Histoire de la chimie - Université d'Angers

Présentation par
Piétrick HUDHOMME, Professeur
pietrick.hudhomme@univ-angers.fr
De l’Alchimie l
à la
Chimie moderne
Chimie :
Science qui étudie la constitution
atomique et moléculaire des corps,
ainsi que leurs interactions.
Piétrick Hudhomme

Certaines activités étaient déjà connues
dans les civilisations préhistoriques :
- fabrication des savons par hydrolyse
des acides gras,
- fermentation des sucres,
- production des colorants…
- découverte de la céramique,
des émaux, des verres
La Chimie est alors essentiellement une TECHNIQUE
Piétrick Hudhomme

Homère
(- 700 av J.C) :
Théorie élémentale
reliant l’eau, la terre et le feu
Les 3
éléments
Piétrick Hudhomme

Thalès, Empédocle, Héraclite et Aristote
(- 500 av J.C)
Complètent la théorie d’Homère en introduisant
l’idée "farfelue" que la nature des choses
s’explique à l’aide des 4 éléments :
le feu, l’air, l’eau et la terre
Piétrick Hudhomme

Réflexion sur la constitution de la Matière
Piétrick Hudhomme
Mais combien de siècles vont s’écouler avant de pouvoir écrire
eau = H 2 O?

Piétrick Hudhomme
Leucippe (- 400 av J.C)
fondateur présumé de la théorie atomiste
Démocrite, son disciple
puis Epicure (- 300 av J.C)
appelés « les atomistes »
construisent leur philosophie de la Nature sur l’idée
que le monde était formé de particules très petites
et indivisibles, les atomes, et de vide :
une simple intuition philosophique !!!

Au moyen-âge, c’est la période de l’Alchimie :
Science occulte qui cherchait à réaliser un
remède universel, à opérer la transmutation
des métaux, notamment en or.
Piétrick Hudhomme
L’Alchimie, une « pseudo-science ésotérique » …

X - XI èmes siècles
Techniques expérimentales utilisées : la fermentation
du vin en vinaigre, l’extraction des huiles et des
graisses animales et végétales, la distillation des
essences aromatiques, la distillation de l’alcool…
XII - XIII èmes siècles
Synthèse de l’acide sulfurique par calcination d’un
"vitriol " (sulfate) naturel
Synthèses de : "l’eau-forte " et "l’esprit-de-sel "
c’est-à-dire : l’acide nitrique et l’acide chlorhydrique
Premières expérimentations avec les bases et les acides
Piétrick Hudhomme

Le terme d’alchimie se substitua
alors à celui de chimie :
l’alchimie ne comprenait pas seulement la
recherche de la pierre philosophale (pierre qui
pouvait opérer la transmutation des métaux en or),
mais l’ensemble des opérations connues de la
chimie.
Ce n’est qu’après le XV ème siècle que la
distinction entre les deux termes commença à
se généraliser.
Piétrick Hudhomme

XVII ème siècle
Jean-Baptiste VAN HELMONT (1577-1644)
invente le mot "gaz" en découvrant le "gas
sylvestre“ : Il s’agit en fait du dioxyde de carbone
qui se dégage lors d’une combustion ou lorsque l’on
verse de l’acide sur du calcaire.
Il fait de l’eau la substance primordiale unique !!!
2,3 kg
5 ans
76,7 kg
Piétrick Hudhomme

Sans le savoir, il venait de mettre en évidence
le processus de photosynthèse…
n CO 2 + n H 2 O C n H 2n O n + n O 2
Glucides ou
carbohydrates C n (H 2 O) n
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Robert BOYLE (1627-1691)
Il classe les composés en trois catégories :
les acides, les bases et les sels.
Il utilise au passage
le premier indicateur coloré,
le "sirop de violette".
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Il fut le premier à exprimer la notion d’éléments
chimiques en considérant comme éléments les corps
qui seraient réellement indécomposables.
Enfin, en recouvrant un morceau de papier avec du
phosphore (découvert en 1669) et un morceau de
bois avec du soufre, il obtient le feu en les frottant :
le principe de l’allumette est né !!!
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XVIII ème siècle : l’époque du phlogistique !!!
Georg Ernst STAHL (1660-1734) en étudiant la
combustion développe la théorie du phlogistique
(du grec phlox = flamme) :
"Le phlogistique est du feu fixé dans la
matière et qui s'en échappe lors des
combustions. De ce fait, plus un corps
contient de phlogistique, et mieux il brûle."
Calcination d'un métal :
Piétrick Hudhomme
On imagine même que la lumière
pourrait se fixer dans les corps…

