Lab_QOII_2012_OTONO.pdf (22,4 mb) - U-Cursos

BIBLIOGRAFÍA UTILIZADA
TEMAS BIBLIOGRAFÍA
CONDENSACIÓN BENZOÍNICA.
Síntesis de benzoína.
OXIDACIÓN.
Síntesis de bencilo
HETEROCICLO.
Síntesis de 2,3 – difenilquinoxalina
REORDENAMIENTO.
Síntesis de ácido bencílico.
IMINAS REDUCCIÓN
CONDENSACIÓN.
Síntesis de 3,4 - dihidro - 3 -(p -
metilfenil) - 1,3 – 2H -benzoxazina.
REACCIÓN DE WITTIG.
Síntesis de 9 - (2 -etenilfenil) -
antraceno.
REACCIÓN DE DIELS - ALDER.
Síntesis de anhídrido 9,10 -
dihidroantracen - 9,10 - endo - α,β -
succínico.
- Fieser L.F y Williamson K.L., “Organic Experiments”, 5 a Ed.,
D.C.Heath and Co., USA, 1983, 310 - 312.
- Vogel A.I., “A Textbook of Practical Organic Chemists”, 3 a Ed.,
Longsmans Green and Co., London, 1956, 708 – 709 y 714 - 715.
- Helmkamp G.K. y Johson H.W., “Selected Experiments in Organic
Chemistry”, W.H.Freeman and Co., USA, 1964, 111 - 112.
- Fieser L.F y Williamson K.L., “Organic Experiments”, 5a Ed.,
D.C.Heath and Co., USA, 1983, 310 - 312.
- Vogel A.I., “A Textbook of Practical Organic Chemists”, 3 a Ed.,
Longsmans Green and Co., London, 1956, 708 – 709 y 714 - 715.
- Helmkamp G.K. y Johson H.W., “Selected Experiments in Organic
Chemistry”, W.H.Freeman and Co., USA, 1964, 111 - 112.
- Helmkamp G.K. y Johson H.W., “Selected Experiments in Organic
Chemistry”, W.H.Freeman and Co., USA, 1964, 124; Fieser L.F y
Williamson K.L., “Organic Experiments”, 5 a Ed., D.C.Heath and
Co., USA , 1983, 314.
- Vogel A.I., “A Textbook of Practical Organic Chemists”, 3 a Ed.,
Longsmans Green and Co., London, 1956, 708 – 709 y 714 - 715.
- Iskander M.N y Andrews P.R, J. Chem. Ed., 62 (10): 913 (1985).
- Silversmith E.F., J. Chem. Ed., 63 (07): 645 (1985).
- Fessenden J.S. y Fessenden R.J., “Techniques and Experiments
in Organic Chemistry”, PWS Publisher, USA, 1983, 252.

o similar.
NORMAS DEL LABORATORIO
Cada alumno deberá presentarse con DELANTAL, fósforos, paño, toalla de papel
TODA INASISTENCIA A UN TRABAJO DE LABORATORIO O A SU CONTROL
DEBERÁ SER JUSTIFICADA. La no justificación a cualquier inasistencia es causal
de reprobación del curso. Un alumno podrá recuperar un trabajo de laboratorio sólo en
una fecha fijada de común acuerdo con él y a la brevedad. Si el estudiante no
asistiese a recuperar el trabajo práctico indicado en la fecha acordada, NO tendrá una
nueva posibilidad de hacerlo y se le calificará con nota 1,0. SE PODRÁN RECUPERAR
UN MÁXIMO DE TRES TRABAJOS PRÁCTICOS. Un número superior de inasistencias
serán calificadas con nota 1,0. Las inasistencias a controles de laboratorio se
recuperarán en la última semana lectiva. La inasistencia a estas recuperaciones se
calificarán con nota 1,0.
Además, la NOTA FINAL del laboratorio será un promedio de los controles e
informes que se obtengan durante el semestre. Es decir,
OE =
C + I
2
Al inicio de cada sesión de trabajo práctico se realizará un control oral y/o escrito
que durará aproximadamente 20 minutos, por lo que se exigirá puntualidad. Los controles
orales y/o escritos versarán sobre el tema del trabajo práctico del día. Esta guía es sólo
un apoyo y cada alumno debe completar la información que se da en ella.
Cada alumno es responsable del material asignado durante el semestre, el que es
INDIVIDUAL. Por lo tanto, la ruptura o pérdida del material deberá ser repuesto por el
alumno antes de la Prueba PRE. Quien no reponga el material adeudado no tendrá las
notas del laboratorio, sin excepciones. Además, cada alumno es responsable de la
limpieza y orden de su lugar de trabajo, del material que se le entrega y del de uso
general.
Durante el trabajo de laboratorio no se permitirá dejar objetos personales
sobre los mesones (carteras, abrigos, libros, etc.), ni la ingesta de alimentos o
bebidas.
La NOTA DE LOS INFORMES corresponderá a:
• Ecuación : 0,3
• Constante Física Experimental : 3,0
• Rendimiento : 3,0
• Espectroscopía : 0,5
• Bibliografía : 0,2
Para dudas sobre como completar el Informe debe consultar a su ayudante
alumno.

