Grupos Funcionales (índice)

Grupos Funcionales (índice)(
Hidrocarburos
o Alifáticos
o Aromáticos
Derivados nitrogenados
Aminas
Amidas
Nitrilos (cianuros)
Nitroderivados
Derivados Halogenados
Haluros de alquilo
Derivados oxigenados
Alcoholes
Éteresteres
Aldehídos dos y Cetonas
Ácidos cidos Carboxílicos
Ésteressteres
Grupos funcionales
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.
Familias orgánicas
Conjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la
molécula de un mismo grupo funcional
Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los
compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus
propiedades químicas
• Derivados halogenados
Existen tres grandes grupos de familias • Compuestos oxigenados
• Compuestos nitrogenados
Ejemplos:
Grupo funcional Fórmula Familia
Ejemplo
CH 3
-CH 2
OH
Hidroxilo -OH Alcoholes
Etanol. Alcohol etílico
Carbonilo
Carboxilo
Amino
-NH 2
Aldehídos y
Cetonas
Ácidos
carboxílicos
Aminas
CH 3
-CH 2
-CHO Propanal
CH 3
-CO-CH 2
-CH 3
Butanona
CH 3
-COOH Ácido etanoico.
CH 3
-NH 2
Metilamina
Grupos funcionales
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1/2)
Grupos funcionales
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2/2):
Función
Ácido carboxílico
Éster
Amida
Nitrilo
Aldehído
Cetona
Alcohol
Fenol
Nom.
grupo
carboxilo
éster
amido
nitrilo
carbonilo
carbonilo
hidroxilo
fenol
Grupo
R–COOH
R–COOR’
R–CONR’R
R–CN
R–CH=O
R–CO–R’
R–OH
–C 6
H 5
OH
Nom.
(princ.)
ácido
…oico
…ato
…ilo
amida
nitrilo
…al
…ona
…ol
…fenol
de
Nom.
(secund)
carboxi (incluye C)
…oxicarbonil
carbamoil
ciano (incluye C)
Oxo/formil (incluye C)
oxo
hidroxi
hidroxifenil
Función
Amina (primaria)
(secundaria)
(terciaria)
Éter
Hidr. etilénico
Hidr. acetilénico
Nitrocompuestro
Haluro
Radical
Nom.
grupo
Amino
“
Oxi
alqueno
alquino
Nitro
halógeno
alquilo
“
Grupo
R–NH 2
R–NHR’
R–NR’R’’
R–O–R’
C=C
C C
R–NO 2
R–X
R–
Nom.(princ.)
…ilamina
…il…ilamina
…il…il…ilamina
…il…iléter
…eno
…ino
nitro…
X…
…il
Nom
(sec)
amino
oxi…il
…en
Ino (sufijo)
nitro
X
…il

Propiedades de los compuestos de carbono
Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están
unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y
otra, cuando las sustancias son sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de
enlace muy débiles. Por ello decimos que estos compuestos son
sustancias covalentes moleculares.
Propiedades
• Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos
• Temperaturas de fusión y ebullición bajas.
Formulas de los compuestos de carbono
Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se
representan mediante fórmulas. Pero, debido a su diversidad y
complejidad, además de la fórmula molecular, se suelen utilizar la
fórmula semidesarrollada y la desarrollada.
Ejemplos:
Compuesto
Propano
Fórmula
molecular
C 3
H 8
Fórmula
semidesarrollada
CH 3
-CH 2
-CH 3
Fórmula
desarrollada
• No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución
• Poseen poca estabilidad térmica, es decir, se descomponen o se
inflaman fácilmente cuando se calientan.
• Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los
enlaces covalentes que unen sus átomos.
Acido etanoico
Clasificación de los compuestos de carbono: Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por átomos de
carbono e hidrógeno. Estos compuestos forman cadenas de átomos de
carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y
contener enlaces dobles y triples.
Clasificación de los compuestos de carbono: Hidrocarburos
Ejemplos
Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos
diferentes tipos de hidrocarburos:
De cadena abierta
•Saturados
–Alcanos
•Insaturados
–Alquenos
–Alquinos
De cadena cerrada
•Alicíclicos
–Cicloalcanos
–Cicloalquenos
–Cicloalquinos
•Aromáticos
Alcano
metilbutano
Cicloalcano
Hidrocarburo aromático
Alqueno
1-buteno
ciclobutano
Alquino
2-butino
Cicloalqueno
ciclohexeno
1,3,5-ciclohexatrieno
ó benceno
butano
eteno o
etileno
1,3,5-ciclohexatrieno
benceno
metilpropano
2-etil-1-penteno
naftaleno
ciclopropano
ciclohexano
etino o acetileno
3,5-dimetil-1-octino

