PROBLEMES DE L ASSIGNATURA DE QUÍMICA ORGÀNICA I ...

PROBLEMES DE
L’ASSIGNATURA DE QUÍMICA
ORGÀNICA I BIOQUÍMICA
CURS 2002-2003

QUÍMICA ORGÀNICA
TEMA 1
INTRODUCCIÓ. ESTRUCTURA I ENLLAÇ
1. Escriviu les estructures de Lewis de les següents molècules o ions:
a) HBr b) Br2 c) CO2 d) C2 H4 e) H2O2 f) NH3 g) CH3Cl h) H2O i)
-
OH j) SO4 2- k) CO3 2- . l) HClO
2. Escriviu les estructures de Lewis ressonants corresponents a les següents espècies:
a) [H2CNH2] +
b) [OCN] -
c) [HOCO2] - d) [HCCCHCHCH2] + e) H2CCHCH2 +
3. a) Escriviu l’estructura de Lewis de les molècules següents: CH3COCH3 i CH3NO2.
b) Indiqueu si hi ha algun àtom amb càrrega formal.
c) Per a cada compost indiqueu si és polar i el tipus de forces interatòmiques que es
donaran entre molècules.
d) Indiqueu també si podran formar ponts d’hidrogen amb l’aigua i si podem esperar que
siguin solubles en aigua.
4. Identifiqueu els àtoms amb càrrega formal i determineu l’estructura de Lewis de cada ió:
a) H3O + (hidroni), b) NH2 - (amidur), c) HCO3 - (bicarbonat)
5. Convertiu cada un d’aquests diagrames en la corresponent fórmula desenvolupada.
Determineu la geometria de cada carboni
a) b) c)
d) e) f)
6. Doneu una fórmula estructural per a cada una de les molècules següents:
a) CH3F b) 3H8 C c) C2H5Cl
d) CH3NH2 e) CH3CH2SH f) CH2O.
7. Rescriu cada una de les fórmules condensades, segons la representació de diagrama de
línies:
a) CH3CCl2 CH2CH3 b) CH3CH(CHCl2 )CH(OH)CH3 c) CH3CHClCHClCH3 d) (CH3)2C(CH3)(CH2CH3)
e) CH3C(CH3 ) 2COCH3 f) CH3CHOHCH(NH2)COOH 3

8. Pels següents compostos, calculeu la càrrega formal dels àtoms diferents a l’hidrogen,:
a) CH4 b) [H3O] + c) H3N-BH3 d) [H2CNH2] +
e) [CH3OH2] +
f) NH4Cl g) (CH3)2NH2Cl h) (CH3)2O-BF3 i) KOC(CH3)3 j) [CH2=OH] +
9. Escriviu les estructures de Lewis dels compostos següents: HSCN i [CH2CHCO2] - .
Indiqueu les càrregues formals dels elements diferents de l’hidrogen. Doneu dues
estructures ressonants de cada una
10. Representeu les estructures ressonants per cadascun dels compostos següents. Indiqueu la
forma ressonant que més contribueix en cada cas a l’estructura de cada espècie química
a) H2C - ⎯ CHO b) H2C=CH-NO2 c) CO3 2d)
NO3 -
e) H2C=CH-CH2 -
f) SO4 2-
11. Determineu la geometria molecular dels compostos següents en base a la teoria de la Repulsió dels
Parells Electrònics de Capes de València:
a) CH3OH b) CH3COCH3 c) CH2=CHCH3 d) CH3C≡CCH3
12. Indiqueu el tipus d’enllaç (iònic o covalent) que creieu que manté unit cada un dels àtoms
en les següents espècies químiques:
a) NaCl b) H2O c) NaOH d) CH3COOK
13. Quin tipus de forces intermoleculars predominaran en les molècules següents?
a) CO b) H2O c) NF3 d) CH4 e) CHCl=CHCl (els dos isòmers)
14. Quina (s) de les següents molècules és probable que formi (n) enllaços per pont
d’hidrogen?
a) HF b) CH4 c) NH3 d) CH3OH
15. Quin dels compostos següents tindrà el punt d’ebullició més baix? Justificar-ho.
NH2
a)
NH2
b) c)
16. Escriviu una fórmula estructural. Predir els enllaços polars i indicar aquesta polaritat amb
els símbols δ + i δ − . Quines molècules són polars?
a) Cl2 b) CH3Cl c) CO2 d) HF
f) CH4 g) SO2 h) CH3OH
17. Existeixen tres dicloroetens diferents (C2H2Cl2) que es diferencien en la posició dels
àtoms de clor.
a) Quins són polars?
b) Quin té el moment dipolar més gran?
18. Entre les molècules orgàniques n’hi ha moltes que són apolars o poc polars. Predir si les
molècules següents és més probable que siguin polars o apolars.
a) Clorobenzè C6H5Cl b) 2-Propanol CH3CHOHCH3
c) Freó-12 CCl2F2 d) p-dinitrobenzè O2N-C6H4-NO2
4
N

19. Ordeneu per put d’ebullició creixent els compostos següents. Justifiqueu la vostra decisió.
a) CH4; H2O; NaCl
b) CH4; CH3OH; CH3CH3
c) pentà; hexà; 2-metilbutà
20. De cada parella seleccioneu el compost que serà més soluble en aigua. Expliqueu la vostra
elecció.
a) diclorometà o metanol
b) dimetilcetona o 2-metilpropè
c) cloroetà o NaCl
d) pentan-3-ol o pentan-3-ona
21. Seleccioneu quin compost de cada parella creieu que és més soluble en aigua. Justifiqueu
la vostra elecció.
a) CH3CH2NH2 o CH3(CH2)6CH2NH2
b) (C2H5)3N o (C2H5)4N + Cl -
22. Justifiqueu el caràcter àcid o bàsic dels compostos següents:
a) CO2 (en medi aquós) b) CH3O - Na +
d) CH3OH e) NH2
c) NH3
- Li f) HC≡C - K +
g) C6H5-OH h) BF3 i) NO2 +
23 . El trifluorur de bor reacciona amb facilitat amb l’amoníac per formar el compost
NH3·BF3. Quina càrrega formal tenen el bor i el nitrogen?
24. Escriviu els àcids o les bases conjugades en medi aquós de:
a) H2O, b) NH3, c) H2SO4 d) CO3 2-
25. Dibuixeu la fórmula:
a) d’un alcohol primari, secundari y terciari
b) d’una amina primària, secundària i terciària;
c) d’un carbonil primari i secundari;
d) d’un halogenur d’alquil primari, secundari i terciari.
26. Assenyaleu sobre el dibuix els grups funcionals de les molècules següents i digueu de
quin tipus són:
(a)
O
CH 3
Cl
CH 3
O
CH 3
O
O O
(b)
5
COOCH 3
HO
O
(c)
N
CH

TEMA 2. CINÈTICA
1. La reacció A ----> B és de primer ordre i la seva constant de velocitat és de 3.3·10 -5 s -1 .
a) Si la concentració inicial de A és de 0.3 mol/l i la concentració inicial de B és zero,
quina serà la concentració de A i de B al cap de 200 minuts?
b) Teòricament quant tardarà el reactiu A a desaparèixer totalment?
2. La hidròlisi de l’acetat de metil és un procés de primer ordre amb una constant de velocitat,
a 298ºK, de 1.26·10 -4 s -1 .
a) Calculeu el temps de vida mitjana
b) Si la concentració inicial és de 0.5 mol/l, quant temps cal per a que quedi una
concentració de 0.0625 mol/l?
3. Per a una reacció d’hidròlisi que segueix una cinètica de primer ordre respecte al reactiu A,
la constant de velocitat és de 6.34 · 10 -5 s -1 .
a) Calculeu el temps de vida mitjana
b) Quant de temps tardarà a hidrolitzar-se el 65% del reactiu A en una dissolució 1M?
c) I en una dissolució 2M?
4. La descomposició d’una substància A, a 60ºC, es produeix en un 75.2% en 10 minuts. Si la
reacció és de primer ordre, calculeu la constant de velocitat.
5. La hidròlisi de l’acetat de metil és un procés de primer ordre amb una constant de velocitat,
a 298K, de 1.26·10 -4 s -1 .
a) Calculeu el temps de vida mitjana
b) Si la concentració inicial és de 0.5 mol/l, quant temps cal per a que quedi una
concentració de 0.0625 mol/l?
6. Per a una reacció hipotètica:
2 A + B -----> C + 3 D
es tenen les següents dades per a la velocitat inicial de formació de C:
Experiment [A] (mol/l) [B] (mol/l) V0 (mol de C/l·hora)
1 1 0.5 0.25·10 -3
2 1 1 0.25·10 -3
3 2 1 1.00·10 -3
a) Escriviu l’equació de velocitat d’aquesta reacció indicant-ne l’ordre total i els ordres
parcials respecte a A i B.
b) Calculeu la constant de velocitat. Quines unitats té aquesta?
7. En l’estudi cinètic de la descomposició de A es van obtenir les dades següents:
Temps (hores) 0 2 4 6
[A] (mol/l) 1.00 0.50 0.33 0.25
Trobeu l’ordre de reacció respecte al reactiu A i la constant de velocitat del procés.
6

8. La reacció de saponificació de l’acetat d’etil té lloc segons el següent esquema
estequiomètric:
CH3COOC2H5 + OH - ⇒ CH3COO - + C2H5OH
A 25 ºC s’han obtingut els següents resultats experimentals:
[OH - ]0 (M) [acetat d’etil]0 (M) t1/2 (s)
0.01 0.01 1000
0.005 0.005 2000
a) Quin és l’ordre de la reacció?
b) Calcular quan val la constant de la velocitat, indicant les seves unitats
c) Quan es trigaria en cada experiment a tenir una concentració d’hidroxil 0.0025 M?
d) D’acord amb l’apartat (a), quina creus que podria ser la llei de velocitat per aquesta
reacció?
9. Si posem 100 bacteris en un recipient d’un litre on hi ha un medi de cultiu adequat i es
manté a 40ºC es poden donar els resultats següents:
Temps (min) Bacteris (nombre)
0 100
30 200
60 400
90 800
120 1600
a) Quin nombre de bacteris esperaries tenir al cap de 150 min?
b) Quin és l’ordre de la cinètica d’aquest procés?
c) Quan temps es necessitaria per tenir 10 6 bacteris?
d) Quina és la constant de velocitat de la reacció?
10. Per la reacció de formació d’un compost A en presència d’un catalitzador es tenen les
següents dades experimentals:
Temps (min) Concentració (µmol/l)
0 0
2.5 34.3
5.0 56.8
7.5 71.6
10.0 81.7
12.5 88.0
15.0 92.1
a) Trobeu l’ordre de la reacció
b) Quan val la constant de la velocitat? Indiqueu les seves unitats.
7