La découverte des gaz
et la révolution chimique du XVIII ème siècle
Henry CAVENDISH découvre en 1766 «l’air inflammable».
En 1787, ce gaz qui en brûlant engendrait de l'eau fut
nommé hydrogène: gène qui engendre, hydro l'eau.
Quasi simultanément et indépendamment en 1774, Joseph
PRIESTLEY, Antoine-Laurent LAVOISIER et Carl
Wilhelm SCHEELE découvrent l’oxygène.
Piétrick Hudhomme
PRIESTLEY :
l’inspiration !!!
LAVOISIER :
la rigueur scientifique !!!
SCHEELE :
un expérimentateur
extraordinaire !!!

Avril 1774 : Pierre BAYEN (1725-1798) découvre la
formation d’un dégagement gazeux par chauffage de
l’oxyde de mercure
Août 1774 : Joseph PRIESTLEY, indépendamment, fait
la même expérience et recueille le même gaz, qu’il
appellera "air éminemment respirable"
Piétrick Hudhomme
La postérité donne à Priestley
le crédit de la découverte de l’oxygène !!!
HgO
Δ
Hg +1/2O 2

En 1776, Lavoisier chauffe longuement du mercure
dans un ballon rempli d’air : celui-ci s’oxyde , c’est-àdire
absorbe l’oxygène de l’air ("l’air vital" de
Lavoisier.
Hg +1/2O 2
Il reconstitue ensuite l’air en chauffant le mercure
oxydé, ce qui provoque le dégagement de l’oxygène
précédemment absorbé.
Δ
HgO
Il rejette alors catégoriquement
la théorie du phlogistique !!!
Piétrick Hudhomme

LAVOISIER (1743-1794) détermine en 1787 la
composition de l’air : l’oxygène (“une partie
éminemment respirable”) et le diazote (“une
mofette résiduaire ”).
Il émet l’hypothèse que tous les acides contiennent
de l’oxygène, d’où l’origine de ce nom (en grec, oxus
signifie acide)
Piétrick Hudhomme

LAVOISIER détermine en 1783 la composition
de l’eau, dont la synthèse est réalisée par Henry
CAVENDISH la même année
Il est d’usage en France d’attribuer à Lavoisier
le début de la chimie moderne.
Les anglo-saxons ont tendance à lui substituer Cavendish !!!
Piétrick Hudhomme

Rendons à De Clazomènes ce qui est à De Clazomènes…
" Rien ne se crée, rien ne se perd tout se
transforme. " n'est pas de LAVOISIER mais de
Anaxagore de Clazomènes, philosophe de
l'antiquité.
LAVOISIER : "Car rien ne se crée, ni
dans les opérations de l'Art, ni dans
celles de la Nature, et l'on peut en
principe poser que dans toute
opération, il y a une égale quantité de
matière avant et après l'opération, que
la qualité et la quantité des principes
est la même, et qu'il n'y a que des
changements, des modifications. "
Piétrick Hudhomme

C’est la fin de la théorie du phlogistique
et le début de la chimie moderne !!!
A partir de là c’est un festival de découvertes !!!
La CHIMIE est donc une SCIENCE JEUNE (200 ans !!)
Piétrick Hudhomme

Cela commence par la
thermodynamique chimique !!!
- 1794 : Le degré thermométrique est défini comme
étant la centième partie de la distance entre le terme
de la glace et celui de l’eau bouillante
- 1802 : Louis-Joseph GAY-LUSSAC (1778-
1850) découvre la loi de dilatation des gaz et
les lois volumétriques qui portent son nom. Il
estime la température du zéro absolu à -267°C
Henri Victor REGNAULT obtiendra plus tard la
valeur plus précise de – 273°C.
Piétrick Hudhomme

1805-1810 : C’est la période où la
découverte des éléments s’accélère !!!
Humphry DAVY découvre le sodium,
potassium, calcium, baryum, strontium, bore :
le père de l’électrolyse !!!
Il montre que le diamant contient du carbone
et surtout…
que l’acide dit " muriatique" (HCl) ne contient pas
d’oxygène : il montre ainsi que c’est l’hydrogène et
non l’oxygène (comme le proposait Lavoisier) qui
caractérise les acides
Piétrick Hudhomme