Clasificación de los compuestos de carbono: Derivados halogenados
Clasificación de los compuestos de carbono: Compuestos oxigenados
Fórmula general: X–R
• X –Grupo funcional, representa un átomo de halógeno (F, Cl, Br o I).
• R Radical que representa el resto de la molécula (una cadena
hidrocarbonada).
Ejemplos:
CH 2
Cl – CH 2
–CH 2
–CH 2
Cl
Familia
Alcoholes
Éteres
Grupo
Funcional
–OH
–O –
CH 3
OH Metanol. Alcohol metílico
Se utiliza como alcohol de quemar.
CH 3
-CH 2
-O-CH 2
-CH 3
Dietil éter. Éter
Se usaba antiguamente como
anestésico
Ejemplos
CH 3
-CH 2
OH Etanol. Alcohol etílico
Se utiliza como desinfectante. Es el
alcohol de las bebidas alcohólicas.
CH 3 -O-CH 2 -CH 3
Etilmetil éter
CH 2
I – CH 2
– CH 2
– CH 3
Metanol
1,4-diclorobutano
Etanol
Fenol
Etanodiol.
Eetilenglicol
CHF 3
2-Propanol
Propanotriol.
Glicerina
1-yodopropano
1,3-dibromobenceno
meta-dibromobenceno
trifluorometano
1-Propanol
Dimetil
éter
Dietil éter
Compuestos oxigenados: Alcoholes
Compuestos orgánicos que contienen un grupo –OH (grupo hidróxilo)
Fórmula general: R-OH, donde R representa un grupo alquilo (por
Ejemplo -CH 3 (metilo) o -CH 2 CH 3 (etilo))
Nomenclatura: Se añade el sufijo –ol al nombre del hidrocarburo
(“R-ol” )
Alcoholes (grupo hidróxilo
xilo, -OH): Nomenclatura
Se elige la cadena hidrocarbonada más larga que contiene el
enlace C unido al OH. Se utiliza el nombre raíz al que se añade el
sufijo –ol.
Ej.: Etan-ol.
Se numera la cadena principal comenzando por un extremo y de
manera que al grupo funcional (OH) le corresponda el localizador
más bajo posible.
Ej: 6-Metilheptan-3-ol.
OH
CH 3 CH CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 3
Si el grupo –OH actúa como sustituyente se utiliza el sufijo:
“hidroxi”
Metanol
Etanol
Para los alcoholes más sencillos también es ampliamente
aceptado nombrarlos con la palabra alcohol seguida del nombre
del radical acabado en –ico:
Alcohol etílico CH 3 CH 2 OH

Alcoholes (grupo hidróxilo
xilo, -OH): Nomenclatura
Cuando hay más de un grupo –OH se denomina polialcohol
Cuándo el grupo -OH está unido directamente a una estructura
aromática se forman los fenoles
Se denominan alcoholes primarios, secundarios o terciarios
según el grupo –OH esté unido a un carbono primario,
secundario, o terciario.
Ejemplos: propanol 2-propanol 2-metil-2-propanol
Fenoles
Cuándo el grupo -OH está unido directamente a una
estructura aromática (benceno) se forman los
fenoles
Fenol
(hidroxibeceno)
Si hay más de un grupo hidróxilo se forman los difenoles o
polifenoles
HO
OH
OH
OH
OH
CH 3 CH 2 CH 2 OH OH
CH 3 C CH 3
CH 3 CH CH 3
CH 3
Si el grupo –OH es un sustituyente se denomina “hidroxi”.
o-dihidroxibenceno
1,2-dihidroxibenceno
o-difenol
1,2-bencenodiol
(Catecol)
m-dihidroxibenceno
1,3-dihidroxibenceno
m-difenol
1,3-bencenodiol
(Resorcinol)
p-dihidroxibenceno
1,4-dihidroxibenceno
p-difenol
1,4-bencenodiol
(Hidroxiquinona)
Alcoholes (grupo hidróxilo
xilo, -OH)
Ejercicio (ejemplo) 1:
Etanol
2-butanol
2metil-ciclopropanol
Alcoholes (grupo hidróxilo
xilo, -OH)
Ejercicio 2:
p-dihidroxibenceno
2,4Ciclopentadienol
2-etil-2-penten-1-ol
1,3–butanodiol
HOCH 2 –CH 2 –CHOH–CH 3
Algunos alcoholes conservan nombres vulgares o
tradicionales (cuatro primeros ejemplos):
1,2-etanodiol
(etilenglicol)
1,2-propanodiol
(propilenglicol)
o-metilfenol
(o-hidroximetilbenceno,
o-cresol)
Pronanotriol
(glicerina ó glicerol)
1,2-Etanodiol
(etilenglicol)
o-clorofenol
3–hexen–1–ol
CH 3 –CH 2 –CH=CH–CH 2 –CH 2 OH
2,4,6-ciclooctatrien-1-ol
2-penten-4-in-1-ol
fenol

Alcoholes: Usos
Aplicaciones de alcoholes:
o Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en
la ciencia como disolventes y combustibles.
o El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una
manera más limpia que la gasolina o el gasoil.
o Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias
no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como
disolvente en fármacos, perfumes y en esencias.
o Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles
intermediarios en la síntesis orgánica
o Buen disolvente, para síntesis de formaldehído
o Las aplicaciones del Fenol se centran fundamentalmente en la
fabricación de resinas y polimeros (nylon…), producción de
colorantes, productos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas,
bactericidas, detergentes, antioxidantes, aditivos para aceites
lubricantes y tensoactivos.
Alcoholes de interes
Metanol - (“alcohol de quemar”) se usa como combustible, es un líquido
incoloro, tóxico (causa cequera).
Etanol (el alcohol de las bebidas) para bebidas se obtiene por fermentación
alcohólica (alcohol de orígen agrícola), pero también se obtiene de forma industrial
a partir del eteno
El propanotriol, glicerol o glicerina (C3H8O3) es un alcohol con tres grupos
hidroxilos (–OH), por lo que podemos representar la molécula como
ó, en su forma semidesarrollada como,
La nitroglicerina, cuyo nombre IUPAC es trinitrato
de 1,2,3-propanotriol, es un conocido explosivo
CH 3
OH
Metanol
CH 3
CH 2
OH
Etanol
Isopropanol
Etilenglicol
Glicerina
Enlace de hidrógeno
intramolecular en verde
Alcoholes de interés (curiosidad)
Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por destilación seca.
Se utiliza como disolvente para pinturas y como combustible. Es muy venenoso
y produce ceguera cuando se ingieren o inhalan pequeñas cantidades. Una
dosis de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se transforma en formaldehído y
ácido fórmico que impide el transporte de oxígeno en la sangre.
Se obtiene por fermentación de carbohidratos (azúcares y almidón). La
fermentación se inhibe al producirse un 15% de alcohol. Para conseguir licores
es necesaria la destilación. Es muy venenoso y produce la muerte a
concentraciones superiores al 0.4% en sangre. Se metaboliza en el hígado a
razón de 10 mL/hora. Se utiliza como antídoto contra el envenenamiento por
metanol o etilenglicol.
Se mezcla con agua y todos los disolventes orgánicos. Se emplea como
antihielo, disolvente, limpiador, deshidratante, agente de extracción, intermedio
de síntesis y antiséptico. Es un producto tóxico por vía oral, inhalación o
ingestión.
Recibió el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubrió en 1855, notó un
cierto sabor dulce. Se utiliza como disolvente, anticongelante, fluido hidráulico,
intermedio de síntesis de explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras
sintéticas. Es tóxico por ingestión.
Descubierta en 1779. Su nombre también proviene de su sabor dulce. Es una
sustancia muy viscosa, soluble en el agua y no tóxica. La hidrólisis alcalina de
triglicéridos (grasas) produce glicerina y jabones. El nitrato triple es la
nitroglicerina, explosivo de enorme potencia
Alcoholes de interés (curiosidad)
La nitroglicerina, cuyo nombre IUPAC es 1,2,3-
trinitroxipropano, es un compuesto orgánico, que se obtiene
mezclando ácido nítrico concentrado, ácido sulfúrico y
glicerina.
La nitroglicerina fue descubierta en el año 1847 por el
químico italiano Ascanio Sobrero. En 1867, al célebre Alfred
Nobel se le ocurrió absorber la nitroglicerina por una materia
poroso e inerte como la sílice, polvos de ladrillo, arcilla seca,
yeso, carbón, etc. para darle estabilidad y evitar explosiones
accidentales. Este producto constituye la dinamita.
(fuente Wikipedia)
Alfred nobel
Nacimiento:
Fallecimiento:
Nacionalidad:
Ocupación:
Para Para saber saber más más
(sólo (sólo para para curiosos)
Ascanio Sobrero
12 de octubre de 1812 Casale
Monferrato, Primer Imperio Francés
26 de mayo de 1888, Turםn,
Italia
Italia
Químico

