sujet - La physique-chimie en BCPST 1A au lycée Hoche

A. Guillerand – BCPST 1 A TP de chimie n°4 Lycée Hoche, Versailles, 2012/2013
III. Synthèse d’un nylon
Manip : à faire sous la sorbonne (hotte)
Dans la petite coupelle de verre, verser à l’aide de pipettes
jetables, 5 mL de la solution aqueuse d’hexane-1,6diamine.
Ajouter très doucement environ 5 mL de la
solution organique de chlorure d’adipoyle (dichlorure
d’hexanediole). A l’aide d’une pince métallique, attraper le
milieu du film de nylon qui s’est formé à l’interface entre
les deux solutions. Le tirer très délicatement, et l’enrouler
autour de la baguette de verre. Tirer un long fil le déposer
sur du papier absorbant et l’essuyer délicatement.
Figure 2 : Espèces mises en jeu
Figure 3 : Equation de la réaction de formation d’un amide
Figure 4 : Principe de la manipulation
Définition : un polymère est une macromolécule constitué
de l’enchaînement répété d’un même motif.
Question 3 : Expliquer pourquoi les deux réactifs utilisés
permettent de former un polymère.
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Question 4 : Ecrire le motif de répétition du polymère
obtenu
Figure 5 : motif de répétition du polymère
Question 5 : Les molécules de polymère sont liées entreelles
par des liaisons hydrogène, ce qui explique les
propriétés particulières de ce genre de polymère.
Représenter ces liaisons hydrogène.
Figure 6 : liaison hydrogène entre deux chaînes
Question 6 : En analysant les données toxicologiques à la
fin du document, justifier le fait que la manipulation doive
s’effectuer sous hotte.
IV. Synthèse d’une mousse polyuréthane
Manip :
A l’aide d’une pipette en plastique, verser environ 3 mL du
produit A dans un verre en plastique (attention, les liquides
sont très visqueux). Ajouter quelques gouttes d’un colorant
de votre. Ajouter quelques gouttes d’un colorant de votre
choix. A l’aide d’une autre pipette en plastique, verser
environ 3 mL du produit B, et mélanger les deux liquides
en « touillant » énergétiquement pendant quelques
secondes avec une « touillette » en plastique. Au bout
d’environ deux minutes, la polymérisation est terminée. Au
bout d’environ dix minutes, le matériau a durci. Le

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vainqueur est celui qui a le plus haut champignon de
pousse de polyuréthane.
L’espèce A est du 4,4’-diisocyanate de diphénylméthane,
et l’espèce B comporte trois fois le groupe caractéristique
hydroxyle – OH : c’est un triol. Ils sont symbolisés figure
7.
Figure 7 : Espèces A et B
La réaction entre un isocyanate et un alcool est proposée
figure 8. On forme le groupe caractéristique carbamate (ou
dans certains cas appelé uréthane) – NH − = O − O −
Figure 8 : schéma de la réaction
Question 7 : Dessiner une partie du polymère de
polyuréthane obtenu en utilisant au moins trois molécules
de triol et quatre molécules de 4,4’-diiocyanate de
diphénylméthane.
Figure 9 : structure du polymère
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Remarque : en fait le mélange contient aussi une espèce
très volatile. La réaction de formation de l’uréthane est
exothermique et vaporise cette espèce ; les bulles de gaz
qui se forment en cours de réaction expliquent l’aspect très
vaporeux du matériau.
V. Chromatographie sur papier
Le but d’une chromatographie est de séparer les
constituants d’un mélange homogène. Pour cela, on utilise
le fait que des molécules de natures différentes établissent
des interactions intermoléculaires différentes avec un
support sur lequel elles sont adsorbées (fixées à la surface).
On fait alors migrer de manière différente les molécules
grâce à une phase mobile appelé éluant. Il existe plusieurs
sortes de chromatographie, celle sur papier est l’une d’elle.
Le principe de cette technique repose sur la différence
d’affinité que peuvent avoir les différentes molécules entre
la phase fixe et la phase mobile : plus une molécule crée
d’interaction avec la phase fixe, plus elle est adsorbée et
moins elle sera entraîné avec l’éluant.
Manip :
Introduire dans la cuve de chromatographie (pot à
confiture) une hauteur d’environ 0,5 cm d’eau saturée en
chlorure de sodium. Fermer la cuve.
Tracer au crayon sur le papier à chromatographie une ligne
de dépôt à environ 1 cm (ne pas mesurer exactement, il
faut juste que cette ligne de dépôt soit au dessus du niveau
de l’éluant). Pensez à vérifier que le papier tient dans la
cuve fermée
Choisir quatre feutres de couleur (ou stylos plumes) et faire
quatre dépôts sur la ligne.
Placer le papier à la verticale dans la cuve, fermer la et
laisser l’éluant monter sur le papier (on parle de l’élution)
Quand le front de l’éluant est à environ 1 cm du haut de la
feuille de papier, la retirer, noter d’un trait de crayon la
position du front du solvant, et la mettre à sécher sur votre
paillasse.
Question 8 : Quelle est la phase fixe dans cette
chromatographie ? Quelle est la phase mobile ?
Question 9 : Quelle phénomène est responsable de la
migration de l’éluant sur le papier ?

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On effectue ce que l’on appelle une réticulation du
polymère, et ceci à l’aide des liaisons hydrogènes entre un
ion borate et deux chaîne de PVA.
Question 11 : représenter les liaisons hydrogènes se
formant entre un ion borate et deux chaînes de PVA.
Figure 12 : liaisons hydrogènes entre un ion borate et deux
chaîne de PVA
Remarque : les ions borate permettent grâce à ces liaisons
hydrogène de lier entre elles les longues chaînes de PVA
et, ce faisant, d'emprisonner les molécules d'eau. Mais les
molécules d'eau ont tendance à s'échapper de leur "prison",
tout simplement par évaporation. Ainsi, pour conserver le
Slime il ne faut pas le laisser à l’air libre.
Manip : mise en évidence des propriétés mécaniques
du Slime
Précaution : le Slime® est à manipuler avec des gants
Comportement d’un liquide :
- après avoir enroulé le Slime autour de la baguette en
verre, le gel s’écoule lentement comme un liquide si
on le laisse soumis à son propre poids
- si vous en faîtes une boule et que vous la posez sur
une surface plane (sur du papier absorbant) le gel
s’étale comme un liquide
Comportement d’un solide :
- vous pouvez l’étirer lentement pour le déformer mais
si vous tirez dessus d’un coup sec, il se casse net,
comme un solide
Comportement spécifique :
- essayer de « recoller les morceaux »
Le comportement mécanique du Slime est particulièrement
intéressant. Ce n’est pas un solide car il s’adapte à la forme
du récipient dans lequel on le place. C’est donc un liquide
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très visqueux. Cependant, lorsqu’on tire dessus d’un coup
sec il se coupe net, comme un solide. Autre propriété
particulièrement surprenante : une fois cassé on peut le
reformer en un seul morceau.
Question 12 : Comment justifier que le Slime® s’écoule
lorsqu’il évolue en étant soumis qu’à son poids ?
Question 13 : Comment justifier que le Slime® soit
beaucoup plus visqueux qu’un liquide plus « classique » ?
Question 14 : Quelles-sont les liaisons que l’on casse
lorsque l’on tire d’un coup sec le Slime®. Pourquoi le fait
de tirer d’un coup sec conduit-il à la rupture du gel.