Química orgánica

Química orgánica
La química orgánica es la rama de la química que estudia una clase numerosa
de moléculas que en su gran mayoría contienen carbono formando covalentes
carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos
orgánicos. Debido a la omnipresencia del carbono en los compuestos que esta rama de la
química estudia esta disciplina también es llamada química del carbono.
El alma de la Química orgánica: el carbono
Estructura tetraédrica del Metano.
La gran cantidad de compuestos orgánicos que existen tiene su explicación en las
características del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia:
según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma
cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos. Esta especial configuración electrónica da
lugar a una variedad de posibilidades de hibridación orbital del átomo de carbono (hibridación
química).
La molécula orgánica más sencilla que existe es el metano. En esta molécula, el carbono
presenta hibridación sp3, con los átomos de hidrógeno formando un tetraedro.
El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuración estable,
estos enlaces los forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite formar
frecuentemente cadenas abiertas (lineales o ramificadas) y cerradas (anillos).

Clasificación de compuestos orgánicos
La clasificación de los compuestos orgánicos puede realizarse de diversas maneras:
atendiendo a su origen (natural o sintético), a su estructura (p. ej.: alifático o aromático), a su
funcionalidad (p. eje.: alcoholes o cetonas), o a su peso molecular (p.
ej.: monómeros o polímeros).
Cadenas hidrocarbonadas sencillas
Hidrocarburos
El compuesto más simple es el metano, un átomo de carbono con cuatro de hidrógeno
(valencia = 1), pero también puede darse la unión carbono-carbono, formando cadenas de
distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de
enlaces de estas cadenas son con hidrógeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser:
Saturados: con enlaces covalentes simples, alcanos.
Insaturados, con dobles enlaces covalentes (alquenos) o
triples (alquinos).
Hidrocarburos cíclico: Hidrocarburos saturados con cadena
cerrada, como el ciclo hexano.
Aromáticos: estructura cíclica.
Radicales y ramificaciones de cadena

Estructura de un hidrocarburo ramificado nombrado 5-butil-3,9-dimetil-undecano
Los radicales son fragmentos de cadenas de carbonos que cuelgan de la cadena principal. Su
nomenclatura se hace con la raíz correspondiente (en el caso de un carbono met-, dos
carbonos et-, tres carbonos prop-, cuatro carbonos but-, cinco carbonos pent-, seis carbonos
hex-, y así sucesivamente...) y el sufijo -il. Además, se indica con un número, colocado
delante, la posición que ocupan. El compuesto más simple que se puede hacer con radicales
es el 2-metilpropano. En caso de que haya más de un radical, se nombrarán por orden
alfabético de las raíces. Por ejemplo, el 2-etil, 5-metil, 8-butil, 10-docoseno.
Clasificación según los grupos funcionales
Los compuestos orgánicos también pueden contener otros elementos, también otros grupos
de átomos además del carbono e hidrógeno, llamados grupos funcionales. Un ejemplo es el
grupo hidroxilo, que forma los alcoholes: un átomo de oxígeno enlazado a uno de hidrógeno (-
OH), al que le queda una valencia libre. Asimismo también existen funciones alqueno (dobles
enlaces), éteres, ésteres, aldehídos, cetonas, carboxílicos, carbamoilos, azo, nitro o sulfóxido,
entre otros.
Alcano

El metano es el primer alcano.
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, compuestos que sólo contienen átomos
de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es
C n H 2n+2 , 1 y para cicloalcanos es C n H 2n . 2 También reciben el nombre de hidrocarburos
saturados, ya que carecen de enlaces dobles o triples y, por tanto, todos sus carbonos
presentan hibridación sp 3 . Además, carecen de grupos funcionales.
Producción
Refinado del petróleo
La fuente más importante de alcanos es el gas
natural y el petróleo crudo. 5 Los alcanos son
separados en una refinería de
petróleo por destilación fraccionada y procesados en
muchos productos diferentes.
Fischer-Tropsch
El proceso Fischer-Tropsch es un método para sintetizar hidrocarburos líquidos, incluyendo
alcanos, a partir de monóxido de carbono e hidrógeno. Este método es usado para producir
sustitutos para los destilados de petróleo.
Preparación en el laboratorio
Generalmente hay poca necesidad de sintetizar alcanos en el laboratorio, dado que suelen
estar disponibles comercialmente. También debido al hecho de que los alcanos son,
generalmente, poco reactivos química y biológicamente, y no sufren
interconversiones limpias de grupos funcionales. Cuando se producen alcanos en el
laboratorio, suele ser un subproducto de una reacción.
Nomenclatura Alcanos

Estructura del nombre
El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el número de
carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos,
(met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).
Elección de la cadena principal
Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Si la molécula tiene dos o más
cadenas de igual longitud, la cadena principal será la que tenga el mayor número de
sustituyentes.

Propiedades físicas de los alcanos
Punto de ebullición
Puntos de fusión (azul) y de ebullición (rojo) de los primeros 14 n-alcanos, en °C.
Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse
menores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullición, además los alcanos se
caracterizan por tener enlaces simples
Punto de fusión
El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullición. Hay una
diferencia significativa entre los puntos de fusión y los puntos de ebullición: los sólidos tienen
una estructura más rígida y fija que los líquidos. Los puntos de fusión de los alcanos de
cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los alquenos.
Conductividad
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por
un campo eléctrico.
Solubilidad en agua
No forman puentes de hidrógeno y son insolubles en disolventes polares como el agua.
Densidad
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos de
carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa
superior en una mezcla de alcano-agua.
NOMBRE Fórmula Pto.Ebu/ o C Pto. Fus./ o C Densidad g/cm -3 (20 o C)
Metano CH 4 -162 -183 gas

Etano C 2 H 6 -89 -172 gas
Propano C 3 H 8 -42 -188 gas
Butano C 4 H 10 -0.5 -135 gas
Pentano C 5 H 12 36 -130 0.626
Hexano C 6 H 14 69 -95 0.659
Heptano C 7 H 16 98 -91 0.684
Octano C 8 H 18 126 -57 0.703
Nonano C 9 H 20 151 -54 0.718
Decano C 10 H 22 174 -30 0.730
Undecano C 11 H 24 196 -26 0.740
Dodecano C 12 H 26 216 -10 0.749
Icosano C 20 H 42 343 37 sólido
Propiedades químicas
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de
carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente rotos. A diferencia de muchos
otros compuestos orgánicos, no tienen grupo funcional.
Solo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares.

Reacciones con oxígeno
Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien se torna
más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono.
En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse monóxido de carbono o inclusive negro de
humo
Reacciones con halógenos
Los alcanos reaccionan con halógenos en la denominada reacción de halogenación
radicalaria. Los átomos de hidrógeno del alcano son reemplazados progresivamente por
átomos de halógeno. Los radicales libres son las especies que participan en la reacción, que
generalmente conduce a una mezcla de productos. La reacción es altamente exotérmica, y
puede resultar en una explosión.
Estas reacciones son una importante ruta industrial para los hidrocarburos halogenados.
Aplicaciones
Las aplicaciones de los alcanos no pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al
número de átomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para
propósitos de
calefacción y
cocina, y en
algunos países
para generación
de electricidad.
El metano y
el etano
El propano y
el butano pueden
ser líquidos a
presiones
moderadamente
bajas y son conocidos como gases licuados del petróleo (GLP). Por ejemplo, el propano se
usa en el quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de
cigarrillos. Estos dos alcanos son usados también como propelentes en pulverizadores. Desde
el pentano hasta el octano, los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se usan como
combustibles en motores de combustión interna, puesto que pueden vaporizarse rápidamente
al entrar en la cámara de combustión, sin formar gotas, que romperían la uniformidad de la
combustión. Se prefieren los alcanos de cadena ramificada, puesto que son menos
susceptibles a la ignición prematura, que causa el cascabeleo en los motores, que sus
análogos de cadena lineal. Esta propensión a la ignición prematura es medida por el índice de
octano del combustible, donde el 2,2,4-trimetilpentano (isooctano) tiene un valor arbitrario de
100, y heptano tiene un valor de cero. Además de su uso como combustibles, los alcanos
medios son buenos solventes para las sustancias no polares. Los alcanos a partir del
hexadecano en adelante constituyen los componentes más importantes del aceite
combustible y aceite lubricante.

