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Aula 3 - Unirio

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Alquenos (Olefinas) e Alquinos

(HC insaturados)

∗ A insaturação nos átomos de carbono desses hidrocarbonetos, dá

origem às propriedades características dos alquenos e alquinos.

Os HC cujas moléculas contêm uma ligação dupla carbono-

carbono, são chamados “alquenos”.

H

H

C

π

σ

H H

C C

H

CH 3

Eteno

(etileno) Propeno

(propileno)

∗ Apresentam arranjo trigonal (ângulo de ligação de 120°C)

Tabela: Alquenos simples

Fórmula

molecular

Nome a

π

σ

C

H

H

Fórmula

estrutural

C2H4 Eteno (etileno) CH2=CH2

C3H6

C4H8

Propeno (propileno)

Buteno (butileno)

CH2=CHCH3

CH2=CHCH2CH3 b

C5H10 Penteno CH2=CHCH2CH2CH3 b

C6H12 Hexeno CH2=CHCH2CH2CH2CH3 b

a Nome comum entre parênteses

b Um dos vários isômeros possíveis

Fórmula geral para os alquenos CnH2n

1


Nomes terminam em “-eno”

Os alquenos oferecem a possibilidade adicional para a formação de

isômeros.

Ex: Buteno ⇒ A ligação dupla pode aparecer em diferentes

posições.

1 2 3 4

CH2 CH CH2 CH3 1-buteno

Isômeros

estruturais

1 2 3 4

CH3 CH CH CH3 2-buteno

∗ A cadeia é numerada de modo que o átomo de carbono da

ligação dupla tenha o menor número possível.

Isomerismo Cis-Trans

Uma das características da ligação dupla C=C, é que os átomos de

C não apresentam rotação uns em relação aos outros a

temperaturas próximas ou até consideravelmente superiores à T

ambiente.

Ligações simples ⇒ Giram livremente a esta temperatura.

A restrição de rotação de grupos unidos por dupla ligação carbonocarbono

resulta em um novo tipo de isomerismo.

CH 3

Cl Cl Cl

H

CH3 C C C C C C

H

H H

Cl H

H

Cis-1,2-dicloro-eteno

Trans-1,2-dicloro-eteno Cis-2-buteno

CH3 Trans-2-buteno

H

C

C

CH 3

Estes pares de compostos são isômeros (possuem a mesma

fórmula molecular C2H2Cl2 e C4H8) e suas estruturas não são

superponíveis.

No entanto, não são isômeros estruturais (A ordem de ligação dos átomos é o

mesmo em cada um).

Diferem entre si somente no arranjo espacial de seus átomos.

Isômeros deste tipo ⇒ Estereoisômeros (Isomeria Cis-Trans ou

Geométrica)

H

2


Outros exemplos:

Cl

Cl

C

C

H

H

Cl

1,1-dicloro-eteno 1,1-tricloro-eteno

(Não há isomerismo cis-trans)

(Não há isomerismo cis-trans)

F F

C C

Cl Cl

Cis-1,2-difluoro-1,2-dicloro-eteno

Cl

F

Cl

C

C

C

C

Cl

H

Cl

F

Trans-1,2-difluoro-1,2-dicloro-eteno

∗ O isomerismo Cis-Trans não existe se um átomo de carbono da

ligação dupla sustenta dois grupos idênticos.

- Os isômeros Cis-Trans têm propriedades físicas diferentes (PE e

PF diferentes) e diferem bastante na grandeza de seus

momentos dipolares.

Propriedades físicas dos alquenos

Os alquenos apresentam essencialmente as mesmas propriedades

físicas dos alcanos

- São insolúveis em H2O, mas bastante solúveis em

solventes apolares (benzeno, éter, CHCl3).

- Menos densos que a água

- Os PF e PE aumentam com o aumento do tamanho

da cadeia.

- Os PE de cada alqueno é aproximadamente o

mesmo que o do alcano com esqueleto carbônico

semelhante

- Momentos de dipolo > que nos alcanos

(os elétrons π podem ser facilmente arrancados)

3


Os alquenos podem ter mais de uma dupla ligação na molécula.

Ex: Alqueno com 2 duplas é chamado dieno

∗ A posição da ligação dupla é indicada por um número na frente do

nome. Por exemplo: 1,3-butadieno

CH 2 CH CH CH 2

______________________________________________________

Fontes de obtenção de alquenos

Os alquenos são bastante distribuídos na natureza.

