Biobased Economy: de potentie van eiwitten voor technische ...

5.4 Chemische omzettingen van aminozuren
In deze paragraaf worden verschillende routes beschreven voor de omzetting van aminozuren in
chemicaliën.
Alanine naar ethylamine
De thermische en enzymatische decarboxylering van alanine tot ethylamine is in de literatuur
beschreven. Echter, verdere uitwerking van deze reactive naar preparatieve schaal is niet
gerapporteerd. Ethylamine wordt op grote schaal geproduceerd met een marktwaarde van 1000
€/ton met name voor gebruik in kleurstof producerende industrie.
Arginine naar 1,4-butaandiamine
Arginine kan hydrolyse ondergaan waardoor omithine en ureum kan worden gevormd gebruik
makend van het enzym arginase. De immobilisatie en stabilisatie van het enzym is mogelijk
waardoor goede conversie wordt bereikt. Aansluitend kan een decarboxylatie worden uitgevoerd
met behulp van omithine decarbylase waarbij 1,4-butaandiamine wordt gevormd. 1,4butaandiamine
wordt gebruikt als monomeer bij de productie van nylon-4,6.
Asparagine en asparaginezuur naar acrylamide en acrylonitril
De vorming van acrylamide uit asparagine en asparagineazuur is door veel auteurs beschreven.
Deze routes zijn echter alleen bestudeerd van uit het perspectief dat acrylamide schadelijk is voor
de gezondheid en kan vrijkomen tijdens het koken. Studies om acryalamide op grote schaal te
bereiden zijn niet bestudeerd. Meer recent is de conversie van asparaginezuur naar β-alanine
beschreven met behulp van L-aspartaat α-decarboxylase. Hier werd voorgesteld dat
asparaginezuur kan worden afgeleid uit cyanophycin dat geproduceerd kan worden uit
agroreststromen. Routes naar zowel acrylamide en acrylonitril werden voorgesteld. Acrylamide
wordt industrieel geproduceerd vanuit acrylonitril met behulp van het enzym nitril hydratase.
Acrylonitril wordt geproduceerd uit de ammoxidation van propyleen.
Asparagine en asparaginezuur naar fumaarzuur en maleïnezuur
In tegenstelling tot de meeste α-aminozuren die α-decarboxylering ondergaan onder thermische
omstandigheden, prefereert asparaginezuur een α-deamidatie. Het is aangetoond dat fumaarzuur
isomerisatie kan ondergaan en dat maleïnezuur wordt gevormd.
Fumaarzuur heeft momenteel een relatief laag productievolume en wordt hetzij geproduceerd via
vergisting of door de katalytische isomerisatie van maleïnezuur. Het wordt voornamelijk gebruikt
in de voedingsindustrie als levensmiddelenadditief (zuurregelaar), maar ook enkele toepassingen
zijn bekend bij de productie van onverzadigde polyesterharsen en als grondstof voor de
productie van polyolen. Maleïnezuur wordt gevormd door de oxidatie van butaan. Een aangepast
© Wageningen UR Food & Biobased Research, instituut binnen de rechtspersoon Stichting Dienst Landbouwkundig Onderzoek 40