UNIVERSIDAD DE CHILE
Facultad de Cs. Químicas y Farmacéuticas
Departamento de Química Orgánica Y Fisicoquímica
Fecha:...................................
Nombre del Alumno (a):
Carrera:
Cajonera Nº:
TEMA DEL INFORME:
PREPARACIÓN DE:
ECUACIÓN:
INFORME DE LABORATORIO Nº........
QUÍMICA ORGÁNICA III
CONSTANTES FÍSICAS: RENDIMIENTO:
LITERATURA EXPERIMENTAL TEÓRICO EXPERIMENTAL
PF gr gr
PEb %
nD 20
ANÁLISIS ESPECTROSCÓPICOS:
IR :
Frecuencia (cm -1 ) Tipo de Banda Vibración Fragmento del
compuesto

1 H-RMN:
13 C-RMN:
Despl.Qco. (ppm) Multiplicidad Tipo de H + Integración Despl. Qco (ppm) Tipo de C
BIBLIOGRAFÍA: ➩
➩
Observaciones (si fuese necesario):
FIRMA DEL ALUMNO(A):.................................................................
FIRMA DEL
CORRECTOR................................................................NOTA........................................

MEDIDAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
Precauciones para evitar incendios:
1.- Siempre que use la llama de un mechero observe las siguientes instrucciones:
◊ No caliente nunca un solvente inflamable de punto de ebullición menor a 100º C
(por ejemplo, metanol, etanol, acetona, éter etílico, etc.) en un recipiente
abierto.
◊ Cuando tenga que calentar un líquido inflamable en una destilación o a reflujo,
asegúrese que todas las conexiones estén bien ajustadas.
◊ No trasvase líquidos inflamables cerca de una llama.
◊ No reciba un destilado inflamable en un recipiente colocado muy por debajo del
condensador, ni cerca de la llama de su vecino. Póngase de acuerdo con él
para que los colectores queden juntos y las llamas lo más alejadas posibles de
ellos.
2.- No caliente nunca un sistema cerrado aunque vaya provisto de un condensador.
3.- Siempre que realice una operación exotérmica, tenga preparado de un baño de
agua fría o de hielo para poderla controlar.
4.- No guarde los solventes inflamables en vasos abiertos, sino que en recipientes
tapados y manténgalos lejos de cualquier mechero encendido.
5.- No deje los frascos con solventes inflamables en el mesón de trabajo. Colóquelos
en una estantería lateral.
6.- No vierta líquidos inflamables en los lavatorios, hágalo en el recipiente destinado
para ello.
7.- No deje ningún objeto ajeno al trabajo (libros, cuadernos, carteras, etc.) encima del
mesón.
8.- Familiarícese con la ubicación del extintor más próximo y aprenda a usarlo.
Precauciones en el manejo de productos químicos:
1.- No permita que se pongan en contacto con su piel o su ropa.
2.- No pruebe ningún producto químico, a menos que se le diga específicamente.
3.- Evite, en lo posible, inhalar vapores de solventes. Si quiere tomar el olor de alguna
sustancia para usarlo como criterio de identificación, hágalo con precaución y
colocando el frasco a unos 15 cm de la nariz.
4.- Limpie cualquier porción de líquido que se derrame. Si se trata de un ácido fuerte,
lave bien con agua, neutralice después con bicarbonato o carbonato de sodio y
vuelva a lavar con agua.
Precauciones en el manejo de material de vidrio:
Para evitar cortaduras cuando tenga que introducir una varilla o un termómetro en
el orificio de un tapón:
1.- Trate de que el orificio tenga un tamaño adecuado.
2.- Lubrique la varilla con agua, solución jabonosa o glicerina.
3.- Proteja sus manos con un paño
4.- Sostenga la varilla lo más cerca posible de un extremo e introdúzcala levemente en
el tapón.