Por Ex: Os compostos responsáveis pela cor do tomate, da

cenoura, do camarão fervido e das folhas das árvores no

outono, são um grupo de poliolefinas chamadas de

carotenos (grande n° de duplas conjugadas)

Os carotenos participam de fotossíntese e são intermediários da

biossíntese da vitamina A e em outros processos que se realizam

nas células.

C

H 2

C

H 2

CH 3

C

C

H 2

C

C

C H

CH 3

CH 3

C

H

C

H 3

C

H 2

C

H 2

CH 3

C

C

C

H 2

C

H

CH3

C

C

H

C

C H

C

H

CH 3

CH 3

C

C

H

C

H

H

C

C

H

β-caroteno

CH 3

C

C

H

H

C

H

C

Vitamina A1

C

CH 3

C

H

H

C

C

H

CH 3

C

H

C

C

H

C

CH 3

H2 C

C

H 3

H

C

H 3

C

C

H

OH

C

C

H2 C

C

CH 3

CH 2

CH 2

4


Os terpenos são os componentes mais importantes dos óleos

essenciais (compostos de folhas, caules, flores ou ramos que

possuem o odor ou aroma da planta)

∗ A maioria deles contém 10, 15, 20 ou 30 átomos de C.

- Antigamente acreditava-se que eram derivados de uma unidade

de 5 átomos: O isopreno (2-metil-1,3-butadieno)

CH 3

CH 2 C CH CH 2

Deu origem à regra do isopreno e ajudou a estabelecer a estrutura destes

compostos.

Ex: Limoneno Obtido do óleo de limão ou laranja (terpeno cíclico)

HC

C

H 2

C

H 2

CH 3

C

H

C

C

CH 2

CH 2

CH 3

Limoneno

Ele é formado de 2 unidades de isopreno interligados para formar um anel.

Outro ex:

HC

C

H 2

C

H 3

CH 3

C

C

CH

CH 2

CH

CH 3

Terpineno γ

Existente na essência

de coentro

5


- Hoje sabe-se que o precursor destes compostos (terpenos) é o

ácido mevalônico (a partir da acetil-Co-A e pirofosfato de

isopentenila)

- A maioria dos terpenos são voláteis, evaporam facilmente (a

exalação de terpenos pelas plantas e árvores é uma fonte natural

de hidrocarbonetos na atmosfera)

(A neblina que às vezes se forma sobre áreas de densa vegetação é devida a

reações de terpenos no ar).

- O isopreno encontra-se também na borracha natural (látex). A sua

insaturação tem enorme importância, pois permite a vulcanização,

ou seja, a formação de pontes de enxôfre entre as diferentes

cadeias.

- A reticulação torna a borracha mais dura e mais forte, eliminando

a pegajosidade do produto não tratado.

CH 3

C

CH 2

CH

CH 2

CH 2

C

CH 3

CH

CH 2

Borracha natural

CH 2

CH 3

C

CH

(Configuração CIS em torno das ligações duplas)

Configuração TRANS ⇒ Gutta-percha

CH 2

6


O Petróleo e o Gás Natural

Fornecem os alcanos que constituem a matériaprima

principal na obtenção de produtos

químicos orgânicos.

∗ Através de diferentes formas de craqueamento, podem obter-se

certas substâncias mais reativas como:

- Hidrocarbonetos aromáticos (benzeno, tolueno, xilenos)

- Alquenos de menor PM (etileno, propileno e butilenos)

A partir destes compostos e também o metano é que se preparam a maioria

dos compostos aromáticos e alifáticos.

- Os alquenos e os alquinos são muito mais reativos do que os

alcanos, devido às insaturações que promovem reações de adição.

- A ligação dupla carbono-carbono nos alquenos constitui o grupo

funcional que determinará as reações características destes

compostos.

______________________________________________________

Reações de adição

Esse tipo de reação promove a ruptura da ligação π (mais fraca)

e se formam em troca, duas ligações σ fortes. O orbital π encontrase

menos preso, é mais polarizável

∗ A adição pode ser iônica ou por radical livre.

Iônica ⇒ Favorecida por solventes polares

δ+ δ-

C C

C C

Radical ⇒ Favorecida por solventes apolares

. .

C C

C C

7


Halogenação

- Os alquenos são facilmente convertidos pelo cloro ou pelo bromo

em compostos saturados. Em geral, o iodo não reage.