Riesgos
El metano es explosivo cuando está mezclado con aire (1 – 8% CH 4 )
es un agente muy fuerte en el efecto invernadero. Otros alcanos
menores también forman mezclas explosivas con el aire. Los alcanos
líquidos ligeros son altamente inflamables, aunque este riesgo
decrece con el aumento de la longitud de la cadena de carbono. El
pentano, hexano, heptano y octano están clasificados
como peligrosos para el medio ambiente y nocivos. El isómero de
cadena lineal del hexano es una neurotoxina.
Alqueno
El alqueno más simple de todos es el eteno.
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios enlaces carbonocarbono
en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos
átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los
alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
Antiguamente se les denominaba como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus
representantes más simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halógenos y
producir óleos.
Formulación y nomenclatura de alquenos
La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es C n H 2n . Por
cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en esta
fórmula.
Nombres tradicionales
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se conocen todavía por
sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye la terminación -eno sistemática por -
ileno, como es el caso del eteno que en ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno.
Nomenclatura sistemática (IUPAC)
1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada más larga que
contenga el enlace doble, no necesariamente la de mayor tamaño, colocando los localizadores
que tengan el menor número en los enlaces dobles, numerando los átomos de carbono en la
cadena comenzando en el extremo más cercano al enlace doble. NOTA: Si al enumerar de
izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las insaturaciones son
iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posición o localizador más bajo.
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de carbono separando
por comas los números localizadores que se repiten en el átomo, estos se separan por un

guion de los prefijos: di, tri, tetra, etc. Respectivamente al número de veces que se repita el
sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su respectivo localizador.
4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el
número localizador en la cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo
correspondiente al número de veces que se repita con los prefijos: bis, tris, tetraquis,
pentaquis, etc. Seguido de un paréntesis dentro del cual se nombra al sustituyente complejo
con la terminación -IL.
5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el número de
localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre
de acuerdo al número de átomos de carbono reemplazando la terminación -ano por el sufijo -
eno.
6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición de cada uno de
los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se escribe la raíz del nombre del
alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el
sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y así sucesivamente.
Tener conocimiento de las propiedades químicas, así como de las propiedades físicas, es
bastante importante en la práctica, y no solamente por la utilización de alquenos en el
laboratorio, si no también en industria o en nuestra vida diaria.
Quizás el alqueno de mayor utilidad sea el etileno o también conocido como eteno, pues es
usado entre otras cosas para conseguir el plástico o polietileno, el cual es utilizado en
innumerables cosas, como bolsas, aislantes, cañerías, diferentes envases, etc, e incluso es
utilizable en la obtención de alcohol etílico.
Propiedades físicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos
frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La
presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.
Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil.El enlace alquiloalquenilo
está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp 2 , ya que la componente s de
un orbital sp 2 es mayor que en un sp 3 (esto podría interpretarse como la proporción de s a
p en la molécula, siendo 1:2 en sp 2 y 1:3 en sp 3 , aunque dicha idea es simplemente intuitiva).
Esto es debido a que los electrones situados en orbitales híbridos con mayor
componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp 2 es ligeramente
atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia él. Una vez que tenemos
polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe permitir que aparezca un
momento dipolar neto en la molécula, como se aprecia en la figura inferior.
'La primera molécula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans,
pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al
anularse ambos momentos dipolares.

Acidez
El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la polaridad
del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pK a de 50 (o un K a de 10 -50 ) frente al pK a = 44
del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al desprenderse un protón de
la molécula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza
más fácilmente en el enlace π y σ que en el enlace σ simple que existe en un alcano. De
todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos.
Propiedades químicas de los alquenos
Los alquenos no se pueden catalogar como ácidos pero sus propiedades ácidas son mayores
que las de los alcanos. En las reacciones químicas a la derecha, se observa un mayor
desplazamiento del equilibrio por perdida de protones del etileno (K=10-44), en comparación
con el etano (K= 10-50).
El etileno permite preparar unos 50 derivados simples de gran importancia industrial, de los
que los más importantes, en miles de toneladas anuales de producción.
Alcoholes: Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su
estructura. El alcohol está compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico
(sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con
afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a
los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica,
dependiendo de su tamaño y forma.
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El
grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
Los alcoholes son especies anfóteras (anfipróticas), pueden actuar como ácidos o bases. En
disolución acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas.

La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen
aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.
El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de
hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser
primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a un solo
carbono), alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está
enlazado a dos carbonos) o alcoholes terciarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a
su vez está enlazado a tres carbonos).
Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en
la naturaleza y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes son
compuestos que pueden llegar a jugar un papel importante en la síntesis orgánica, al tener
una serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son
productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las
actividades cotidianas; el etanol, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas.
Nomenclatura
Fórmula esqueletal. El etanol (CH 3 -CH 2 -OH) es un compuesto característico de las bebidas alcohólicas.
Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.
Los alcoholes al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los éteres, tienen
diversas maneras de nombrarlos:
Común (no sistemática): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano correspondiente
y se sustituye el sufijo -ano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos
Metano → alcohol metílico
Etano → alcohol etílico
Propano → alcohol propílico
IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del
hidrocarburo precursor, ejemplo
Metano → metanol
en donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que es
un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol
Propiedades generales
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor
característico, solubles en el agua en proporción variable y
menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular,

aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente
La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a
medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a
parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad
será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes
(principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la
del agua.
A pesar de que el enlace de hidrógeno que se forma sea muy débil en comparación con otros
tipos de enlaces, se forman en gran número entre las moléculas, configurando una red
colectiva que dificulta que las moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren
(sólido o líquido), aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con
sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo
que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por
ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C
Propiedades químicas de los alcoholes
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es
similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molécula de
agua.
Halogenación de alcoholes
Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no
pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución
hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede
tomar desde treinta minutos hasta varios días.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque
forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Oxidación de alcoholes
Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o ácido fórmico,
como la reacción de Adkins-Peterson.

Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en
el aldehído Cr0 3 /H + se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos,
porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un
enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando
como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera
metano.
Usos
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en
ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y
el metanol pueden hacerse combustionar de una manera
más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad
disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol
utilizado frecuentemente como disolvente en
fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven
frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura, pero
solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente
como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como
derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.
Toxicidad en el consumo humano
la
y
es
Los más significativos efectos del alcohol en el cuerpo, tanto positivos como negativos y dependiendo
del consumo. Además, en mujeres embarazadas puede causar el Síndrome alcohólico fetal.
El etanol es un líquido incoloro, volátil y de olor suave que se puede obtener a partir de
la fermentación de azúcares. A escala industrial es más habitual su obtención a partir de la
hidratación del etileno (una reacción del etileno con el agua en presencia de ácido fosfórico).
El etanol es el depresor más utilizado en el mundo, y así lleva siéndolo desde hace milenios;
su consumo es adictivo y puede conducir al alcoholismo.
El etanol presente en las bebidas alcohólicas ha sido consumido por los humanos desde
tiempos prehistórico por una serie de razones higiénicas, dietéticas, medicinales, religiosas y
recreativas. El consumo de grandes dosis de etanol causa embriaguez (intoxicación
alcohólica), que puede provocar resaca una vez se han terminado los efectos. Según la dosis

y la frecuencia con que se consuma, el etanol puede causar coma etílico, pérdida de
conocimiento, una parálisis respiratoria aguda o incluso la muerte. Como el etanol perjudica
las habilidades cognitivas, puede incitar a comportamientos temerarios o irresponsables. La
toxicidad del etanol es causada en gran medida por su principal metabolito, el acetaldehído 3 y
su metabolito secundario, el ácido acético.
Aldehídos: Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer
el grupo funcional -CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un átomo
de hidrógeno del formaldehído. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse
que todos los aldehídos poseen un grupo terminal formilo.
Los aldehídos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -
ol por -al. Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín
científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado)
Grupo funcional formilo. Los aldehídos poseen un grupo carbonilo (=C=O) unido a una cadena
carbonada y a un átomo de hidrógeno.
Propiedades físicas
La doble unión del grupo carbonilo es en parte covalente y en parte iónica dado que el
grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo
presentan isomeríatautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un
alcohol primario con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil, las cetonas
también se obtienen de la deshidratación de un alcohol, pero estas se obtienen de un
alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se
obtienen con una reacción débil, si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un
ácido carboxílico.
Propiedades químicas
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número
de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos
más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión
Internacional de Química Pura y
Aplicada (IUPAC) pero son más
utilizados formaldehído y
acetaldehído, respectivamente,
estos últimos dos son nombres
triviales aceptados por la IUPAC.
Reacciones de los aldehídos
Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando
el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente. En presencia de sustancias reductoras como
algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente
mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.
Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia
de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden
obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se
recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del
grupo funcional.
Por oxidación de alcoholes primarios
Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede
llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también
hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se
reduce a Cr3+
(de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se
emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)
2Cl
2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:
Por carbonilación.
Por oxidación de halogenuros de alquilo (Oxidación de Kornblum)
Por reducción de ácidos carboxílicos o sus derivados (ésteres, halogenuros de alquilo).
Usos
Los aldehídos se utilizan principalmente para la fabricación
de resinas, plásticos, solventes, pinturas, perfumes, esencias.
Los aldehídos están presentes en numerosos productos
naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida
cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta

que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la
metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la
ingesta de bebidas alcohólicas.
El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas
composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta
aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos
con animales el compuesto ha demostrado un
poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de
numerosos compuestos químicos como la baquelita,
la melamina, etc.
Riesgos para la salud DE LOS ALDEHIDOS
La mayor parte de los aldehídos y cetales pueden causar irritación de la piel, los ojos y el sistema
respiratorio, siendo este efecto más pronunciado en los miembros inferiores de una serie. Los
aldehídos pueden tener un efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos
posiblemente obligen al trabajador a limitar la exposición antes de que ésta sea suficiente como
para que se manifiesten los efectos anestésicos. Algunos aldehídos aromáticos y ciertos aldehídos
alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin
riesgos como aromas alimentarios. No obstante, otros miembros de la familia son cancerígenos
conocidos o sospechosos y exigen la adopción de medidas de precaución siempre que exista
posibilidad de contacto con ellos. Algunos son mutágenos químicos y otros, alergenos. También
tienen la capacidad de producir un efecto hipnótico.
Cetonas: Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el
grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.1 Cuando el grupo
funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;
heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a
los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el
grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal). El grupo funcional carbonilo
consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace
covalente a un átomo de oxígeno. El tener dos átomos de
carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los
ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el
oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las
cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que
los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por
efecto inductivo.
El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:
R 1 (CO)R 2 , fórmula general de las cetonas

El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través de un doble enlace.
Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de hidrocarburos que
pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromáticos.
NOMENCLATURA
Según la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la terminación o sufijo
“ona” al hidrocarburo de base. Como se vio en el ejemplo. Si tiene 3 carbonos deriva del
propano, propanona. Si fuera lineal de 4 carbonos derivaría del butano, butanona, etc.
Propiedades físicas
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de
su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de
aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta
son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.
Propiedades químicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los
aldehídos.
Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando
como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono.
Por reducción dan alcoholes secundarios.
Reacciones de adición
Adición de Hidrógeno :Al igual que los aldehídos, las cetonas pueden adicionar átomos
de hidrógeno en presencia de catalizadores
Adición de sulfito ácido de sodio:
Adición de ácido cianhídrico:
USOS Y APLICACIONES
Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y usada
es la ACETONA,
lo creamos o no, las cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales en la que
nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que
estamos sobre ellas.
Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las
siguientes:
.- Fibras Sintéticas
(Mayormente utilizada en el
interior de los automóviles de
gama alta)

.-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)
.-Aditivos para plásticos (Thiner)
.-Fabricación de catalizadores
.-Fabricación de saborizantes y fragancias
.-Síntesis de medicamentos
.-Síntesis de vitaminas
.-Aplicación en cosméticos
..Adhesivos en base de poliuretano
Pero no solo tienen usos y aplicaciones, si no también datos importantes como los
siguientes:
1.- El uso de las ACETONAS es frecuente para eliminar manchas en ropa de lana,
esmaltes (ya que son derivados de la misma sustancia), esmaltes sintéticos, rubor,
lapicero o algunas ceras.
2.- Las CETONAS se encuentran mayormente distribuidas en la naturaleza.
3.- Un ejemplo natura de las CETONAS en el cuerpo humano es la TESTOSTERONA.
4.- Las CETONAS, por lo general, tienen un aroma agradable y existen e gran variedad de
perfumes.
RIESGOS
¿Qué causan las cetonas?
La exposición de forma crónica a
niveles elevados en el lugar de
trabajo produce daños en el
sistema nervioso central
(dificultad para concentrarse,
pérdida de memoria, cambios de
humor) y, sobre todo, el periférico
(parestesias, debilidad de
manos/pies, dolores musculares y
calambres). Además, el contacto con la piel ocasiona sequedad y formación de grietas en
la misma.
Ácidos carboxílicos: Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de
compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o
grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un
grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H...

Características y propiedades
Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo
Los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tienen propiedades ácidas; los
dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo
de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas
condiciones una ruptura heterolítica, cediendo el correspondiente protón o hidrón, H + , y
quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de
hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO - .
Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1 % de sus moléculas
disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución
acuosa.
Propiedades físicas
Los puntos de fusión y ebullición son elevados ya que forman dímeros, debido a los enlaces por
puentes de hidrógeno.
Los ácidos carboxílicos presentan una polaridad importante, debida
al doble enlace carbono-oxígeno y al grupo hidroxilo, que
interacciona mediante puentes de hidrógeno con otras moléculas
como agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos. Los ácidos
carboxílicos de menor tamaño (hasta cuatro carbonos) son
totalmente solubles en agua debido a las importantes interacciones
que se establecen entre las moléculas del ácido y las de agua.
Puros o en disolución acuosa se encuentran formando dímeros
unidos mediante puentes de hidrógeno.