11. En l’estudi cinètic de la descomposició de B es van obtenir les dades següents:
Temps (s) 1200 1800 2400 3600 4500
[B]·10 -3 (mol/l) 8.76 10.66 12.08 13.92 15.38
Trobeu l’ordre de reacció respecte al reactiu B i la constant de velocitat del procés.
12. La constant de velocitat per a la descomposició de l’azometà gasós és de 40.8 min -1 a
425ºC.
CH3N=NCH3 N2 + C2H6
a) Trobeu el nombre de mols de CH3N=NCH3 i de N2 que es trobaran en el matràs al cap de
0.05 min d’haver introduït 2.00g de CH3N=NCH3.
b) Quants grams de CH3N=NCH3 queden al cap de 12.0 segons?
13. La constant de velocitat d’una reacció es triplica quan la temperatura varia de 298K a 308
K. Trobeu quan val l’energia d’activació d’aquesta reacció.
14. Considereu les dades cinètiques de la taula següent:
T (K) 195 230 260 298 369
k (l/mol·s) 1.08·10 9
2.95·10 9
5.42·10 9
12.0·10 9
a) Feu el gràfic de ln k vs 1/T
b) Determineu l’energia d’activació i el factor preexponencial a partir del gràfic
c) Quan val la constant de velocitat de reacció a 150ºK?
8
35.5·10 9
15.- L’energia d’activació d’una reacció és de 83.68 kJ/mol. Calculeu la relació que hi ha
entre les velocitats de reacció a:
a) 20ºC i 30ºC
b) 40ºC i 50ºC
16. L’energia d’activació per a una cinètica de primer ordre és de 24.48 kcal/mol. Si el temps
de vida mitjana a 163ºC és de 4.45 minuts. Determineu:
a) La constant de velocitat a 163ºC
b) La fracció de substància que resta sense reaccionar al cap de 15 minuts
c) La temperatura a la qual el temps de vida mitjana val 11.32 s.
17.- L’energia d’activació d’una reacció és de 104.6 kJ/mol i el logaritme decimal del factor
de freqüència A és de 13.7 a 298 K. Calculeu:
a) La constant de velocitat en s -1 a 298 K.
b) La constant de velocitat de la reacció a 100ºC
c) La temperatura necessària per tal que en un minut hagi reaccionat un 50% del compost inicial.
18. A la temperatura de 400ºC la constant de la velocitat de reacció de I2 i H2 per a donar HI
és de 0.0234 M -1 s -1 i a 500ºC és de 0.750 M -1 s -1 :
a) Indica quin és l’ordre d’aquesta reacció
b) Quan val l’energia d’activació per aquesta reacció.

19. Una reacció multiplica la seva velocitat per un factor de 50 quan la temperatura varia entre
20 i 70ºC.
a) Quan val l’energia d’activació.
b) A quina temperatura la velocitat seria 100 vegades més gran que a 20ºC si la resta de les
condicions es mantenen constants.
20. Per la reacció següent: 2A + B ⇒ C + D s’han trobat les dades de la taula a la temperatura
de 25ºC:
Experiment [A]0
(M)
[B]
(M)
V0 (de formació de C)
(M · min -1 )
1 0,25 0,75 4,3 · 10 -4
2 0,75 0,75 1,3 · 10 -3
3 0,75 1,5 2,6 · 10 -3
4 1,75 ? 8,0 · 10 -3
a) Determineu l’ordre de la reacció respecte a A i respecte a B. Justifiqueu la resposta.
b) Escriviu la llei (equació) de la velocitat de la reacció. Calculeu quan val la constant de la
velocitat tot especificant-ne les seves unitats.
c) Determineu la concentració inicial de B en l’experiment 4.
d) Quant val la constant de la velocitat de la reacció a 40ºC si l’energia d’activació d’aquesta
reacció és de 34,2 kJ/K·mol?
21.- L’energia d’activació per a una cinètica de primer ordre és de 25 kJ/mol. Si el temps de
vida mitjana a 150ºC és de 5 minuts, determineu:
a) La constant de velocitat de la reacció a 150ºC.
b) La fracció de substància que queda per a reaccionar al cap de 15 minuts.
c) La temperatura a la que la vida mitjana val 12 minuts.
Dades: R = 8,314 J/K·mol
22.- Per a una reacció s’han fet estudis a diferents temperatures i s’han trobat els valors de la
constant de velocitat que es presenten a la taula següent:
T (K) k (s -1 )
600 3.30 · 10 -9
650 2.19 · 10 -7
700 7.96 · 10 -6
750 1.80 · 10 -4
800 2.74 · 10 -3
850 3.04 · 10 -2
900 2.58 · 10 -1
a) Feu la representació adient amb aquestes dades i determineu l’energia d’activació de la
reacció
b) Utilitzeu la informació que us dóna el gràfic per determinar quan valdria la constant a
500 K
c) Utilitzeu la informació que us dóna el gràfic per estimar la temperatura a la que la
constant valdria 5.00 · 10 -5 .
23. Com a mitjana, la velocitat de descomposició de les vitamines contingudes en els aliments
es duplicada cada 8ºC de temperatura. Determineu l’energia d’activació mitjana d’aquests
processos de descomposició (suposeu que tenen lloc en l’interval 25-35ºC) .
9

TEMA 3. ISOMERIA I ANÀLISI CONFORMACIONAL
.
1. Quines de les substàncies següents es poden presentar en formes òpticament actives?
a) 2,2-dicloropropà b) 1,2-dibromopropà
b) 2-metilpentà d) 2,3-diclorohexà
e) 1-bromoetanol f) 1-metilciclobutà
2. Quins dels compostos següents són isòmers de funció, quins isòmers de posició, quins
isòmers de cadena i quins estereoisòmers.
a) H2NCH2CH2NH2 i CH3CH(NH2)2
b) Butà i isobutà
c) Propanal i propanona
d) Cis-2-butè i trans-2-butè
e) ciclohexà i 1-hexè
3. La següent és una conformació alternada d’un enantiòmer del butan-2-ol
H3C
H
H
OH
H
CH3
a) Indiqueu si es tracta de l’isòmer R o S
b) Dibuixeu la projecció de Newman per aquest enantiòmer vista al llarg de l’enllaç entre
els carbonis 2 i 3
c) Dibuixeu la projecció de Newman per a dos altres conformacions alternades d’aquesta
molècula. Quin dels confòrmers és més estable? (Considereu que els grups –OH i –CH3
tenen un volum similar).
4. Ordeneu els grups següents per ordre de prioritat decreixent segons el conveni R,S:
a) CH3-, H-, CH3CH2b)
H-, CH3-, C6H5-, Ic)
CH3-, HO-, -CH2Br, -CH2OH
d) CH3CH2-, CH3CH2CH2-, CH2=CH2-, -CHO
5. Dibuixeu els compostos següents:
a) (R)-3-metilpent-1-è b) (S)-2-iodopentà
c) (R)-1-bromo-1-feniletà d) (R)-4-bromopent-2-í
6. Indiqueu el nombre d’estereoisòmers òpticament actius que són possibles per cada una de
les estructures següents i dibuixeu-los en projecció de Fischer
a) 3-metilpent-1-í b) isobutà c) hexan-2-ol d) 4-metilhex-2-è
7. Dibuixar una fórmula de projecció de Fischer per l’àcid (S)-làctic, [àcid (S)-2hidroxipropanoic,
present a les fermentacions dels bacteris làctics).
11

8. Considera els estereoisòmers del 2,3-butanodiol. Quants són òpticament actius?. Quina
relació guarden entre ells?. Determina la configuració absoluta de cada centre quiral.
9. Indiqueu la configuració dels centres quirals de les molècules següents:
a)
O
CH2CH3 b)
H
c)
CH 3
10. La galactosa es un monosacàrid en la seva estructura oberta pot representar-se:
Es demana:
(a) Quants carbonis quirals té aquesta estructura? Quants estereoisòmers presenta ?
Quants parells d’enantiòmers? Quantes formes meso?
(b) Dibuixeu dos diastereoisòmers de la galactosa.
(c) Dibuixeu el seu enantiòmer.
(d) Determina la configuració absoluta dels centres quirals.
(e) A quina sèrie de sucres D o L pertany aquesta estructura? I el seu enantiòmer?
11. Quin és l’alcà quiral de menor pes molecular? Dibuixeu les fórmules estereoquímiques
dels seus enantiòmers indicant quin és R i quin és S. Hi ha algun altre alcà de igual pes
molecular que també sigui quiral?
12. Considereu els isòmers cis- i trans- del 1,2-ciclopentanodiol.
a) Quants són quirals?
b) Quants són enantiòmers?
c) Quants són diastereoisòmers?
d) Quants són formes meso?
13. Completeu els següents dibuixos amb els grups d'àtoms que s'indiquen de manera que, en
cada cas, s'obtingui el carboni asimètric amb la configuració absoluta assenyalada:
Substància CHO
CHO
12
COOH
H2C=CH HO
HO
HO
Configuració R S R R
Grups CH3/Cl H/Br CH3/CH2CH3 F/I
OH
H
Br
O
H OH
HOH HOH H OH
OH
O
CH3
C 2 H 5

14. Quins dels compostos següents són formes meso?
Br Br Br
H
CH3
C
CH3
C
OH
H
H
C C
H
H3C CH3 H3C Br
OH
a) b)
c)
CH3
CH2OH
OH
OH
CH3
H OH
OH
f)
H OH
d)
e)
OH
CH2OH
CH2OH
CHO
CHO
HO H
g)
H OH
h)
H OH
H OH
i)
HO H
H OH
CH2OH
CH2OH
CH2OH
15.- Indiqueu la configuració R o S de cada centre quiral de les molècules següents:
H
a) H3C C2H5 b) c)
Cl
d)
CHO
H OH
HO H
CH2OH
Cl
CH3
C2H5
CH(CH3)2
e)
13
H
H
CH3
OH
OH
CH3
16. Considereu les fórmules següents en projecció de Fischer:
H
H
H
COOH
OH
OH
OH
COOH
H
HO
H
COOH
OH
H
OH
COOH
COOH
H
OH
OH
COOH
H3C
I II III IV V
a) Quines representen compostos idèntics?
b) Quines representen enantiòmers?
c) Quines són compostos meso?
d) Indiqueu la conformació R o S dels carbonis C2 i C4 de V.
HO
H
H
HO
HO
HO
COOH
H
H
H
COOH
H
HO
HO
OH
H
COOH
COOH
OH
H
H
COOH

17. El 4-bromo-2-pentè té un doble enllaç que pot tenir configuració E,Z i un centre
estereogènic amb configuració R o S. Quants estereoisòmers són possibles en total?
Dibuixeu l’estructura de cada un d’ells i agrupeu els parells d’enantiòmers.
18. Considereu els isòmers del 2-isopropil-5-metilciclohexan-1-ol
a) Quants isòmers hi ha en total?
b) Dibuixa les fórmules estructurals de cada un dels possibles isòmers representant
l’anell de ciclohexà en el pla
c) Dibuixa la conformació cadira més estable que correspongui a cada una de les
fórmules que heu dibuixat en l’apartat anterior
d) De tots els isòmers, quin és el més estable? (Si escolliu la resposta correcta haureu
dibuixat un isòmer que es troba a la naturalesa i que anomenem mentol).
19. Dibuixeu la fórmula estructural (constitució) i determineu la configuració de cada centre
quiral (centre estereogènic) de cada estereoisòmer del 3-clorobutan-2-ol
20. Dibuixeu les projeccions de Fischer pel 2,3-difluorobutà. Indiqueu els enantiòmers,
diastereòmers i les formes meso. Indiqueu com R o S cada carboni quiral (carboni
estereogènic) i anomeneu cada estereoisòmer.
21. Definiu cada un dels conceptes següents, podeu ajudar-vos amb un exemple:
a) (-) b) forma meso
c) compost quiral d) òpticament actiu
e) conformació f) isòmer geomètric
g) projecció de Newman h) configuració R
i) parella d,l j) projecció de Newman
k) estereoisòmer Z l) substituent axial (en un anell de ciclohexà)
22. Quina és la configuració en termes R o S dels compostos següents?:
H
Cl CH 3
14
OH
H Br
Br
a)
CH3 b)
CH3 H
H OH
H3CH2C CH(CH3 ) 2
H OH
d)
CH2CH2CH2Br CH3 e)
CH 2 CH 3
F CH 2 OH
CH 3
c)