A adição do bromo é uma reação extremamente útil para a

detecção da ligação dupla C=C.

A solução de bromo em CCl4 é vermelha; o dihaleto como no

alqueno é incolor. A perda de cor numa solução de bromo é

característica de compostos que contêm a ligação dupla C=C.

Eteno

Mecanismo

CH 2 CH 2

+ Br 2

CCl 4

H

H

C

Br

Br

C

H

H

1,2-dibromo-etano

- Acredita-se que a halogenação de alquenos é uma adição

eletrofílica.

Eletrófilo : Espécie deficiente em elétrons.

C C

Br

Br

C C

δ+

Br

δ-

Br

+

C C

Br

Foi sugerido um intermediário

alternativo, o íon bromônio

C C

Br

+

Br -

Nesta etapa, a presença de outros

ânions, pode originar a formação

de produtos mistos.

Br

Br

C C

C C

Br

Br

8


Efeito dos substituintes sobre a velocidade da adição

A adição é facilitada pela presença de substituintes doadores de

elétrons nos átomos de C da ligação dupla.

H 3 C

C

C

CH 3

H 3 C CH 3

H 3 C

C

C

H 3 C H

CH 3

H 3 C

C

C

H

H 3 C H

CH2 CH2 CH2 CH COOH CH2 CHCl

A presença de núcleo benzênico acelera muito a reação

CH CH 2

- Reação com haletos de hidrogênio

A facilidade de adição: HF < HCl < HBr < HI

X 2

+

+

CH CH 2 X

CH CH 2 X

(facilidade relativa de doação de próton → HF menos ácido)

H 3 C

C

C

H

H H

Se a olefina for assimétrica

(Ex: propileno) O HCl poderia adicionar-se de 2 formas possíveis.

H 3 C

C

C

H

H H

H

H

H 3 C

C

H

+

Cl -

H

C

Cl

H +

Carbocátion

primário

H

H 3 C

C

H

C

H H

Propileno

Não acontece

(> tendência à formação

de um carbocátion

secundário)

H +

H 3 C

H

C C

H + H

H

Carbocátion

secundário

Regra Markovnikov: O grupo mais negativo liga-se ao átomo mais

substituído dos insaturados de C.

Cl -

H

H 3 C

C

Cl

H

C

H

9

H


A adição de haletos de hidrogênio a olefinas apresenta dificuldades

experimentais.

Em solução aquosa ou solventes hidroxílicos, a hidratação

catalisada por ácidos constitui-se em reação competitiva.

Em solventes menos polares é favorecida a formação de radical.

Na presença de peróxidos, a adição de HBr inverte a regra de

Markovvnikov. (Só o HBr)

No caso do ácido hipocloroso (HO-Cl):

δ - δ +

A polarização acontece no sentido HO Cl

CH 3 CH CH 2 CH 3 CH CH 2

Hidrogenação

δ

HO Cl

-

δ +

+

Cl

OH

Cl

10

CH 3 CH CH 2

Método mais útil na preparação de alcanos

∗ Método geral de conversão de ligações duplas (C=C) em ligações

simples (C-C) em quase todos os tipos de compostos

encontrados.

- Mantendo as mesmas condições reacionais (aparelhagem,

catalisador, etc.)

Podemos transformar por exemplo:

Alquenos

Álcoois insaturados

Ésteres insaturados

em seus compostos

análogos saturados


Variando o catalisador e as condições de reação, pode-se

hidrogenar seletivamente uma ligação múltipla, mas não outra.

Ex:

- 1 ligação dupla C=C, mas não uma dupla C=O

- 1 ligação tripla, mas não uma ligação dupla

- até mesmo uma determinada ligação dupla e não outra.

A hidrogenação pode ser:

a) Heterogênea (2 fases)

b) Homogênea (1 fase)

Em ambos os casos, o catalisador conduz à adição de H2 molecular à ligação

dupla.

a) Hidrogenação heterogênea

11

Método clássico (o catalisador é um metal finamente

dividido, geralmente, Pt, Pd, Ni)

∗ Agita-se uma solução de alqueno sob leve pressão de

hidrogênio, em presença de uma pequena porção de catalisador. A

reação processa-se rápida e suavemente.

Após a reação estar concluída, o catalisador insolúvel é separado

do produto por filtração.