5.- Gire la varilla lentamente y aplique presión con suavidad hasta pasarla
completamente.
6.- No utilice nunca una tubuladura lateral como palanca para aplicar mayor fuerza,
tómela por la parte más próxima al corcho o tapón.
7.- No mantenga el tapón en la palma de la mano ni lo dirija hacia su mano o cuerpo;
sosténgalo entre el pulgar y el índice.
Quemaduras con productos químicos:
Las áreas de la piel que hayan estado en contacto con productos químicos
corrosivos deben lavarse bien con abundante agua. Si el producto es ácido, lavar
con una solución saturada de bicarbonato de sodio y nuevamente con agua.
Si se trata de un álcali, lavar con agua, con una solución al 1% de ácido acético y
finalmente, con agua nuevamente.
Si saltan trozos de sodio a la piel, sacar todos los pedacitos visibles con una pinza,
lavar la piel con alcohol y luego, con una solución al 1% de ácido acético y
finalmente colocar una gasa con un ungüento adecuado.
Las quemaduras con bromo son especialmente delicadas. Deben lavarse primero
con agua y empaparse después con una solución de tiosulfato de sodio al 10%.
Si un producto químico, corrosivo o caliente, salta a los ojos, hay que lavar con
abundante agua de la llave más próxima, tanto el globo ocular como el párpado.
Envenenamiento con:
• Sólidos y Líquidos
◊ Ácidos: beber mucha agua y luego, leche de magnesia. También, se puede tomar
leche, pero no eméticos.
◊ Álcali: beber mucha agua, después vinagre, jugo de limón o de naranja o
soluciones de ácido cítrico. Se puede tomar leche pero no eméticos.
◊ Sales de metales pesados: beber leche o clara de huevo.
◊ Arsénico o mercurio: dar un emético inmediatamente. Por ejemplo, una cucharada
de sulfato de zinc en un vaso de agua tibia.
• Gases
Sacar a la persona al aire libre y aflojarles las ropas del cuello. Si ha inhalado
vapores de cloro o de bromo, hacerle inhalar vapores de amoníaco.
Otras normas de carácter general:
1.- Mantenga las llaves del agua y del gas cerradas, excepto cuando las esté
utilizando.
2.- No tire nunca desechos insolubles, tales como papeles de filtro, fósforos o similares
en los lavaderos.
3.- No trabaje nunca solo en el laboratorio.
4.- El trabajo con sustancias irritantes debe realizarse en campana.
6.- No mire por la boca de los matraces o tubos de ensayos cuando se está efectuando
una reacción.
7.- Evite inundaciones sobre el mesón dando una presión suave al agua del
refrigerante.
Instrucciones que deben seguirse en caso de accidente con fuego:
1.- Apague todas las llamas y retire todos los productos inflamables de las
proximidades.
2.- Si el fuego es pequeño puede ser sofocado con un trapo mojado.

3.- Si el fuego es grande, debe usarse el extintor más próximo.
4.- En caso de incendiarse las ropas de una persona, es necesario:
◊ Evitar que corra.
◊ Hacerla rodar por el suelo para que el fuego no llegue a la cabeza
◊ Cubrirla inmediatamente con un manta o con cualquier prenda que esté a mano.
◊ Tratar las quemaduras menores con un ungüento, las de mayor grado deben
tratarse por un médico.
Algunos Consejos Importantes:
1. No debe ingerir alimentos dentro del laboratorio.
2. No utilice los materiales del laboratorio para beber líquidos.
3. No coma el hielo que está en la hielera.
4. Lave siempre el material de laboratorio usado.
5. Guarde todo el material correspondiente a su cajonera y cierre con llave.
6. Devuelva la llave al personal encargado.
7. Lave bien sus manos antes de retirarse del Laboratorio.