Amadeo AVOGADRO introduit en 1811
une loi sur la densité gazeuse :
"tous les gaz, à volume égal et à pression égale,
renferme le même nombre de molécules " :
Cette loi est une des bases de la chimie !!!
Le nombre d’Avogadro (6,02.10 23 ) sera déterminé par Jean PERRIN en 1911
Piétrick Hudhomme

Début XIX ème siècle :
Découverte des premières molécules organiques !!!
1828 : Frédéric WÖHLER (1800-1882)
réalise par hasard la synthèse de l’urée
et reconnaît l’identité du produit
obtenu avec la substance naturelle
H
H
O
H
H
N
H N C O
N
C
N
H
Cyanate d'ammonium
H
Urée
H
N.B. : Dès 1811, John DAVY avait synthétisé l’urée mais sans l’identifier
Piétrick Hudhomme

C’est l’abandon
de la théorie de la "Force Vitale“
en chimie organique
La plupart des chimistes de cette
époque pensaient que les différentes
substances étaient produites par une
"force vitale", associée avec un
système organisé vivant.
Piétrick Hudhomme

Eugène CHEVREUL (1786 né à Angers – 1889 à Paris !!!!)
Pionnier de l’isolement de substances
organiques d’origine animale.
Il propose en 1823 une théorie de la
saponification et montre que cette
réaction fournit le sel des acides gras
et non l’acide gras lui-même, comme on
le croyait jusqu’alors.
conséquences industrielles importantes :
les chandelles de suif par les bougies
d’acide stéarique à point de fusion plus
élevé.
Piétrick Hudhomme

ATTENTION :
on a alors aucune idée de la formule développée des composés
Les éléments sont représentés par des symboles :
hydrogène oxygène carbone
Marc-Antoine GAUDIN, chimiste français hélas méconnu,
propose en 1831 une représentation pour la synthèse de l’eau :
+
“ La notion de molécule est introduite comme étant un groupe d’atomes… “
Piétrick Hudhomme

C’est l’époque où de nombreuses substances
naturelles sont isolées, mais comme on ne savait pas
déterminer avec précision les masses des atomes,
c’est la confusion totale !!!
Exemple : Berzélius Liebig Dumas
Alcool C 2 H 5 O.H C 3 H 3 O.3H C 4 H 4 .H 2 O
Ether C 4 H 10 .H 2 O C 4 H 6 O.6H 2C 2 H 4 .H 2 O
C 12 6 6
H 1 1 1
O 16 8 16
Piétrick Hudhomme

Louis PASTEUR (1822-1895)
Chimiste
(Maîtrise de chimie organique, cristallographie et chimie moléculaire)
Et l’HISTOIRE de l’acide tartrique (1848) …
Piétrick Hudhomme

L’acide tartrique est un sous-produit de la fermentation alcoolique
extrait en grande quantité du tartre des tonneaux.
Attention :
Seule sa formule brute C 4 H 6 O 6 est connue
1820 : KESTNER, propriétaire d’une fabrique d’acide
tartrique vit apparaître dans ses préparations un autre
acide qu’il appela acide thannique
GAY-LUSSAC étudia ensuite cet acide qu’il rebaptisa
racémique (du latin racemus = raisin) et observa que les
analyses élémentaires de ces deux acides étaient
identiques
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1838 : Biot démontra que l’acide tartrique déviait le
plan de polarisation de la lumière alors que l’acide
racémique était inactif
HOOC
H
HO
R
R
H
OH
COOH
HOOC
HO
H
S
S
OH
H
COOH
Acide (+) tartrique
[α] = + 12°
Acide (-) tartrique
[α] = - 12°
Acide tartrique naturel
Acide racémique
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1848 : Pasteur montre que, quand on
cristallisait du tartrate de sodium et
d’ammonium, on obtient des cristaux
orientés à gauche et des cristaux
orientés à droite.
Il trie ces cristaux sous la loupe et
montre que les uns donnaient un acide
nouveau, lévogyre, et que les autres
permettent d’obtenir l’acide tartrique
dextrogyre déjà connu.
N.B. La formation de l’acide racémique à partir de
l’acide (+) tartrique naturel était en fait lié à un
traitement en milieu acide réalisé par Kestner
Piétrick Hudhomme