Alcoholes, propiedades
Propiedades físicas y químicas (Wikipedia)
Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en la que
se reemplaza un hidrógeno por un grupo carbonado.
De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes
sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las
modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
Alcoholes, propiedades
Propiedades físicas y químicas (Wikipedia)
Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su
estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene
o un grupo hidrofóbico (“odia” el agua, sin afinidad por el agua) del
tipo de un alcano y por tanto apolar,
o y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (“ama” el agua, con afinidad
por el agua por ser polar), similar al agua.
El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de
establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con
otras moléculas.
Los alcoholes se caracterizan por la formación de enlaces por puentes
de hidrógeno (enlaces intermoleculares fuertes) y, por tanto, tienen
puntos de fusión y ebullición elevados (en comparación con los alcanos
correspondientes).
CH 3
CH 2
CH 3 CH 2
CH 2 OH
CH 2 CH 2 OH
CH 2
Alcoholes, propiedades
Propiedades físicas: (Wikipedia)
Solubilidad:
Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la
asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se
forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman
uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad
del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad
disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar,
constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la
porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en
solventes orgánicos
Alcoholes, propiedades
Propiedades físicas (Wikipedia)
Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también
son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de
puentes de hidrógeno.
oLos grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de
ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso
molecular.
oEn los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de
átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones
El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de
carbonos
Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de
carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos
son menos densos que el agua mientras que los alcoholes
aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH,
denominados polioles, son más densos

Alcoholes, propiedades
Propiedades físicas:
Compuesto
CH 3
OH
CH 3
CH 2
OH
CH 3
(CH 2
) 2
OH
CH 3
CHOHCH 3
CH 3
CHClCH 3
CH 3
CH 2
CH 3
CH 3
(CH 2
) 3
OH
(CH 3
) 3
COH
CH 3
(CH2) 4
OH
(CH 3
) 3
CCH 2
OH
IUPAC
Metanol
Etanol
1-Propanol
2-Propanol
2-Cloropropano
Propano
1-Butanol
Alcohol
butílico
Alcohol tercbutílico
Alcohol
pentílico
Alcohol
neopentílico
2-Metil-2-
propanol
1-Pentanol
2,2-Dimetil-
1-propanol
Común
Alcohol
metílico
Alcohol
etílico
Alcohol
propílico
Isopropanol
Cloruro de
isopropilo
p.f.
(ºC)
-97.8
-114.7
-126.5
-89.5
-117.2
-187.7
-89.5
25.5
-79
53
p.eb.
(ºC)
65.0
78.5
97.4
82.4
35.7
-42.1
117.3
82.2
138
114
Para Para saber saber más más
(sólo (sólo para para curiosos)
solub.
en agua
Infinita
Infinita
Infinita
Infinita
3.1 g/L
0.038 g/L
80 g/L
Infinita
22 g/L
Infinita
NaCl
14g/L
0.6g/L
0.1g/L
Compuestos oxigenados: Éteres
Compuestos orgánicos en los que aparece la combinación: R-O-R’,
donde R y R’ representan grupos alquilo, no necesariamente iguales.
Los éteres pueden considerarse como derivados de los alcoholes, en
los que el H del grupo -OH ha sido reemplazado por un grupo
alquilo.
Nomenclatura:
o Clásica: Se nombran las dos cadenas (como sustituyentes) seguidas
de eter (Ril-R’il-eter)
o Actual (IUPAC): Se nombra la raiz de la primera cadena seguida de
oxi y de la segunda cadena (R-oxi-R’)
CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3
Dietiléter o etoxietano
(conocido simplemente como éter)
Éteres: Nomenclatura
Éteres: Nomenclatura
Se nombran las dos cadenas de hidrocarburos (como
radicales) seguidas de la palabra éter
R 1 -O-R 2 “R 1 il”-” R 2 il”-eter
CH 3 CH 2 O CH 3 etil metil éter
Las actuales normas IUPA recomiendan usar el prefijo oxi
entre los nombres de las dos cadenas de hidrocarb:
R 1 -O-R 2 “R 2 oxiR 1 ”
ÉTERES (R-O-R’):
Método sistematico: R ’ -oxi-R (R es el más complejo).
Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el
alcóxido (O-R’) como un sustituyente, (hay que indicar su posición).
Ejemplos:
El grupo O-R 2 (R 2 es la cadena más corta) se considera un
sustituyente y se denomina grupo “alcóxido”.
Hay que indicar la posición de este sustituyente
CH 3 CH 2 O CH 2 CH 2 CH 3
etoxipropano
O CH 3
2-metoxipropano
CH 3 CH CH 3

