Dibujo de moléculas empleando el programa ISIS/Draw

Dibujo de moléculas empleando el programa ISIS/Draw
El propósito de este tutorial es que aprendas, mediante un ejemplo, la forma de usar
ISIS/Draw para dibujar moléculas.
ISIS/Draw es un programa muy completo, que permite dibujar desde las estructuras químicas
más simples hasta las más complejas, en forma rápida y sencilla. Su manejo es intuitivo y
fácil de aprender, y sólo requiere conocimientos básicos de Química General y Orgánica.
Para realizar el tutorial, necesitas tener instalado en tu computadora el programa ISIS/Draw,
si no es así, ponte en contacto con el instructor.
Fundamentos del programa ISIS/Draw
ISIS/Draw tienen un gran número de herramientas de dibujo, diseñadas específicamente para
dibujar estructuras químicas. En la tabla siguiente se describe la barra de herramientas,
como puedes ver, la mayoría de ellas son auto explicativas. Como se hace explicito en la figura,
los botones que tienen una flecha pequeña en la esquina inferior derecha, se expanden
para formar un menú de opciones, sí se mantienen presionados durante 1 segundo.
Herramienta Botón
Seleccionar con lazo/Seleccionar/Seleccionar molécula
Rotación 2D/Rotación 3D
Borrador
Átomo
Enlace sencillo/doble/triple
Cuña arriba/abajo/cualquiera/enlaces arriba/abajo
Cadena/Enlaces consecutivos
Más
Flechas
Mapeo átomo-átomo
Secuencia/Forma
Paréntesis
Texto
Línea/Línea continua/Arcos circular/elíptico
Rectángulo/Esquinas redondeadas/polígono/elipse

Dibujo de moléculas
Para aprender a usar ISIS/Draw usaremos como ejemplo
la molécula de Morfina, cuya estructura se muestra
en la figura de la derecha, la cual fue obtenida del artículo
del mismo nombre de Wikipedia. Al concluir el tutorial,
habrás reproducido esta figura.
Dibujo del esqueleto básico.
1. La estructura de la morfina está formada por 5 anillos
fusionados, cuatro están en el mismo plano y el
quinto sale hacia delante del plano. La forma más
rápida de dibujar esta estructura es usando la barra
de plantillas que se encuentra en la parte superior de la ventana de dibujo del programa.
2. Haz clic en el botón de la plantilla del Benceno (séptimo botón de izquierda a derecha)
3. Haciendo clic en cualquier lugar de la ventana de dibujo, se dibuja una molécula de Benceno,
igual a la del dibujo del botón. Al momento de dibujar las moléculas, ISIS/Draw crea
únicamente átomos de Carbono.
4. Haz clic en la plantilla del Ciclohexano (cuarto botón de izquierda a derecha)
Apunta al Carbono inferior derecho del Benceno, cuando se marque
con un cuadrado pequeño, arrastra el apuntador hasta el carbono del vértice
inferior de la molécula de Benceno manteniendo presionado el botón
principal del ratón y suéltalo cuando se forme el cuadrado alrededor de este
Carbono.
5. Dibuja otro Ciclohexano desde el carbono del vértice inferior al carbón inferior
izquierdo de la molécula que acabas de dibujar. Debes obtener una estructura
como la que se muestra en la figura de la derecha.
6. Para continuar, en la barra de herramientas selecciona el Enlace sencillo.
7. Haz clic sobre los carbonos superior e inferior izquierdos de la estructura, para dibujar los
sustituyentes correspondientes. Observa que los enlaces se dibujan con un ángulo apropiado
a la forma hexagonal del anillo.
8. Agrega sustituyentes a los dos carbonos intermedios del borde izquierdo de la molécula.
Como puedes ver, así no se puede dibujar el anillo de cinco lados que nos falta.
9. Haz clic en la herramienta Borrador. Para borrar los dos sustituyentes que no nos sirven
apunta a ellos, hasta que se forma un cuadrado alrededor del Carbono del extremo o un
rectángulo alrededor del enlace, y haz clic.
10.Nuevamente selecciona la herramienta Enlace sencillo. Apunta al carbono inferior del lado
izquierdo del anillo de Benceno, arrástralo hacia el punto medio de la distancia que lo
separa del Carbón superior del borde izquierdo del Ciclohexano inferior, manteniendo
presionado el botón principal del ratón, y suéltalo cuando llegues ahí. Observa que se dibuja
un enlace de longitud igual a la del resto de la molécula.

