnil-etil-barbiuíricos. \VETZELS, E., Akutc Toxizi!iit und narkotischc \\'irksamkeit cyclooctenyl-substituicrtcr Barbitursauren im Verglcich mit Cyc1ohcptenyl-lithyl- und Cyc1ohcxcnyl-athyl-barbitursaure. A/7.l/eimitlel- Furschll1lg. 9: 360. A u lendorf. Württ. (Alcm.), 1959_ Entrc la gran varicdad de :ícidos barbitúricos disustituidos cm picados como hipnóticos sc cnCllClllra la scric de derivados cicloalquenílicos dc :; a 7 micmbros que ticne bucna aceptación clínica: :íc. ciclopentenil-ctil- harbitúrico (Cyc\opal), ác_ cic1ohexcnil-ctil-barbitúrico (Fanodormo) y ;ÍC, cicloheptenil-etil-barbitúrico (Mcdomin)_ Dcsde tI ue la nueva química del acctileno ha hecho posihle disponcr dc cic\o-octatctraeno }' derivados, se ha podido plantcar la posibilidad dc síntesis de derivados ciclo-octenílicos para alargar la scric. El autor cstudia tres üeidos barhitúricos con un radical cic\o-octcnilo: cicIo-octcnil-eti 1, ciclo-octcnil-propil )' cicIo-octenil-buti 1- ,harbitúricos, sintetizados en la Badischc :\nilin und Soda Fabrik. El :íe. ciclo-octenil-etil-barbitúrico rcsulLa un hipnótico más acti\'o que el fanodormo o el mcdolllín. COI I un margcn tcrapéutico cxtraordinariamente amplio. El dcri\'ado propílico resulta idéntico cn su acción al medomin, 'con la sola difcrcnciá de la duración quc es de la mitad dc tiempo. En cambio. cl compucsto hutíliw resulta demasiado tóxico para podcrse utilizar.- (Insl. farmacológico. Ulli\'. de I\olln).-F. 'GIRAL. i -Cloro-4- (4-dibutilami no-bu ti la míno)-3-mctilq u ¡nolina. Sn:cK, E. A. Y L. T. FLHCIIER. i-Chloro-4- (-dibutylaminobutylamino)-3-mcthylquinoline. ]. Org. ClrC/lI.. 24: iOI. W:íshington. D. c.. 19:>9. Se sabc que las -l-amiIH)(luinolinas ticncn múltiples usos como agentcs quimiotcr;ípicos: antibacterianos, antipalúdicos, tripanosomicidas \' acti\'os contra formas cxtrainlestinales dc amebiasis. Describen la sustancia indi Glda quc, cn forma de trifosfato, rcsulta activa simult:íncamcntc contra formas illlcstinales y extra-intcstinales dc Elldalllueba IIIlIri5, cl protozoo responsahle de la amchiasis cn el criccto. Preparan la sustancia por condcnsación dc 4,7-dicIoro- 3-mctilquinolina con 4-dibutilamino-butilamina.- (Insl. Sterling-Wintrop, Renssclaer. N. Y.).-F. GIRAL. 164
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