Éteres: Nomenclatura
ÉTERES (R-O-R’):
Los éteres sencillos se pueden nombrar citando los nombres de los
radicales R y R’ en orden alfabético, seguidos de la palabra éter.
Ejemplos:
Éteres: Nomenclatura
ÉTERES CÍCLICOS (R-O-R’):
Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un
ciclo (son heterocíclos).
La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo
oxa- seguido del nombre del ciclo.
Ejemplos:
Éteres: Nomenclatura
Éteres: Aplicaciones
Éjemplos:
METOXIETANO
(Etilmetileter)
ETOXIETANO
(Dietiléter ó éter etílico)
2-Metil-2-Etoxibutano
METOXICICLOPENTANO
1-metoxi-1,4-ciclohexadieno
1-isopropoxi-2-metilpropano
1-isopropoxi-1-ciclopenteno
Aplicaciones:
Anestésico general (éter etílico, dietileter,
etoxietano).
Disolvente de sustancias orgánicas (aceites,
grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y
alcaloides).
Combustible inicial de motores Diesel.
Fuertes pegamentos (polímeros de éter )
Poliéteres:Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional
éter. Un ejemplo de formación de estos polímeros:
R-OH + n(CH2)O → R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-..
Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean
principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un
dialcohol
Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e
isopropílicos.

Éteres
Propiedades físicas
La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una
hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no
compartidos.
Los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (debido a
esa estructura angular)
Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de
ebullición de los éteres, que son similares a los de los alcanos de
pesos moleculares comparables y mucho más bajos que los de los
alcoholes isométricos (mismo número de carbonos).
No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos
de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes del mismo
número de cabonos.
Éteres
Propiedades físicas y químicas (Wikipedia)
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que
se rompa el enlace carbono-oxígeno (Normalmente se emplea, para
romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico)
Al igual que los ésteres, las moléculas de éter no forman puentes de
hidrógeno consigo mismas.
Presentan hidrofobicidad, que aumenta con la longitud de las cadenas
Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes,
aunque su solubilidad en agua es similar.
La solubilidad en agua (de los éteres más
pequeños) se explica por los puentes de hidrógeno
que se establecen entre los hidrógenos
del agua y el oxígeno del eter.
Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disolventes
orgánicos inertes en numerosas reacciones.
Compuestos oxigenados II (Clasificación de los compuestos de carbono)
Familia
Aldehídos
Cetonas
Grupo
Funcional
– CHO
–CO –
Benzaldehído
H-CHO Metanal. Formaldehído. Formol
Se usa para conservar muestras de tejidos
orgánicos.
CH 3 -CH 2 -CHO Propanal
Ejemplos
Benzaldehído
Es el responsable del aroma de las cerezas
CH 3
-CO-CH Propanona. Acetona 3
CH 3
-CO-CH 2
-CH 3
Butanona
Es el disolvente más común de los quitaesmaltes
Aldehídos y Cetonas
Compuestos orgánicos que contienen un doble enlace C=O
(denominado grupo carbonilo)
O
O
R C H R C R'
Aldehído (RCHO) Cetona (RCOR’)
(R y R’ representan grupos alquilos, no necesariamente iguales)
Formaldehído
Metanal
Propanona
Acetona
5-metil-4-penten-2-ona
Nomenclatura IUPAC:
o
o
Aldehídos: El nombre de la cadena seguida del sufijo -al (R-al)
Cetonas: A la cadena completa se le añade el sufijo –ona
(“R+C+R’-ona”). Hay que indicar la posición del carbono donde
está el grupo.

Aldehídos y Cetonas
Aldehídos dos y cetonas (grupo carbónilo
nilo, , C=O)
Nomenclatura clásica (se usa en compuestos simples):
o
o
Aldehídos: La raíz del nombre de la cadena seguida de “aldehido”
Cetonas: las dos cadenas (como radicales) seguido de “cetona”
ALDEHíDOS (R–CHO)
Los aldehídos y dialdehídos lineales se nombran añadiendo los
sufijos “–al” o “–dial” al nombre raiz.
No son necesarios los localizadores (el grupo aldehído se
encuentra al final de la cadena). Ej. sólo existe un propanodial.
Benzaldehído
Los aldehídos más simples se pueden nombrar según:
“hidrocarburo”-aldehído
Formaldehido (metanal), acetaldehído (etanal)
El olor de las almendras y de la canela
proviene de aldehídos, mientras que el aroma
fresco de las frambuesas proviene de
cetonas
Dimetilcetona
(conocida como acetona)
También tienen nombre especiales que se pueden utilizar:
Formol (metanal),
Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo
nilo, , C=O)
CETONAS (R-CO-R’):
Se nombran utilizando el sufijo –ona, -diona, etc.
CH
Ej. Hexano-2,4-diona.
2
Las monocetonas pueden nombrarse también utilizando la
nomenclatura por grupo funcional. Los grupos R y R’ se consideran
sustituyentes del carbonilo y por tanto se citan como prefijos en
orden alfabético. Para terminar el nombre se añade la palabra cetona.
Ej. Bencil etil cetona.
C H 3
C
O
CH 2
Cuando cetonas o aldehidos no son el grupo principal se nombran con el
prefijo “-oxo”
CH
O
CH
O
2
Ácido 3,4-dioxobutanoico
C
C
O
OH
C
O
C
O
CH 2
CH 3
CH 2
CH 3
Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo
xilo, -OH)
CURIOSIDADES:
Los aldehídos unidos directamente a un sistema cíclico se nombran
añadiendo el sufijo –carbaldehído al nombre del ciclo. Ej:
ciclohexanocarbaldehído.
cis-4-Hidroxi-ciclohexano-carbaldehído
Si existen más de dos grupos carbonilo (fuera de la cadena), la cadena
principal es la más larga que contenga el mayor número de grupos
CHO. El nombre se construye añadiendo los sufijos –tricarbaldehído,
etc. al nombre raiz que corresponde a la cadena principal
(descontando los carbonos de los grupos carbonilo).
Ej:
O
CH
1
CH
HC
O
2
CH 2
CH
etano-1,1,2-tricarbaldehído
O
O
CH
C
O
CH 2
CH
2-oxo-butanodial
O

Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo
nilo)
Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo
xilo)
Ejercicio 1:
Acetona
Dimetil cetona
Propanona
Ciclohexanona
1-Feniletanona
(Fenil metil cetona)
Ejercicio 2:
Benzaldehído
Benceno-carbaldehído
Ciclopentanona
3 pentanona
Acetaldehído
Etanal
Etil metil cetona
Butanona
2-Butinal
hidroxipropanona
1-hidroxi,2-butanona
Ciclopentanocarbaldehído
CHO
Formaldehído
Metanal
2,2-dimetilpropanodial.
5-Hidroxi-6-hepten-3-ona
Aldehidos y cetonas Propiedades
Aldehidos y cetonas Propiedades
Propiedades Físicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en
compuestos polares.
Solubilidad: Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono,
forman puentes de hidrógeno con el agua, lo cual los hace
completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes
orgánicos.
Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas
son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero
menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.
(Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de
puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos).

Aldehidos y cetonas. Usos
Aldehídos:
El metanal (aldehído fórmico) es el aldehído con mayor uso en la
industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de
resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y
el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración
de resinas alquídicas y poliuretano expandido.
También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados
plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la
sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así
como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura
de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de
POM (polioximetileno)
Aldehidos y cetonas. Usos
Cetonas:
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona
(propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y
resinas, aunque su mayor consumo es en la producción de
polímeros (plexiglás, resinas epoxi y poliuretanos).
Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas
el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como
disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la
caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6
y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para
fabricar el Nylon 66.
Aldehidos y cetonas. Usos
Para
Para
saber
saber
más
más
(sólo
(sólo
para
para
curiosos)
curiosos)
Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de
flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la
elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de
almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el
piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela).
Compuestos oxigenados III (Clasificación de los compuestos de carbono)
Familia
Ácidos
Carboxílico
s
Ésteres
Grupo
Funcional
Ejemplos
CH 3
-COOH Ácido etanoico. Ácido
H-COOH Ácido metanoico. Ácido
– COOH
acético
fórmico Es el responsable de el
Es el componente básico del vinagre.
escozor que producen las ortigas y las
Se usa como acidificante y
hormigas rojas
conservante
CH 3
-COO-CH 2
-CH 2
-CH 2
-CH 3
Etanoato de butilo. Acetato de butilo
– COO – CH 3
-COO-CH 2
-CH 2
-CH 2
-CH 2
-CH 2
-CH 3
Etanoato de hexilo. Acetato de hexilo
Se usan en alimentación como aromas de piña y pera respectivamente
De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como
fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de
potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.
Ácido fórmico
Ácido metanoico
Ácido 3,4-dimetilpentanoico
Acetato de pentilo
Etanoato de pentilo
Ácido acético
Ácido etanoico
Acetato de metilo
Etanoato de metilo

Ácidos Carboxílicos
Moléculas orgánicas que contienen un grupo hidroxilo (-OH)
unido al carbono de un grupo carbonilo (-C=O)
La combinación de estos grupos se denomina grupo
carboxílico (-COOH)
Ácidos Carboxílicos
Ácido acético
(ácido etanóico)
O
R C OH
Ácido carboxílico (R-COOH)
Tienen carácter ácido porque en las reacciones ácido base
se cede el átomo de H unido al átomo de O
Nomenclatura IUPAC: A la raíz de la cadena principal se le
añade el sufijo “-oico” todo precedido de la palabra ácido
(ácido R-oico).
Ácido láctico
Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo
xilo)
Ácidos carboxílicos (R-COOH):
Método sistematico: se nombran añadiendo los sufijos “–oico” ó“–
dioico” al nombre raiz. (R).
Ej: ácidos etanoico, CH 3 - COOH
Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo
xilo)
Para compuestos con el grupo –COOH enlazado a un anillo se usa el
sufijo “-carboxílico”.
El carbono al que está enlazado el carboxilo lleva el índice 1 y el
carbono carbonílico no se numera en este sistema.
Ejemplos:
ACIDO METANOICO
(ácido fórmico)
ÁCIDO 3-HIDROXIPENTANOICO
ACIDO ETANODIOICO
(ácido oxálico)
ACIDO CLOROACÉTICO
ACIDO 2-HIDROXIETANOICO
ACIDO 3-METILBUTANOICO
Si hay más de 2 grupos carboxílicos en la molécula se usa la notación:
“ácido 2,3,4 tricarboxilico” (los carbonos del COOH no se cuentan)
Ejemplos:
Ácido 2-
hidroxipropanotricarboxilico

Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo
xilo)
Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo
xilo)
Excepción:
Está aceptado la denominación ácido benzoico para el
benceno monosustutido por un grupo carbóxilo:
O
C
OH
Ejemplos:
ÁCIDO O-METILBENZOICO
ÁCIDO P-CLOROBENZOICO
ÁCIDO O-HIDROXIBENZOICO
ÁCIDO 2-
HIDROXIPROPANOICO
ácido láctico
Ácido etanodioico
(ácido dietanoico
ácido oxálico )
Ácidos Carboxílicos: Particularidades de la nomenclatura
Grupos acilo:
Un grupo acilo es un grupo derivado de un ácido carboxílico, por
eliminación de al menos un grupo hidroxilo.
Los derivados de un ácido carboxílico tienen como fórmula general:
Grupo acilo
.
Ácidos Carboxílicos: Particularidades de la nomenclatura
NOMENCLATURA DE HALUROS DE ÁCIDO (R-CO-X)
Estos compuestos llevan nombre al estilo de sales inorgánicas.
Se nombran citando el ión haluro seguido de la preposición de y del
nombre del sustituyente acilo.
El nombre del grupo acilo se deriva del ácido carboxílico
reemplazando la terminación ico por ilo o la terminación carboxílico por
carbonilo
.
Grupo acetilo
.