23. Quina relació guarden de les parelles que s’indiquen?
H
H 3 CH 2 C CH 3
Br
NH 2
F D
CH 3
CH 3
CH 2 CH 3
HOCH2OH 15
CH 3
H 3 CH 2 C Br
H
NH 2
D CH 3
C
H 3
F
CH 2 OH
CH 2 CH 3
CH2CH3 CH2CH3 Cl
Cl
HOCH2CH3 H3CH2C OH
24. Dibuixa la fórmula d’un bromur insaturat C5H9Br, amb les característiques següents:
a) que no presenti isomeria cis-trans ni activitat òptica
b) que presenti isomeria cis-trans , però no activitat òptica
a) que no presenti isomeria cis-trans , però si activitat òptica
b) que presenti isomeria cis-trans i activitat òptica.
25. Sobre el dibuix inferior, indica:
a) tots els centres asimètrics que té la substància, A, que es representa
C
H 3
CH 3
O
H
OH
H
Cl
b) Indica la fórmula molecular d'aquesta substància, A
c) Representa, cada un dels centres asimètrics marcats en la substància A. Indica l'ordre
de prioritat de cada substituent i indica si el centre és R o S.
d) Representa una altre conformació de la substància A. Marca els centres asimètrics i
indica si són R o S.
e) Representa un estereoisòmer de la substància A.
f) Dibuixa la mateixa molècula utilitzant una representació de Haworth.
26. Dibuixeu i anomeneu les estructures dels nou isòmers de l’heptà.
OH

27. Considereu el compost 1-bromo-2-metilpropà i dibuixeu:
c) la conformació alternada de menor energia
b) la conformació alternada de més energia
c) una conformació eclipsada.
28. Considereu el 2-metilpropà:
a) Dibuixeu un diagrama energètic de les diferents conformacions obtingudes en girar al
voltant de l’enllaç C1-C2.
b) Quantes conformacions alternades presenta?
c) Quantes conformacions eclipsades presenta?
29. Considereu el compost 1-hidroxipropà:
a) Dibuixeu una projecció de Newman en que -CH3 i -OH es trobin en anti
b) Dibuixa una projecció de Newman en que -CH3 i -OH es trobin en forma eclipsada
c) Dibuixa una projecció de Newman en que -CH3 i -OH es trobin en forma alternada no
anti
d) Determina la energia relativa entre totes tres.
30. Dibuixa la fórmula per a la conformació preferida (de menor energia) de:
a) etilciclohexà b) trans-1,4-dimetilciclohexà
c) cis-1-cloro-3-(1-metiletil)ciclohexà d) cis-1,1-dimetilciclohexà
31. Per què és més estable el cis-1,3-dimetilciclohexà que el trans 1,3-dimetilciclohexà,
mentre que l’ordre d’estabilitat és el contrari pels isòmers 1,2 i 1,4?
32. Escriure les estructures dels isòmers cis i trans dels:
a) 1,2-dimetilciclopropà
b) 1,2- dibromociclobutà
c) 1,2-dimetilciclopentà
d) 1,2-dimetilciclohexà.
33. Escriu les fórmules estructurals de les dues conformacions de cadira del cis-1-tert-butil-4metilciclohexà.
Són equivalents ambdues formes? Quina és la més estable? Quina
predominarà en l'estat d'equilibri?.
16

34. La glucosa, sucre molt important existeix en la natura en una forma cíclica que es mostra.
l'anell té conformació de cadira i en cada carboni els grups voluminosos estan en posició
equatorial. Escriure la estructura de la glucosa posant en evidència els trets estructurals
que s’acaben de referir.
H OH
O
H
HO
H
H
17
OH
H
OH
CH 2 OH
35. Considerant la rotació entorn de l’enllaç entre els carbonis C3-C4 del 2-metilhexà
a) Dibuixa en projecció de Newman el confòrmer més estable
b) Dibuixa en projecció de Newman el confòrmer menys estable
c) Quins altres enllaços C-C de la molècula tenen llibertat de gir?
d) Quants enllaços C-C de la molècula tenen conformacions eclipsades amb la mateixa
estabilitat?
TEMA 4.- ALCANS I CICLOALCANS.
1. Escriu la fórmula estructural corresponent a nomenclatura IUPAC de cada compost:
a) 3-metilhexà b) 2,3,7-trimetiloctà c) 2,4-dimetilhexà
d) 4-ciclopropil-2-metilhexà
2. Dibuixeu els compostos següents:
a) ciclooctà b) 1,1-dimetilciclohexà c) ciclobutilciclopentà
d) 2-ciclobutilpentà e) 3-ciclopropil-4,4-dimetiloctà f) 1,2,4-trietilciclopentà
3. Els següents compostos estan anomenats de forma incorrecta segons les normes UIQPA.
Indica el nom correcte de cadascun d’ells:
a) 2-etilpropà b) 1-metilheptà c) 2,4-dietilpentà
d) 1,1,2,2,3-pentametilpropà
4. Anomena els compostos següents segons nomenclatura IUPAC:
a) CH3CH(C2H5)CH(CH3)CH2CH3
b) CH3CH(CH3)CH2CH3
c) (CH3)2CHCH2CH(CH3)2
d) CH3CH2CH(C2H5)CH3
e) CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH2CH3)CH2CH2CH2CH(CH3)CH3

5. Anomeneu els compostos següents:
a) b) c)
d)
6. Designeu segons la IUPAC els següents hidrocarburs alcans ramificats:
CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2
(C)
(A)
CH 3
CH
C
CH 2
CH 3
CH
CH 2CH 3
CH CH3 CH3 CH3 CH CH
CH2CH3 CH3 CH
CH 3CH2CH2 2CH 2CH 2CH 2CH3 CH CH 3
CH CH3 CH3 e)
18
CH 3
CH
CH
CH 3
CH 3
CH
C
CH 3
CH
CH 3
CH3 C CH2CH3 CH 3
CH 2CH 3
CH CH 2CH 3
7. Dóna el nom i l’estructura dels alcans lineals de fórmula molecular:
CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
a) C6H14 b) C9H20 c) C2H6 d) C8H18 e) CH4 f) C4H10 g) C10H22
8. Escriu els noms dels radicals: n-propil, isopropil, isobutil, n-butil, tert-butil, sec-butil,
metilè, metí, n-pentil, isopentil.
9. Els hidrocarburs homòlegs lineals de 18 o més àtoms de carboni són ceres sòlides
(parafines) de punt de fusió relativament baix. Explica la seva estructura i les forces
interactives que intervenen. Com influeix l’estructura de l’hidrocarbur en el p.eb ?
10. Quina és la fórmula general dels cicloalcans? Per què les molècules de ciclopropà i
ciclobutà estan tensionades, mentre que les de ciclopentà o ciclohexà no? Quines
d’aquestes molècules són planes?
11. Trobar la composició percentual de A i B dels que s’han obtingut els següents resultats
analítics en la seva combustió total:
mostra pes mostra (mg) pes de CO2 (mg) pes de H2O (mg)
A 4.37 15.02 2.48
B 4.02 9.14 3.71
(D)
(B)

12. Quina és la fórmula empírica d’un compost orgànic la composició percentual del qual és
la següent:
a) 85.6% C, 14.4% H d) 29.8% C, 6.3% H, 44.0% Cl
b) 92.2% C, 7.8% H e) 48.7% C, 13.6% H, 37.8% N
c) 40.0% C, 6.7% H f) 25.2% C, 2.8% H, 49.6% Cl
13. Calculeu l’augment de pes d’un tub amb clorur càlcic i d’un recipient amb solució
d’hidròxid de bari, quan es cremen 0,53 g de pentà i els gasos residuals es fan passar a
través del tub i del recipient abans mencionats.
(Pesos atòmics: C=12, O=16, H=1)
TEMA 5. ALQUENS I ALQUINS. REACCIONS D’ADDICIÓ
1.- Escriu la fórmula estructural de:
a) 3,6-dimetil-1-octè e) (Z)-3-cloro-4-metil-3-hexè
b) 3-cloropropè f) (E)-1-bromo-2-cloropropè
c) 2,4,4-trimetil-2-pentè g) (R)-3-bromo-1-butè
d) trans-3,4-dimetil-3-hexè h) (S)-trans-4-metil-2-hexè.
2. Quins dels següents compostos presenten una isomeria geomètrica cis-trans ? Dibuixeu les
seves estructures i especifiqueu cadascuna d’elles com a Z o E:
a) 1-butè b) 2-butè c) 1,1-dicloroetè
d) 1,2-dicloroetè e) 2-metil-2-butè f) 1-pentè
g) 2-pentè h) 1-cloropropè i) 1-cloro-2-metil-2-butè
j) 3-metil-4-etil-3-hexè k) 2,4-hexadiè.
3. Anomeneu els compostos, segons la IUPAC:
a)
d)
b) c)
e)
Cl
4. Compareu els punts de fusió i ebullició de 1-pentè i pentà. Quines forces intermoleculars
existeixen entre les molècules dels alquens en estat líquid?
19
Br
Cl

5. Dibuixeu l’estructura dels compostos següents:
a) (E)-1-Clorobut-1-è b) (3Z,5Z)-Nona-3,5-diè c) (E)-Dec-5-è
d) (Z)-5-Bromodec-5-è e) (Z)-4-Etil-5-metilnon-4-è
6. Anomeneu els compostos següents pel sistema IUPAC:
C
H 3
Br
7. Escriviu la fòrmula per:
a. 2,3-dimetilbutè g. 1,5-hexadiè
b. 2,4,4-trimetil-1-pentè h. cis,cis-1,4-ciclooctadiè
c. 1-clorociclohexè i. trans-1,3-pentadiè
d. 2,3-dibromopropè j. trans-2-bromo-2-butè
e. alilciclopentà k. 1,2-dicloroalè
f. 3-metilcicloheptè
8. Anomeneu:
CH 3
d)
C
H 3
CH 3
CH 3
CH 3
a) b) c)
C
H 3
H3C CH3 C
H 3
C
H 2
a)
C
H 3
C
H 3
CH 3
CH 2
e)
CH 3
H 3
9. Doneu l’estructura i noms principals dels productes principals de la reacció d’addició de
HBr a:
a) 2-butè b) 2-pentè c) 2-metil-1-butè
d) 2-metil-2-butè e) 3-metil-1-butè f) 2,3-dimetil-1-butè.
C
20
CH 3
C
H 3
C
H 3
CH 3
c) d)
C
H 3
CH 3
f)
e)
C
H 3
CH 2
CH 3
Cl
CH 2
CH 3
b)
CH 3
CH 3