Exemplos:

CH 3

CH 3

1,2-dimetil-ciclohexeno

H 3 C

C C CH 3

H 2 , Pd

H 2 , Pd

CH 3

CH 3

cis-ciclohexano

H 3 C

C C

CH 3

H H

Dimetil-acetileno cis-2-buteno


) Hidrogenação homogênea

12

Muito mais recente, apresenta uma flexibilidade

que não é possível alcançar com os

catalisadores do tipo antigo.

∗ A hidrogenação é extremamente seletiva

- Catalisadores são complexos orgânicos dos metais de transição

como ródio ou irídio. São solúveis em solventes orgânicos

produzindo a hidrogenação numa única fase, a solução.

Inconveniente - Separar o catalisador do produto da reação

- Desenvolvimento de métodos para evitar esse problema

Catalisador fixado por ligação química a um polímero

(molécula gigante), sólido, insolúvel, o que permite uma fácil

separação por filtração posterior.

- A hidrogenação homogênea, torna-se heterogênea; no entanto, a

seletividade continua a mesma.

- A reação é geralmente quantitativa e é fácil medir o volume de

hidrogênio consumido. Portanto, a hidrogenação é usada como

método de análise para determinar o número de ligações duplas

existentes num composto.

H

C C

H

H H

+ H 2 C C

H

H

H H

H H

A hidrogenação é exotérmica ⇒ As duas ligações σ (C-H) que se

formam são, juntas, mais fortes que a ligação σ (H-H) e a ligação π

que se rompem.

Catalisador ⇒ A sua função consiste em baixar a Eativação, de modo

a que a reação possa produzir-se rapidamente a temperatura

ambiente.

∴ Hidrogenação homogênea: Utilizando complexos de metal de

transição, podem realizar-se reações totalmente estereoseletivas.


Hidratação

A adição de água catalisada por ácidos à dupla ligação de um

alqueno é um método conveniente para a preparação de álcoois

secundários e terciários.

- Os ácidos normalmente usados para catalisar a hidratação dos

alquenos são: ácido sulfúrico e ácido fosfórico. (Normalmente não se

usam haletos de hidrogênio como fontes de prótons por sua tendência a se

adicionarem).

-

Os íons HSO4 produzidos pelo H2SO4 são fracamente nucleófilos e

se forem adicionados seriam facilmente eliminados (hidrolisados

pela H2O)

A adição de água à dupla ligação segue a regra de Markovnikov

(geralmente não se formam álcoois primários).

Mecanismo:

HOH . .

.

CH 3

CH 3 C CH 2

2-metil-propeno

. H +

CH 3

CH 3 C CH 2

H

H O H

+

(meio ácido)

+

+

CH 3

H

+ HOH CH3 C CH3 +

25°C

H

H O H

+

CH 3

C

CH 3

CH 3

C

+

Etapa predominante

da velocidade da reação

(formação de carbocátion)

CH 3

CH 3

OH

álcool-t-butílico

CH 3

H

+ O.

.

CH 3

H

CH 3 C CH 3

H H H H

A hidratação é uma reação importante na conversão de frações de petróleo em

álcoois.

Reações de hidratação/Desidratação → Reversível

↑ [H2O] favorece a hidratação; ↑ [H + ] favorece a desidratação

OH

. .

O

O

+

13


Oxidação

Os alquenos sofrem algumas reações de oxidação da ligação dupla

carbono-carbono.

Ex: O permanganato de potássio (KMnO4) e o tetróxido de ósmio

(OsO4), podem ser usados para promover a oxidação de

alquenos a glicóis (equivalente à adição de 2 grupos hidroxila à

ligação dupla)

CH 2 CH 2 + KMnO 4

Eteno

(etileno)

CH 3

Mecanismos:

OsO 4

a frio

OH- CH 3

CH 2

OH

CH 2

OH

Etileno glicol

CH CH2 Na2SO4 CH CH2 Propeno

OH OH

(propileno) Propileno glicol

O

CH 2 CH 2 + CH 2 CH 2

O

Mn

O

O

-

O

O

Mn

O O

H 2 O

CH 2

OH

CH 2

OH

Cis-1,2-diol

14

+ MnO 2

∗ Os alquenos também podem ser oxidados com perácidos

(RCOOOH).

O

C

CH 2 CH 2 + CH 2 CH 2

HO

δ +

O

δ -

R

+

O

H

.