La chance de PASTEUR…
- Le sel d’acide tartrique qu’il utilisa est un des rares
composés qui permet la séparation spontanée des deux
antipodes (environ 300 cas connus actuellement),
- Cette séparation n’est possible qu’à une température
inférieure de 28°C !!!
Dix ans plus tard, il isola un autre type d’acide
tartrique, impossible à séparer, connu sous le nom
d’acide mésotartrique
Piétrick Hudhomme

COOH
COOH
COOH
H
R R
OH
HO
S S
H
H
S R
OH
HO
H
H
OH
H
OH
COOH
COOH
COOH
acide (+) tartrique
acide (-) tartrique
acide méso tartrique
optiquement inactif
acide tartrique racémique
La découverte démontra que certains composés
peuvent exister sous des formes antipodes avec un
effet opposé sur la lumière polarisée.
Pasteur apporta ainsi la preuve de la relation
entre l’activité optique et l’asymétrie cristalline !!!
Piétrick Hudhomme

Friedrich August KEKULE (1829-1896)
introduit en 1858
une théorie de la valence du carbone,
le principe de la liaison …
Piétrick Hudhomme

…et en 1865 imagine la structure du benzène
Piétrick Hudhomme

« …les atomes dansèrent devant mes yeux… de longues
chaînes toutes ondulant et se tordant comme des serpents.
Mais soudain, que se passait-il ? Un des serpents avait
mordu sa queue et cette image tournait sous mes yeux
comme par dérision. Comme frappé par la foudre, je me
réveillais… »
Piétrick Hudhomme

1860, Karlsuhe : 1 er Congrès International de Chimie
Stanislao CANNIZZARO (1826-1910) précise
les notions d’atome et molécule et montre
comment déterminer des masses atomiques
inconnues de molécules à partir de la loi
d’Avogadro.
Et au fond de la salle, il y a un jeune chimiste russe…
Piétrick Hudhomme

Suite à ce congrès, Dmitri Ivanovitch
MENDELEÏEV (1834-1907) établit alors en 1869
la classification périodique des éléments.
Piétrick Hudhomme

Piétrick Hudhomme

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Les gaz rares seront découverts
par RAMSAY en 1896 (prix Nobel 1904).
Piétrick Hudhomme

1874 : Jacobus VAN’T HOFF (1852-1911) et Achille
LE BEL (1847-1930) proposent indépendamment et
simultanément, la théorie de l’atome de carbone
asymétrique : c’est la naissance de la stéréochimie.
J. Van’t Hoff
(Prix Nobel 1901)
A. Le Bel
Théorie controversée
par beaucoup de chimistes à l’époque !!!
Exemples de Herman KOLBE (1818-1884)
et Marcellin BERTHELOT (1827-1907)
M. Berthelot
Piétrick Hudhomme

Piétrick Hudhomme
En 1869, Emmanuel PATERNO avait émis cette hypothèse,
mais n’avait pas pu en tirer les conséquences exactes !!

CHIRALITE :
Propriété d’un objet
(ou d’un arrangement spatial d’atomes)
de ne pas être superposable à son image dans un miroir.
Piétrick Hudhomme

Aussi simple
que la main…
En 1898, Lord KELVIN (1824-1907)
nomma cette propriété "chiralité",
ce terme est dérivé du grec kheir (main)
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Le mathématicien et philosophe DESCARTES (1596-1650)
exprima le premier, dans cette phrase humoristique et
sans le nommer, le phénomène de chiralité :
“ Celui qui n’éclate pas de rire,
lorsqu’il se penche pour regarder ses pieds nus,
celui-là n’a soit aucun sens de l’humour,
soit aucun sens de la symétrie "
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Un premier exemple de synthèse appliquée : l’ASPIRINE
Charles GERHARDT (1816-1856) : un Chimiste oublié !!!
Les extraits d’écorce de saule étaient utilisés dans
l’Antiquité : Hippocrate (env. 460-377 av. J.-C.)
préconisait, pour soulager la fièvre, une décoction
d'écorce de saule blanc (salix alba )
O
C
OH
OH
Acide salicylique
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O
OH
OH
+ Cl
O
?
O
OH
O
O
En fait, en 1853, C. GERHARDT a réellement fabriqué un
produit isomère qui n'est autre que l'acide acétylsalicylique
O
OH
OH
+ Cl
O
O
O
OH
O
Piétrick Hudhomme