10. Indiqueu l’estructura i el nom dels productes orgànics que resulten de la reacció entre 1butí
i:
a) 1 mol de H2 en presència de Ni b) 2 mols de H2 en presència de Ni
c) 1 mol de Br2
d) 2 mols de HCl
e) H2O, H + , Hg 2+
f) NaNH2
g) producte de f) + CH3CH2Br.
11. Doneu la fórmula estructural i anomeneu els tres alquens que per hidrogenació catalítica
donin com a producte el 3-metilhexà.
12. Quin producte es forma per hidratació en medi àcid dels alquens següents?
a) etè b) 2-octè
c) 1-etil-ciclopropè d) 2-etil-1-pentè
13. Un alquè X té fórmula molecular C6H12. Per hidrogenació dóna 2,3-dimetilbutà. Quan es
combina amb Cl2 en CCl4 dona 2,3-dicloro-2,3-dimetilbutà. Quina és l’estructura i el nom
de l’alquè X?
14. Quin volum d’hidrogen es necessitaria per a hidrogenar completament 2.9 g de ciclopentè
a 27.8ºC i 754 torr?:
15. En hidratar un alquè s’obté 1,1-dietil-1-propanol:
a) quina és l’estructura de l’alquè?
b) quin alcà s’obté per hidrogenació d’aquest alquè?
c) quin és el producte de bromació d’aquest alquè?
16. Seleccioneu l'alquè més estable dels parells següents:
a) 1-heptè o cis-2-heptè b) cis-2-heptè o trans-2-heptè
c) cis-2-heptè o cis-3-heptè d) trans-2-heptè o 2-metil-2-hexè
e) 2-metil-2-hexè o 2,3-dimetil-2-pentè.
17. Un alquè cíclic reacciona amb H2 en presència de catalitzador per formar metilciclohexà.
Després de sofrir una oxidació vigorosa amb KMnO4 produeix
CH3CH(CH2COOH)CH2CH2COOH. Quina és la seva estructura?.
19. Una substància pura, A, de fórmula molecular C6H10 pot reaccionar amb ozó i donar,
després de l'adequat tractament a una nova substància B, de fórmula molecular C6H10O3.
Per un altre cantó, A, mitjançant hidrogenació catalítica (addició d'hidrogen en presència
d'un catalitzador), també dóna un únic producte, C, que és un metilcicloalcà de fórmula
molecular C6H12. Indica les possibles estructures d'A, B i C .
21

20.- En la reacció que s’indica relaciona els parells R (reactiu) i P (producte):
R: a) H2O / H +
P: 1) 1-cloro-1-metilcoclobutà
b) H2 / Pd 2) 2-oxopentanal
c) O3 / pols de Zn (reductor) 3) metilciclobutà
d) HCl 4) 1-metilciclobutan-1-ol
21. Compareu l’estructura i doneu el nom dels productes de la deshidrohalogenació dels
halogenurs següents. Si hi ha més d’un producte indiqueu quin serà el principal:
a) 1-clorobutà; 2-clorobutà b) 1-clorobutà; 4-cloro-1-butè
c) 2-bromo-2-metilbutà; 3-bromo-2-metilbutà d) 4-cloro-1-butè; 5-cloro-1-pentè.
22. En hidratar un alquè s’obté 3-etil-3-hexanol:
a) Quina és l’estructura de l’alquè?
+ R P
b) Quin alcà s’obté per hidrogenació d’aquest alquè?
c) Quin és el producte de bromació d’aquest alquè?
23. Per hidratació un alquè desconegut X amb fórmula molecular C6H12 dóna només un
alcohol Y de fórmula molecular C6H14O. Aquest alcohol s’oxida per a donar la cetona
següent: (CH3)2CHCH2COCH3 Quina és l’estructura i el nom dels compostos X i Y?:
24. Predir l’ordre d’acidesa entre els compostos següents:
a) aigua, b) propè, c) metilamina, d) alcohol tert-butílic,
e)1-propí
25. Escriu les estructures de tots els isòmers de fórmula C5H8 que tenen un doble enllaç i un
cicle. Presenta alguns d’elles estereisomeria cis/trans?
22

TEMA 6. HIDROCARBURS AROMÀTICS. SUBSTITUCIÓ
ELECTROFÍLICA
1. Dibuixa les fórmules dels següents compostos:
a) àcid 4-nitrobencenosulfònic g) o-clorotoluè ll) m-diclorobenzè
b) p-dinitrobenzè h) 4-bromoanisole m) àcid m-nitrobenzoic
c) p-iodofenol i) 3-nitrotoluè n) o-cloroanilina
d) m-clorobenzaldehid j) vinilbenzè (estirè) o) 4-nitropiridina
e) 2,4-dicloro-1-nitrobenzè k) 2-fenilciclohexanol p) m-xilè
f) àcid 3,5-dibromo-3-nitrobenzoic l) 2,4,6-trinitrotoluè
2. Escriviu les fórmules estructurals i anomena correctament tots els compostos possibles de:
a) triclorobencens b)dibromonitrobencens
c) diclorotoluens d) nitropiridines
e) cloroxilens f) cresols (hidroxitoluens)
3. Anomeneu els compostos següents:
a)
Cl
Cl
CH2 CH2 CH
Cl
CH3
OH
NO2
Cl
23
NO2
CH3 CH CH2 CH CH3
CH
CH2CH3
c) d) e) f)
4. Quina de les molècules següents tindrà un moment dipolar més gran?
a) Cl b) Cl c) Cl d)
Cl
5. Quin serà el principal producte monoclorat (o productes monoclorats) que es formarà quan
cada un del següents compostos reaccioni amb clor en presència de clorur fèrric?
a) etilbenzè b) metoxibenzè
c) benzoat de metil d) bromobenzè
b)
Cl
Cl
Cl
Cl
CH3
CH3
NO2
Cl

6. Indiqueu les reaccions de nitració i sulfonació dels següents anells aromàtics. En cada cas
explicar l’estructura dels compostos principals de la reacció i indicar si la reacció es
desenvolupa a velocitat superior o inferior a la corresponent reacció del benzè.
a) anisole b) àcid bencensulfònic c) etilbenzè
d) nitrobenzè e) clorobenzè f) toluè
7. Poseu i anomeneu un exemple específic de cadascuna de les classes dels compostos
següents:
(a) un èter aromàtic (d) un èter alquil arílic
(b) un àcid arilsulfònic (e) un alcohol aromàtic
(c) un alcohol benzílic substituït
8. Quan s’agrega brom a dos vasos de precipitats, un amb fenil isopropil èter i l’altre amb
ciclohexè, desapareix el color taronja del brom en ambdós experiments. Què passa en cada
cas?
9. Com diferenciaries per mètodes químics senzills els compostos aromàtics: benzè, toluè,
fenol i anilina?
10. Ordena els compostos següents de més gran a menor reactivitat davant la nitració de
l’anell:
a) benzè, 1,3,5-trimetilbenzè, toluè, m-xilè, p-xilè
b) benzè, bromobenzè, nitrobenzè, toluè
c) 2,4-dinitroclorobenzè, 2,4-dinitrofenol
d) m-dinitrobenzè, 2,4-dinitrotoluè
11. L’anilina reacciona ràpidament en el si de bicarbonat sòdic amb brom per donar 2,4,6tribromoanilina.
Si volem nitrar l’anilina en canvi necessitem condicions molt més
dràstiques, s’aconsegueix principalment m-nitroanilina i amb rendiments molt més
baixos? Justifiqueu aquest comportament.
12. Determineu els productes que es formaran en la reacció del m-cresol (m-metilfenol) amb:
(a) NaOH i després bromur d’etil
(b) Clorur d’acetil [CH3-COCl]
13. Dibuixeu les fòrmules dels següents compostos:
a) àcid 4-nitrobencensulfònic e) o-clorotoluè
b) p-dinitrobenzè f) 4-bromoanisol
c) p-iodofenol g) m-diclorobenzè
d) 9-cloroantracè h) 3-nitroferantrè
32. Com separaríem per mètodes químics senzills una mescla de toluè, fenol i anilina.
15. Per obtenir el m-nitrotoluè a partir de benzè, quin ordre de reaccions seguiríem?
24

16. Anomena els compostos. Indica la naturalesa (acceptora o donadora de càrrega
electrònica) dels grups funcionals sobre l’anell aromàtic. Compara la velocitat de reacció
d’entrada d’un segon substituent en una reacció de substitució electròfila, respecte al benzè.
I OH NH2
a) b) c) d)
O
O O
NO2
O
e) f) g) h)
TEMA 8. DERIVATS HALOGENATS. REACCIONS DE SUBSTITUCIÓ
NUCLEÒFILA.
1. Dibuixeu l’estructura de cadascun dels compostos següents:
a) 1-bromobutà b) 1,3-diiodociclopentà
c) 3-cloro-3-fluoro-2-dimetilheptà d) hexacloroetà
2. Doneu l’estructura dels compostos:
a) 1-bromo-3-metilbutà b) 5-bromo-1,3-ciclohexadiè
c) (R)-2-iodooctà d) 1-cloropropè
e) 2-bromo-4-metilhexano f) 3-etil-5-fluoroheptà
g) clorur de tert-pentil h) iodur de benzil
i) 2-bromoetè j) 4-iodociclohexè
k) perclorobenzè l) trans-1-bromo-3-iodociclobutà
3. Representeu els compostos:
a) 2-bromo-4-metilhexà b) 4-bromo-2-metilhexà
c) 4-bromo-5-etiloctà d) 3-etil-5-fluoroheptà
e) 2-etil-3,4-difluorohexà f) 7-(1,2)-difluorobutil)-4-etildodecà
4. Anomeneu segons la IUPAC:
a) b)
c)
Br
Br
25
d)
F
F
Br

5. Anomeneu aquests compostos:
C
H 3
Cl
Br
Cl
6. Com podríeu anomenar?
F
CH 3
H3C CH3
a) b)
Cl
Cl
CH 3
c) d)
26
C
H 3
a) b) c)
F
HC
Cl
Cl Cl
CH 3
Cl
CH 2
d) e)
7. Un alcohol ROH no reacciona amb NaBr però en addicionar H2SO4 es forma RBr. Com
podem explicar aquest fet?
8. Completeu les reaccions següents:
(a) CH3CH2 -Br + K-OH ⇒
(b) (CH3)2CH-CH2-Cl + CH3ONa ⇒
9. Completeu les reaccions següents de substitució nucleòfila. En quina es formarà més
fàcilment el producte d’eliminació.
(a) CH3CH2 -Br + H-OH ⇒
(b) CH2=CH-Br + H-OH ⇒
(c) (CH3)2CH-CH2-Cl + CH3ONa ⇒
(d) CH3-CH2-Cl + H-C≡C - Na + ⇒
10. Definiu i doneu dos exemples dels conceptes: nucleòfil, electròfil, base, àcid.
11. Definiu i doneu exemples dels conceptes: carbanió, carbocatió, radical lliure.
12. Justifiqueu les següents observacions experimentals:
(CH3)3CI + H2O ⇒ (CH3)3COH + HI però en canvi
(CH3)3CI + OH - ⇒ (CH3)3C=CH2 + H2O + I -
CH 3
Br
Br
Cl
Cl
Cl
Cl
I
Br

