4. Oxidações QFL-5928 - Síntese Orgânica Prof. Luiz F. Silva ... - USP
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<strong>4.</strong> <strong>Oxidações</strong> <strong>QFL</strong>-<strong>5928</strong> - <strong>Síntese</strong> <strong>Orgânica</strong><br />
<strong>4.</strong>3.2. Di-hidroxilação com Tetróxido de Ósmio<br />
O reagente mais utilizado para a oxidação de alquenos para um glicol é<br />
tetróxido de ósmio. Esta reação é uma adição sin estereospecífica.<br />
Ann. 1942, 550, 99; Ann. 1936, 522, 75.<br />
Revisão: Chem. Rev. 1980, 80, 187.<br />
Ótimo texto sobre di-hidroxilação com ósmio, incluindo a versão catalítica<br />
e assimétrica: Classics I, Nicolaou, p. 675.<br />
Exemplo:<br />
H<br />
Mecanismo simplificado:<br />
O<br />
CO 2Et<br />
OsO 4<br />
HO HO<br />
JOC 1976, 41, 2095.<br />
<strong>Prof</strong>. <strong>Luiz</strong> F. <strong>Silva</strong> Jr - IQ-<strong>USP</strong> - 2012 46<br />
H<br />
O<br />
CO 2Et<br />
A reação é muitas vezes realizada na presença de um agente redutor<br />
como bissulfito em piridina ou sulfito em etanol.
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