Ácidos Carboxílicos. Propiedades
Ácidos Carboxílicos. Propiedades
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a
los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la
molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua.
A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos
carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de
ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de
hidrógeno.
Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos
alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La
solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos
de carbono.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos,
siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos
con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos,
respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de
manera irregular.
Ácidos Carboxílicos. Usos y compuestos de importancia
Ácidos Carboxílicos. Usos y compuestos de importancia
Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico,
esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la glicerina forman
ésteres llamados triglicéridos.
Ácido metanóico o ácido
fórmico:
El primer miembro de la
serie alifática de los
ácidos carboxílicos. Este
ácido se encuentra en la
naturaleza segregado por
las hormigas al morder
Es un ácido que se encuentra
en el vinagre, siendo el
principal responsable de su
sabor y olor agrios
Ácido palmítico o ácido hexadecanoico, se representa con la fórmula CH 3 (CH 2 ) 14 COOH
Acido propanoico
Se utiliza como conservante.
El ácido propanoico
inhibe el crecimiento de
moho y de algunas bacterias.
Ácido láctico
Compuesto producido
durante el metabolismo
celular

Ésteres
Derivados de los ácidos carboxílicos en los que el H del grupo
carboxilo es reemplazado por un grupo alquilo (-R)
Ésteres
Ésteres (R-COOR’):
Se consideran derivados de los ácidos carboxílicos, en los que el H del
grupo hidroxilo ha sido sustituido por una cadena hidrocarbonada (R’)
Los ésteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas.
Se nombran como el ácido carboxílico del que derivan, sustituyendo el
sufijo “-oico” por “-ato” seguido de la preposición “de” +nombre del
grupo R’ (tomado como sustituyente).
O
Ej.:
R C O R’
Éster (RCOOR’)
Propanato de etilo
Ésteres
Compuestos nitrogenados (Clasificación de los compuestos de carbono)
Ejemplos:
Familia
Aminas
Grupo Funcional
–NH 2
–NH –
–N –
|
Ejemplos
CH 3
-NH 2
Metilamina
Es la responsable del olor del
pescado fresco
CH 3 -NH-CH 2 -CH 3 Metiletilamina
CH 3
-N-CH 3
|
CH 3
Trimetilamina
propanoato de metilo
metanoato de butilo.
formiato de butilo
etanoato de fenilo
(acetato de fenilo)
Amidas
Nitrilos
–CO –NH 2
–C N
CH 3 -CO-NH 2 Etanamida. Acetamida
Se usaba antiguamente como anestésico
H-CN
Metanonitrilo. Ácido cianhídrico
De este ácido derivan los cianuros.
CH 3
-CN
Etanonitrilo
Acetamida
metanoato de metilo
(formiato de metilo)
butanoato de metilo
(butirato de metilo)
metanoato de benzilo
(formiato de benzilo)
Metilamina
Fenilamina
Propenonitril
o
Etanonitrilo

Derivados Nitrogenados I (Nitrocompuestos)
NITRODERIVADOS:
Derivadas de hidrocarburos añadiendo el grupo nitro “NO 2 ”.
Se nombran añadiendo el prefijo “-nitro”
multiplicador (di, tri…) correspondiente.
Ej:
N
O
O -
con su localizador y
+
Derivados Nitrogenados II (Nitrilos o Cianuros)
NITRILOS:
Derivados del cianuro de hidrogeno “H-C≡N” (ión cianuro CN - ).
añadiendo el sufijo “-nitrilo”
También se admite Se nombran la denominación: “cianuros de alquilo”,
esto es, “cianuro de R-ilo”.
Cuando en la molécula existe otro grupo principal se nombran como radical
con el prefijo “ciano-”.
Ej:
1-NITROPENTANO
NITROBENCENO
ÁCIDO 3,5-
DINITROBENZOICO
PROPANONITRILO
(cianuro de etilo)
PROPENONITRILO
(cianuro de vinilo)
BENZONITRILO
(cianuro de fenilo)
(NITROGLICERINA)
(1,2,3-trinitrato de propano no
sabemos nombrarlo, don´t worry)
2,4,6-TRINITRO-1-METILBENCENO
(2,4,6-trinitrotolueno)
ACIDO
3-CIANOPROPANOICO
Derivados Nitrogenados III: Aminas
Las aminas pueden ser vistas como derivados del amoniaco
(NH 3 ), en el que los átomos de H son reemplazados por
cadenas de carbono
Derivados Nitrogenados III: Aminas
Amina primaria
Metilamina
CH 3 NH 2
R
N
H
H
Amina (RNH 2 )
Metilamina
Dimetilamina
NH
CH 3
CH 3
Amina secundaria
Amina primaria: RNH 2 ;
Nicotina
Amina secundaria: R 2
NH
Amina terciaria: R 3 N
Amina terciaria