13. Indiqueu l’estructura dels alquens que es formen, per tractament amb base forta de:
a) 1-cloropentà
b) 2-cloropentà
14. Compareu el caràcter bàsic de les parelles següents:
a) RS - i RO -
b) NH3 i PH3 c) NH2 - i OH -
15. Justifiqueu l’ordre de basicitat dels següents compostos: CH3NH2 > NH3 > NF3 :
16. Trobeu l’àcid conjugat de:
a) CH3NH2 b) CH3O - (ió metòxid) c) CH3OH d) H - (ió hidrur)
e) CH3 - (anió metil) f) CH2=CH2
17. Quines d’aquestes reaccions són reaccions de substitució nucleòfila. Si és el cas senyala
el nucleòfil i el grup sortint:
a) CH2=CH2 + Br2 ⇒ CH2BrCH2Br
b) CH3CH2OH + HCl ⇒ CH3CH2Cl + H2O
d) CH3CH2CH2CH3 ⇒ (CH3)3CH
e) CH3Cl + NaOH ⇒ CH3OH + NaCl
f) CH3-CH=CH2 + HCl ⇒ CH3CHClCH3
18. Quin producte o productes cal esperar en les reaccions:
a) CH3CH2CH2CH2Br + CH3O - ( a 50 °C en presència de metanol) ⇒
b) tert-butòxid potàssic + CH3I (a 50 °C en presència de metanol) ⇒
c)
H 3C
I
CH 3
25 °C
metanol
19. Classifiqueu com a nucleòfils o electròfils les espècies següents: OH - , NH3, Ag + , CH3OH,
CH3 - , CH3 + , CN - , BF3, AlCl3.
20. Quin producte caldria esperar en les reaccions següents de substitució nucleòfila.
a) 1-iodopropà + clorur b) 2-bromo-2-metilpropà + cianur (en etanol)
c) 2-bromopropà + hidròxid potàssic(en aigua) d) 2-bromo-2-metilpropà + aigua
e) 2-bromobutà + metòxid sòdic (en etanol) f) 3-bromo-3-metilhexà + metanol
27

TEMA 9. ALCOHOLS I ÈTERS
1. Dibuixeu l’estructura i anomeneu tots els isòmers de C4H9OH. Classifica cadascun d’ells
com a alcohol primari, secundari o terciari. Quins són òpticament actius?
2. Expliqueu perquè els alcohols tenen punts d’ebullició més elevats que els alcans, els
carbonils i els èters de massa molecular similar:
3. La solubilitat en aigua del n-butanol és de 7.8 g/100g d’aigua, en canvi un isòmer seu, el 2metil-2-propanol
(alcohol tert-butílic) és completament miscible en aigua.
4. Dibuixeu l’estructura de les dues molècules i doneu una explicació de la seva solubilitat
diferent en aigua.
a) CH CH2 OH b)
CH 3
CH 3
OH CH3 c) CH3 C CH2CCH3 d)
CH 3
CH 3
e) CH3 CH
OH
CH CH2 f) CH3 C
g) CH3 CH2 O CH CH2 h)
i)
OH
H 3C CH 3
5. Escriviu el nom dels alcohols següents:
CH 3 O CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH
HC C CH 2
CH 3
CH 3
CH3
CH3
a) CH CH2 CH CH2 CH b)
CH3
c)
OH
CH3
CH2
CH3
28
OH
CH 3
CH 2 CH 2 CH 2 C
OH
H 3C CH 3
j)
CH3 CH2 C
CH2 CH CH CH2 CH2 CH Br
Br
OH CH3
CH 2
CH
CH 3
CH3
Cl
Cl
CH 3
OH
OCH 3
CH
CH3 OH
CH2
CH
CH3
CH3

6. Anomena els compostos següents:
OH
a) b)
c)
OH
Br OH
d)
29
Br
OH
OH
e)
Cl
OH OH
7. Dibuixeu la fórmula dels compostos següents:
a) 2-ciclohexiletanol b) 1,2-dietoxietà
c) metilisopropilèter d) 3-cloro-3-metil-2-butanol
e) 1-fenil-2-metil-1-pentanol f) 4-etil-2-metoxifenol
g) 4-fenoxi-3-metoxi-1-butè h) 3-etil-1,3-hexanodiol
i) 3-cloro-3-propoxi-1-butí j) alcohol 4-clorobenzílic
k) 2-isopropoxi-3-metilbutà l) 2-ciclohexenol
8. Escriu l’estructura dels compostos següents:
a) pentan-1-ol b) pentan-2-ol c) 2-metilpentan-3-ol
d) ciclohexanol e) 3,5-dietilheptan-4-ol
9. Escriure el nom dels èters següents:
a) CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH3
b)(CH3)2CHOCH2CH2CH2CH2CH3
c) CH3OCH2CH2CH3
10. Formula i anomena els alcohols i èters amb fórmula molecular C5H12O.
11. Classifiqueu cada un dels alcohols següents com a primari, secundari o terciari. Indiqueu
el (els) producte (s) d’oxidació i de deshidratació:
a) etanol b) 3-pentanol c) 3-etil-3-pentanol d) 2-metil-1-propanol.
12. Com a producte de l’oxidació d’un alcohol desconegut s’obté HOOCCOOH Quin és el
nom i l’estructura de l’alcohol desconegut?:
13. Per hidratació d’un compost X desconegut i amb fórmula molecular C5H10 s’obté 3-metil-
2-butanol. L’oxidació d’aquest alcohol dona una substància Y. Quina és l’estructura de cada
un dels compostos X i Y?
14. Quina massa d’àcid acètic es produeix per oxidació de 4.57g d’etanol amb un agent
oxidant fort?.
15. Justifiqueu amb una reacció química el caràcter àcid o bàsic d’un alcohol.

16. Quin(s) seria(en) el(s) producte(s) de deshidratació dels alcohols següents en medi àcid?
En cas de que apareguin més d’un producte, indiqueu quin serà majoritari.
a) etanol b) 2-metil-2-butanol
c) 4-propil-4-heptanol d) 4-metil-2-hexanol
17. Ajudeu-vos amb un exemple per determinar quin és el producte d’oxidació d’un:
a) alcohol primari
b) alcohol secundari
c) alcohol terciari.
18. Dibuixeu l’estructura i anomeneu a tots els isòmers de C4H9OH. Classifiqueu cadascun
d’ells com a alcohol primari, secundari o terciari. Quins són òpticament actius?
19. A i B són dos isòmers de fórmula molecular C5H12O, el primer dels quals és òpticament
actiu. Quan es tracten amb àcid sulfúric i calor es transformen en C i D, també isòmers de
fórmula C5H10 . D’aquests el primer dóna per ozonolisi àcid propanoic i l’altre acetona.
Determineu quines són les seves estructures i les transformacions que es produeixen:
20. A partir de l’alcohol isopropílic penseu reaccions:
A) d’ oxidació B) de substitució nucleòfila
C) d’ àcid-base D) de deshidratació
21. Quina estructura correspon als compostos següents?:
a) 4-Etoxi-2-metoxiheptà b) 1-Metoxibutà c) 2-Isopropoxibutà
d) 3-Isobutoxioctà
22. Per deshidratació d’un alcohol A (C6H14O), s’obté 4-metil-2-pentè. Aquest alquè es tracta
amb ozò en condicions reductores i s’obtenen els productes B (C4H8O) i C (C2H4O). La
oxidació de B dóna D (C4H8O2), mentre que la reducció de C dóna E (C2H6O). D i E
reaccionen per a formar un ester F (C6H12O2):
a) Quina és l’estructura de A? Raona la teva elecció.
b) Quines són les estructures de B i C?
c) Quins productes s’obtindrien en la reacció que porta a B i C si el medi fos oxidant
enlloc de reductor?
d) Quina estructura té D?
e) Quina estructura té E?
f) Quina estructura té F?
g) Anomena el compost F segons la IUPAC.
23. Quin alcohol de cada parella es deshidrataria amb més facilitat per a donar el corresponent
alquè?
a) 1-pentanol / 2-pentanol
b) 2-metil-2-butanol / 3-metil-2-butanol
c) 2,3-dimetil-2-butanol / 2,3-dimetil-1-butanol.
30

TEMA 9. COMPOSTOS CARBONÍLICS.
1. Indiqueu la fórmula estructural dels compostos següents:
a) acetona b) 4-metilpentanal c) 3-metil-2-pentanona
d) 2-butenal e) 4-metil-3-penten-2-ona f) 3-hidroxipentanal
2. Anomeneu els compostos següents:
CH 3
O
a) b) CH3 C CH2 C CH3 c)
H3C O O
3. Dibuixeu l’estructura dels aldehids següents:
a) α-metilpropionaldehid b) γ-fluorovaleraldehid
c) β-etil-γ-nitrobutiraldehid d) α-fenilacetaldehid
4. Escriu el nom IUPAC de cadascun dels compostos següents:
a) CBr3CHO b) CH3CH2CHO
c) CH2OHCHICHICHO d) CH3C(CH3)2CH2CHO
e) CH3CH2COCH3 f) (CH3)2CHCOCH2CH3
g) (CH3CH2CH2CH2)2CO
5. Anomeneu els compostos següents:
a)
b)
Cl Cl
O
O
31
CH3 C
O
6. Dibuixeu l’estructura dels compostos següents:
a) Octanal b) 3-Ciclopropilhept-6-enal
c) 2-Isopropilbut-3-inal d) Ciclopentan-1,2-dicarbaldehid
CH 2 C
7. Indiqueu la reacció que tindrà lloc i els productes que es formaran entre l’etanal i:
a) NH3 b) CH3OH c) CH3NH2
8. Explicar perquè els compostos carbonílics formen enllaços d’hidrogen amb l’aigua i no en
formen entre ells.
9. Quin és el producte de la reducció catalítica cada un dels compostos següents? I el
d’oxidació? Indiqueu un possible reactiu per aconseguir aquestes reaccions
a) etanal b) 2-pentanona c) ciclohexanona.
c)
d)
e)
HO
O
O
O
O
O
O
H

10. Dibuixa l’estructura dels hemiacetals que es formen quan es combinen, sota les
condicions adequades, cada parell dels compostos següents. Que passa si posem un excés
d’alcohol?:
a) butanal + etanol b) 2-pentanona + metanol
c) 2-metilpropanal+1-butanol
11. Explica la reacció següent amb els coneixements adquirits a classe:
CHO
H C OH
HO C H
H C OH
H C OH
CH 2OH
H +
HO
HO
CH 2OH
OH
O
OH
32
HO
HO
CH 2OH
63 % 37 %
+
O
OH
OH
12. Escriviu les fórmules estructurals dels productes que es formen quan el propanal
reacciona amb cadascun dels següents reactius:
a) NaBH4 en NaOH aquós b) LiAlH4/èter anhidre i després H2O/H +
c) H + , H2O d) HOCH2CH2OH, H +
g) H + , hidroxilamina h) KMnO4, diluït i fred
13. Ordeneu segons el punt d’ebullició creixent (sense mirar taules), els compostos següents:
Justificar la vostra resposta. (M= massa molecular):
a) 1-pentanol (M = 88) b) pentanal (M = 86)
c) hexà (M = 86) d) 2,2-dimetilbutà (M = 86)
33. Quina és la diferència entre l’estructura d’un hemicetal i la d’un hemiacetal? Dibuixeu un
exemple de cadascun i comparar ambdues molècules.
15. Dibuixa l’estructura dels següents grups funcionals:
34. hemicetal
35. cetal
36. imina
37. hidrat de carbonil
16. Quins compostos s’obtenen per tractament amb O3/ i medi reductor dels compostos
següents:
C
H 2
CH 3
C
H 3
CH 3
CH 3
A B C
4