SÍNTESIS DE BENZOÍNA
En un matraz Erlenmeyer de boca esmerilada, de 250 ml, se pone un
magneto y se adicionan 15 mL de benzaldehído puro (recientemente destilado).
Enseguida, se agrega una solución previamente preparada consistente en 1,8
gr de cianuro de sodio* en 15 mL de agua y 30 mL de etanol al 95% y se
instala un refrigerante en el matraz. La mezcla se calienta con placa calefactora
durante 45 minutos (el matraz debe tocar la placa, con reflujo suave). El
contenido del matraz se enfría en un baño de agua y después en un baño hielo
– agua, para que cristalice el producto crudo. Se filtra al vacío y los cristales se
lavan bien, primero con una mezcla fría de etanol - agua 1:1 (± 10:10 mL). Las
aguas madres, que contienen CIANURO, se deben vaciar en el recipiente
colocado especialmente para este efecto, en la campana. Posteriormente los
cristales se lavan dos veces más con agua y se recristalizan en etanol (± 30
mL).
*NOTA: el cianuro de sodio o el de potasio es muy tóxico y debe manejarse
con gran cuidado. No debe tomar contacto con la piel. En caso que esto
suceda, debe lavarse inmediatamente con abundante agua. Debe utilizar
guantes de goma y gafas de protección.
MECANISMO DE REACCION.
NaCN
+
O
O
• ESPECTROS:
IR.
H
+
OH
Na +
Na +
O
-
CN
CN
-
H
Na +
O
CN
OH
OH
Na +
CN
O
H
O-H
CN
O
Na +

1 H-RMN (CDCl3)

13 C-RMN (CDCl3)

SÍNTESIS DE BENCILO
En un matraz Erlenmeyer de 250 mL se calienta, en un baño de agua, con
mechero (no olvidar las piedras de ebullición) una mezcla de 8,0 gr de
benzoína, 20 mL de ácido acético y 20 mL de ácido nítrico concentrado, durante
30 minutos. Este proceso debe realizarse en campana o utilizar un
refrigerante con trampa para gases con conexión al desagüe, ya que el
calentamiento elimina óxidos de nitrógeno. Transcurrido este tiempo, se enfría
el matraz, agitando uno o dos minutos para obtener un precipitado de color
amarillo, el cual se filtra al vacío y se lava con abundante agua. El compuesto
se recristaliza en etanol (± 30 mL).
NOTA: Tenga mucho cuidado con los escapes de vapores. Antes de comenzar
el calentamiento haga revisar su equipo a los responsables del
laboratorio. Debe utilizar guantes de goma y gafas de protección.
MECANISMO DE REACCION.
IR.
O
O
OH
OH + HNO 3
O
O
H
+ HNO 3
+
ESPECTROS:
O
O
O -
O
O N
+ O
OH
O -
O N +
+ H2 O
O
O
O
O
+
O
H
N O-
-O O
O O
O
+
O
O
+
O
H N O
+
+
OH + NO 2
O -
O
O -

1 H-RMN (CDCl3)
13 C-RMN (CDCl3)

SÍNTESIS DE 2,3 - DIFENILQUINOXALINA
En un balón de fondo redondo de 100 mL, se disuelve 2,1 gr de bencilo en
30 mL de etanol al 95% y en un balón de 50 mL, se disuelve 1,0 gr de o -
fenilendiamina en 10 mL de etanol al 95%. Puede ser necesario calentar
suavemente los reactivos en un baño de agua para disolverlos. Se mezclan las
dos soluciones en el balón de 100 mL, se acopla un refrigerante y se calienta en
un baño de agua (baño maría) con mechero, durante una hora. Se enfría la
mezcla en un baño de hielo y se filtra el sólido precipitado al vacío. Se
recristaliza el producto crudo en etanol.
MECANISMO DE REACCION.
..
O
O
NH 2
Etanol
NH 2
H
Ar O
N
N
H
O
Ar
N H
N
H
Ar
H
N
OH
.. .. O
N
H H Ar
Ar H H
O
H H Ar
-
+
.. O
N Ar
N
ESPECTROS:
IR.
Ar
- H2 O
N
N
H
Ar
OH
Ar
N
N
N
+
N
H H
Ar
O -
Ar
H +
H
N
N
Ar
+
OH2 .. O
H H Ar
- H2 O
N
..
N
H H
Ar
O
Ar