PROPIEDADES QUIMICAS
El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo
carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-
OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o
reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
Reacciones
Obtención de sales de ácidos carboxílicos y amidas a partir del ácido:
Los ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el
hidrógeno del grupo -OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na + . De
esta forma, el ácido acético reacciona con hidrogenocarbonato de sodio para dar
acetato de sodio, dióxido de carbono y agua.
Nomenclatura
Los ácidos carboxílicos se nombran con la ayuda de la terminación –oico o –ico que se une al
nombre del hidrocarburo de referencia y anteponiendo la palabra ácido:
Ejemplo
CH 3 -CH 2 -CH 3 propano CH 3 -CH 2 -COOH Ácido propanoico (propan + oico)
Los nombres triviales de los ácidos carboxílicos se designan según la fuente natural de la
que inicialmente se aislaron
USOS Y APLICACIONES
En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos
carboxílicos se forman reemplazando la terminación
“o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la
palabra ácido.
El esqueleto de los ácidos alcanoicos se enumera
asignando el N° 1 al carbono carboxílico y
continuando por la cadena más larga que incluya el
grupo COOH.
Se utilizan los
acidos carboxilicos
como

emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas
condiciones. Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambien para
fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido
esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u
otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también
se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los
nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de
desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los
ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para
madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.
Riesgos
- RIESGOS A LA SALUD Y PRIMEROS
AUXILIOS
Toxicidad aguda:
· Valores LD/LC50 (dosis letal /dosis letal =
50%) relevantes para la clasificación:
Oral LD50 2000 mg/kg (rata)
· Efecto estimulante primario:
· en la piel: Efecto cáustico en la piel y las
mucosas.
· en el ojo: Fuerte efecto cáustico
· Ingestión: Puede ser nocivo por ingestión.
· Inhalación:
El material es extremadamente destructivo para los tejidos de las membranas mucosas y
las vías
respiratorias superiores.
· Sensibilización: No se conoce ningún efecto sensibilizante.
· Datos adicionales (a la toxicología experimental): No se haben otros datos importantes
· Indicaciones toxicológicas adicionales:
La ingestión produce un fuerte efecto cáustico en la boca y la faringe, así como el peligro
de
perforación del esófago y del estómago.
Instrucciones generales:
Quitarse de inmediato toda prenda
contaminada con el producto.
Los síntomas de intoxicación pueden
presentarse después de muchas horas, por lo
que
se requiere una
supervisión médica durante un mínimo de 48
horas después del accidente.
· En caso de inhalación del producto:
Las personas desmayadas deben tenderse y transportarse de lado con la suficiente
estabilidad.
· En caso de contacto con la piel:
Lavar inmediatamente con agua y jabón y enjuagar bien. Lavar la ropa contaminada
antes de volver a usarla

Limpiar los ojos abiertos durante varios minutos con agua corriente y consultar un médico.
· En caso de ingestión:
No provocar el vómito y solicitar asistencia médica inmediata.
Beber mucha agua a respirar aire fresco. Solicitar asistencia médica inmediatamente.
· Indicaciones para el médico: Mostrar esta ficha de seguridad al doctor que esté de
servicio
Ésteres: Los ésteres presentan el grupo éster (-O-CO-) en su estructura. Algunos
ejemplos de sustancias con este grupo incluyen el ácido acetil salicílico, componente de la
aspirina, o algunos compuestos aromáticos como el acetato de isoamilo, con característico
olor a plátano. Los aceites también son ésteres de ácidos grasos con glicerol.
En los ésteres más comunes el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Por ejemplo, si el
ácido es el ácido etanoico o acético, el éster es denominado como etanoato o acetato. Los
ésteres también se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina
ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico. Por ejemplo,
el sulfato de dimetilo es un éster, a veces llamado "éster dimetílico del ácido
sulfúrico".En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.
En la formación de ésteres, cada radical -OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se
sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina
con el OH sustituido, formando agua.
En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un
radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico. Los
ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres
de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.)
Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso
se denomina esterificación. Un éster cíclico es una lactona
Nomenclatura
Etanoato de metilo.
La nomenclatura de los ésteres deriva del ácido carboxílico y el alcohol de los que procede.
Así, en el etanoato (o acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:
La primera parte del nombre, etanoato (o acetato), proviene del ácido etanoico (acético).
La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metílico (metanol).

Etanoato de etilo.
En el dibujo de la derecha se observa la parte que procede del ácido (en rojo; etanoato) y la
parte que procede del alcohol (en azul, de etilo).
Luego el nombre general de un éster de ácido carboxílico será "alcanoato de alquilo" donde:
alcan-= raíz de la cadena carbonada principal (si es un alcano), que se nombra a partir
del número de átomos de carbono. Por ejemplo:propan- significa cadena de 3 átomos de
carbono unidos por enlaces sencillos.
oato = sufijo que indica que es derivado de un ácido carboxílico. Por ejemplo: propanoato:
CH 3 -CH 2 -CO- significa "derivado del ácido propanoico".
de alquilo: Indica el alcohol de procedencia. Por ejemplo: -O-CH 2 -CH 3 es "de etilo"
En conjunto CH 3 -CH 2 -COO-CH 2 -CH 3 se nombra propanoato de etilo.
Propiedades físicas
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden
participar como donadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que
derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en
más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las limitaciones de sus
enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que
derivan. Esta falta de capacidad de actuar como donador de enlace de hidrógeno ocasiona
que no puedan formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más
volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como
sabores y fragancias artificiales.
Propiedades químicas
En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea
entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el
alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía
con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación.
Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster
etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol (Reducción de Bouveault-Blanc). El hidruro
de litio y aluminio reduce ésteres de ácidos carboxílicos para dar 2 equivalentes de alcohol. La
reacción es de amplio espectro y se ha utilizado para reducir diversos ésteres. Las lactonas
producen dioles. Existen diversos agentes reductores alternativos al hidruro de litio y aluminio
como el DIBALH, el trietil-borohidruro de litio o BH 3 –SiMe 3 a reflujo con THF.
Usos de los esteres.
Los ésteres son empleados en muchos y variados campos del comercio y de la industria,
como los siguientes:

Disolventes:
Los ésteres de bajo peso molecular son líquidos y se acostumbran a utilizar como
disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico.
Plastificantes:
El acetatopropionato de celulosa y el acetatobutirato de celulosa han conseguido gran
importancia como materiales termoplásticos. El nitrato de celulosa con un contenido de
10,5-11% de nitrógeno se llama piroxilina y con alcohol y alcanfor (plastificante) forma el
celuloide. El algodón dinamita es nitrato de celulosa con el 12,5-13,5% de nitrógeno. La
cordita y la balistita se fabrican a partir de éste, que se plastifica con trinitrato de glicerina
(nitroglicerina). Los sulfatos de dimetilo y dietilo (ésteres del ácido sulfúrico) son
excelentes agentes de alcoholización de moléculas orgánicas que contienen átomos de
hidrógeno lébiles, como por ejemplo, el midón y la celulosa.
Aromas artificiales:
Muchos de los ésteres de bajo peso molecular tienen olores característicos a fruta:
plátano (acetado de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo).
Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos.
Aditivos Alimentarios:
Estos mismos ésteres de bajo peso molecular
que tienen olores característicos a fruta se
utilizan como aditivos alimentarios, por
ejemplo, en caramelos y otros alimentos que
han de tener un sabor afrutado.
Se usan para quitar la cafeína de los granos
de café y de las hojas de té en la industria
alimentaria.
Productos Farmacéuticos:
Productos de uso tan frecuente como los analgésicos se
fabrican con ésteres.
Se usan para quitar la cafeína de los granos de café y de
las hojas de té en la industria alimentaria.
Polímeros Diversos:

Los ésteres de los ácidos no saturados, por ejemplo, del ácido acrílico o metacrílico, son
inestables y se polimerizan rápidamente, produciendo resina; así, el metacrilato de metilo
(lucita o plexiglás). De manera análoga los ésteres de los alcoholes no saturados son
inestables y reaccionan fácilmente con ellos mismos; así, el acetado de vinilo se
polimeriza dando acetato de polivinilo. Las resinas de poliéster, conocidas como gliptales,
resultan de la poliesterificación de la glicerina con anhídrido ftálico; el proceso puede
controlarse de manera que se produzca una resina fusible o infusible. Cuando la
poliesterificación se realiza en presencia de un ácido no saturado de cadena larga del tipo
de los aceites secantes, la polimerización de éste por oxidación se superpone a la
poliesterificación y se producen los esmaltes sintéticos, duros y resistentes a la
intemperie, que son muy adecuados por el acabado de los automóviles. La
poliesterificación del etilenglicol con el ácido tereftálico produce fibra de poliéster. Si se da
forma de láminas a este material, constituye una excelente película fotográfica.
Repelentes de insectos:
Todos los repelentes de insectos que podemos encontrar en el
mercado contienen ésteres.
En la medicina:
Los ésteres de ácidos salicílico se utilizan en medicina. Ejemplo: el ácido acetil salicílico
(aspirina), el salicilato de metilo y el salicilato de fenilo.
Riesgos y beneficios para la salud.
Los estudios han mostrado daños en el hígado, riñones,
pulmones y testículos. Por otra parte, un estudio japonés
publicado en 2006 realizado con primates jóvenes no ha
encontrado daños testiculares de ningún tipo. El Instituto
de Sanidad y Protección al Consumidor de la Oficina
Química Europea ha encontrado que dos de los ftalatos
considerados peligrosos para el hombre y prohibidos en la
UE (el DINF o diisononilftalato y el DIDP o
diisodecilftalato) no suponen un riesgo para la salud
humana o para el medio ambiente en su formas de uso
actuales. También causa confusión en animales como roedores. El
MINISTERIO DE SALUD ha tomado conocimiento de la posible
existencia de riesgos para la salud de los niños menores de tres años
por el empleo de ésteres de ácido ftálico como plastificantes en la

fabricación de mordillos y otros artículos de puericultura, así como de juguetes que puedan ser
mordidos o chupados. Que si bien se reconoce que existen diversas fuentes de exposición a
los ésteres de ácido ftálico tales como el aire, el ambiente, el agua de bebida y los alimentos,
ante la posibilidad de que tengan efectos adversos sobre la salud el COMITE CIENTIFICO
SOBRE TOXICIDAD, ECOTOXICIDAD Y MEDIO AMBIENTE de la UNION EUROPEA ha
recomendado la adopción de medidas precautorias de restricción en el uso de ésteres de
ácido ftálico en mordillos y juguetes pasibles de ser mordidos, destinados a niños menores de
tres años.
Éteres: Los éteres presentan el grupo éter(-O-) en su estructura. Suelen tener
bajo punto de ebullición y son fácilmente descomponibles. Por ambos motivos, los éteres de
baja masa molecular suelen ser peligrosos ya que sus vapores pueden ser explosivos.
Grupo funcional éter
Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y
no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace
carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido
yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una
excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres
átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.
El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir de los
correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno quedan dos pares
de electrones no enlazantes.
Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden interaccionar con otros
átomos, actuando de esta forma los éteres como ligandos, formando complejos. Un ejemplo
importante es el de los éteres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes
de elementos alcalinos o, en menor medida, alcalinotérreos
Nomenclatura
La nomenclatura de los éteres según
las recomendaciones de 1993 de la IUPAC (actualmente en
vigencia) especifican que estos compuestos pertenecientes al
grupo funcional oxigenado deben nombrarse
como alcoxialcanos, es decir, como si fueran sustituyentes.
Se debe especificar al grupo funcional éter como de menor
prioridad frente a la mayoría de cadenas orgánicas. Cada
radical éter será acompañado por el sufijo oxi.

Un compuesto sencillo, como por ejemplo CH 3 -O-C 6 H 5 según las normas de la IUPAC se
llamaría:
metoxibenceno
La nomenclatura tradicional o clásica (también aceptada por la IUPAC y válida para éteres
simples) especifica que se deben nombrar por orden alfabético los sustituyentes o restos
alquílicos de la cadena orgánica al lado izquierdo de la palabra éter. El compuesto anterior
se llamaría según las normas antiguas (ya en desuso) de esta manera:
fenil metil éter
Los éteres sencillos de cadena alifática o lineal pueden nombrarse añadiendo al final de la
palabra éter el sufijo -ílico luego de los prefijos met-, et-, but-, etc. según lo indique el número
de carbonos.
Propiedades Físicas
Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se
han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.
La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el
oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos,no puede establecer enlaces de
hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los
alcoholes referibles.
Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éteres cíclicos de tres miembros. El
anillo contiene mucha tensión, aunque algo menos que en el ciclo propano.
Debido a que el ángulo del enlace C-o-C no es de 180º, los
momentos dipolares de los dos enlaces C-O no se anulan; en
consecuencia, los éteres presentan un pequeño momento dipolar
neto (por ejemplo, 1.18 D para el dietil éter).
PROPIEDADES QUÍMICAS:
Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la
dificultad que presenta la ruptura del enlace C—O. Por ello, se
utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgánicas.
En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy
inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un éter, pues se
concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo
de sodio o añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la
destilación.

Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones de los epóxidos pasan
por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por ácido o apertura mediante
nucleófilo.
Usos de los éteres
Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa,
perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores diésel.
Fuertes pegamentos.
Antiinflamatorio abdominal para después
del parto, exclusivamente de uso externo.
Veneno para ratas.
riesgos de los éteres
No se sabe nada definitivo acerca de los efectos de los éteres
sobre la salud de seres humanos. Prácticamente toda la
información disponible proviene de estudios en animales.
Los estudios en animales indican que las mezclas
comerciales de decaBDE son generalmente mucho menos tóxicas que los productos que
contienen PBDEs con bajo contenido de bromo. Basado en esta información, se espera que
el decaBDE tenga relativamente pocos efectos sobre la salud de seres humanos. Las ratas y
ratones que comieron durante períodos breves alimentos con cantidades moderadas de
PBDEs con bajo contenido de bromo sufrieron principalmente efectos sobre la glándula
tiroides. Las ratas y ratones que comieron cantidades más bajas durante semanas o meses
sufrieron alteraciones del hígado y de la tiroides. Se ha
especulado que los efectos de los PBDEs sobre la tiroides
ocurren específicamente en tan sólo algunos animales de
laboratorio, sugiriendo que es menos probable que ocurran
en seres humanos. Alteraciones muy sutiles del
comportamiento se han observado en animales expuestos a
los PBDEs a temprana edad. La causa de estos efectos sobre
el comportamiento puede estar relacionada a las alteraciones
sobre la tiroides, debido a que el desarrollo del sistema
nervioso depende de las hormonas tiroideas. Los PBDEs no
han causado otros tipos de defectos de nacimiento en
animales; sin embargo, se necesitan más estudios para
determinar si los PBDEs pueden afectar la reproducción

