Compuestos orgánicos

Compuestos orgánicos
Entérate sobre 9 importantes compuestos
como:
Alcanos
Alquenos
Alquinos
Alcoholes
Y muchos más…
Entérate sobre la nomenclatura, características
y su estructura de la mayoría de estos
compuestos orgánicos.

Compuesto orgánico
¿SABÍAS QUÉ…?
La etimología de la palabra «orgánico» significa que procede
de órganos, relacionado con la vida; en oposición a «inorgánico»,
que sería el calificativo asignado a todo lo que carece de vida.
Se les dio el nombre de orgánicos en el siglo XIX, por la creencia
de que sólo podrían ser sintetizados por organismos vivos. La
teoría de que los compuestos orgánicos eran fundamentalmente
diferentes de los "inorgánicos", fue refutada con la síntesis de
la urea, un compuesto "orgánico" por definición ya que se
encuentra en la orina de organismos vivos, síntesis realizada a
partir de cianato de potasio y sulfato de amonio por Friedrich
Wöhler (síntesis de Wöhler).
Compuesto orgánico o molécula orgánica es un compuesto químico
más conocido como micro molécula o estitula que contiene carbono,
formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno. En muchos
casos
contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y
otros elementos menos frecuentes en su estado natural.
REPRESENTACION DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS

Alcano
¡Infórmate más!
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos
de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos
(de cadena lineal) es C nH 2n+2, 1 y para cicloalcanos es
C nH 2n. 2 También reciben el nombre de hidrocarburos saturados.
Carecen de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo
(-COOH), amida (-CON=), etc.
El alcano más sencillo es el metano con un solo
átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y
el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono
respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se
derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano, etc.

Alqueno
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o
varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Los
dos átomos de carbono que comparten el enlace tienen una
hibridación sp 2 , hibridación resultante de la mezcla de
un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formación
de tres orbitales sp 2 de geometría trigonal plana.
¿sabías qué…?
Se puede decir que un alqueno es
un alcano que ha perdido dos
átomos de hidrógeno produciendo
como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos
cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

Alquino
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple
enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de
compuestos metaestables debido a la alta energía del
triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es C nH 2n-2..
Nomenclatura
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se
siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.
1. Se toma como cadena principal la
cadena continua más larga que
contenga el o los triples enlaces.
2. La cadena se numera de forma que
los átomos del carbono del triple
enlace tengan los números más bajos
posibles.
3. Dicha cadena principal a uno de los
átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa
antes de la terminación -ino. Ej.: CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-C≡C-CH 3,
hept-2-ino.
4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di,
tri, tetra... Ej.: octa-1, 3, 5, 7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-
C≡CH.

5. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo
al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH 3-CH=CH-C≡CH
6. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o
grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número,
de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-
cloropropino, CH≡C-CH 2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH 3-
CH(CH 3)-C≡C-CH(CH 3)-CH 3.
ALQUENO EJEMPLO

Alcoholes
En química se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl كحول ‏,ال o alghawl
غول ‏,ال ‘el espíritu’, ‘toda sustancia pulverizada’, ‘líquido
destilado’) a aquellos compuestos químicos orgánicos que
contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo
de hidrógeno, enlazado de forma covalente a un átomo de carbono.
Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener
solo enlaces simples a sendos átomos; 1 esto diferencia a los
alcoholes de los fenoles.
Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor
característico, solubles en el agua en proporción variable y
menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan
sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a
temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C).
Propiedades químicas
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases
gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se
establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de
agua.
¿Sabías qué…?
si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un
hidruro de metal alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el
grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con carga
negativa.

fenoles
Los fenoles o compuestos fenólicos son compuestos
orgánicos en cuyas estructuras moleculares contienen al menos
un grupo fenol, un anillo aromático unido a al menos un grupo
funcional.
¿Sabías qué…?
Muchos son clasificados
como metabolitos secundarios de las
plantas, aquellos productos
biosintetizados en las plantas que
poseen la característica biológica de ser
productos secundarios de su metabolismo.
Clasificación
Fenoles simples:
fenilpropanoides simples: que tienen un esqueleto básico de
fenilpropanoide (un anillo aromático unido a una cadena de 3
carbonos). Ejemplos: ácido trans-cinámico, ácido p-cumárico, y
sus derivados como el ácido cafeico
lactonas fenilpropanoides (o "ésteres cíclicos"), también
llamadas cumarinas. También poseen un esqueleto
fenilpropanoide pero el propano está ciclado. Ejemplos: la
umbeliferona (una cumarina simple), el "psolaren"
(una furanocumarina: cumarina a la que se adicionó un anillo
furano).
derivados del ácido benzoico (el esqueleto es un anillo aromático
unido a un carbono). Son formados a partir de fenilpropanoides a
los que se les delecionan dos carbonos de la cadena propánica.
Ejemplos: la vainillina, el ácido salicílico.

