Karbonsavak és származékaik - Szerves Kémiai Tanszék
Karbonsavak és származékaik - Szerves Kémiai Tanszék
Karbonsavak és származékaik - Szerves Kémiai Tanszék
Transform your PDFs into Flipbooks and boost your revenue!
Leverage SEO-optimized Flipbooks, powerful backlinks, and multimedia content to professionally showcase your products and significantly increase your reach.
Csoportosítás <strong>és</strong> nevezéktanTelített monokarbonsavak3
Telített dikarbonsavakTelítetlen mono- <strong>és</strong> dikarbonsavak4
Aromás karbonsavak<strong>Karbonsavak</strong> sói5
KarbonsavhalogenidekAcilcsoport + kötőjel + halogenidElőtag: halogénkarbonil (pl. klórkarbonil)KarbonsavanhidridekSzimmetrikus anhidridekAszimmetrikus anhidridekSav neve + kötőjel + anhidrid a két sav betűrendben , kötőjellel + kötőjel + anhidrid6
Karbonsav<strong>és</strong>zterekAlkil/aril + kötőjel + savmaradékElőtag: alkil(aril)oxikarbonilKarbonsavamidoka.) sav nevében a „sav” vagy „karbonsav” utótagot „amid”/karboxamid utótagra cseréljükb.) triviális nevű karbonsav esetén: acilcsoport szótöve + amidc.) sav neve + kötőjel + amid (funkciós csoport módosítását jelző név)Előtag: „karbamoil” (-CONH 2 csoport) a H 2 N-C(O)-OH szerkezetű karbamidsavból7
Nitrileka.) Szubsztitúciós név: (savszármazékként) szénhidrogén neve + nitril, dinitril, karbonitrilb.) Triviális nevű karbonsavakból levetetett nitrilek: acilcsoport szótöve + „onitril”c.) Csoportfunkciós név: R előtag neve + kötőjel + cianidElőtag: ciano-8
<strong>Karbonsavak</strong> kémiai tulajdonságai: átalakítási lehetőségekSavi jelleg9
Szubsztituált karbonsavak savi erőssége10
Fizikai tulajdonságokAz O-H <strong>és</strong> C=O köt<strong>és</strong>ek poláris jellege miatt erős H köt<strong>és</strong>ek alakulhatnak ki más karbonsavval ill.vizzel. Következmények: magas forrás ill. olvadás pontok az analóg alkoholokhoz viszonyítva a kis szénatomszámúak vízben könnyebben oldódnak gáz- <strong>és</strong> folyadék fázisban dimert képeznek11
<strong>Karbonsavak</strong> előállítása12
<strong>Karbonsavak</strong> <strong>és</strong> <strong>származékaik</strong> addíció-elimináció reakciójának mechanizmusaRRδ addícióRδeliminációNu C ONu C OC OXNuXkarbonsavak <strong>és</strong>+ X<strong>származékaik</strong> tetraéderes intermedierRR`COaldehid vagyketonNuRRNu C OC OR`Nu+ R`HRNuCR`OH13
Karbonsav származékok reaktivitása2δ δδ C OX - I- I effektus+ MXC- MO+ M effektusXCOOOOOOC > C > C > C > CFClBrIOCOsavfluorid savklorid savbromid savjodid savanhidrid>OOO> C > C > C > COROHNOO<strong>és</strong>ztersavsavamidsó14
A Ac 2 mechanizmusRCOX+ HgygyRCOXHRCOXH+R`OHlgyROCH R`OXHtetraéderesintermedierROCXH R`OHgylRCOOR`H+ HXRCOOR`HgygyRCOOR`+ Hgy: gyors lép<strong>és</strong>l: lassú lép<strong>és</strong> (sebességmeghatározó)folyamat:X = OHkarbonsavR` = alkil, arilalkohol, fenol<strong>és</strong>zterez<strong>és</strong>X = OR``<strong>és</strong>zterR` = Hvíz<strong>és</strong>zterhidrolízisX = OR``<strong>és</strong>zterR` = alkilalkoholalkoholízis(át<strong>és</strong>zterez<strong>és</strong>)15