Aminas: Las aminas son compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del
grupo amina (-N

Nomenclatura de las aminas
Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos de hidrógeno del amoniaco que
se sustituyen por grupos orgánicos. Las que tienen un solo grupo se llaman aminas primarias,
las que tienen dos se llaman aminas secundarias y las que tienen tres, aminas terciarias.
Las aminas sencillas se nombran enumerando los grupos que sustituyen a los átomos de
hidrógeno del amoniaco y terminando con amina. Si hay varios grupos o radicales
sustituyentes iguales se usan los prefijos di o tri. Cuando se trata de grupos diferentes estos
se nombran por orden alfabético (etil antes que metil, o butil antes que propil, prescindiendo
del tamaño) y terminando con la terminación amina.
Ejemplos:
Compuesto
Nombres
CH 3 -NH 2
Metilamina
CH 3 -NH-CH 3
Dimetilamina
CH 3 -CH 2 -NH-CH 2 -CH 2 -CH 3
Etilpropilamina
CH 3
|
N-CH 3
|
CH 3
Trimetilamina
CH 3
|
N-CH 2 -CH 2 -CH 3
|
CH 2 -CH 3
Etilmetilpropilamina
Reglas para nombrar aminas
1.1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al
cual se encuentra unido el grupo amino. Si existen dos o más grupos amino se nombran
desde el extremo que dé lugar a los menores prefijos localizadores (posición) de los
sustituyentes y se nombran en orden alfabético con la palabra amina.

llama 3-etil-6-metil-1,8-octanodiamina
el compuesto número 3 se
1.2. Cuando hay radicales complejos (que no sean radicales alquilo) sustituyendo
al hidrógeno del grupo amino, se utiliza la letra N (mayúscula) por cada sustituyente y se
procede a nombrar al compuesto.
1.3. Si el grupo amino se encuentra como sustituyente junto a otro grupo funcional más
importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino,
metilamino, aminometil). El grupo amino debe quedar en la menor posición.

1.4. Cuando varios átomos de nitrógeno formen parte de la cadena principal se enumera
normalmente viendo que su posición sea la más baja posible y nombra con el vocablo aza
USOS DE LAS AMINAS
¿para que se usan?
las aminas son empleadas para la elaboracion de caucho sintetico y colorantes.
Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las
plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biologicamente
importantes como la adrenalina y la noradrenalina.
Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco.
Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en la
alimentacion y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-nitrosoaminas
secundarias, que son carcinogenas.
Al degradarse las protei-nas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina
entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves,
pescado y res no es preservada mediante refrigeracion, los microorganismos que se encuentran
en ella degradan las proteinas en aminas y se produce un olor desagradable
RIESGOS
¿Qué ocasionan las amidas?
El hígado es el órgano diana para las amidas
(esta hepatotoxicidad se manifiesta, especialmente,
con la aparición de una intolerancia al alcohol; así,
cuando se consumen bebidas alcohólicas el paciente
sufre un acaloramiento facial brusco, opresión en el
pecho, ansiedad, náuseas y disnea). Además, niveles

elevados de forma crónica ejercen su acción tóxica sobre el sistema nervioso central
(dificultad para concentrarse, pérdida de memoria, cambios de humor) y sobre todo, el
periférico, con predominio en los miembros inferiores (parestesias, debilidad de pies,
dolores musculares y calambres en los gemelos). Tienen la particularidad de afectar a la
fertilidad y producir alteraciones en el feto durante el embarazo.
Alqueno
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios enlaces carbonocarbono
en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos
átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los
alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.
Antiguamente se les denominaba como olefinas dadas las propiedades que presentaban sus
representantes más simples, principalmente el eteno, para reaccionar con halógenos y
producir óleos.
Los alquenos se pueden sintetizar mediante las siguientes reacciones:
Por cambio de grupo funcional
Deshidrohalogenación
CH 3 CH 2 Br + KOH → CH 2 =CH 2 + H 2 O + KBr
Deshidratación
La eliminación de agua a partir de alcoholes, por ejemplo:
CH 3 CH 2 OH + H 2 SO 4 → CH 3 CH 2 OSO 3 H + H 2 O → H 2 C=CH 2 + H 2 SO 4 + H 2 O
También por la reacción de Chugaev y la reacción de Grieco.
Deshalogenación
BrCH 2 CH 2 Br + Zn → CH 2 =CH 2 + ZnBr 2
Pirólisis (con calor)
CH 3 (CH 2 ) 4 → CH 2 =CH 2 + CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

Fórmula
Recomendaciones
IUPAC-1979
Recomendaciones
IUPAC-1993
localizador - prefijo de
número átomos C (acabado
en -eno)
prefijo de número
átomos C - localizador -
eno
1-penteno
pent-1-eno
1-penteno
1-ciclohexeno
ciclohex-1-eno
ciclohex-1-eno numerado
2-buteno
but-2-eno
but-2-eno
3-hepteno
hept-3-eno
hept-3-eno
1,3-butadieno
buta-1,3-dieno
buta-1,3-dieno

1,3,6-octatrieno
octa-1,3,6-trieno
octa-1,3,6-trieno
1,3,5,7-ciclooctatetraeno
cicloocta-1,3,5,7-
tetraeno
cicloocta-1,3,5,7-tetraeno
3-metil-1-buteno
3-metil -but-1-eno
3-metil -but-1-eno
Propiedades físicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos
frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La
presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.
Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil.El enlace alquiloalquenilo
está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp 2 , ya que la componente s de
un orbital sp 2 es mayor que en un sp 3 (esto podría interpretarse como la proporción de s a
p en la molécula, siendo 1:2 en sp 2 y 1:3 en sp 3 , aunque dicha idea es simplemente intuitiva).
Esto es debido a que los electrones situados en orbitales híbridos con mayor
componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp 2 es ligeramente
atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia él. Una vez que tenemos
polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe permitir que aparezca un

momento dipolar neto en la molécula, como se aprecia en la figura inferior.
'La primera molécula' es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans,
pese a tener dos enlaces ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al
anularse ambos momentos dipolares.
Acidez
El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la polaridad
del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pK a de 50 (o un K a de 10 -50 ) frente al pK a = 44
del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al desprenderse un protón de
la molécula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza
más fácilmente en el enlace π y σ que en el enlace σ simple que existe en un alcano. De
todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicosr
USOS DE LOS ALQUENOS
El etileno es utilizado en la maduración de frutos verdes como piñas y tomates. en
la antigüedad se utilizo como anestésico y en la fabricación del gas mostaza (utilizado
como gas de combate)
los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes productos orgánicos,
ya que el doble enlace presente puede reaccionar fácilmente y dar lugar a otros.
entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el propileno se utilizan
para sintetizar cloruro de vinilo,propileno.
APLICACIONES DE LOS ALQUENOS
No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen de la destilación destructiva
de sustancias naturales complejas, como el carbón, y en grandes cantidades en
las refinerías de petroleo, especialmente en el proceso de craqueo. están relacionados
con los hidrocarburos complejos del caucho o huele natural y son importantes en la fabricación del
caucho y plásticos sintéticos. son miembros importantes de esta serie el butadieno.

