Lista de Exercícios – Gabarito – ISOMERIA_2013

Colégio Ressurreição Nossa Senhora
3º ano do Ensino Médio
Química Orgânica – 2º Bimestre ISOMERIA
Prof. Enio
Nome: GABARITO nº: ______
1) A tabela mostra as propriedades de duas substâncias A e B.
Propriedades A B
Estado físico nas condições ambientes líquido gás
Ponto de ebulição (ºC) 78 -25
Ponto de fusão (ºC) -114 -142
Reage com sódio? Sim Não
É venenosa (em quantidades moderadas)? Não Sim
É anestésica (em pequenas quantidades)? Não Sim
Sabe-se que A e B possuem fórmula molecular C2H6O. Sobre A e B, responda:
a) são certamente substâncias diferentes?
Sim. Por apresentar propriedades físicas (estado físico, PE, PF) e químicas (reagir ou
não com sódio, ser ou não venenosa, ser ou não anestésica) diferentes.
b) podemos dizer que A e B são isômeros? Justifique.
Sim, pois são compostos diferentes, mas que apresentam a mesma fórmula molecular.
c) proponha uma fórmula estrutura para A e B. (não se preocupe em dizer qual delas
é A e qual é B, apenas sugira as fórmulas)
CH3-CH2-OH (etanol) e CH3-O-CH3 (metóxi-metano)
2) Identifique se os compostos são isômeros e o tipo de isomeria existente entre eles:
a) etanol e metóxi-metano(FUNÇÃO) j) propanal e metil-propanal(NÃO SÃO ISÔMEROS)
b) ácido propanóico e propanona(FUNÇÃO) l) metil-propanal e butanal(CADEIA)
c) propan-1-ol e propan-2-ol (POSIÇÃO) m) propeno e ciclopropano(CADEIA)
d) metilpropilamina e dietilamina(METAMERIA) n)(METAMERIA)
e) ácido propanóico e etanoato de etila(FUNÇÃO) o) but-1-ino e but-2-ino(POSIÇÃO)
f) pentan-2-ol e pentan-3-ona (POSIÇÃO) p) metiletilamina e propilamina(CADEIA)
g) etanal e etenol(TAUTOMERIA) q) propanona e propen-2-ol(TAUTOMERIA)
h) ácido butanóico e ácido metilpropanóico r) propanona e propanal(FUNÇÃO)
i) etoxi-etano e butanal(NÃO SÃO ISÔMEROS) s) )(METAMERIA)
3) Entre os isômeros com a fórmula molecular C4H8O2, escreva a fórmula estrutural de:
a) dois ácidos carboxílicos
Ác. Butanóico e ác. 2-metil-propanóico.
b) quatro ésteres
Metanoato de propila; Etanoato de eltila; propanoato de metila e metanoato de isopropila.
4) (PUC) O álcool propan-1-ol é um exemplo de um dos isômeros de fórmula C3H8O. O número total de
isômeros com essa fórmula é:
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
5) (Vunesp) Considerando-se a posição dos grupos CH3- no anel aromático, o dimetilbenzeno possui:
a) 10 isômeros b) 6 isômeros c) 5 isômeros d) 3 isômeros e) 2 isômeros
6) O etanoato de etila, que tem odor e sabor de maçã, pode ser obtido pela reação entre ácido etanóico e
etanol. Um isômero de função do etanoato de etila, que apresenta cadeia carbônica ramificada, é:
a) ácido metil-propanóico b) ácido butanóico