11.Ahora apunta al Carbono superior del borde izquierdo del CIclohexano inferior y arrastra
el apuntador hasta el Carbono que acabas de dibujar. Observa que se dibuja un enlace
de la longitud apropiada para unir los dos átomos, aunque no sea de longitud estándar.
12.Para dar forma al pentágono, has clic en la herramienta Seleccionar. Apunta al Carbono
donde se unen los dos enlaces que acabas de dibujar y arrástralo hasta una posición intermedia,
para formar un pentágono semejante al de la figura de la
Morfina.
13.Usando las herramientas que empleaste para dibujar el pentágono,
dibuja el anillo que está hacia el frente de la molécula. Trata de dibujar
los enlaces en los mismos ángulos que tienen en la figura de
la Morfina.
14.Ahora dibuja los enlaces que corresponden al grupo Metilo y los
dos Hidrógenos, usando la herramienta Enlace sencillo. Asegúrate
de dibujarlas en las posiciones correctas. El resultado debe ser
semejante a la estructura que aparece en la figura de la derecha.
15.Para conservar la estructura básica, guarda el archivo haciendo clic en la opción File, de
la barra de menús y después en Save, se abre la ventana de Guardar. Selecciona la carpeta
en que vas guardar el archivo, escribe Morfina, como nombre y haz clic Guardar. De
esta manera si tienes algún problema en los siguientes pasos, puedes recuperar el archivo
original.
Dibujar los enlaces múltiples y los enlaces en cuña.
1. Selecciona la herramienta Enlace doble. Haz clic sobre el enlace correspondiente de la
estructura de la Morfina, cuando se dibuje un rectángulo alrededor del enlace, se dibuja el
doble enlace. Observa qué sucede si haces clic otra vez sobre el enlace doble con la
misma herramienta. Esta propiedad de la herramienta Enlace doble es útil para dibujar los
enlaces dobles en la forma más clara posible.
2. Selecciona la herramienta Cuña arriba. Haz clic sobre los enlaces que van a los átomos
de Hidrógeno de la Morfina y en los dos enlaces que salen del Ciclohexano intermedio.
Los enlaces se dibujan como cuñas. Nuevamente prueba haciendo clic sobre las cuñas
con la misma herramienta para observar las propiedades de esta
herramienta.
3. Ahora selecciona la herramienta Enlace superior y haz clic sobre
los dos enlaces que cierran el anillo que sale del plano de la Morfina.
Recuerda que se modifican los enlaces cuando están encerrados
en el rectángulo de selección.
4. Finalmente utiliza la herramienta Cuña abajo, para dibujar el enlace
hacia abajo del grupo OH inferior de la Morfina. Al terminar todas
estas maniobras tu estructura debe verse como la figura de la
derecha.
Agregar Hetroátomos y grupos químicos.
1. Selecciona la herramienta Seleccionar para seleccionar el átomo del pentágono que corresponde
al Oxígeno de la Morfina y haz clic en la opción Object de la barra de menús.
En la lista que se despliega selecciona Edit Atom para abrir la ventana de edición. En la
pestaña Atom, haz clic en la flecha de la lista Symbol y selecciona el símbolo del Oxige-

