09Qu%EDmicaOrg%E1nica

Unidad 9: Química orgánica. I.E.S. Clara Campoamor (Getafe)
• Electrófila.
• Nucleófila
Radicálica (homolítica):
Se da, por ejemplo, en la halogenación de alcanos (con luz U.V. o en presencia de
peróxidos).
Ejemplo:
CH 3–CH 3 + Cl 2 + luz ultravioleta ⇒ CH3–CH
2–Cl + HCl (+CH 3–CH 2–CH 2–CH 3)
Reacciones de sustitución electrófila.
Se produce cuando un reactivo electrófilo ataca zonas de alta densidad electrónica,
es decir dobles y triples enlaces, así como anillos bencénicos.
Vamos a estudiar tres casos de sustitución electrófila a un anillo bencénico:
• Nitración.
• Halogenación.
• Alquilación
Nitración (efecto “–M”).
NO
H2SO 2
4
+ HNO3 +
O
H 2
Mecanismo: La reacción tiene lugar en tres etapas:
1.- HONO2 + H2SO4 → NO2 + (reactivo electrófilo) + HSO4 – + H2O
2.-
3.-
+
+
+
NO2 HSO 4
+
NO 2
H
NO 2
H
NO 2
El segundo grupo electrófilo se orienta fundamentalmente
a la posición “meta”, que es donde
más densidad electrónica hay, ya que el grupo
nitro con efecto “–M” provoca fracciones de carga
positiva en posiciones “orto” y “para”.
O
N O +
–
O
–
N O +
O
–
+ +
+
N O
H 2 SO 4
N O
NO 2
O
O
– – – –
+ + +
+
+
+
N O
NO 2
H
–
HNO 3
H 2 SO 4
F. Javier Gutiérrez Rodríguez Página 10 de 18
P
+
NO 2
NO 2