1 H-RMN (CDCl3)
13 C-RMN (CDCl3)

IR.
SÍNTESIS DE ÁCIDO BENCÍLICO
En un matraz Erlenmeyer de 100 mL de boca esmerilada, se colocan 2,0 gr
de bencilo, 2,5 gr de hidróxido de potasio, 5 mL de etanol al 95% y 5 mL de
agua. Se acopla un refrigerante y se calienta la mezcla a ebullición por 15
minutos. Se deja enfriar y se agrega 35 mL de agua en un vaso de precipitado,
se entibia para disolver el precipitado que se forma, el que se filtra en caliente
con papel plegado a un matraz Erlenmeyer de boca ancha. Se adiciona ácido
clorhídrico (4 a 5 mL, en alícuotas de 1 mL) con pipeta, agitando
constantemente. Esta adición se continúa hasta logra pH ácido en la solución
(utilice papel indicador Rojo Congo). Se filtra el sólido al vacío, el precipitado, de
color rosado o amarillo, se lava con abundante agua fría y se seca. El producto
blanco se recristaliza con agua, filtrando nuevamente en caliente y usando
carbón activado si es necesario.
MECANISMO DE REACCION
O
O
O
O
-
OH
KOH
Etanol/ H2 O
O
O
OH
Practical organic chemistry pp 1043, Vogel`s.
• ESPECTROS:
O O
OH
O O
OH
OH O
O K +

1 H-RMN (CDCl3)
13 C-RMN (CDCl3)

SÍNTESIS DE 3,4-DIHIDRO-3-(p-METILFENIL)-1,3-2H-BENZOXAZINA
1 a ETAPA:
En un matraz Erlenmeyer de 100 mL provisto de un magneto, se disuelve
2,2 gr de p-toluidina en 25 mL de metanol seco y se adiciona a esta solución, gota
a gota y con agitación, 2,2 mL de salicilaldehído. Después de 10 minutos de
agitación a temperatura ambiente, se forma un sólido cristalino de color amarillo.
El producto crudo se filtra al vacío y se lava con metanol frío (5 mL). La imina así
obtenida, salicilal-p-toluidina, se recristaliza en etanol.
MECANISMO DE REACCION
O
H
HO
H H
N
CH 3
H
N
H
ESPECTROS:
IR.
+
O
H
HO
CH 3
OH
CH 3 OH
O
H
N
H +
CH 3
OH
N
CH 3
OH
OH
H
N
CH 3
OH
+
H +
N
CH 3
H + H
OH O
- H3 O+
N
CH 3
H

1 H-RMN (CDCl3)
13 C-RMN (CDCl3)

2 a ETAPA:
En un matraz de 50 mL, provisto de un magneto, se coloca 3,0 gr de
salicilal-p-toluidina en 15 mL de metanol seco. A esta suspensión con agitación y
en un baño de hielo, se le adicionan 0,3 gr de borohidruro de sodio en porciones
(con espátula), manteniendo la temperatura del baño a 5ºC. Después de 5
minutos, el sólido amarillo se disuelve, para formar una solución incolora y casi
inmediatamente aparece la formación de un sólido blanco. El producto crudo, N-
(2-hidroxibencil)-p-toluidina, se filtra al vacío, se lava con metanol frío (5 mL) y se
recristaliza en etanol.
MECANISMO DE REACCION
HO
HO
CH 3
N
CH 3
N
NaBH 4
H H
B
H H Na+
-
H
HO
CH 3
Transferencia de ion hidruro (H-)
N
H
Na +
CH 3
H -
B
N
H
H
HO
T.W.G. Solomons, Química orgánica, Página 620.
H
Hidruros restante para transferir
Na +
-
B
HO
CH 3
CH 3
N
H
4 +
N
HO
4
+ H2 O 3
NaH 2 BO 3

IR.
• ESPECTROS:
H-NMR (CDCl3)
1

13 C-RMN (CDCl3)

3 a ETAPA:
En un matraz Erlenmeyer de 100 mL, se colocan 0,42 gr de
paraformaldehído, 10 mL de metanol seco y 50 mg de hidróxido de potasio. A esta
mezcla se adicionan 1,5 gr de N-(2-hidroxibencil)-p-toluidina. Se acopla al matraz
un refrigerante y se calienta a ebullición la mezcla de reacción, hasta que la
suspensión inicial desaparezca y se obtenga una solución homogénea (alrededor
de 15 minutos). Se evapora el solvente usando un rotavapor. El sólido que queda
(1,3-benzoxazina) se recristaliza en etanol.
MECANISMOS DE REACCION.
H
HO
CH 3
N H
CH 3
N
OH
ESPECTROS:
IR.
+
KOH
H
O
H
CH 3
N H
CH 3 OH
O
N
KOH
CH 3
H
H
O
-
O
H 3 O+
O
CH 3
N
CH 3
N
O
CH 3
N H
O
H
+
O H
H
O
H
+
H +
CH 3
+
N
H
O
H
O
CH 3
N
O
OH
H