no. Haz clic en el botón OK. Ahora debe aparecer el símbolo del Oxigeno en la posición
seleccionada de la molécula.
2. De la misma forma, dibuja los símbolos del Nitrógeno y los dos Hidrógenos, en las posiciones
apropiadas de la molécula.
3. Para dibujar el radicar Metilo del N de la molécula, selecciona el extremo del enlace correspondiente
y nuevamente haz clic en Object y después en Edit Atom. Observa que en
la ventana Edit Atom, el símbolo corresponde al Carbono de
modo que no es necesario cambiarlo. Para que se dibuje el
Carbono con Hidrógenos haz clic en la flecha de la lista Hydrogens
y selecciona la opción Auto position. Debe dibujarse el
grupo correspondiente en el recuadro inferior de la ventana, y
al hacer clic en el botón OK, se debe dibujar el Metilo en la
Morfina.
4. De la misma manera dibuja los dos sustituyentes OH que faltan
para completar la Morfina. El resultado final debe ser semejante
a la figura de la derecha.
Mejorando la molécula.
1. Los símbolos de los elementos se ven grandes. Haz clic en la opción Edit de la barra de
herramientas y después en Select All. Ahora haz clic en Object y después en Edit Molecule.
En la ventana Edit Molecule selecciona la pestaña Font y cambia el tamaño de letra a
10 puntos con estilo Bold
2. En el extremo derecho superior de la ventana se encuentra la lista que controla el grosor
de las líneas de los enlaces, cambia el valor a 1.2 puntos. Haz clic en el botón OK.
3. Para añadir una etiqueta con el nombre de la molécula selecciona la herramienta Texto y
haz clic debajo de la estructura de la molécula y escribe el
nombre Morfina.
4. Selecciona la herramienta Seleccionar y haz doble clic sobre el
nombre de la molécula. En la ventana que se abre cambia el tipo
de letra a Times New Roman con estilo Bold.
5. Es posible alinear la molécula con su etiqueta para ello en la barra
de herramientas haz clic en Edit y después en Select All.
Ahora haz clic en Object y después en Align. En la ventana que
se abre selecciona la opción Left/Right Centers y haz clic en el
botón OK. La etiqueta se alinea al centro de la estructura. Ahora
tu molécula debe verse como la figura de la derecha.
Otros recursos de ISIS/Draw
Este programa tiene muchas otras utilidades, sólo mencionaremos algunas de las más notables.
Plantillas
En su instalación estándar, ISIS/Draw cuenta con una biblioteca de más de 250 plantillas de
compuestos importantes incluidos aminoácidos y glúcidos. Para usar estas plantillas basta
desplegar la lista de categorías, haciendo clic en la opción Templates de la barra de menús,
y seleccionar la clase de moléculas que buscamos, se abre una ventana que muestra las
HO
H
HO
HO
H
HO
O
O
H
H
Morfina
N CH3
N CH3

moléculas de la biblioteca. Haciendo clic en la molécula que nos interesa y después clic en la
ventana de dibujo, se copia la plantilla correspondiente.
Enlaces cruzados
Como puedes ver en la figura de la morfina que está al inicio de este
documento, uno de los enlaces del anillo que sale del plano de la
Morfina se dibuja por arriba de un enlace del Ciclohexano. En
ISIS/Draw también podemos dibujar los enlaces cruzados. Usando
la herramienta Seleccionar haz doble clic sobre el enlace que va
atrás de los dos que se cruzan, el que es vertical. Recuerda que la
indicación de que el enlace está seleccionado es que se dibuja un
rectángulo a su alrededor. En la ventana que se abre haz clic en la
pestaña Bond, activa la opción Crossed bond y haz clic en el botón
OK. Se dibuja la molécula dejando espacios en blanco para indicar
cuál es el enlace que va por debajo.
Cálculo de propiedades moleculares
Cuando hemos dibujado la estructura de una molécula, podemos calcular algunas propiedades
de la estructura. Usa la herramienta Seleccionar molécula para seleccionar únicamente
la estructura de la Morfina. Haz clic en la opción Chemistry de la barra de menús, después en
Calculate Mol Values y finalmente en Calculate. Se despliega una ventana con los datos calculados,
que se pueden incluir en la ventana de dibujo haciendo clic en el botón Paste, como
se ve en la figura siguiente.
HO
H
HO
O
H
N CH3
Molecular Weight =285.35
Exact Mass =285
Molecular Formula =C17H19NO3
Molecular Composition =C 71.56% H 6.71% N 4.91% O 16.82%
Estas son las principales utilidades de ISIS/Draw pero no son todas, te invitamos a que explores
su uso para que te familiarices con todos los recursos que pone a tu disposición. Recuerda
que al igual que todas las herramientas, ISIS/Draw te será tan útil como hábil seas en
su manejo.
HO
H
HO
O
H
Morfina
N CH3

Ejercicio de evaluación
Con lo que has aprendido, dibuja las estructuras de los compuestos que se muestran a continuación.
Guarda cada una de las moléculas en un archivo con el nombre de la molécula
que contiene. Envía los archivos recién dibujados y el de la morfina, adjuntos a un mensaje,
a la dirección de correo electrónico del curso (bioquímica_esm@yahoo.com.mx) El tema del
mensaje debe ser ISIS y en el cuerpo del mensaje escribe tu nombre, tu grupo y una breve
descripción de lo que estás enviando.
Aspirina Tiamina
Sulbutiamina