Alkany a cykloalkany

szsmb.cz

Alkany a cykloalkany

Alkany a cykloalkany

Tento výukový materiál vznikl za přispění Evropské unie,

státního rozpočtu ČR a Středočeského kraje

Září 2010

Mgr. Alena Jirčáková


Alkany a cykloalkany

Charakteristika alkanů:

• Malá reaktivita, odolné chemickým činidlům

• Nasycené uhlovodíky (mezi uhlíky v řetězci samé

jednoduché vazby)

• Tvoří homologickou řadu (následující člen se od

předešlého liší o přírůstek (- CH 2 -)

• Obecný vzorec: C n H 2n + 2

• Koncovka ( -an) methan, ethan, propan, …

• Názvosloví tradiční neboli triviální (methan, ethan,

propan, butan) ostatní názvy jsou tvořeny ze základu

řeckých nebo latinských číslovek + zakončení –an

(pentan, hexan, heptan, …)


Alkany a cykloalkany

Tabulka vzorců alkanů:

Název

sloučeniny

Strukturní vzorec Racionální vzorec Sumární vzorec

methan CH 4 CH 4

ethan CH 3 - CH 3 C 2 H 6

propan CH 3 - CH 2 - CH 3 C 3 H 8

butan CH 3 - CH 2 – CH 2 – CH 3 C 4 H 10


Alkany a cykloalkany

Charakteristika cykloalkanů:

• Velmi reaktivní, chovají se jako nenasycené uhlovodíky

• Nasycené uhlovodíky (mezi uhlíky v cyklu samé jednoduché

vazby)

• Tvoří homologickou řadu (následující člen se od předešlého

liší o přírůstek (- CH 2 -)

• Obecný vzorec: C n H 2n

• Názvosloví tradiční neboli triviální (cyklopropan) ostatní

názvy jsou tvořeny předponou cyklo- a základem názvů

řeckých nebo latinských číslovek + zakončením –an

(cyklopentan, cyklohexan, cykloheptan, …)


Alkany a cykloalkany

Tabulka vzorců cykloalkanů:

Název sloučeniny Strukturní vzorec Racionální vzorec Souhrnný vzorec

cyklohexan C 6 H 12


Alkany a cykloalkany

Izomerie:

• Butanem počínaje lze sumární neboli souhrnný

vzorec alkanů zapsat několika vzorci strukturními –

jedná se o řetězovou (řetězcovou) izomerii

• Se stoupajícím počtem atomů uhlíku ve sloučenině

stoupá i počet možných izomerů → tato izomerie je

jednou z příčin velikého počtu existujících

organických sloučenin

• Cykloalkany jsou izomerní s alkeny


Alkany a cykloalkany

Řetězová izomerie pentanu:

C 5 H 12

C 5 H 10

Cyklopentan

2 – penten

(pent -2 - en)

CH 3 – CH 2 – CH = CH – CH 3


Alkany a cykloalkany

Vlastnosti alkanů:

• První čtyři alkany C 1 – C 4 jsou za normálních podmínek

plyny (složky zemního plynu), C 5 – C 17 jsou kapaliny

(těkavé a hořlavé, nemísitelné s vodou) a nad C 17 jsou

pevné látky (s menší hustotou než voda)

• Teploty tání a varu stoupají se stoupajícím počtem

uhlíků v řetězci

Alkany s nevětveným řetězcem mají vyšší teploty varu a

nižší teploty tání než alkany s řetězcem větveným

(působí zde van der Waalsovy síly)


Alkany a cykloalkany

Tabulka teplot tání a varu alkanů:


Alkany a cykloalkany

Vlastnosti cykloalkanů:

• Cyklopropan je plynná látka rozpustná ve vodě, která se

užívá k narkózám

• Cyklopentan a cyklohexan jsou kapaliny, které se

vyskytují v ropě

• Molekula cyklohexanu není rovinná (konformace

vaničková - 1% a židličková - 99%)

• Vzorce cykloalkanů se často zapisují pomocí

víceúhelníků

Cyklopentan

Cyklohexan


Alkany a cykloalkany

Reaktivita alkanů:

• Malá reaktivita alkanů je způsobena pevnými

vazbami mezi atomy uhlíků a uhlíků a vodíků

• K reakcím dochází teprve po dodání dostatečného

množství energie (teplota, záření, …)

• Mezi typické reakce alkanů patří substituce

(halogenace, nitrace, oxidace – spalování) a

eliminace (dehydrogenace, pyrolýza)


Alkany a cykloalkany

Reaktivita alkanů – příklady reakcí:

Halogenace (chlorace), probíhá ve třech fázích (iniciace,

propagace, terminace)

CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl + HCl

Nitrace (vodík je nahrazován nitroskupinou, reakce

např. se ředěnou kyselinou dusičnou, za vyšší teploty)

CH 4 + HNO 3 → CH 3 NO 2 + H 2 O


Alkany a cykloalkany

Reaktivita alkanů – příklady reakcí:

• Oxidace (spalování) vzniká oxid uhličitý a voda

CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O

• Dehydrogenace (odnímání vodíku), probíhá v

přítomnosti katalyzátorů (Pt, Ni, Fe, …), za vyšší

teploty

CH 3 – CH 3 → CH 2 = CH 2 + H 2


Alkany a cykloalkany

Reaktivita cykloalkanů:

• Velmi reaktivní, při některých reakcích se chovají

jako nenasycené uhlovodíky, poskytují adiční reakce

• Hydrogenace (vnášení vodíku) za přítomnosti

katalyzátoru (Ni) a vyšší teploty (80°C)

C 3 H 6 + H 2 → CH 3 – CH 2 – CH 3


Alkany a cykloalkany

Významné alkany a cykloalkany:

• Methan - bezbarvý, nezapáchající plyn, se vzduchem

tvoří výbušnou směs, obsažen v zemním plynu a

svítiplynu, vzniká rozkladem organických látek,

průmyslově hojně využívaný

• Propan, butan – plyny dobře zkapalnitelné, v

zemním plynu, topné plyny, spalovací motory

• Cyklohexan – kapalina, získává se z ropy,

rozpouštědlo


• Chemie pro střední školy

Jiří Banýr,Pavel Beneš a kolektiv

SPN Praha,1997

• Chemie II v kostce pro střední školy

Bohumír Kotlík , Květoslava Růžičková

nakladatelství Fragment,1997

• www.wikipedie.cz

• www.google.cz

More magazines by this user
Similar magazines