1 H-RMN (CDCl3)
13 C-RMN (CDCl3)

SÍNTESIS DE 2,3 - DIFENILQUINOXALINA
En un balón de fondo redondo de 100 mL, se disuelve 2,1 gr de bencilo en
30 mL de etanol al 95% y en un balón de 50 mL, se disuelve 1,0 gr de o -
fenilendiamina en 10 mL de etanol al 95%. Puede ser necesario calentar
suavemente los reactivos en un baño de agua para disolverlos. Se mezclan las
dos soluciones en el balón de 100 mL, se acopla un refrigerante y se calienta en
un baño de agua (baño maría) con mechero, durante una hora. Se enfría la
mezcla en un baño de hielo y se filtra el sólido precipitado al vacío. Se recristaliza
el producto crudo en etanol.
MECANISMO DE REACCION.
H
N
H
..
N
H
H
Ar
Ar
N
N
ESPECTROS:
IR.
H
N
Ar
N
Ar
H
+ O
.. O
H H
O
Ar
O
Ar
-H
O 2
N
N
H
O
O
Ar
OH
Ar
NH 2
Etanol
NH 2
H
H
Ar
Ar
N
N
OH
O
N
N
Ar
H H
Ar
H
H
Ar
O
H
N
OH2 O
O
N
H H
H H
Ar
+
+
+
.. ..
..
N
+
N
H H
Ar
O
Ar
N
N
N
..
N
H H
- H O 2
Ar
O
Ar

1 H-RMN (CDCl3)
13 C-RMN (CDCl3)

REACCIÓN DE WITTIG. SÍNTESIS DE 9 - (2 - ETENILFENIL)-ANTRACENO
En un balón de 50 mL, se colocan 0,97 gr de cloruro de
benciltrifenilfosfonio, 0,57 gr de 9-antraldehído y 3 mL de cloruro de metileno. La
mezcla se agita magnéticamente, en forma vigorosa, mientras se agregan gota a
gota 1,3 mL de una solución de hidróxido de sodio al 50% (1 gota cada 7
segundos). La agitación se continua por 30 minutos y posteriormente la mezcla
se transfiere a un embudo de decantación (NO OLVIDE poner vaselina a la llave y
no apretarla demasiado). El balón de reacción se lava dos veces con cloruro de
metileno y agua (10 mL c/u). Los lavados se adicionan al embudo de decantación
y se agita moderadamente. Se deja decantar y se remueve la capa orgánica. La
capa acuosa se extrae con 5 mL de cloruro de metileno. Los extractos orgánicos
(colocados en un matraz Erlenmeyer de 100 mL) se secan con cloruro de calcio
anhidro. Se filtran con filtro plegado a un balón de 100 mL y se evapora en
rotavapor. El semi-sólido amarillo resultante se recristaliza en 30 mL de 2-
propanol.
MECANISMO DE REACCION
O H
Ph
Ph
+
P
Ph
O H
H
ESPECTROS:
IR.
+
- +
Ph-CH2 P(C6H5 ) 3
Cl
Ph
Ph
O
Ph
P
H
H
+
O
Ph
P
Ph
Ph

1 H-RMN (CDCl3)
13 C-RMN (CDCl3)

REACCIÓN DE DIELS - ALDER. SÍNTESIS DEL ANHÍDRIDO 9,10-
DIHIDROANTRACEN-9,10-ENDO-α,β-SUCCÍNICO
En un balón de 100 mL de fondo redondo, se colocan 2,0 gr de antraceno y se
adicionan 25 mL de xileno seco. Se agrega 1,0 gr de anhídrido maleico bien
pulverizado y se acopla un refrigerante. Se calienta la mezcla a reflujo por 30
minutos. La mezcla se enfría a temperatura ambiente y posteriormente se coloca
en un baño de hielo. El sólido formado se filtra al vacío y se lava el producto con
50 mL de etanol frío. Se puede recristalizar en xileno (no es conveniente usar
carbón activado) y se deja secar por largo tiempo. En este caso no se
recristalizará el producto obtenido.
MECANISMO DE REACCION
IR.
Dieno
O
O
O
O
O
O
Dienofilo
Reacciona el anillo central porque asi se obtiene un aducto que posee la aromaticidad
mas completa de dos anillos de benceno
ESPECTROS:
O
O
O
O
O
O

1 H-RMN (CDCl3)
13 C-RMN (CDCl3)