Alquinos
Como sabemos aquellos compuestos orgánicos que solo tienen carbono e hidrógeno en su
composición se denominan hidrocarburos. Los alquinos pertenecen a este grupo de compuestos,
es decir son hidrocarburos.
Los hidrocarburos pueden ser de diferentes clases generales; primariamente pueden ser divididos
en dos grandes grupos:
1.- Hidrocarburos alifáticos. (los que tienen como compuesto básico el metano CH4).
2.- Hidrocarburos aromáticos. (los que tienen como compuesto básico el anillo bencénico).
Los hidrocarburos alifáticos a su vez pueden dividirse en 4 clases principales:
1.- Alcanos o parafínicos (R-CH3).
2.- Alquenos u olefínicos (R-CH=CH-R).
3.- Alquinos o acetilénicos (R-C ≡ C-R).
4.- Cicloalcanos. (alguna cadena cerrada en la molécula).
A su vez los aromáticos se pueden dividir en:
1.- Monocíclicos (con un solo anillo bencénico).
2.- Policíclicos (con varios anillos bencénicos enlazados).

Características generales de los alquinos.
Bajo el término de alquinos se encuentran aquellos hidrocarburos alifáticos no saturados que
tienen un enlace triple en la molécula. La fórmula empírica general de los alquinos es CH2H2n-2.
Se conocen también como acetilenos, al ser el gas acetileno (HC≡CH), el mas simple de los
alquinos.
La molécula del acetileno es lineal, igualmente son lineales aquellas moléculas producto de la
sustitución, R-C≡C-R, por tal motivo la existencia de isómeros cis y trans no es posible. Un modelo
de bolas y varillas de la molécula del acetileno puede verse en la figura 1.
Figura 1
Nomenclatura.
La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), ha establecido que para nombrar
los alquinos se sustituya la terminación -ano de los homólogos alcanos por -ino, indicando con
números la posición del carbono con el triple enlace de la cadena mas larga encontrada. En la
tabla 1 aparecen algunos compuestos representativos y sus nombres.
Tabla 1

Propiedades físicas de los alquinos.
Las propiedades físicas de los alquinos tienen, a groso modo, un comportamiento parecido a la de
los alcanos y alquenos, como puede verse en la tabla 2. Note sin embargo, que los puntos de
fusión y ebullición de los alquinos son ligeramente superiores a los de los alcanos y alquenos
correspondientes.
Tabla 2. Propiedades físicas de los alquinos.
Fuentes y usos de los alquinos.
Los etilenos están presentes naturalmente en las plantas, pero el único
miembro de la clase que tiene verdadera importancia industrial es el acetileno,
que se usa ampliamente como materia prima para la obtención de otros
productos orgánicos, y para la soldadura y corte de los metales, especialmente
el hierro y acero.
Se obtiene acetileno por la simple adición controlada de agua al carburo de

calcio (CaC 2 ) a temperatura normal. Como el carburo de calcio es una sustancia
muy barata, que sale de calentar cal viva (CaO) con carbón, el acetileno es un
gas barato y fácil de producir.
Propiedades químicas de los alquinos.
Los alquinos a diferencia de los alquenos son muy reactivos, y pueden
reaccionar con muchos agentes.
En general la química de los alquinos, y en especial la del acetileno, como
componente mas abundante y barato, es compleja y peligrosa. Una importante
parte de los compuestos producidos partiendo de este gas son sustancias
explosivas.
Usando ciertas condiciones, los alquinos pueden reaccionar con cationes
metálicos para formar derivados metálicos sólidos (sales orgánicas). Con el
sodio, potasio y litio forman compuestos estables en seco, pero que se
descomponen al hidrolizarlos (agregar agua) regenerándose el alquino original.
Sin embargo los derivados metálicos del cobre y la plata, se pueden manipular
de manera segura solo cuando están húmedos, si están secos, son muy
inestables y pueden descomponerse con violencia explosiva al ser golpeados.
Una mezcla de acetileno y cloro reacciona de manera explosiva al ser iluminada.
USOS DE LOS ALQUINOS
La mayor parte de los alquinos se fabrican en forma de acetileno, el cual se utiliza como combustible
en la soldadura a gas por las altas temperaturas alcanzadas, también se utilizan alquinos para la
síntesis de PVC. también se pueden sintetizar polímeros que se denominan polialquinos, que son
semiconductores orgánicos, también se pueden encontrar alquinos en medicamentos llamados
citostaticos, los cuales son utilizados como medicamentos antineoplasticos, que son los que se
utilizan en las quimioterapias para personas que sufren de cáncer.

APLICACIONES DE LOS ALQUINOS
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma acetileno . una buena parte del acetileno a su
vez se utiliza en la soldadura como combustible debido a las altas temperaturas alcanzadas. los
polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y
pueden ser dotados parecido al silicio, aunque se trata de materiales flexibles.
El acetileno es un gas de olor etéreo cuando es puro. arde fácilmente en el aire y, si tiene suficiente
cantidad de oxigeno, arde con gran desprendimiento de calor ( la temperatura de la llama alcanza
los 3000 grados centigrados, por lo que se usa en soldaduras y corte de metales.

Amida
Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo
acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo
RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales
orgánicos o átomos de hidrógeno:
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH
del ácido por un grupo —NH 2 , —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).
Grupo funcional amida.
Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o
de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a
una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente. Concretamente se pueden
sintetizar a partir de un ácido carboxílico y una amina:
Cuando el grupo amida no es el principal, se nombra usando el prefijo carbamoil:
CH 3 -CH 2 -CH(CONH 2 )-CH 2 -CH 2 -COOH ácido 4-carbamoilheptanoico.
Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus
puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes.
Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los
principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el
amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la
naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene
hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de
poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria
farmacéutica.
Reacciones de amidas
Las principales reacciones de las amidas son:
Hidrólisis ácida o básica: La amida se hidroliza en medio básico formando
un carboxilato de metal o en medio ácido formando un ácido carboxílico.

Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o pentóxido de
fósforo se produce un nitrilo.
Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a aminas.
Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en medio básico se produce una
compleja reacción que permite la obtención de una amina con un carbono menos en su
cadena principal.
Propiedades Físico-químicas
Las amidas etoxiladas se obtienen por reacción de una alquil-amida o de una amida derivada
de alcanolamina con varias unidades de óxido de etileno. Tiene lugar la sustitución de uno o dos
hidrógenos de la amina por cadenas de polietilenglicol.
Estos compuestos, debido a la presencia del óxido de etileno, son solubles en agua, o, al menos,
se pueden dispersar bien en ella. No forman espumas.
Como las amidas derivadas de alcanolaminas, las amidas etoxiladas aparecen mezcladas con
impurezas.
Al igual que la mayor parte de las amidas, son sustancias más estables en medios ligeramente
ácidos.
Son sólidos céreos.
Aplicaciones
Como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas
condiciones.
Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes...
Otra aplicación es como dispersantes de jabones cálcicos.
Estabilidad
Las amidas etoxiladas poseen buena estabilidad en productos cosméticos.
Al igual que la mayor parte de las amidas, son sustancias más estables en medios ligeramente
ácidos.
Precauciones
Estos tensioactivos son seguros para usos cosméticos.
Sección:
Tensioactivos

Tipo:
No iónico
Familia:
Alcanolamidas
Subfamilia:
Amidas etoxiladas
PEG-4-Cocamide MEA
Denominación química: Monoetanolamida de ácido graso de coco + 4 moles de OE
Número CAS:
Propiedades Físico-Químicas típicas
Composición
Monoetanolamida de ácidos grasos de coco con 4 moles de óxido de etileno
Aspecto
Sólido o líquido
Datos técnicos
Densidad (a 70ºC)
0.9650-0.9680 g/cm 3
Temperatura de solidificación
15-20 ºC
Punto de nube
25-30 ºC
Agua