TEMA 10. ÀCIDS CARBOXÍLICS I DERIVATS
1. Escriviu la fórmula general i posar un exemple concret, de cada un dels tipus de compostos
següents:
a) àcids carboxílics b) esters c) clorurs d’àcid
d) amides e) nitrils f) anhídrids d’àcid
2. L’àcid propanoic té un punt d’ebullició de 141ºC i l’1-butanol el té de 118ºC. Considerant
que ambdós poden formar ponts d’hidrogen, com podem explicar que l’àcid tingui un punt
d’ebullició més gran que l’alcohol abans esmentats?
3. Escriviu l’equació corresponent a la reacció de l’àcid pentanoic successivament amb:
a) clorur de tionil c) calor e) d i després CH3Br
b) etanol. d) NaOH
4. Amb quins reactius prepararíem el butirat de propil?
5. Indiqueu quin àcid i quin alcohol han donat lloca cada un dels esters següents:
a) CH3COOCH3
b) HCOOCH2CH3
c) CH3COOCH2CH2CH2CH3 d) CH3CH2CH2CH2COOCH2CH2CH3
6. Quins són els productes de la hidròlisi del propionat de metil en medi àcid i en medi bàsic?
7. Dibuixeu l’estructura dels àcids següents:
a) àcid 3,4-diclorohexanoic b) àcid 3-fenilpropiònic
c) àcid 2-metilcaproic d) àcid càpric
e) àcid 3-isopropilheptanoic f) àcid p-aminobenzoic
g) àcid o-aminobenzoic h) àcid m-hidroxibenzoic
8. Classifiqueu per ordre de punt d’ebullició creixent els compostos següents:
a) HCOOH b) CH3CH2OH c) CH3OCH3 d) CH3CHO
Justifiqueu la vostra ordenació.
9. Una solució d’àcid acètic 0.1 M te una concentració de H + de 1,3·10 -3 M.
a) Quin és el pH de la solució?
b) Quina és la concentració de OH - en aquesta solució?
c) Quin volum de NaOH 0,15 M es necessita per a neutralitzar 50,0 ml d’àcid acètic 0,10M?
10. Un alcohol de fórmula molecular C4H10O s’oxida completament amb dicromat potàssic
per a donar el compost B. Aquest reacciona amb el clorur de tionil per a donar el compost C
de fórmula molecular C4H7OCl. C es combina amb el fenol per a donar butanoat de fenil.
Dibuixeu l’estructura i doneu el nom IUPAC dels compostos A, B i C.
11. Escriure la fórmula general i posar un exemple dels següents tipus d’amides:
a) amida no substituïda b) amida monosubstituïda
c) amida disubstituïda
33

12. Escriviu el nom IUPAC de:
a) CH3(CH2)4CONH2
b) CH3CH2CH2CONHCH2CH3
c) HCON(CH2CH2CH3)2
d) HCOOCOCH3
e) CH3CH2CH2CN f) CH3CH2CH (CH3) COOCH2CH3
h) CH3CH2CH2CH2 COCl
13. Donats els reactius NaOH aquós, HCl aquós, bicarbonat sòdic i èter, com podríem
separar una mescla de àcid benzoic, fenol i ciclohexanol?
14. Quan es calenta l’àcid maleic a 200°C, perd aigua i es converteix en anhídrid maleic.
L’àcid fumàric, un diastereoisòmer de l’àcid maleic, requereix una temperatura molt més
gran abans de deshidratar-se; i quan ho fa, també produeix anhídrid maleic. Explicar-ho.
15. Quins productes obtindríem en fer reaccionar l’anhídrid acètic amb cadascuna de les
substàncies següents?:
a) n-propanol/piridina b)benzè/AlCl3
c) aigua d) CH3NH2
16. Un alcohol de fórmula molecular C4H10O s’oxida completament amb dicromat potàssic
per a donar el compost B. Aquest reacciona amb el clorur de tionil per a donar el compost
C de fórmula molecular C4H7OCl. C es combina amb el fenol per a donar butanoat de
fenil. Dibuixeu l’estructura i doneu el nom UIQPA dels compostos A, B i C. Repetit
17. Anomeneu els següents derivats àcids
a) Dodecanoat sòdic b) Nonanoat d’etil
c) Pent-4-enoat de metil d) Formiat d’etil
e) 5-Metilhexanoat de propil f) Clorur d’hexanoïl
g) Anhídrid benzoic pentanoic h) 3-Cloropentanoat de 2-cloroetil
i) 5-Metilhexanoat d’etil j) N-metilbenzamida
18. Anomeneu les amides
a) O b) Cl
NH2
Cl
Cl
O
NH2
c)
OH O
d)
HO
O
NH2
NH2
O
19. Dibuixa l’estructura dels compostos següents:
a) N-Metilpentanamida. b) 5-Aminopentanamida c) Hex-3-enamida
d) N,N-Diisopropil-2-metilpropanamida. e) 5-Etil-N-metil-N-propilheptanamida.
34

20. Indiqueu el compost més àcid en cada una de les parelles següents:
a) àcid 1-clorociclohexancarboxílic i àcid 3-clorociclohexancarboxílic
b) àcid 1-metilciclohexancarboxílic i àcid 3-metilciclohexancarboxílic
c) àcid 2-clorobutanoic i àcid 2,2-diclorobutanoic
21. Com associaríeu un valor de pKa adequat a cada compost dins de cada grup?
a) Àcid 4-nitrobenzoic, àcid benzoic i àcid 4-clorobenzoic amb els pKa 4.19, 3.98 i 3.41
b) Àcid benzoic, ciclohexanol i fenol amb els pKa 18.0, 9.95 i 4.19
22. Indicar quin(s) producte(s) es formarà(n) en cada una de les reaccions següents:
a) àcid etandioic + 2 NaOH
b) propionat d’etil + NaOH
c) trioleat de gliceril (trioleïna) + 3 NaOH
d) clorur de propanoïl + N-metiletilamina
23. Escriu l’equació i dóna el nom dels productes de la reacció de la N-butilamina amb:
a) HCl dil b) H2SO4 dil c) anhídrid acètic d) clorur d’isobutanoïl
TEMA 11. AMINES.
1. Escriviu l’estructura de les amines:
a) hexilanima b) (1-metilpentil)amina
c) 2-metilbutan-1,4-diamina d) ciclohexilamina
e) vinilamina f) trans-pent-3-en-2-amina
g) anilina h) N-metilanilina
i) N-etilpropilamina j) N-etil-N-propilbutilamina
k) trietilamina l) difenilamina
m) N-etil-N-propilanilina n) N,N´-dimetilbutan-1,4-diamina
2. Anomeneu segons la IUPAC:
(CH3)2NCH2CH(CH3)2 C6H5NHCH3 C6H5COO - + NH(CH3)2
(A) (B) (C)
NH
NH N + Br-
(D) (E) (F)
5. Anomeneu les amines següents i especifiqueu l’estructura al voltant de l’àtom de N
a) CH3CH2NH2 b) CH3CH2NHCH2CH3 c) CH3CH2CH(CH3)NH2
d) CH3CH2(CH3)2N
35

6. Escriviu l’equació i dóna el nom dels productes de la reacció de la N-butilamina amb:
a) HCl dil b) acetat de metil c) anhídrid acètic
d) clorur d’isobutanoïl e) bromur d’etil
7. Escriviu l’equació i doneu el nom dels productes de les reaccions següents:
a) clorur de butanoïl + metilamina
b) anhídrid acètic + N-metilanilina
c) clorur de pentanoïl + dietilamina
d) trimetilamina + àcid acètic
8. Anomena les amines:
a) NH2 b)
NH2
c) d)
Cl
9. Dibuixeu l’estructura dels compostos següents:
a) Hexan-2,5-diamina b) Diisobutilamina c) t-Butilamina
d) N,N-dimetilanilina
10. Per què els aminoàcids acostumen a ser solubles en aigua?
11. Demostrar com es podria sintetitzar benzilamina a partir dels compostos:
a) benzonitril b) benzamida c) bromur de benzil
12. Escriviu l’estructura dels següents compostos per ordre de basicitat creixent:
Anilina, dimetilamina, nitroanilina, etilamina, etanolamina.
13. Descriure un procediment per separar una mescla d’àcid benzoic, p-cresol, anilina i benzè,
emprant àcids, bases i dissolvents orgànics.
14. Quins productes es formen quan reaccionen aquestes amines amb àcid clorhídric?
a) propilamina b) dipropilamina c) N-propilanilina
d) N,N-dipropilanilina e) p-propilanilina
15. Quins productes es formen quan reaccionen aquestes amines amb anhídrid acètic?
a) propilamina b) dipropilamina c) N-propilanilina
d) N,N-dipropilanilina e) p-propilanilina
36
H
N
NH2

16. Quins productes es formen quan reaccionen aquestes amines amb CH3I?
a) propilamina b) dipropilamina c) N-propilanilina
d) N,N-dipropilanilina e) p-propilanilina
17. Escriviu l’equació i doneu el nom dels productes de la reacció de la N-butilamina amb:
a) HCl dil b) acetat de metil c) anhídrid acètic
d) clorur d’isobutanoïl e) bromur d’etil
18. Sense consultar taules ordeneu segons caràcter bàsic creixent els següents grups de
productes:
a) etilamina, 2-aminoetanol, 3-amino-1-propanol
b) amoniac, anilina, ciclohexilamina
c) anilina, p-metoxianilina, p-nitroanilina
d) benzilamina, m-clorobenzilamina, m-etilbenzilamina.
19. Quina característica estructural es responsable de les propietats bàsiques de les amines?
Escriure una equació química on una amina actua com una base i una on es posi de
manifest el caràcter àcid d’una amina:
20. Quins enllaços intermoleculars poden donar-se entre molècules d’amina? Dibuixeu un
esquema en que es pugui observar com es forma un enllaç d’hidrogen entre dues molècules
d’amina primària:
21. Discutir la solubilitat de l’etilamina en els següents dissolvents:
a) hexà b) etanol c) HCl aquós
37

BIOQUÍMICA
TEMA 12. HIDRATS DE CARBONI
1. Indiqueu quina és la relació entre cada parella de monosacàrids següents: (anòmers,
epímers, enantiòmers, diastereòmers, isòmers de funció):
a) D-ribosa i L-ribosa
b) D-eritrosa i D-eritrulosa
c) D-alosa i D-glucosa
d) D-manosa i D-galactosa
e) α-D-xilopiranosa i β-D-xilopiranosa
f) D-glucosa i D-manosa
2.- Quins dels compostos següents són sucres reductors?. Per què?
a) D-(+)-gliceraldehid
b) D-(+)-glucosa
c) D-(-)-fructosa
d) Sacarosa
e) Lactosa
3.- Quina és la principal diferència entre midó i cel·lulosa i quines conseqüències té aquesta
diferència?
4.- Quants carbonis asimètrics té una aldotetrosa?:
5.- Definiu els següents termes:
a) Monosacàrid b) Carboni anomèric c) Glicòsid
d) Sucre reductor
6.- Quin producte s’obtindria de la reacció de la celobiosa amb?:
a) NaBH4 b) Br2, H2O
7.- Dibuixeu els sucres següents en projecció de Fischer i busqueu el seu nom vulgar.
a) b)
CH2OH
OHC
H OH H OH
OH
O
H
CH2OH
H OH
H OH HO H
H
OH
OH H
38