Malheureusement, GERHARDT ne remarque pas les
propriétés thérapeutiques de son produit. Il faudra
attendre 1898 pour que Felix HOFFMANN redécouvre ce
produit qui sera commercialisé par la société Bayer.
Cette molécule fera l'objet en 1899 d'un brevet
sous le nom d'ASPIRINE®.
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Piétrick Hudhomme
Laboratoire
du début
de XX ème siècle

Début XX ème siècle :
L’atome et les grandes synthèses !!!
Sven August ARRHENIUS (1859-1927)
Prix Nobel 1903
introduit la Théorie ionique des électrolytes :
les acides sont des composés qui libèrent des ions
hydrogène H + en solution aqueuse, tandis que les
bases libèrent des ions hydroxyde (HO - )
Sören SORENSEN en 1909
suggère le concept de pH pour caractériser l’acidité
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C’est l’époque des grandes découvertes
concernant la structure de l’atome
Pierre et Marie
CURIE :
découverte du radium,
du polonium et
de la radioactivité
Joseph John THOMPSON :
découverte de l’électron (1897)
Ernest RUTHERFORD
taille du noyau atomique (1911),
existence des protons
et neutrons (1915)
Niels BOHR :
principe de
quantification (1913)
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Erwin SCHRÖDINGER :
mécanique quantique (1926)
Irène et Frédéric
JOLIOT-CURIE :
radioactivité artificielle

The Solvay international physics council, Brussels, 1927.
1 er rang, de gauche à droite : Langmuir, Planck, Mme Curie, Lorentz, Einstein, Langevin,
Guye, Wilson, Richardson.
2 ème rang : Debye, Knudson, W.L. Bragg, Kramers, Dirac, Compton, de Broglie, Born, Bohr.
3 ème rang : Piccard, Henriot, Ehrenfest, Herzen, De Donder, Schrödinger, Verschaffelt, Pauli,
Heisenberg, Fowler and Brillouin.
Absents: W.H. Bragg, Deslandres and Van Aubel.
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L’atome et les grandes synthèses !!!
Victor GRIGNARD (1871-1935)
Prix Nobel 1912
Chimie organométallique qui permet
la création de liaisons C-C
La chimie organique devient un légo :
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C’est l’époque du développement
des méthodes d’analyse
La Spectrométrie de Masse est développée suite à la
découverte de l’électron de J.J. THOMPSON
La Spectroscopie RMN (Résonance Magnétique
Nucléaire) est réalisée indépendamment par Félix
BLOCH et Edward M. PURCELL (Prix Nobel 1952)
Les progrès en chimie organique s’accélèrent !!!
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Exemple : la morphine
Extrait du pavot, isolé et purifié en 1804,
formule moléculaire déterminée 40 ans après
et structure complète déterminée en 1925
HO
O
N
Piétrick Hudhomme
HO

Une grande avancée pour la chimie thérapeutique…
En 1928, le médecin Sir Alexander FLEMING
remarque l’apparition d’une moisissure verte sur
l’un de ses milieux de culture de staphylocoques.
Il constate que les bactéries ne se développent
pas autour et nomme ce champignon "Penicillium
notatum".
B. CHAIN et H. FLOREY isoleront chimiquement
la pénicilline qui est introduite de façon
thérapeutique en 1941.
Ils recevront le Prix Nobel en 1945.
B. CHAIN H. FLOREY
Sir Alexander FLEMING
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A. Fleming : “On a dit que j’avais inventé la pénicilline. Elle
n’a jamais été inventée car elle est produite depuis des temps
immémoriaux par une moisissure. Mon seul mérite est d’avoir
rendu le monde attentif à cette substance."
Piétrick Hudhomme

CH 2 CONH
H
S
O
Pénicilline G
N
COOH
R.B. WOODWARD
détermine la structure
de la pénicilline en 1945
Prix Nobel en 1965
Piétrick Hudhomme

R.B. WOODWARD réalisera ensuite la synthèse totale
du cholestérol, de la cortisone, de la strychnine, de la
chlorophylle (1960), de la céphalosporine C en 1965, …
de la vitamine B12 en 1971 A. Eschenmoser (plus de 100
étapes successives !!!
Céphalosporine C découverte
par Brotzu en 1945
La vitamine B12
a été découverte en 1926
et isolée par Rickles en 1948
Piétrick Hudhomme