Se usa como tensioactivo no iónico en productos de para limpieza corporal y champús.
USO
Sección:
Tensioactivos
Tipo:
No Iónico
Familia:
Alcanolamidas
Subfamilia Amidas derivadas de las Alcanolaminas
Propiedades Físico-químicas
Las amidas derivadas de alcanolaminas son sólidos céreos o blandos, dependiendo de los
materiales de partida, y su color es variado.
Este tipo de tensioactivos se obtienen por condensación de una alcanolamina (por
ejemplo, monoetanolamina o dietanolamina) y un ácido carboxílico de cadena saturada o un
derivado (por ejemplo, ácido láurico o un metil-alcanoato). La alcanolamida obtenida es insoluble
en agua.
Si la reacción se produce en una relación 1:1 de los reactivos, la alcanolamida va acompañada de
una serie de impurezas, como ésteres de la amina, y ésteres y diésteresde la amida:

En el caso de que los reactivos se encuentren en una relación de 2 moles de alcanolamina para
1 mol de ácido, se obtienen, además de los compuestos ya citados, jabones de alcanolamina, una
serie de derivados de morfolina y de piperacina y alcanolamina sin reaccionar.
La presencia de impurezas es lo que confiere solubilidad en agua al producto, y, por tanto,
propiedades tensioactivas.
A pesar de ser una mezcla de varias sustancias, la CTFA clasifica
estos tensioactivos como alcanolamidas debido a que el componente mayoritario es la amida.
Aplicaciones
Las amidas se usan principalmente como agentes espumantes y espesantes.
Los productos obtenidos por condensación 1:1 no resultan ser buenos emulsificantes. Sin
embargo, los condensados 2:1 (también llamados condensados de Kritchevsky) se usan a veces
como emulsificantes o como acondicionadores del cabello.
Estabilidad
Pueden sufrir hidrólisis a pH extremos, pero en su uso normal en cosmética son estables.
Cabe destacar que tienen tendencia a decolorarse con la exposición al aire y la luz.
Precauciones
Estas sustancias no presentan problemas bajo condiciones normales de uso.
Hay que señalar, sin embargo, que las mezclas que contienen dietanolamina libre forman un
compuesto nitroso cancerígeno.

Riesgos:
En general, se puede decir que la dimetilformamida y la dimetilacetamida producen lesiones
hepáticas en los animales.
Especificando:
- La dimetilformamida, al ser un buen disolvente, entra en contacto con la piel, deshidratándola y
desengrasándola, provocando picor y descamación. Además, se han descrito casos de irritación
ocular y de intolerancia al alcohol tras la exposición profesional a los vapores.
En estudios de la acción de la dimetilformamida en animales se ha demostrado la existencia de
alteraciones hepáticas y renales en ratas, conejos y gatos, tanto si la administración se efectuó por
vía intraperitoneal como por inhalación.
Los perros expuestos a concentraciones elevadas de vapores de esta sustancia desarrollaron
policitemia, disminución del pulso y de la presión sistólica y evidencias histológicas de cambios
degenerativos en el miocardio.
En el hombre, la dimetilformamida se absorbe rápidamente a través de la piel y la exposición
reiterada causa efectos acumulativos.
Puede favorecer la absorción percutánea de otras sustancias disueltas en ella.
La IARC (Agencia Internacional para la Investigación sobre el Cáncer) ha clasificado a la
dimetilformamida en el Grupo 2B como posible carcinógeno humano, sin embargo la EPA (Agencia
de Protección Ambiental de EE.UU.) no lo considera como tal. También se especula que puede
causar defectos congénitos.
- La acción de la dimetilacetamida se ha estudiado en animales de experimentación. Se ha
demostrado que tras una exposición reiterada o continua, su principal efecto tóxico se ejerce en el
hígado. El contacto con la piel puede determinar la absorción de cantidades peligrosas de este
compuesto. Esta sustancia también puede favorecer la absorción percutánea de otras sustancias
disueltas en ella.
De esta manera, como medida de seguridad, se aconseja evitar el contacto con la piel, por si existe
absorción por vía percutánea, y también la inhalación de polvos o vapores de estos productos. Sería
También sería aconsejable que las personas expuestas a amidas se sometieran a reconocimientos
médicos periódicos. La
calificación de cancerígeno posible o probable de algunas de estas sustancias químicas obliga a
imponer unas condiciones de trabajo extremadamente prudentes.

Halogenuros de alquilo
Los halogenuros de alquilo, también conocidos como haloalcanos, halogenoalcano o haluro
de alquilo son compuestos orgánicos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono
saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo
pueden comportarse como electrófilos.
Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de
alcanos, pero este método es de poca utilidad general dado que siempre resultan mezclas de
productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de
estabilidad de los radicales: terciario, secundario y primario. Conforme al postulado de
Hammond, el radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado de
transición que conduce a él es más estable.
Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos. Estos últimos se
unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de bromación alílica. La bromación
de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicales que ocurre a través de un radical
alilo. Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos
maneras, ninguna de las cuales es correcta por sí misma. La verdadera estructura del radical
alilo se describe mejor como una mezcla o híbrido de resonancia de las dos formas
resonantes individuales.
Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este método sólo
funciona bien para alcoholes terciarios, R 3 C-OH. Los halogenuros de alquilo primarios y
secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl 2 o PBr 3 . Los
halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solución de éter para formar halogenuros
de alquil-magnesio, o reactivos de Grignard, RMgX. Algunos reactivos de Grignard son tanto
nucleófilos como básicos, y reaccionan con ácidos de Brønsted para formar hidrocarburos. El
resultado global de la formación del reactivo de Grignard y su protonación es la transformación
de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X → RMgX → R-H).
Los halogenuros de alquilo también reaccionan con litio metálico para formar compuestos de
alquil-litio, RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos o reactivos de Gilman,
R 2 CuLi. Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar hidrocarburos de
acoplamiento como productos.

USOS DEL HALOGENURO DEL ALQUILO
Posee mucha importancia ;debido a sus usos y aplicaciones industriales como son por ejemplo:
- Utilización a nivel de laboratorio o en algunos casos por su intervención en las reacciones de
organismos biológicos .
- Se utilizan como propulsores de aerosoles y como refrigerantes , aunque su uso esta siendo
reducido gradualmente por su daño a la capa de ozono.
- También se ha empleado como refrigerante en la industria y como anestésico en medicina.
- CH2CL2 (cloruro de metileno) ,CHCl3(cloroformo),CCl4(tetracloruro de carbono) son utilizados
como solvente de uso común en el laboratorio para poder hacer extracciones.

- También se utiliza en la fabricación de colorantes de anilina y como extintor de incendios .
- Su desintegración térmica proporciona percloroetileno , el cual es un solvente para lavanderías
;también se usa como disolvente en extintores de incendio, y el uso irracional sería como agente
de limpieza, ya que este compuesto es muy tóxico por lo lo cual debe de avitarse el contacto.
Biografías
http://www.slideshare.net/dicoello/halogenuros-de-alquilo, 2016
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http://www.sabelotodo.org/quimica/alquinos.html , 2016, sabelotodo
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Gonzalez Diaz
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http://lascetonasytu.blogspot.mx/2012/03/usos-aplicaciones-y-datos-importantes.html , 2016