Chemia II - materialy do wykladu - Kwasy organiczne
Chemia II - materialy do wykladu - Kwasy organiczne
Chemia II - materialy do wykladu - Kwasy organiczne
Transform your PDFs into Flipbooks and boost your revenue!
Leverage SEO-optimized Flipbooks, powerful backlinks, and multimedia content to professionally showcase your products and significantly increase your reach.
KWASY ORGANICZNE / KWASY KARBOKSYLOWE<br />
R<br />
C<br />
Podział kwasów karboksylowych<br />
• alifatyczne<br />
jedno- i wielokarboksylowe<br />
nasycone i nienasycone<br />
• aromatyczne<br />
jedno- i wielokarboksylowe<br />
• z <strong>do</strong>datkowymi grupami funkcyjnymi<br />
aminokwasy<br />
hydroksykwasy<br />
Nazewnictwo <strong>Kwasy</strong> monokarboksylowe<br />
kwas (węglowodór) – owy<br />
Kwas metanowy<br />
Kwas etanowy<br />
numeracja łańcucha - od grupy karboksylowej<br />
Wzór zwyczajowa Systematyczna<br />
HCOOH Kwas mrówkowy Kwas metanowy<br />
CH3COOH Kwas octowy Kwas etanowy<br />
CH3CH2COOH Kwas propionowy Kwas propanowy<br />
CH3 (CH2)2 COOH Kwas masłowy Kwas butanowy<br />
CH3CH2COOH<br />
CH2<br />
O<br />
OH<br />
Kwas izomasłowy Kwas 2-metylo propanowy<br />
CH3 (CH2)14 COOH Kwas palmitynowy Kwas heksadekanowy<br />
CH3 (CH2)16 COOH Kwas stearynowy Kwas oktadekanowy<br />
C<br />
O<br />
OH<br />
kwasy karboksylowe grupa karboksylowa
Reakcje kwasów monokarboksylowych<br />
grupa hydroksylowa –OH<br />
tendencje <strong>do</strong> odszczepiania H+<br />
powstaje jon karbonylowy –COO-<br />
grupa karbonylowa - C=O<br />
brak normalnej reaktywności<br />
Alifatyczne kwasy dikarboksylowe<br />
wzór Nazwa zwyczajowa:<br />
kwas<br />
Nazwa systematyczna<br />
Kwas:<br />
HOOC-COOH szczawiowy etanodiowy<br />
HOOC-CH2-COOH malonowy propanodiowy<br />
HOOC-(CH2)2-COOH bursztynowy butanodiowy<br />
HOOC-(CH2)3-COOH glutarowy pentanodiowy<br />
HOOC-(CH2)4-COOH adypinowy heksanodiowy<br />
<strong>Kwasy</strong> aromatyczne<br />
COOH<br />
OH<br />
COOH<br />
OCOCH 3<br />
Kwas salicylowy kwas acetylosalicylowy<br />
(o-hydroksybenzoesowy) (aspiryna)<br />
Aromatyczne kwasy dikarboksylowe – ftalowe<br />
COOH<br />
COOH COOH<br />
COOH COOH<br />
COOH<br />
Kwas:<br />
ftalowy izoftalowy tereftalowy<br />
benzeno-1,2 benzeno-1,3- benzeno-1,4-<br />
-dikarboksylowy -dikarboksylowy -dikarboksylowy
Reakcje kopolimeryzacji<br />
COOH<br />
COOH<br />
Kwas tereftalowy i glikol etylenowy<br />
Poliester - politereftalan etylu PET<br />
ZASTOSOWANIE<br />
Mrówkowy – syntezy <strong>organiczne</strong>, konserwacja<br />
Octowy – przemysł spoŜywczy<br />
- synteza (np. produkcja leków – aspiryny)<br />
- tworzywa sztuczne – octan celulozy<br />
Szczawiowy – odbarwianie, farbiarstwo<br />
Benzoesowy i salicylowy<br />
– konserwanty Ŝywności<br />
- produkcja leków<br />
POCHODNE KWASÓW<br />
z podstawionymi rodnikami alkilowymi<br />
• Chlorowcokwasy<br />
• Aminokwasy<br />
• Hydroksykwasy<br />
Chlorowcokwasy<br />
O O<br />
+ HO CH CH OH<br />
O C C O CH 2 2 * H2 C<br />
2<br />
Cl2 CH COOH 3 - HCl<br />
Cl 2<br />
CH 2<br />
Cl2 CH COOH<br />
Cl3 C COOH<br />
- HCl<br />
Cl<br />
COOH<br />
Cl2 - HCl<br />
Chlorowcowanie bezpośrednie<br />
kwas octowy kwas chlorooctowy kwas dichlorooctowy kwas trichlorooctowy<br />
*<br />
n
Hydroksykwasy<br />
Powszechne w przyrodzie – szczególnie hydroksykwasy wielokarboksylowe<br />
Jabłkowy<br />
Winowy<br />
Cytrynowy<br />
OH<br />
|<br />
HOOC - CH2 – C - CH2 – COOH<br />
|<br />
COOH<br />
Aminokwasy<br />
R – CH – COOH<br />
|<br />
NH2<br />
<strong>Kwasy</strong> aminooctowe<br />
KOMPLEKSONY ORGANICZNE<br />
- duŜa grupa związków chelatowych<br />
- kwasy aminopolioctowe<br />
- wiele grup aminowych w cząsteczce<br />
NH3 CH3COOH<br />
kwas aminooctowy (dwupozycyny)<br />
Związki chelatowe -<br />
[(NH2CH2COO)2Cu] L.K. = 4<br />
Kompleks<br />
:<br />
H<br />
N<br />
H<br />
C<br />
C<br />
H 2<br />
H<br />
O<br />
CH 2<br />
O<br />
N<br />
H<br />
C<br />
Cu<br />
H<br />
O<br />
OH<br />
O<br />
N<br />
H<br />
C<br />
CH 2<br />
O
NTA - kwas nitrylotrioctowy<br />
4-pozycyjny<br />
Ca(nta) - Pb(nta) -<br />
EDTA - kwas etylenodiaminotetraoctowy (wersenowy) – 6-cio pozycyjny<br />
HOOC - CH2 CH2 – COOH<br />
N - CH2 - CH2 - N<br />
HOOC - CH2 CH2 - COOH<br />
Me : EDTA = 1:1 Ca(edta) 2-<br />
Pb(edta) 2-<br />
:<br />
CH 2<br />
N<br />
CH 2<br />
N<br />
CH 2<br />
CH 2 COOH<br />
CH 2 COOH<br />
CH 2 COOH<br />
CH 2<br />
N<br />
CH 2<br />
CH 2<br />
CO<br />
CO<br />
CO<br />
O<br />
Me 2+<br />
O<br />
CO<br />
O<br />
O
Change language