R.B. WOODWARD dira de la Synthèse Organique :
“ C’est une aventure, un défi
et la synthèse organique peut être du grand art "
Pr. Arne Fredga, spécialiste de la chimie des substances
naturelles, n'a pas hésité à dire, alors qu'il présentait
Woodward lors de la cérémonie d'attribution du prix Nobel :
"La nature est incontestablement le grand maître de la
création (...). Woodward est un excellent second !"
Piétrick Hudhomme

L’histoire incroyable du Taxol…
C 6 H 5
O
NH
O
CH 3 OCO
O
OH
C 6 H 5
O
OH
O
OH OCOCH 3
OCOC 6 H 5
Isolé en 1962 (National Cancer Institute),
structure déterminée en 1971,
et synthèse totale achevée en 1994
par K.C. NICOLAOU
Piétrick Hudhomme
Propriétés anti-tumorales
(cancer de l’ovaire et du sein)

et du Taxotère !!!
Deux fois plus actif que le taxol et isolé
des feuilles de l’if…
O
O
NH
O
HO
O
OH
C 6 H 5
O
OH
O
Pierre POTIER (Gif-sur Yvette)
OH OCOCH 3
OCOC 6 H 5
Piétrick Hudhomme

Chiralité et réponse biologique
Molécule chirale
(analogie avec la main)
Récepteur chiral
(analogie avec le gant)
Piétrick Hudhomme

Molécules chirales
dans l’organisme
Odeur de citron
Odeur d’orange
Serrure
H
S
Récepteurs chirales
de
l’olfaction
H
R
Piétrick Hudhomme
limonène gauche
limonène droit

Premier exemple de bio-discrimination
décrit par Piutti (1886)
Asparagine :
H 2 N
S COOH HOOC R
NH 2
O
NH 2
H
H
NH 2
O
goût sucré
(énantiomère naturel)
goût amer
Piétrick Hudhomme

Molécules chirales et médicaments
Problématique de l’ibuprofène
Piétrick Hudhomme

Un seul énantiomère est actif comme analgésique :
le médicament nous est donné sous forme de racémique
car notre organisme transforme l’isomère biologiquement
inactif en isomère biologiquement actif !!!
CH 3
H
CH 3
CH 3
H
R
COOH
OH
S
COOH
OH
Biologiquement
inactif
Biologiquement
actif
Piétrick Hudhomme

Désastres de la thalidomide
- Début des années 1960 : ce médicament (développé en
Allemagne) est délivré en Angleterre, Canada et
Allemagne car il présente comme propriétés de diminuer
les nausées chez la femme enceinte.
H
H
O
N
O
O
N
O
O
R
S
O
N
H
H
N
O
MAIS…
effets tératogènes
sur le développement embryonnaire
O
Piétrick Hudhomme

- 1979 : activité tératogène attribuée à l’énantiomère S
(étude sur les souris)
- 1984 : il est montré que chaque énantiomère se
racémise dans l’organisme
Piétrick Hudhomme

La réhabilitation de la
thalidomide ?
- Efficace contre certaines maladies telles que la lèpre
- Propriétés anti-cancéreuses (poumon, cerveau)
- Traitement de certaines affections associées au SIDA ?
MAIS….
Et durée du traitement limité…
Piétrick Hudhomme

La chiralité est donc
primordiale dans le
domaine pharmaceutique …
n C* = 2 n stéréoisomères,
soit 2 n-1 couples d’énantiomères
C 6 H 5
O
NH
O
CH 3 OCO
O
OH
C 6 H 5
O
OH
O
Taxol : 10 C* = 2 10 soit 1024 stéréoisomères !!!
OH OCOCH 3
OCOC 6 H 5
Piétrick Hudhomme

Quelle peut être l’origine
de cette chiralité ?
COOH
COOH
H 2 N
H
H
NH 2
R
R
L - acide aminé
D - acide aminé
Piétrick Hudhomme

Tous les acides aminés naturels chiraux qui constituent
nos protéines ont sans exception la configuration L
COOH
COOH
H 2 N
H
H
NH 2
R
R
L - acide aminé
D - acide aminé
La vie ne pourrait pas actuellement se maintenir sur
Terre avec des acides aminés de configuration D
Piétrick Hudhomme

Quel est l’état de la Terre aux origines de la Vie,
il y a environ 4 milliards d’années ?
- Chaleur tropicale,
- Rayons UV importants
- Décharges électriques (orages violents)
-Eléments (H 2 O, CH 4 , NH 3 , CO, CO 2 …)
Piétrick Hudhomme