Derivados Nitrogenados III: Aminas
NOMENCLATURA “CLÁSICA” (IUPAC) AMINAS:
AMINAS PRIMARIAS (R-NH 2 ):
Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al
nombre del sustituyente alquílico (metil, etil, etc.).
Se indica si es necesario a que carbono está unido el grupo amino
Ej:
2-Pentilamina
Si hay ramas se elige la cadena más larga unida al nitrógeno como
base para nombrar. Los sustituyentes se nombran y posicionan en la
forma habitual
NH
butiletilamina
Derivados Nitrogenados III (Aminas)
AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS SÍMÉTRICAS (R-NH-R)
Ej:
Si los sustituyentes son iguales (Aminas secundarias y terciarias simétricas),
se admite el nombrarlas citando el nombre de R como radical precedido del
prefijo di- o tri- y seguido del sufijo –amina.
Diisopropilamina
Trietilamina
AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS (Asimétricas, R-NH-R’)
Aminas asimétricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas.
Se escoge el grupo alquilo más largo como padre y los otros grupos alquilo se
consideran sustituciones en el átomo de nitrógeno.
Los sustituyentes unidos directamente al átomo de nitrógeno se indican con
el localizador -N-.
3-hexilamina
Derivados Nitrogenados III (Aminas)
AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS (Asimétricas, R-NH-R’)
Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el
localizador N.
Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
N,N-dimetilpentanamina
(N,N-dimetilpentilamina)
N,N’-dimetilpentan-1,5-diamina
(N,N’-dimetilpentil-1,5-diamina)
Si los sustituyentes son simples también se permite nombrarlos como
radicales en orden alfabético seguido de Amina (desaconsejado).
Derivados Nitrogenados III (Aminas)
AMINAS, otras opciones y particularidades de la nomenclatura:
Cuando el grupo amino no es el principal y actúa como susituyente se nombra con el
prefijo “amino” y el marcador de posición.
Radicales más complejos se nombran cambiando la terminación “–ina” de la amina
por “-ino”
O
O
CH 3 CH C
CH 3 NH CH 2 CH 2 C
NH 2 OH
OH
2-aminopropanoic acid
3-(methylamino)propanoic acid
En las moléculas más complejas el grupo amino se considera un
sustituyente más. Se nombra con el localizador y los prefijos
correspondientes, añadidos como sufijo al nombre “normal” de la cadena
principal
Si hay más de un grupo amino se añade el sufijo di, tri y se indican con
localizadores las posiciones de los grupos amino.
CH 3
H 3 C CH 2 CH 2 N
CH 2 CH2 CH 2 CH 3
N,N-dimethylhexan-1-amine

Derivados Nitrogenados III (Aminas)
Derivados Nitrogenados III (Aminas)
AMINAS OTRAS OPCIONES DE NOMENCLAURA:
El Chemical Abstracts ha adoptado un sistema de nomenclatura para
aminas que es más racional que el de la IUPAC. En este sistema, las
aminas se nombran cambiando la terminación o de la cadena principal del
compuesto por el sufijo amina.
En este caso, se selecciona la cadena más larga (completa) y con un
marcador de posición hay que indicar la posición del carbono al que se
une el nitrógeno
Derivados Nitrogenados III (Aminas) Ejemplos
Derivados Nitrogenados III (Aminas) Ejemplos
HO
CH 2
NH 2
CH 3
ETIL,METIL AMINA
N-METIL-PROPILAMINA
Amino metanol
C H 3
CH 2
CH 2
CH2
CH 2
CH 2
N
CH 3
HO
CH 2
CH 2
CH 2
NH 2
HO
CH 2
CH 2
CH 2
NH
CH 3
ÁCIDO AMINOACÉTICO
(ácido aminoetanoico)
N,N-dimethylhexan-1-amine
3-Aminopropan-1-ol
3-(metilamino)propan-1-ol
CH 3
H 3 C
N
C
N
OH
O CH HC CH 2 NH CH 3
H 3
CH 3
N,N,N',N'-tetramethylpentane-1,5-diamine
2-hidroxi-3-(metilamino)propanal
ACIDO 2-HIDROXI-2-
AMINO-PROPANOICO

Aminas de interes (I)
Aminas. ¿Dónde se encuentran?
Como clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más
importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como
biorreguladores o neurotransmisores, en mecanismos de defensa (como la
adrenalina y la noradrenalina) y en muchas otras funciones más. Debido a su alto
grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como medicamentos.
Aminas de interés (II) “Para saber más”
Algunos compuestos que contienen el grupo amina pueden obtenerse de
extractos de plantas o sintetizarse artificialmente. Unos son
beneficiosos, otros conflictivos y adictivos
Adrenalina
(Hormona estimulante
del sistema nervioso)
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos sintetizados
por las plantas (como medio de defensa), muchas de las cuales constituyen
conocidas (y potentes) drogas (como la morfina y la nicotina).
Nicotina
Morfina
Anfetamina
(estimulante)
No hay que
saberse las
formulas!!
Mescalina
(Alucinógeno extraído del
peyote)
Benzedrex
(anticongestivo
nasal)
Urotropina
Hexametilentetramina
(Agente
antibacteriano)
Aminas de interes (I)
Aminas. ¿Dónde se encuentran?
Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los
aminoácidos que conforman las proteínas que son uno de los
componentes esenciales del organismo de los seres vivos.
Aminas de interés (II) “Para saber más”
Como clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más
importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como
biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras
funciones más. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se
emplean como medicamentos.
Aminoácido
Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como
cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable.
No hay que
saberse las
formulas!!
Hormonas estimulantes
del sistema nervioso
neurotransmisor
Neurotransmisor (inhibición ira,
sueño, apetito, sexualidad
Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y
res no es preservada mediante refrigeración, los
microorganismos que se encuentran en ella degradan
las proteínas en aminas y se produce un olor
desagradable.

