Ser Protagonista - Química - vol 3.pdf

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6. Esteres
Os ésteres constituem grande parte das essências aromatizantes de frutos
e flores utilizadas na indústria alimentícia, como o etanoato de pentila (aroma
de banana) e o butanoato de etila (aroma de abacaxi).
o Características e nomenclatura
Os ésteres podem ser produzidos a partir de reações catalisadas por íons
H+ ou OH- entre ácidos carboxílicos e alcoóis ou fenóis em uma reação denominada
esterificação, conforme exemplificado a seguir.
Saiba mais
Flavorizantes
1'0 _--~ H'' ou OH-
R-C .-----+ HO-R' o( •
~OH.-------'
,--
R-C
1'0
"O-R'
+
H,O
reação: ácido carboxílico + álcool ou fenol :.;jj",,::===.~ éster + água
Observe na fórmula geral do éster acima que o átomo de hidrogênio do
grupo carboxila foi substituído por um grupo orgãnico (R').
Os ésteres também podem reagir com água catalisada com ácido ou base
e formar o ácido carboxílico e o álcool ou fenol de origem. Essa reação é
reversível, e as quatro espécies estabelecem um equilíbrio químico.
W ou OHéster
+ água "" • ácido carboxílico + álcool ou fenol
A nomenclatura oficial Iupac é similiar à nomenclatura do sal orgânico e
obedece à seguinte estrutura:
Exemplos:
1'0
CH-c
3 "
prefixo + imixc + o + ato de grupo + a
(do ácido carboxílico de origem)
0- CH,- CHJ
et anoato de etil a
CH3-CH'-C1'0~
"O
prop anoato defenila
(do álcool ou do fenol de origem)
1'0
H3C- CH- CH,-C
CH I " 0- CH,- CH3
3
3-metilbuta1oato
deetila
A Iupac considera, para alguns ésteres, outros nomes. Veja alguns exemplos
abaixo.
H C-C
J "
1'0
0- CH,- CH3
acetato de etila
(etanoato de etila)
HJC-
CH,-C
1'0
"O - CH J
propionato de metila
(propanoato de metila)
As balas de goma são aromatizadas com
o auxílio de flavorizantes artificiais.
Um dos grupos de aditivos
químicos mais utilizados na indústria
de alimentos e de aromas
é o dos flavorizantes, palavra que
vem do inglês itcvor, que significa
"aroma".
Grande parte dos flavorizantes
pertence ao grupo dos ésteres,
como o etanoato de isopentila,
que tem aroma de pera, e o etanoato
de octila, que apresenta
aroma de laranja. Mas há também
aromas florais, como o etanoato
de benzila, que exala cheiro
de jasmim, e o nonanoato de etila,
cujo odor é de rosa.
A indústria química também
utiliza a mistura de flavorizantes
para, a partir da combinação entre
os aromas, obter um terceiro. É o
caso do sabor de uva, que pode ser
obtido pela mistura entre metanoato
e heptanoato de etila.
Além dos flavorizantes artificiais,
há os naturais, mais recomendados
para uso em escala, por
serem mais seguros para o consumo.
Contudo, por razões econômicas,
as indústrias de alimentos
optam por utilizar os flavorizantes
artificiais, o que leva à criação de
normas rigorosas para o uso dessas
substâncias artificiais na produção
de alimentos.
1'0
H3C- CH,- CH,-C
-,
0- CH,-CH 3
butirato de etila
(butanoato de etila)
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