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Nenhuma ênfase especial havia sido dada ao conceito de radical até 1828, quando Dumas e Boullay propuseram o etileno como um radical, denominado por eles de radical “etherin”, que poderia ser a base para formação de álcoois e compostos similares. Neste contexto, álcool etílico, éter etílico, acetato de etila, cloreto de etila e sulfato de etila eram produtos da adição de uma ou mais moléculas ao etileno. Por exemplo: C2H4 + H2O = C2H6O (etileno) (água) (álcool etílico) Radical Etileno e Alguns dos Seus Derivados A Teoria dos Radicais pautou a realização de várias pesquisas e permitiu a criação do conceito de radical orgânico por Dumas (grupo de elementos orgânicos que funcionavam como uma unidade). Alguns exemplos que ilustram a idéia de Radicais encontram-se na Tabela 2, apresentando o radical Etileno e Benzoil, e alguns de seus derivados. Radical Benzoil e Alguns dos Seus Derivados Radical Etileno C2H4 Radical Benzoil C14H10O2 Álcool C2H4, H2O Ácido Benzóico C14H10O2 . (OH)2 Éter Hidroclorídrico C2H4, HCl Cloreto de Benzoíla C14H10O2 . Cl2 Éter Nítrico C2H4, HNO2 Cianeto de Benzoíla C14H10O2 . C2N2 Éter Acético C2H4, C2H4O2 Benzamida C14H10O2 . N2H4 Tabela 2 - Radical Etileno, Radical Benzoil e alguns dos seus derivados. A Teoria dos Radicais foi fortalecida com a apresentação do trabalho de Liebig e Wöhler sobre o óleo de amêndoas. A partir deste óleo foi obtida uma família de compostos: benzaldeído, ácido benzóico, cloreto de benzoíla, brometo de benzoíla, entre outros. Em todos os compostos, eles encontraram evidências analíticas da presença de um grupo, o C14H10O2 (atualmente C7H5O). Tal grupo foi denominado radical benzoil, e concluíram que todos os compostos obtidos eram produtos de adição ao radical benzoil. Alguns dos derivados do radical benzoil são encontrados na Tabela 2. Por volta de 1830, novos radicais orgânicos foram encontradas, entre eles o radical etil, C4H10 (atualmente C2H5); o radical acetil, C4H6 (atualmente C2H3O); entre outros, reinando um consenso considerável sobre a possibilidade de classificação dos compostos orgânicos como derivados de vários destes radicais. Em 1837, a descoberta por Bunsen do radical cacodil (C4H12As2), o mais complexo radical obtido até aquela data. Além de ter lhe custado a visão do olho direito perdida em uma explosão sua investigação sedimentou ainda mais as idéias vigentes sobre o assunto. Quando uma teoria entra em um estado de relativa aceitação cabe perguntar qual foi a receptividade encontrada por ela junto a autores de teorias vigentes. (Q.16) 5
Assim, o que achou Berzelius, um renomado químico, sobre a Teoria dos Radicais? No que ela consolidou ou abalou a sua Teoria Dualísitica? Com relação a esta questão: Berzelius não demostrou entusiasmo com a proposta de Dumas e Boullay. A ausência do oxigênio no radical etileno o incomodava (recorde a forma como Berzelius estendeu a sua Teoria Dualística aos compostos orgânicos para entender a sua posição) e manifestou ser interessante a forma de representação sugerida pelos químicos franceses, porém apresentava dúvidas se os compostos realmente se formavam daquela maneira. Em contrapartida, recebeu de melhor grado a descoberta de Liebig e Wöhler do radical benzoil, que diferentemente do radical etileno, continha três elementos, incluindo o oxigênio. (Q.17, Q. 18) m baile real no Palácio de Tuileries, em Paris, e as consequências daí advindas, golpearam ainda mais fortemente a Teoria Dualística. Durante o evento, quando as velas colocadas sobre a mesa foram acesas vários convidados passaram a tossir. O organizador do baile questionou o fabricante sobre a causa do problema. Dumas, eminente químico da época, foi convocado para investigar a situação e concluiu ser o cloreto de hidrogênio o causador da irritação. O fabricante da cera utilizada na vela havia descoberto uma nova forma de branquear uma batelada particularmente amarela de que dispunha, aquecendo-a com o gás cloro. Dumas descobriu que parte do gás cloro havia se combinado com a gordura animal usada no processo e, enquanto estudava como se dava tal combinação, concluiu que em alguns compostos orgânicos o átomo de cloro podia substituir o átomo de hidrogênio. Baseado nestas investigações, Dumas enunciou a Teoria da Substituição, afirmando que: “quando uma substância contendo hidrogênio é submetida à ação do cloro, bromo, iodo, oxigênio, etc., para cada átomo de hidrogênio que é perdido, um átomo de cloro, bromo, iodo ou meio átomo de oxigênio é ganho”. Berzelius descartou as conclusões que vinham no bojo desta descoberta. Elas não respaldavam a sua Teoria Dualística, na qual um elemento eletronegativo, como o cloro, não poderia substituir um elemento eletropositivo, como o hidrogênio. Mesmo tendo protestado veementemente contra elas, jovens químicos da época deram crédito à descoberta de Dumas. Um deles, chamado Auguste Laurent, discípulo de Dumas, delineou em sua tese de doutorado uma nova teoria, a Teoria do Núcleo, utilizando a idéia de substituição introduzida por seu mentor. De acordo com sua Teoria do Núcleo, uma derivação da Teoria dos Radicais, os compostos eram formados por núcleos (radicais) nos quais podiam ocorrer substituições. Portanto, o núcleo original poderia ser modificado a um núcleo derivado, que retinha muitas das propriedades de sua forma original. A proposição de tal modificação à Teoria dos Radicais originou uma grande confusão: Liebig considerando-a como não-científica; Berzelius, tomando Dumas erroneamente como autor da mesma (uma vez que Laurent era seu aluno e assistente), disse que a idéia não era merecedora sequer de um comentário. Vendo-se criticado por grandes cientistas da época, Dumas recuou e declarou-se isento de qualquer responsabilidade quanto à Teoria do Núcleo: “Eu não sou responsável por qualquer exagero assoberbado com o qual Laurent investiu a minha teoria” A partir deste episódio Laurent antagonizou-se com Dumas para sempre, sendo o mais prejudicado, pois Dumas era o mais renomado e poderoso químico na França. Desde então, Laurent foi apoiado profissional e financeiramente por Charles Gerhardt, seu colaborador e grande amigo. Surpreendentemente, Dumas lançou posteriormente uma teoria que em muito se assemelhava à Teoria do Núcleo, a Teoria dos Tipos. A Teoria dos Tipos foi concebida com base nos experimentos de Cloração do ácido acético realizados por Dumas. Ele conseguiu preparar o ácido tricloroacético através da reação do ácido acético com cloro e demonstrou que ambos apresentavam propriedades similares. Com isto, chegou à conclusão que “nos compostos orgânicos existem certos Tipos que permanecem mesmo quando no lugar do hidrogênio eles apresentam um 6
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