8. La trehalosa, la soforosa i la turanosa són disacàrids naturals. Identifiqueu quina estructura
de les anteriors correspon a cada un d’aquests disacàrids en base a la informació següent:
a) La turanosa i la soforosa són sucres reductors, la trehalosa no.
b) En hidrolitzar-se, la soforosa i la trehalosa donen dues molècules d’aldoses cada una,
mentre que la turanosa dóna una molècula d’aldosa i una de cetosa.
c) Les dues aldoses que composen la soforosa són anòmers entre sí.
OH
a)
c)
OH OH
OH
OH
HOC
OH
CH2OH
O
HOC
H 2
OH
H 2
O
OH
OH
9.- L’ oxidació de la D-treosa i de la D-eritrosa amb HNO3 dóna àcid tartàric. En un cas l’àcid
tartàric obtingut és òpticament actiu, en l’altre no. Com es pot usar aquest resultat per
assignar l’estructura a la treosa i a la eritrosa?
10.- Contesteu i representeu l’estructura:
a) Quin sucre és l’epímer al C-3 de la D-xilosa?
b) Quin sucre és l’epímer al C-5 de la D-alosa?
c) Quin sucre és l’epímer al C-4 de la D-gulosa?
11.- Quins grups hidroxil es troben en posició axial i quins ho fan en posició equatorial en les
conformacions més estables de?:
a) β-D-manopiranosa b) β-D-idopiranosa c) α-D-alopiranosa
12. Quina és la principal diferència estructural entre?:
a) L’amilosa i la cel·lulosa?
b) L’amilosa i l’amilopectina?
c) L’amilopectina i el glucogen?
d) La cel·lulosa i la quitina?
OH
O
OH
O
O
OH
d)
13. Representeu la conformació més afavorida de la α-D-galactopiranosa.
OH
CH2OH
O
b)
14. Quin angle girarà al polarímetre amb una cel·la de 10 cm de longitud, una dissolució de
galactosa de concentració 1M?.(Poder rotatori específic de la galactosa ⎜α⎪ 20ºC = +80º).
39
HOC
OH
CH2OH
O
OH
OH
H 2
O
OH CH2OH OH
O
HO
OH
O
O
OH
O
OH
OH
OH
CH 2OH

15. Dibuixeu les estructures dels següents disacàrids, freqüents a les parets cel.lulars dels
llevats:
(a). Gentibiosa, un disacàrid que consisteix en dos residus de D-glucosa units per un enllaç
glicosídic ß 1-6,
(b). Dos residus de manosa units mitjançant un enllaç α 1-2.
16. Tot i que el disacàrid lactosa existeix en dues formes anomèriques, no s’han descrit
formes anomèriques del disacàrid sacarosa. Per què?
17. Una dissolució aquosa de sacarosa (poder rotatori específic +66,5º), desvia +9,1º el
plànol de la llum polaritzada en un polarímetre de 20 cm. Calculeu la concentració de la
dissolució.
18. Calculeu el % de α i β−glucosa que estan presents en la mescla en equilibri de la
pròpia glucosa que té una rotació òptica de 52.7º.
(La Rotació específica de les α i β
glucoses són 112º y 19º respectivament).
19. Una mostra de 10 g de glucogen va produir per metilació exhaustiva y posterior hidròlisi,
6 mmols de 2,3-di-O-metilglucosa.
a) Quin percentatge de restes de glucosa es troben als punts de ramificació?.
b) Quin és el nombre mitjà de restes de glucosa entre cada ramificació?.
20 .- Senyaleu la o les afirmacions falses:
a) En dissolució, les dues formes cícliques i la forma lineal d’un monosacàrid es troben en
equilibri.
b) En dissolució, les dues formes cícliques es troben en la mateixa proporció.
c) Els sucres presenten un o més centres quirals.
d) El centre quiral originat durant la ciclació dels monosacàrids s’anomena carboni
anomèric.
e) El nombre d’estereoisòmers d’un monosacàrid és 2 n , o n és el nombre de carbonis
asimètrics.
21- Relacioneu cada lletra amb el(s) número(s) que millor descriguin les propietats dels
següents polisacàrids:
A. amilosa 1. ramificat
B. amilopectina 2. lineal
C. cel·lulosa 3. compost només de glucosa
D. glicogen 4. compost de més d’un tipus de monosacàrid
E. glicosaminoglicà 5. aniònic
F. quitina 6 polisacàrid estructural
7. polisacàrid de reserva
22. La cel·lulosa pràcticament pura obtinguda de les plantes del gènere Gossypium (cotó) és
tenaç, fibrosa i totalment insoluble en l’aigua. Contràriament, el glucogen, obtingut del
múscul o del fetge, es dispersa amb facilitat en aigua calenta per donar una dissolució
tèrbola. Tot i tenir, doncs, propietats físiques marcadament diferents, ambdós polisacàrids
són polímers de glucosa, de pes molecular comparable, i amb unions 1,4. Aleshores,
quines característiques estructurals ocasionen aquestes propietats tan diferents? Quins són
els avantatges biològics de les propietats físiques. respectives?
40

23. Observeu la fòrmula de la α-D-glucopiranosa:
a) Raoneu si aquest compost té activitat òptica. En cas afirmatiu, en quin sentit desviarà la llum
polaritzada?
b) Dibuixeu-ne un epímer.
c) Dibuixeu-ne i anomeneu l’enantiòmer.
d) Quin és el carboni anomèric? Dibuixeu i anomeneu l’anòmer corresponent.
e) Dibuixeu el disacàrid: α-D-glucopiranosil-(1-6)-ß-D-glucopiranosa.
5
H
6
CH2OH 4 H
OH
OH
3
H
O
H
OH
2
OH
41
H
1

TEMA 13. AMINOÀCIDS I PROTEÏNES
1.- Quin isòmer és la D-alanina: (R)-alanina o (S)-alanina? I l’àcid D-aspàrtic?
2.- Quins aminoàcids tenen més d’un centre quiral?
3.- Quina és la forma predominant de cada un dels aminoàcids següents a pH=7?
a) àcid aspàrtic b) glutamina c) arginina d) lisina
4.- Quina forma de l’àcid glutàmic predomina a?:
a) pH = 0 b) pH = 3 c) pH = 6 d) pH = 11
5.- Calcula el pI dels aminoàcids següents:
a) asparagina b) arginina c) serina
6.- Contesteu les qüestions següents:
a) Quin aminoàcid té el menor valor de pI?
b) Quin aminoàcid té el major valor de pI?
7.- Dibuixeu l’estructura d’un dipèptid en què l’aminoàcid en el N-terme és l’àcid glutàmic i
el del C-terme és la serina
8.- Quina de les següents proteïnes solubles en aigua tindrà un percentatge més elevat de
aminoàcids amb cadenes laterals polars: una proteïna esfèrica o una proteïna amb forma de
cigar?
9.- Amb quines cadenes laterals d’aminoàcids podrà formar enllaç per pont d’hidrogen la
cadena lateral de la treonina?
a) valina b) asparagina c) fenilalanina
d) histidina e) tirosina f) alanina
10.- La cadena lateral de la lisina, a pH = 7.4, amb quines cadenes laterals dels diferents
aminoàcids podrà formar ponts salins (interaccions electrostàtiques)?
11.- Quina és la força principal que estabilitza la estructura en hèlix α d’una cadena
polipeptídica?
12.- Quina seria la corba de valoració de l’àcid glutàmic amb NaOH?
13.- Molts bacteris moren en ser sotmesos a temperatures per sobre dels 50ºC. Altres espècies
termofíliques resisteixen fins a 70-80ºC. Quines diferències esperaríeu trobar en les seves
corresponents proteïnes?
14.- Quina(es) de les següents combinacions de aminoàcids esperaríeu trobar en (i) la
superfície, (ii) l’interior, (iii) una posició indeterminada de una molècula de proteïna
a) Lys, Arg, Asp, Asn
b) Ile, Val, Pro, Phe
c) Asp, Glu, His, Ser
d) Thr, Tyr, Gln, Cys
42

15. Escriviu per cada aminoàcid indicat els equilibris de dissociació quan el valor del pH
coincideix amb el de cada pKa:
a) Ala (pK1= 2,34; pK2= 9,69)
b) Glu (pK1= 2,19; pK2= 4,25; pK3= 9,67)
16. El grup β-carboxil de l’àcid aspàrtic té un pKa de 3,87. Calculeu quina fracció d’aquests
grups carboxil es trobaran sense protonar com grups carboxilats en una solució a pH= 3,5.
17. El punt isoelèctric de les formes moleculars de la caseïna pressents a la llet son: αcaseïna
4,0; β-caseïna 4,5 i γ-caseïna 5,9. Indiqueu la càrrega d’aquestes espècies i la
mobilitat cap als pols quan es sotmeten a una electroforesi a pH=4 i a pH=5.
18. Una dissolució que té els aminoàcids alanina, àcid aspàrtic i lisina, que es troba a un pH
de 6, indiqueu:
a) Els equilibris de dissociació dels aminoàcids i la constant corresponent en cada cas.
b) Quina és l’espècie predominant de cada aminoàcid a l’ equilibri a pH=6 i cap a quin
pol migrarà quan es sotmeti a un camp elèctric?.
Els pK de dissociació són: Ala: 2,35 i 9,65
Asp: 2,09; 3,86 i 9,82
Lys: 2,18; 9,05 i 10,53
19.- Representeu en eixos de coordenades la corba de dissociació de la Lisina, sabent que
pK1=2,2; pK2=9,2 i pK3=10,8.
20. La dissolució de 2,67 g d’un aminoàcid en 100 ml de HCl 0,1N, amb uns valors de pK
de 2,35 i 9,69; produeix una solució amb un pH de 2,6. Calculeu el pes molecular de
l’aminoàcid i indiqueu de quin es pot tractar.
21. Formuleu les diverses formes iòniques en què pot existir la lisina, dibuixant-ne els
equilibris de dissociació.
a) Calculeu-ne el punt isoelèctric.
b) Indiqueu l’estructura predominant a pH= 8. Cap a quin pol migrarà Lys en ser sotmesa a
electroforesi a aquest pH?
c) En una solució 1 M de Lys, a pH= 8, quina serà la concentració de cadascuna de les
formes iòniques d’aquest aminoàcid?
Nota: pK1= 2.18, pK2= 9.05, pK3= 10.53.
43