c) ácido etanóico d) propanoato de metila
7) O alcano e o álcool mais simples que apresentam isomeria são:
a) metano e metanol
b) etano e butanol
c) propano e butanol
d) butano e butanol
e) butano e propanol
8) (UEMG) Há cinco compostos diferentes com a fórmula C7H8O. Considerando a estrutura de cada um
desses compostos, todas as alternativas a seguir estão corretas, exceto:
a) um deles é um aldeído
b) três deles são quimicamente muito semelhantes
c) os cinco são isômeros
d) todos apresentam o anel benzênico
9) (UFMS) Dado os seguinte conjunto de fórmulas moleculares:
I. CH2O II. C2H6O III. C2H4O2
E considerando o número de ligações normais que os átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio podem
fazer, é correto afirmar que (responda com a soma dos números dos itens corretos):
(1) I é um aldeído.
(2) II pode ser apenas um álcool
(4) II pode ser um ácido carboxílico
(8) III ode ser apenas um éster
(16) II e III podem apresentar isomeria de função
(32) III pode ser um álcool ou um éter
10) As substâncias A, B e C têm fórmula molecular (C3H8O). O componente A tem apenas um hidrogênio
ligado a um carbono secundário e é isômero de posição de C. Tanto A quanto C são isômeros de função de
B. As substâncias A, B e C são, respectivamente:
a) metoxietano, isopropanol e 1-propanol
b) 2-propanol, metoxietano e 1-propanol
c) etoxietano, 2-propanol e metoxietano
d) isopropanol, 1-propanol e metoxietano
11) Analisando os compostos a seguir:
1. propanona
2. etanoato de metila
São isômeros os pares:
a) 1 e 5, 2 e 4
b) 2 e 4, 3 e 5
c) 1 e 3, 2 e 4
3. propanal
4. ácido propanóico
d) 3 e 6, 1 e 5
e) 2 e 4, 3 e 6
12) (UFRS) A respeito dos seguintes compostos, pode-se afirmar que:
a) são isômeros de posição
b) são metâmeros
c) são isômeros funcionais
d) ambos são ácidos carboxílicos
e) o composto I é um ácido e o composto II é um éter
5. propan-1-ol
6. metóxi-etano
13) Os feromônios de alarme são empregados na orientação de ataque ao inimigo, sendo constituídos pela
4-metil-heptan-3-ona, heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol.
a) escreva a fórmula estrutural destes compostos
4-metil-heptan-3-ona =
CH 3
CH 2
O
C
CH 3
CH CH 2 CH 2 CH 3

heptan-2-ona =
octan-3-ona =
octan-3-ol =
CH 3
CH 3
CH 3
CH 2
4-metil-heptan-3-ol =
CH 2
CH 2
OH
CH
CH 3
O
C
O
C
CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH 2
OH
CH
CH 3
CH
CH 2 CH 2 CH 3
b) indique a função e a fórmula molecular dos compostos
4-metil-heptan-3-ona = C8H16O - cetona
heptan-2-ona = C7H14O - cetona
octan-3-ona = C8H16O - cetona
octan-3-ol = C8H18O - álcool
4-metil-heptan-3-ol = C8H18O - álcool
c) identifique o(s) par(es) de isômeros dentre os compostos e classifique-o(s)
4-metil-heptan-3-ona e octan-3-ona isômeros de cadeia
octan-3-ol e 4-metil-heptan-3-ol isômeros de cadeia
14) (UERJ) Na tentativa de conter o tráfico de drogas, a Polícia Federal passou a controlar a aquisição de
solventes com elevado grau de pureza, como o éter (etóxi-etano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as
universidades só adquirem esses produtos com a devida autorização daquele órgão. A alternativa que
apresenta, respectivamente, isômeros funcionais dessas substâncias é:
a) butanal e propanal.
b) butan-1-ol e propanal
c) butanal e propan-1-ol
d) butan-1-ol e propan-1-ol
15) Dentre os seguintes compostos:
A B C D E
H
H
H
H C C C H
H
H
H
H
O
H
H C C C H
H
H
H
H
H
H
H
H C C C H
H
O
H
H
H
H
H
H C C C O
H
H
H
H C O C H
hidrocarboneto álcool álcool enol éter
C3H8 C3H8O C3H8O C3H6O C2H6O
H
F G H I J
H C C C H
H
H
O
H
H
O
H C C C H
H
H
H
H
H
H
H C C C H
H
O
H
H
H
H C C C O
H
H
H
H
H
H
H
H
H C C O H
enol álcool cetona aldeído álcool
C3H6O C3H8O C3H6O C3H6O C2H6O
Organize os pares de isômeros, classificando-os.
A não possui isômeros
B e C não são isômeros pois representam o mesmo composto.
B e G são isômeros de posição
D e F são isômeros de posição
D e I são isômeros de tautomeria
E e J são isômeros de função
F e H são isômeros de tautomeria
I e H são isômeros de função
H
H
H

15) É possível montar diferentes compostos com a fórmula molecular C7H8O. Dentre eles:
A B C D E
O CH3
CH 2 OH
OH
CH 3
OH
CH 3
C7H8O C7H8O C7H8O C7H8O C7H8O
éter álcool fenol fenol fenol
Estes compostos são isômeros? De que tipo?
Sim, pois são compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular. Os compostos A e B são
isômeros de função, da mesma forma que A e C, A e D, A e E, B e C, B e D e, B e E. Já os compostos C, D
e E são isômeros de posição.
HO
CH 3