1953 : Stanley MILLER reconstitue les conditions de la
"soupe primitive" et il obtient , après une semaine, des
quantités non négligeables d’ uracile, de cytosine, de
thymine et de nombreux acides aminés.
Piétrick Hudhomme

Mais c’est un mélange racémique
contenant 50% de la forme D
et 50% de la forme L qu’il a synthétisé
Pourquoi cette différence
entre l’expérience de laboratoire
et l’apparition de la Vie sur Terre ?
Piétrick Hudhomme

Tout d’abord l’échelle de Temps :
une semaine contre quelques milliards d’années !!
Une sorte de "sélection stéréochimique "
a peut être pu être favorisée…
Mais de quelle nature ?
Piétrick Hudhomme

Des études montrent que les acides aminés L
sont légèrement plus stables
que les acides aminés D :
la différence relative d’énergie serait de 10 -17 !!!
L’enrichissement en acides aminés L
serait de 98% sur 15 000 ans
Piétrick Hudhomme

La possibilité d’une origine extra-terrestre ?
La possibilité d’une origine extra-terrestre de
l’homochiralité des aminoacides terrestres se
trouve renforcée par la mise en évidence en
1969 d’un modeste excès d’aminoacides de
forme L (environ 7 à 9 %) dans la météorite
Murchinson
La météorite Murchinson (21 g !!!),
tombée le 28 septembre 1969 en Australie,
contenait 70 acides aminés formés
dans le milieu interstellaire,
dont 8 d'importance biologique.
Piétrick Hudhomme

Et si tout l'univers était asymétrique …
L’origine de cette répartition inégale n’est
pas connue mais la possibilité d’un
rayonnement électromagnétique "en tirebouchon"
(chiral !) émis par les étoiles
pourrait avoir favorisé une forme au
détriment de l’autre dans l’espace
interstellaire.
Piétrick Hudhomme

Piétrick Hudhomme
Voie Lactée

Une incroyable et récente découverte …
1985 : Découverte par H. Kroto, R. Smalley, R. Curl
1990 : Synthèse du C 60 par W. Krätschmer et preuves RX
1996 : Prix Nobel à H. Kroto, R. Smalley, R. Curl
x 10 -8 x 10 -8
Piétrick Hudhomme
Fullerène C 60
Diamètre = 8 Å
20 hexagones et 12 pentagones
H. W. Kroto, J. R. Heath, S. C. O'Brien, R. F. Curl, R. E. Smalley, Nature 1985, 318, 162-163.

Piétrick Hudhomme
Formes moléculaires du carbone

Les FULLERENES
C 60
C 70 C 76 C 78
Buckminsterfullerène C 60
Piétrick Hudhomme
Buckminster Fuller
Dôme géodésique

Matériaux pour le photovoltaïque…
hν
R 1 O
R 1 O
OCH
e -
3
O
OR 2
h +
OR 2
Actuellement, le meilleur système tout organique utilisé
pour la conversion photovoltaïque
Piétrick Hudhomme

Alors que le vent se faisait attendre dans
la baie de Valence, et en prélude au
Triumph Fashion Cup 2007... de très jolies
jeunes femmes ont constitué un fort
charmant équipage... Il y était question de
dentelle plus que de voile...
Ah, torride America's Cup !
Tente militaire
Téléphone portable
Piétrick Hudhomme
Le maillot de bain high-tech et fashion à
cellules photovoltaïque intégrées de
Triumph International pour le
chargement des téléphones mobiles et
lecteurs MP3.

et au tout premier plan dans de développement
des nanotechnologies…
6 fois plus légers que l’acier
et 100 fois plus résistants !!!
Piétrick Hudhomme

Jean-Marie LEHN
Prix Nobel 1987
partagé avec
Donald J. CRAM et Charles J. PEDERSEN
La Chimie Supramoléculaire
Piétrick Hudhomme

De la métathèse
à la Chimie Verte
Y. Chauvin, R. Grubbs et R. Schrock
Piétrick Hudhomme
“Métathèse signifie changer de place.
Dans les réactions de métathèse, les
liaisons doubles entre les atomes sont
rompues et recomposées d'une façon qui
provoque le changement de place de
groupes d'atomes", ceci pouvant être
comparé à "une danse avec changement
de partenaire".