22. L’aminoàcid glicina (Gly) es fa servir sovint com a tampó en experiments bioquímics. El
grup amino de Gly té un pKa de 9’3, i pot existir en forma protonada (NH3 + ) o en forma no
protonada (NH2), d’acord amb el següent equilibri:
NH3 + NH2 + H +
a) En quina zona de pH pot fer-se servir la glicina com a tampó eficaç degut al seu grup
amino?
b) Quina fracció de Gly té el grup amino en forma protonada en una dissolució 0’1 M
del compost a pH 9’0?
c) Quina quantitat de KOH 5 M cal afegir a 1 litre de Gly 0’1 M a pH 9’0, per fer que el
pH de la solució arribi a 10’0?
d) Per tal que el 99 % de Gly presenti el seu grup amino en forma protonada, quina ha de
ser la relació numèrica entre el pH de la solució i el pKa del grup amino de Gly?
23. Tenim una dissolució 2 M de l’aminoàcid 2-aminobutanodiòic (àcid aspàrtic, R: -CH2-
COOH), que es troba a un pH de 6.
a) Formuleu les diverses formes iòniques en què pot existir l’àcid aspàrtic.
b) Calculeu el punt isoelèctric, indicant la forma iònica predominat quan pH = pI. Quina
forma iònica predominarà a pH 6?
c) Calculeu les concentracions de cadascuna de les formes iòniques existents a la
dissolució a pH 6.
[Nota: Els valors dels pKs de dissociació de l’àcid són: pK1=2.1; pK2=3,9; pK3=9,8].
24. Tenim una dissolució aquosa 2 M de cisteïna (Cys). El grup sulfhidril de la cadena lateral
(-CH2-SH) té un pKa de 8'3.
a) Dibuixeu tots els equilibris de dissociació que pot presentar la cisteïna.
b) Calculeu-ne el punt isoelèctric.
c) Calculeu les concentracions de les formes iòniques de la cisteïna en dissolució a pH=7.
d) Indiqueu la càrrega neta de la cisteïna a pH=7. Quina mobilitat electroforètica presentarà
Cys a aquest pH?
e) Quin pH haurà de tenir la dissolució perquè el 90% de la cisteïna presenti la cadena
lateral en forma desprotonada?
Nota: pKa de dissociació de Cys: 1'8, 8'3 i 10'8.
44

25. Observeu la corba de valoració de l’àcid glutàmic (Glu). El grup γ-carboxil de la seva
cadena lateral (-CH2-CH2-COOH) té un pKa de 4’1.
a) Quina estructura presenta predominantment Glu als punts A, B, C i D? Dibuixeu-la en
cada cas.
b) Hi ha zones amortidores a la corba? Quines són? Expliqueu-les.
c) Dibuixeu l’equilibri de dissociació que es troba quan el pH de la solució és igual al pKa
del grup α-carboxil.
d) A partir de la corba, trobeu el valor aproximat del pKa del grup α-carboxil.
e) Calculeu aproximadament el pI de l’aminoàcid.
Indiqueu la forma predominant de Glu quan el pH de la solució és igual a 3’5.
TEMA 14. ENZIMS
1.- La constant de Michaelis-Menten d’una dipeptidasa és de 2.8·10 -4 M per al dipèptid Ala-
Gly i 3.5·10 -2 M per al dipèptid Leu-Ser. Quin dipèptid és millor substrat per a aquest
enzim? Dos inhibidors no competitius d’aquest enzim tenen constants d’inhibició (Ki) de
5.7·10 -2 i 2.6·10 -4 , respectivament. Quin dels dos inhibidors és més potent?
2.- En una reacció enzimàtica s’assoleix la meitat de la velocitat màxima quan [S] = 0.030 M.
Quina concentració de substrat és necessària per a tenir una velocitat igual a un quart de la
velocitat màxima?
3.- En una reacció enzimàtica, quan la [S] = 1.0·10 -2 M, la velocitat és quatre vegades més
gran que quan [S] = 1.0·10 -3 M. Quina és la Km de l’enzim?
4.- Una transformació lineal de l’equació de Michaelis – Menten és la que correspon a la següent
equació:
v0 / [S] = -(1/Km)v0 + Vmax / Km
Un gràfic de v0 / [S] en front de v0 donarà una línia recta (representació de Eadie-Scatchard) A què
corresponen els punts de tall a l’eix de les x i de les y i el pendent en aquesta representació?
45

5.- Es tenen les dades següents per a l’activitat d’un enzim
[S] (mM) v0(mmol·ml -1 ·min -1 )
1 0.11
3 0.25
5 0.34
10 0.45
30 0.58
50 0.61
a) Feu una representació de Lineweaver-Burke a partir de les dades de la taula.
b) Creieu que l’enzim segueix una cinètica Michaelis – Menten?
c) En cas afirmatiu, quan val la Km? i Vmax?
6. Es tenen les dades següents per a una reacció amb cinètica enzimàtica de tipus Michaelis-
Menten:
[S] (µmol /
l)
velocitat inicial v0 (µmol / l·hora)
sense inhibidor amb inhibidor A amb inhibidor B
3 10.3 4.1 2.1
5 14.5 6.4 2.9
10 22.6 11.3 4.5
30 33.8 22.6 6.8
90 40.5 33.8 8.1
a) Quin tipus de comportament presenta l'inhibidor A?
b) Quin és el valor de Vmax sense inhibidor?
c) Quin és el valor de Vmax amb l'inhibidor A? I amb l'inhibidor B?
d) Quan val Km sense inhibidor?
e) Quan val Km amb l'inhibidor A? I amb l'inhibidor B?
f) Compareu els resultats obtinguts sense inhibidor i amb els dos tipus d'inhibidor.
g) Si [I] = 100 µM, quan val Ki per l'inhibidor B?
7.- Per a un enzim que segueix un cinètica tipus Michaelis-Menten es tenen els valors
següents de Vmax = 30 µmol. min -1 i Km =0’005 M. Determineu:
a) A quina concentració de substrat l’enzim mostrarà la quarta part de la seva velocitat
màxima.
b) Quina fracció de Vmax es trobaria si la concentració de substrat fos ½ Km, 2Km i 10
Km?
46

8.- Les velocitats inicials d’una reacció catalitzada enzimàticament van ser mesurades en
presència i absència d’inhibidor. Les dades obtingudes es detallen a la taula següent:
[S] (mM) v0 sense inh.(mmol·ml -1 ·min -1 ) v0 amb inh.(mmol·ml -1 ·min -1 )
5 13.0 9.5
10 18.9 14.9
15 22.3 18.4
20 24.6 20.9
30 27.3 24.1
a) Determineu la KM i la Vmax per a la reacció no inhibida.
b) Féu el mateix per a la reacció inhibida. De quin tipus d’inhibició es tracta?
9. L’activitat enzimàtica de la lisozima és òptima a pH 5’2, i disminueix per damunt i per sota
d’aquest pH. Aquest enzim conté al centre actiu dos aminoàcids essencials per a la catàlisi:
l’àcid glutàmic en posició 35 i l’àcid aspàrtic en posició 52. Els pK dels carboxils de les
cadenes laterals d’aquests aminoàcids són 5’9 i 4’5, respectivament.
a) Quin és l’estat d’ionització (protonat-desprotonat) d’aquests AA al pH òptim de la
lisozima?
b) Com pot explicar l’estat d’ionització d’aquests dos AA la corba de pH-activitat de la
lisozima?
c) Si al mecanisme d’hidròlisi intervenen només aquests dos AA, per què és necessari que
l’enzim contingui un nombre tan gran d’AA?
10. A partir de les dades següents, estimeu els valors de KM i Vmax (fent-ne una representació
lineal directa) per a una reacció catalitzada per un enzim:
Concentració de substrat Velocitat inicial
(mmol. dm -3 ) (µmol. min -1 )
0.5 0.85
2.0 2.65
3.5 3.85
4.5 4.60
7.0 5.30
11.- Determineu:
a) A quina concentració de substrat un enzim mostrarà la quarta part de la seva velocitat
màxima, si Vmax és 30 µmol. min -1 i KM és 0’005 M?
b) Quina fracció de Vmax es trobaria si la concentració de substrat fos ½ KM, 2KM i 10 KM?
47

12. En un gràfic es representa l’invers de la velocitat de reacció (v -1 ) en funció de l’invers de
la concentració de substrat (S -1 ). S’obté una línia recta que talla l’eix d’ordenades (v -1 ) al
punt corresponent a 2’5 ⋅10 -2 l · min · µmol -1 , i l’eix d’abscisses (S -1 ) al punt corresponent a
-2 ⋅10 -2 l. µmol -1 .
Digueu si les següents afirmacions són certes o falses, tot raonant la resposta:
a) No hi pot haver present un inhibidor.
b) Probablement, es tracta d’un enzim al·lostèric.
c) La velocitat màxima de la reacció (Vmax) és de 2’5 ⋅10 -2 µmol · l -1 · min -1 .
d) KM és igual a 50 µmol · l -1 .
e) S’assoleix una velocitat igual a ¼ Vmax quan la concentració de substrat és
aproximadament de 16’7 µmol · l -1 .
13. Determineu:
a) A quina concentració de substrat un enzim mostrarà la tercera part de la seva velocitat
màxima, si Vmàx és 40 mM min -1 i KM és 0’008 M?
b) Quina fracció de Vmàx es trobaria si la concentració de substrat fos ¼ KM? I si fos 3KM?
I si fos 5KM?
14. Un inhibidor no competitiu es diferencia d’un inhibidor competitiu en què:
a) En un gràfic de Lineweaver-Burk, dóna una línia recta que talla la recta de la reacció
no inhibida a l’eix d’abscisses (S -1 ).
b) No altera la KM de la reacció.
c) És el mateix que un inhibidor competitiu.
d) S’uneix a l’enzim en un lloc diferent del centre actiu catalític.
e) Impedeix la unió del substrat al centre actiu
15. Es tenen les dades següents per a una reacció enzimàtica en absència i en presència d’un
inhibidor:
[S] v0 mM/min v0 mM/min
mM (sense inh.) (amb inh. A)
2 139 88
3 179 121
4 213 149
10 313 257
15 370 313
Quan es fa la representació de Lineweaver – Burk de les dades anteriors s’obtenen les
següents rectes de regressió:
Sense inhibidor y = 0.0103x + 0.0021 (R 2 = 0.9987)
Amb inhibidor A y = 0.0188x + 0.0020 (R 2 = 0.9999)
a) Determineu la velocitat màxima per a la reacció sense inhibidor
b) Determineu la seva KM
c) Determineu la velocitat màxima per a la reacció amb inhibidor
d) Determineu la seva KM
e) De quin tipus d’inhibidor es tracta?. Justifiqueu la resposta.
48

16. L’ACC oxidasa és un enzim implicat en la biosíntesi d’etilè, una hormona vegetal
responsable de la maduració de molts fruits. Suposeu que hem mesurat l’activitat ACC
oxidasa en polpa de pera, i n’hem fet una representació de Lineweaver-Burk. N’hem
obtingut una recta que talla l’eix d’ordenades al punt corresponent a 7.10 -2 min. µM -1 , i
l’eix d’abscisses al punt corresponent a -9.10 -3 mM -1 .
a) Calculeu KM i Vmàx per a la reacció.
b) Calculeu la concentració de substrat necessària per assolir la cinquena part de
Vmàx.
c) Considerant que la concentració d’enzim és de 8 mM, calculeu kcat.
Si fem les mateixes determinacions en presència de 1’5 mM d’àcid 2-oxosuccínic, que
actua com a inhibidor de l’activitat ACC oxidasa, obtenim una recta que talla l’eix
d’ordenades a 7.10 -2 min. µM -1 i l’eix d’abscisses a -2.10 -3 mM -1 .
d) Calculeu KM i Vmàx per a la reacció inhibida.
e) Quin tipus d’inhibidor (competitiu o no competitiu) és l’àcid 2-oxosuccínic?
Com ho sabeu?
f) Si augmentem la concentració de substrat, revertirem aquesta inhibició? Per què?
49