B Ac 2RCOX+ R` OlgyROCOR`XtetraéderesintermedierROCXOR`gylRCOOR`+ Xfolyamat:X = OR``<strong>és</strong>zterR` = Hlúg<strong>és</strong>zterhidrolízisX = OR``<strong>és</strong>zterR` = alkilalkoholátalkoholízis(át<strong>és</strong>zterez<strong>és</strong>)16
Mensutkin szabály: savkomponens aciditása <strong>és</strong> alkohol sztérikus zsúfoltságaa) SavkomponensROαOR OH C > R CH 2 C > CH C > R` C COHOH R` OHR``OOHA Al 1:Rb) AlkoholkomponensRRαH 3 C OH > R CH 2 OH > CH OH > R` C OHR`R``CO+ HOR`gygyRCOOR`HRCOOR`HlgyRCOHO+ R`H 2 OR` OHalkohol(R`` CH CH 2 )olefin+ HRCOCH 3OC CH 3CH 3H / H 2 O∆R COOH + CH 2 CCH 3CH 317
<strong>Karbonsavak</strong>: Addíció-elimináció acil szénenÁtalakítás savkloriddá18
Átalakítás anhidriddé19
Átalakítás <strong>és</strong>zterré: mechanizmusa savas közegbenAz <strong>és</strong>zterképz<strong>és</strong> mechanizmusa: semleges közegben, diazometánnal20
Amidok előállítása: karbonsavakból nem kedvező, mert az amin protonálódik, demelegít<strong>és</strong>sel megoldhatóHalogénezett karbonsavakOβRCHCRCHCH 2COHXXOγRCHCH 2 CH 2 COHXα (2)(3) (4)OOHα-halogénkarbonsavβ-halogénkarbonsavγ-halogénkarbonsavBr3CH 22CH 21COOHBr CH 2 COBr3-brómpropionsavbrómecetsav-bromid21
Hell-Volhard-Zelinsky reakció: halogénez<strong>és</strong> oldalláncba22
α-HalogénkarbonsavakRCHOHCOOHSOCl 2RCHClCOClH 2 ORCHClCOOHHBrRCHBrCOOHβ-HalogénkarbonsavakR CH CH CR CH 2 CH 2 COOHOOHHXβR CH CH 2 CXX 2hν X = Cl, BrOOH23
Reakció nukleofilekkelαR CH 2 CH 2 CH CClOOHNaOHR CH 2 CH 2 CH COHα-hidroxikarbonsavOOHβR CH 2 CH CH CCl HOOHNaOH- HClR CH 2 CH CH Cα,β-telítetlen karbonsavOOHγCH 2 CH 2 CH 2 CClOOHNaOH- HClγOOγ-laktonbutano-4-laktonδCH 2ClCH 2 CH 2 CH 2 COOHNaOH- HClδOOδ-laktonpentano-5-lakton24
Az α-halogénkarbonsavak vizes nátrium-hidroxiddal végbemenő nukleofilszubsztitúciós reakcióját az S N 2 mechanizmusnak megfelelően konfigurációinverzió(Walden-inverzió) jellemzi.HOOCCHRClH 2 O/Hv.KOHHOCOOHC ClH RS N 2- ClHOCOOHCR HinverzióAgOHOinverzióOinverzióOOS N iCCHRCl- ClδOCδCR HOHOCC OHHRretenció25
<strong>Karbonsavak</strong> redukciójaHunsdiecker reakció → gyökös láncreakció26
Dekarboxilez<strong>és</strong>RCH 2COO NaNaOH∆[R CH 2 ]Na + CO 2RH+ Na 2 CO 327
Savhalogenidek reakcióitri-terc-butoxialuminum-hidrid = aldehid képződik30
Savanhidridek előállításaVegyes annhidridek esetén nincs preparatív jelentősége31
Savanhidridek reakcióiÉszterek előállítása32
Észterek reakcióiHidrolízisAmidképz<strong>és</strong>RedukcióAlkohol képz<strong>és</strong> Grignard reagensselHidrolízis mechanizmusaRedukció mechanizmusa33
Karbonsav-azidok előállításaCurtius lebontás34
Nitrilek előállítása (ld. előbb is)Nitrilek reakciói35
HidrolízisNitrilek reakcója Grignard reagenssel36
Nitrilek Stephen redukciója <strong>és</strong> a Sonn-Müller módszer amidokra37
Change language