H

O H

CH 2

OH

OH

CH 2

Trans-1,2-diol

∗ É possível controlar estereoespecificamente a hidroxilação das

olefinas para obter-se estruturas Cis-Trans à vontade


Halogenação de dienos conjugados

Orbitais π deslocalizados ⇒ Transmissão de reatividade ao

sistema todo. Mais estáveis que

os dienos em que as duplas não

são conjugadas.

Embora mais estáveis tendem a sofrer reações de adição mais

facilmente do que os não-conjugados.

Ex: Bromação do butadieno

CH 2 CH CH CH 2

H +

CH 2 CH CH CH 2

H

+

CH 2 CH CH CH 2

H

+

Protonação favorecida

(carbocátion secundário

estabilizado por conjugação)

Br -

15

CH 2 CH CH CH 2

H

CH 2 CH CH CH 2

H

Br

(adição 1,2)

(adição 1,4)

∗ A presença de conjugação não torna obrigatória a adição 1,4

apenas a possibilita.

Adição 1,2 ⇒ Tende a ocorrer a temperaturas baixas e solventes

apolares.

Adição 1,4 ⇒ Tende a ocorrer a temperaturas elevadas e solventes

polares.

_____________________________________________________

Outros tipos de reação de importância industrial

Polimerização ⇒ A partir de olefinas como butadieno, etileno,

propileno, estireno.

Br


Alquinos

Os alquinos comportam-se de maneira similar aos alquenos.

A diferença reside em que nos alquinos, 2 moléculas do reagente

podem reagir com cada ligação tripla.

Ex: Hidrogenação do alquino

H

2 H2 C C H

H C C

Alquino

Ni, Pd

H

H

H

H

Alcano

No entanto, utilizando-se condições apropriadas, a reação pode

ficar limitada ao primeiro estágio da reação.

Ex: Hidrogenação de alquinos ⇒ Formação de alquenos

R

C C

R'

H 2

Na, Li

NH 3

H 2

Catalisador de Lindlar

(Pd/CaCO 3 )

R

H

C C

C C

H

R'

H H

R

Trans

Cis

Cada uma destas reações é altamente estereoseletiva.

- A estereoespecificidade dos alquenos é extremamente

importante em sistemas biológicos.

Ex: Pesquisa no campo das feromonas e outras substâncias biologicamente

ativas

Desenvolvimento de métodos novos e altamente estereoseletivos

para formar a ligação dupla (C=C) numa molécula.

R'

H

16

Mais simples e mais usado: Hidrogenação de alquinos.


Os sistemas biológicos, de uma maneira geral, apresentam elevado

grau de estereoespecificidade.

- Particularmente evidente na ação de feromonas (compostos

produzidos por um organismo com o fim de comunicar-se com outro

organismo da mesma espécie: para atrair indivíduos do sexo

oposto, para lançar o alarme, para assinalar pistas de alimentos)

Comunicação ⇒ Distâncias apreciáveis

Ex: O macho da limântria (borboleta) ⇒ Recebe o sinal de uma

fêmea a quilômetro e

meio de distância.

Outro exemplo:

Acetato de (Z)-dodeceno-9-ilo-1

Acetato de (E)-dodeceno-9-ilo-1

Acetato de (Z)-dodeceno-8-ilo-1

Acetato de (E)-dodeceno-8-ilo-1

OCOCH 3

OCOCH 3

OCOCH 3

(93%)

OCOCH 3

(7%)

(Atraente sexual da borboleta do bicho da fruta asiático)

(Atraente sexual da

traça das uvas)

17

(Atraente sexual da torcedora uvas)

Traça dos gomos do pinheiro

Mistura

O isômero Z “puro” é totalmente inativo.


Adição de halogênios

Ex:

C C

X2 C C

X

X

(X 2 =Cl 2 ; Br 2 )

Br2 CH C C C C

3 H H

CH 3

Br

Br

Br 2

X 2

CH 3

H

Br

X

X

C C H

X

Br

X

C C H

+

∗ O intermediário formado é um cátion vinílico: CH3 C CH

- A adição de ácidos próticos aos alquinos produz-se praticamente

à mesma velocidade dos alquenos.

- Frente à adição de halogênios, os alquinos são consideravelmente

menos reativos que os alquenos.

- Nos alquenos forma-se um cátion halônio. Nos alquinos é mais

difícil se formarem estes intermediários cíclicos.