Aminas de interés (II) “Para saber más”
Los alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas, que son
biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales
depredadores, muchas constituyen conocidas (y potentes) drogas.
No hay que
saberse las
formulas!!
Áminas. . Propiedades
Propiedades Físicas:
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que
permite que se encuentren como compuestos coloreados.
Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al
amoníaco.
A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula,
el olor se hace similar al del pescado.
Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.
Veneno (paraliza los músculos
respiratorios)
Áminas. . Propiedades
El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos
apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas (debido a
los puentes de hidrogeno entre moleculas).
El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los
puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los
alcoholes. Y por ello el punto de ebullición de las aminas es más bajo que
el de los alcoholes del mismo peso molecular.
Áminas. . Propiedades
Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son
compuestos polares, capaces de formar puentes de
hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en
ella.
La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6
átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.
CH 3
CH 2
OH P.eb. = 78ºC
CH 3
CH 2
NH 2
P.eb. = 17ºC
Nombre
Metil-amina
Dimetil-amina
Trimetil-amina
Fenil-amina
Difenil-amina
Metilfenil-amina
Pto. de
fusión(ºC)
-92
-96
-117
-6
53
-57
Pto. de
ebullició
n(ºC)
-7,5
7,5
3
184
302
196
Solubilidad (gr/100
gr de H 2
O)
Muy soluble
Muy soluble
91
3,7
Insoluble
Muy poco soluble
Propiedades Químicas:
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua,
acepta un protón formando un ión alquil-amonio.

Derivados Nitrogenados IV: Amidas
Son moléculas orgánicas en las que un grupo amino (-NH 2 )
está unido al carbono de un grupo carbonilo (C=O).
Pueden considerarse derivadas de un ácido que ha perdido
su grupo hidróxilo (-OH) que ha sido sustituido por un
grupo amino (-NH 2 ).
La combinación de estos grupos se denomina grupo amida
R
N
O
C
R'
Derivados Nitrogenados IV (Amidas)
AMIDAS
Se forman al sustituir algún H del amoniaco (NH 3 ) por radicales
procedentes de ácidos que han perdido el grupo OH (radicales acilo)
R-CO + NH 2 →
O
R C + H 2
O
OH H NH 2
Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando
la palabra ácido y cambiando la terminación oico o ico por “-amida” o
la terminación carboxílico por “-carboxamida”.
Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se
indica su posición con el prefijo N-.
H
Amida (RNHCOR’)
Metil propanamida
Derivados Nitrogenados IV (Amidas)
AMIDAS, particularidades de la nomenclatura:
En las misma situaciones en que los ácidos carboxílico se nombran con
el súfijo carboxílico las amidas se nombran mediante el sufijo
“carboxamida-” seguido del nombre del ciclo.
o Cuando el grupo amida esta unido a un ciclo:
ciclopentanocarboxamida
o Cuando hay mas de 3 grupos amida:
1,2,4-butanotricarboxamida
O
C
NH 2
Cuando el grupo amido no es el principal, se nombra con el sufijo
“carbamoil-”:
O
C
NH 2
Ácido 2-carbamoilbenzoico
O
C
OH
Derivados Nitrogenados IV (Amidas)
AMIDAS, particularidades de la nomenclatura:
Cuando hay varios grupos acilo (R-C0-) unidos al mismo nitrógeno se
pueden nombrar:
o Si son simétricas: como di-, tri, amidas:
o O sean símetricas o no, se pueden nombrar como derivados de aminas (acil,
diacil o triacilaminas)
O
C
H
N
H
O
C
H
NH(CHO) 2
N-formilformamida
diformilamida
(diformillamina)
C H 3
O
C
N
H
C
O
CH 3
NH(COCH 3
) 2
N-acetilacetamida
Diacetamida
(diacetilamina)
N
O
C
CH 3
C O
CH 3
O O
C C
NH CH 3
C 6
H 5
-CO-NH-CO-CH 3
N-acetilbenzamida
acetilfenilamina
N-ciclopentildiacetamida
Diacetil(ciclopentil)amina

Amidas. Usos y compuestos de importancia
Importancia y usos: Las amidas son comunes en la naturaleza y se
encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el
ARN, hormonas, vitaminas.
Derivados Nitrogenados IV (Amidas)
Ejemplos
En las proteínas, los aminoácidos están unidos entre si mediante un enlace
denominado peptídico que no es más que un enlace “amida”
Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco (NH 3
) mediante la
urea (en la orina)
Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.
Derivados Nitrogenados. Ejemplos
Ejemplos
O
H 3 C
CH 2
C
NH 2
Propanamida
H 3 C
CH 2
C
N
C H 2
O
CH
CH 3
N-etenil-N-metilpropanamida
H 3 C
CH 2
C
NH
CH 3
N-metilpropanamida
O
CH
HC
OH
C
C H 2
O
O
N
CH
CH 3
N-etenil-2-hidroxi-N-metil-3-oxopropanamida
Derivados Nitrogenados. Ejemplos
Ejemplos
NH
diciclopentilamina
N-ciclopentilciclopentanamina
fenilamina
(anilina)
CH Difenilamina
2
(N-fenilanilina)
HC
NH
H C
N
CH 3 3
CH 2 CH 3
N-etil-Nmetiletenoamina
Fenilpropilamina
O
CH 2 N-propilbencenamina
H 3 C
C
N-propilfenilamina
NH 2
Propanamida
N-propilanilina
NH
NH 2

Derivados Nitrogenados. Ejemplos
Ejemplos
Principios de Química Orgánica
Páginas web interesantes para este tema:
o Página de la IUPAC en internet:
http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/
http://www.iupac.org/
o 4. Edición electrónica de las reglas de la IUPAC:
o http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature
o 5. Tutorial de nomenclatura orgánica en internet:
o http://www.sci.ouc.bc.ca/chem/nomenclature/nom1.htm (no funciona)
o 6. Generador de Nombres IUPAC:
o http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos (no funciona)
Principios de Química Orgánica
Páginas web interesantes para este tema:
o http://www.alonsoformula.com/organica/
o http://www.juntadeandalucia.es/averroes/html/adjuntos/2007/09/24/0005/main.htm
o http://www.quimicaorganica.net/index.htm
o http://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/index.htm
o http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html