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QUIMICA ORGANICA

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Ejemplos de moléculas con carbonos sp 3

H

H

H

H

H

CH 2

CH 2

H

C

C

H

H

C

C

C

H

CH 2

CH 2

CH 2

CH 2

H

H

H

H

H

CH 3

CH 3

CH 3

CH 2

CH 3

Etano Propano Ciclohexano

La hibridación sp 3 en el átomo de carbono, es característica de los alcanos. En cada caso,

los enlaces formados por el átomo de carbono son enlaces sencillos (enlaces tipo sigma, s);

los enlaces C-C se forman por el traslape de los orbitales sp 3 -sp 3 y los enlaces C-H por el

traslape de los orbitales sp 3 -s. Podemos concluir que siempre que el átomo de carbono se

una a cuatro átomos iguales o diferentes, presentará hibridación sp 3 .

Actividad:

Determinar qué tipo de hibridación presenta cada átomo de carbono y qué orbitales se

traslapan o se sobreponen en la formación de cada enlace C - H y C - C en la molécula de

butano.

Hibridación Orbitales que se traslapan

Carbono 1

H H H H

Carbono 2

1 2 3 4

Carbono 3

H C C C C H

Carbono 4

C - H

H H H H

C - C

Hibridación sp 2

La hibridación sp 2 es característica de los alquenos, ella nos permite explicar sus características

químicas, su geometría trigonal y los ángulos de enlace de 120°.

En esta hibridación se mezcla un orbital s con dos orbitales p, quedando un orbital p puro

sin hibridizar.

1s 2 2s 2 2px 1 2py 1 2pz 0 (estado basal)

1s 2 2s 1 2px 1 2py 1 2pz 1 (estado excitado)

1s 2 2(sp 2 ) 1 2(sp 2 ) 1 2(sp 2 ) 1 2pz 1 (estado híbrido)

Los tres orbitales híbridos sp 2 son usados por el átomo de carbono para formar tres enlaces

s y el orbital p puro para formar el enlace p.

Figura 1.2 El carbono puede formar tres orbitales híbridos sp 2 equivalentes. El otro orbital p no forma orbitales

híbridos y sus lóbulos quedan perpendiculares al plano de los orbitales híbridos sp 2 .

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