Fenoles complejos:
Lignanos: Los lignanos son metabolitos secundarios de las
plantas encontrados en una gran variedad de plantas que
incluyen las semillas de lino, semillas de calabaza, semillas de
ajonjolí, centeno, soya, brócoli, frijoles, y en algunas bayas.
Aunque están ampliamente distribuidos en las citadas semillas,
sus cantidades son muy reducidas, del orden de μg por cada
gramo de producto seco
Flavonoides: Los flavonoides se biosintetizan en todas las
"plantas terrestres" o embriofitas, y también en algunas algas
Charophyta, y aunque todas las especies comparten la vía
biosintética central, poseen una gran variabilidad en la
composición química de sus productos finales y en los
mecanismos de regulación de su biosíntesis, por lo que la
composición y concentración de flavonoides es muy variable
entre especies y en respuesta al ambiente.
RED DE FENOL

Éteres
En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo
funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo,
iguales o distintos, estando el átomo de oxígeno unido a éstos.
Se puede obtener un éter de la reacción de condensación entre
dos alcoholes, aunque no se suele producir directamente
Éter corona:
Aquellas moléculas que tienen varios éteres en su estructura y
que además forman un ciclo se denominan éteres corona.
DIETIL ÉTER:
El término "éter" se utiliza también para referirse solamente al
éter llamado "dietiléter, dietil éter" o éter sulfúrico, de
fórmula química CH 3CH 2OCH 2CH 3.
El alquimista Raymundus Lullis lo aisló y descubrió en 1275.
Fue sintetizado por primera vez por Valerius Cordus en 1540.
Fue utilizado por primera vez como anestésico por Crawford
Williamson Long el 30 de marzo de 1842.

Ésteres
Los ésteres son compuestos inorganicos derivados
de petroleo o inorgánicos oxigenados en los cuales uno o
más protones son sustituidos por grupos orgánicos alquilino
FORMULA GENERAL
¿Sabías qué…?
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido
carboxílico. Por ejemplo, si el ácido es el ácido etanoico o
acético, el éster es denominado como etanoato o acetato. Los
ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como
el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido
fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico
Propiedades físicas:
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que
se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales.
Por ejemplo:
Acetato de 2-etilhexilo: sabor a dulzón suave
butanoato de metilo: sabor a Piña
octanoato de heptilo: sabor a frambuesa
etanoato de isopentilo: sabor a plátano
pentanoato de pentilo: sabor a manzana

Propiedades químicas:
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en
un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya
sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol
o uno de sus derivados.
Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos,
empleándose generalmente el éster etílico tratado con una
mezcla de sodio y alcohol (Reducción de Bouveault-Blanc).
ETIL ÉSTERES

Aldehídos
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por
poseer el grupo funcional -CHO (formilo). Un grupo formilo es el
que se obtiene separando un átomo de hidrógeno
del formaldehído.
Nomenclatura:
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre
del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples
(metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen
el estándar de la Unión Internacional de Química
Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más
utilizados formaldehído y acetaldehído,
respectivamente, estos últimos dos
son nombres triviales aceptados por la IUPAC.
¿Sabías qué…?
Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación
de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.
Los aldehídos están presentes en numerosos
productos naturales y grandes variedades de
ellos son de la propia vida cotidiana.
La glucosa por ejemplo existe en una forma
abierta que presenta un grupo aldehído.
El acetaldehído formado como intermedio en la
metabolización se cree responsable en gran
medida de los síntomas de la resaca tras la
ingesta de bebidas alcohólicas.

Cetonas
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer
un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a
diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se
encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno
Propiedades fiscas:
Los compuestos carbonílicos
presentan puntos de ebullición más
bajos que los alcoholes de su mismo
peso molecular. No hay grandes
diferencias entre los puntos de
ebullición de aldehídos y cetonas de
igual peso molecular. Los compuestos
carbonílicos de cadena corta son solubles
en agua y a medida que aumenta la longitud
de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades químicas:
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son
menos reactivas que los aldehído.
Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos
con menor número de átomos de carbono.
Por reducción dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo
de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para
diferenciarlos
Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff

Esta “revista” fue elaborada por:
Méndez Ruiz Diana
López Ayala Omar Leonardo
López Jaime Alexia Edith
Pérez López Alejandro Uriel
Pedroza Daza Ricardo Araht