______________________________________________________

Hidratação dos alquinos (Tautomeria)

Os alquinos adicionam água facilmente quando a reação é

catalisada por ácidos fortes e íons mercúrio (Hg ++ ).

O álcool vinílico que é produzido inicialmente é geralmente instável, e se

rearranja rapidamente a um aldeído ou cetona.

C C + H2O C

HgSO4 CH

H 2 SO 4

OH

álcool vinílico

Br

H

C

H

Br

C

O

aldeído ou cetona

* O rearranjo envolve o deslocamento do próton para o carbono adjacente.

“Tautomeria ceto-enólica”

C C C C

H O.

. O H

..

Forma enol

..

Forma ceto

+

H

+

18

* Existe efetivamente um equilibrio entre

as duas estruturas, mas geralmente

deslocado em favor da forma cetônica


Oxidação dos alquinos

Alquinos tratados com permanganato de potássio básico, sofrem

quebra oxidativa, do mesmo modo que os alquenos.

KMnO 4

C C H +

R R'

OH- , 25°C RCOO- + R'COO- Os produtos da reação são ácidos carboxílicos.

19

RCOOH + R'COOH

Os ácidos carboxílicos são facilmente identificáveis e a partir deles,

localizar a posição da ligação tríplice de um alquino.

Ex: 3-hexino

CH 3 CH 2 C CCH 2 CH 3

1-hexino

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 C CH

2-hexino

CH 3 CH 2 CH 2 C CCH 3

(1) KMnO 4

OH - , 25°C

(2) H +

(1) KMnO 4

OH - , 25°C

(2) H +

(1) KMnO 4

OH - , 25°C

(2) H +

Propriedades físicas dos alquinos

2

CH 3 CH 2 COOH

ácido propanóico

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH + CO 2

áciodo pentanóico

CH 3 CH 2 CH 2 COOH + CH 3 COOH

ácido butanóico

ácido acético

- As propriedades físicas são muito semelhantes às dos alquenos e

dos alcanos.

- Apenas ligeiramente solúveis em água. Solúveis em solventes de

baixa polaridade (tetracloreto de carbono, éter e alcanos).

- Como os alcanos e alquenos, menos densos que a água.

- Os três primeiros alquinos são gases à temperatura ambiente.


Hidrocarbonetos cíclicos

É possível formar um anel constituído de átomos de carbono.

(esse tipo de composto é um Hidrocarboneto cíclico)

O cicloalcano mais simples possui 3 átomos de carbono

C

H 2

CH 2

CH 2

Propano na forma de anel

∗ Existe uma série inteira de cicloalcanos. Designados colocandose

o prefixo “ciclo” na frente do nome correspondente alcano de

cadeia aberta.

Cicloalcanos

Fórmula molecular Nome Fórmula estrutural

C3H6

C4H8

C5H10

C6H12

Ciclopropano

Ciclobutano

Ciclopentano

Ciclohexano

C

H 2

C

H 2

H2C H2C C

H 2

C

H 2

C

H 2

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

( * )

* O anel de 6 membros, representa o tamanho e a forma de anel

mais comum em moléculas orgânicas encontradas nos seres vivos.

(Os átomos de C não são coplanares ⇒ aparecem acima e abaixo do plano

do papel)

20


- Os cicloalcanos, especialmente os menores, são muito reativos

porque as ligações estão “tensas”. Os ângulos internos são

menores do que o ângulo normal (109,5°) do carbono tetraédrico.

* O anel rompe-se rapidamente quando outros átomos se ligam a cada um dos

dois carbonos terminais.

Ex: Reações de adição de moléculas de hidrogênio para formar

alcanos lineares.

C

H 2

C

H 2

C

H 2

CH 2

CH 2

Ciclopropano

CH 2

CH 2

Ciclobutano

+ H 2 CH 3 CH 2 CH 3

Propano

+ H 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

Butano

∗ O ciclopropano, um gás incolor de aroma adocicado, é um

anestésico largamente usado que age rapidamente, mas que

pode ser explosivo quando misturado com oxigênio.

Cicloalqueno

Exemplos:

Hidrocarboneto cíclico com uma ou mais ligações duplas

entre átomos de carbono do anel.

CH

CH 2

CH 2

CH

CH 2

CH

CH

CH 2

CH

CH

Ciclopenteno Ciclopentadieno

21

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