30.01.2015 Views

Organická chemie, úvod

Organická chemie, úvod

Organická chemie, úvod

SHOW MORE
SHOW LESS

You also want an ePaper? Increase the reach of your titles

YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.

Úvod do studia organické <strong>chemie</strong><br />

1828 ... Wöhler .... uměle připravil močovinu<br />

Organická <strong>chemie</strong> - <strong>chemie</strong> sloučenin uhlíku a vodíku, případně dalších prvků (O, N, X, P, S)<br />

Příčiny stability uhlíkových řetězců:<br />

1. vysoká energie vazeb C - C<br />

2. "střední" hodnota elektronegativity atomu uhlíku<br />

3. uhlíkové atomy nemají volné elektronové páry ani orbitaly<br />

Vzorce organických sloučenin<br />

Souhrnný vzorec (sumární, molekulový)<br />

• udává počet a druh atomů v molekule<br />

Stechiometrický vzorec (empirický)<br />

• udává nejmenší vzájemný poměr atomů v molekule<br />

Strukturní vzorec<br />

• zobrazuje vazebné poměry v molekule, obvykle nevyjadřuje prostorové uspořádání atomů<br />

Racionální vzorec<br />

• znázorňuje charakteristické uskupení atomů - tzv. funkční skupiny<br />

Příklad: Napiš sumární a racionální vzorce prvních deseti alkanů<br />

1/6


Izomerie<br />

Izomery<br />

• sloučeniny se stejným počtem a druhem atomů v molekule<br />

• liší se prostorovým uspořádáním atomů, případně i typem vazeb<br />

Izomery<br />

• konstituční<br />

• geometrické - konfigurační (později, až budeme probírat alkeny)<br />

• optické - enantiomery (později, až budeme probírat sacharidy)<br />

Izomerie konstituční<br />

Řetězové izomery<br />

• liší se způsobem uspořádání uhlíkatého řetězce<br />

• např:<br />

Počet C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 20<br />

Počet<br />

izomerů<br />

1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 3,66.10 5<br />

Příklad: Napiš a pojmenuj všechny izomery<br />

a) propanu b) butanu c) pentanu d) oktanu<br />

Polohové izomery<br />

• liší se umístěním substituentu na řetězci<br />

• např:<br />

Skupinové izomery<br />

• liší se funkční skupinou<br />

• např:<br />

Tautomery<br />

• liší se druhem dvojné vazby (jejím umístěním) a polohou atomu H<br />

• rozlišujeme enolformu a ketoformu<br />

• například<br />

2/6


3/6


Klasifikace reakcí v organické chemii<br />

Zavedeme formální označení:<br />

• substrát - výchozí látka, která podléhá změnám, většinou je složitější než činidlo<br />

• činidlo - výchozí látka, která reaguje s různými substráty stejným způsobem.<br />

A) Podle způsobu zániku původních vazeb<br />

Homolytická reakce (homolýza)<br />

• symetrické štěpení vazeb mezi atomy se stejnou nebo velmi blízkou elektronegativitou<br />

• vznikají radikály - reaktivní částice s nepárovým(i) elektrony<br />

• například:<br />

Heterolytická reakce (heterolýza)<br />

• asymetrické štěpení vazeb mezi atomy s rozdílnou elektronegativitou<br />

• vznikají ionty - elektricky nabité částice<br />

• například:<br />

Činidla<br />

• radikál<br />

• elektrofil<br />

• má nepárový elektron<br />

• např: radikál vodíku , methylový radikál , chlormethylový radikál<br />

• má nedostatek elektronů, je akceptorem (příjemcem) elektronu, útočí do míst se zvýšenou elektronovou<br />

hustotou<br />

• např: kation vodíku , oxoniový kation<br />

• nukleofil<br />

• má volný elektronový pár, je donorem (dárcem) elektronů, útočí do míst se sníženou elektronovou<br />

hustotou<br />

• např: voda , amoniak , hydroxidový anion<br />

4/6


B) Podle charakteru přeměn na substrátu<br />

Substituce<br />

• náhrada atomu, nebo skupiny substrátem jiným atomem nebo skupinou<br />

• S E , S Nu , S R (podle toho, jestli reakci zahájí elektrofil, nukleofil, nebo radikál)<br />

Eliminace<br />

• zvyšování násobnosti vazby (vazeb), současně se eliminuje (odštěpuje) jednoduchá molekula<br />

Adice<br />

• snižování násobnosti vazby (vazeb), současně dochází k navázání částic na C atomy spojené násobnou (dvojnou,<br />

trojnou) vazbou<br />

• A E , A Nu , A R (podle toho, jestli reakci zahájí elektrofil, nukleofil, nebo radikál)<br />

Molekulový přesmyk<br />

• v průběhu reakce dochází k přesunu atomů jedné molekuly, často je spojen se stabilizací systému<br />

C) Podle molekularity rozhodujícího kroku<br />

Monomolekulární<br />

• v první fázi reakce se tvoří iontový pár (pomalu, rychlost závisí na struktuře a vlastnostech výchozí látky a stabilitě<br />

vytvořeného iontu), často za účasti rozpouštědla<br />

• v druhé fázi reaguje vytvořený ion se substrátem a vzniká nová vazba (rychle)<br />

• reakční rychlost je tedy závislá na vlastnostech jedné z výchozích látek<br />

Bimolekulární<br />

• v průběhu reakce vzniká přechodný komplex, na jehož tvorbě se podílí substrát i činidlo. Komplex se rozpadá na<br />

produkty reakce.<br />

• rychlost reakce je závislá na vlastnostech obou reagujících látek<br />

5/6


Indukční efekt<br />

• posun elektronové hustoty po sigma vazbách vyvolaný přítomností polárně kovalentní vazby<br />

• opakování - polární vazba<br />

Záporný indukční efekt<br />

• vyvolají ho atomy, nebo skupiny atomů, které mají elektronegativitu větší, než má atom uhlíku<br />

• dochází ke snižování elektronové hustoty v systému (řetězci), vliv elektronegativního prvku se přenáší i na<br />

sousední vazby<br />

• vyvolají ho například halogeny, skupina -NH 2<br />

Kladný indukční efekt<br />

• vyvolají ho atomy, nebo skupiny atomů, které mají elektronegativitu menší, než má atom uhlíku<br />

• dochází ke zvyšování elektronové hustoty v systému (řetězci), vliv prvku s nízkou elektronegativitou se přenáší i na<br />

sousední vazby<br />

• vyvolají ho například uhlovodíkové zbytky<br />

Př: Srovnej sílu kyseliny octové, mravenčí a fluoroctvé.<br />

6/6

Hooray! Your file is uploaded and ready to be published.

Saved successfully!

Ooh no, something went wrong!