Lab_QOII_2012_OTONO.pdf (22,4 mb) - U-Cursos

REACCIÓN DE WITTIG. SÍNTESIS DE 9 - (2 - ETENILFENIL)-ANTRACENO
En un balón de 50 mL, se colocan 0,97 gr de cloruro de
benciltrifenilfosfonio, 0,57 gr de 9-antraldehído y 3 mL de cloruro de metileno. La
mezcla se agita magnéticamente, en forma vigorosa, mientras se agregan gota a
gota 1,3 mL de una solución de hidróxido de sodio al 50% (1 gota cada 7
segundos). La agitación se continua por 30 minutos y posteriormente la mezcla
se transfiere a un embudo de decantación (NO OLVIDE poner vaselina a la llave y
no apretarla demasiado). El balón de reacción se lava dos veces con cloruro de
metileno y agua (10 mL c/u). Los lavados se adicionan al embudo de decantación
y se agita moderadamente. Se deja decantar y se remueve la capa orgánica. La
capa acuosa se extrae con 5 mL de cloruro de metileno. Los extractos orgánicos
(colocados en un matraz Erlenmeyer de 100 mL) se secan con cloruro de calcio
anhidro. Se filtran con filtro plegado a un balón de 100 mL y se evapora en
rotavapor. El semi-sólido amarillo resultante se recristaliza en 30 mL de 2-
propanol.
MECANISMO DE REACCION
O H
Ph
Ph
+
P
Ph
O H
H
ESPECTROS:
IR.
+
- +
Ph-CH2 P(C6H5 ) 3
Cl
Ph
Ph
O
Ph
P
H
H
+
O
Ph
P
Ph
Ph