Formulación Orgánica

Química
orgánica
Colegio San Antonio de Padua / PP. Franciscanos - Carcaixent
Normas de la IUPAC
Formulación y
Nomenclatura

HIDROCARBUROS
COMPUESTOS OXIGENADOS
COMPUESTOS NITROGENADOS
Nombre de la función
Hidrocarburo saturado
Hidrocarburo etilénico
Grupo
funcional
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Química/Formulación orgánica
Nombre del
grupo
2
Nomenclatura
principal/sustituyente
Alcano -ano / -il
Alqueno -eno / -enil
Hidrocarburo
acetilénico Alquino -ino / -inil
Hidrocarburo
aromático
Fenilo -benceno / Fenil
Halogenuros de alquilo R - X Haluro Nombre del halógeno
Alcohol R - OH Hidroxilo -ol / hidroxi
Éter R – O – R´ oxi éter / oxi
Aldehído
Cetona
Ácido carboxílico
Ester
Carbonilo -al / formil
Carbonilo -ona / oxo
Carboxilo -oico
Éster
-ato de ...ilo /
carboxilato
Amina R - NH2 Amino -amino
Amida
Amido -amida / carbamoil
Nitrito R – C ≡ N Nitrilo -nitrilo / ciano
Nitrocompuesto R – NO2 Nitro -nitro
Ejemplo
CH 3 – CH 2 – CH 3
propano
CH 3 – CH = CH 2
propeno
CH 3 – C ≡ CH
propino
benceno
CH 3 – CH 2Cl – CH 3
2-cloropropano
CH 3 – CH 2 – CH 2OH
1-propanol
CH 3 – CH 2 – O – CH 3
etilmetiléter
CH 3 – CH 2 – CHO
propanal
CH 3 – CH 2 – CO – CH 3
butanona
CH 3 – COOH
Ácido etanoico
CH 3 – CH 2 –COO– CH 3
propanoato de metilo
2-aminopropano
CH 3 – CO – NH 2
Etanamida
CH 3 – CH 2 – CN
Propanonitrilo
CH 3 – CH 2 – NO 2
Nitroetano

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HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS SATURADOS, ALCANOS
Están formados únicamente por átomos de carbono, unidos por enlaces simples, y por átomos de hidrógeno
Alcanos de cadena lineal CnH2n+2
Se nombran utilizando un Prefijo Numeral que indica el número de átomos de carbono, seguido de la terminación -ANO
Número de
Carbonos Nombre Estructura
3
Número de
Carbonos Nombre Estructura
1 Metano CH 4 8 Octano CH 3 – (CH 2) 6 – CH 3
2 Etano CH 3 – CH 3 9 Nonano CH 3 – (CH 2) 7 – CH 3
3 Propano CH 3 – CH 2 – CH 3 10 Decano CH 3 – (CH 2) 8 – CH 3
4 Butano CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 3 11 Undecano CH 3 – (CH 2) 9 – CH 3
5 Pentano CH 3 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 12 Dodecano CH 3 – (CH 2) 10 – CH 3
6 Hexano CH 3 – (CH 2) 4 – CH 3 13 Tridecano CH 3 – (CH 2) 11 – CH 3
7 Heptano CH 3 – (CH 2) 5 – CH 3
Alcanos de cadena ramificada
20
Eicosano
CH 3 – (CH 2) 12 – CH 3
Los alcanos de cadena ramificada poseen una cadena principal a la que se unen otras cadenas de hidrocarburos (radicales)
por perdida de un átomo de hidrógeno.
Estructura Nombre
CH 3 − Metil
CH 3 – CH 2 − Etil
CH 3 – CH 2 – CH 2 − Propil
CH 3 −CH 2−CH 2−CH 2− Butil
Isopropil
Isobutil
Isopentil
Estructura Nombre
Neopentil
terc-Butil
terc-Pentil
sec-Butil
Di, tri, tetra, ... , e iso y neo son prefijos
multiplicativos, mientras que sec o terc son
localizadores (desempeñan el papel de números y por
eso se separan del nombre con un guión.).

¿Cómo elegir la cadena principal?
La cadena principal es la más larga (mayor número de átomos de carbono).
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Química/Formulación orgánica
Esta cadena tiene 7 C. Esta cadena tiene 8 C. Es la cadena principal.
Si hay varias cadenas igual de largas, se elige como principal la que tenga más cadenas laterales.
Ambas cadenas tienen 8 átomos de carbono
Esta cadena tiene dos sustituyentes. Esta tiene tres sustituyentes, por tanto, es la cadena principal.
Si hay varias cadenas igual de largas y con el mismo número de sustituyentes, se elige como principal la que tenga los
números más bajos en los átomos de carbono que tienen radicales.
Las dos cadenas tienen 8 átomos de carbono y 4 sustituyentes
Localizadores: 2, 4, 5, 7 Localizadores: 2, 4, 6 ,7
Se comparan los localizadores uno a uno y en la primera ocasión que sean diferentes se elige la que tenga el número más
bajo. En este caso la diferencia está en el tercer localizador un 5 frente a un 6, por lo tanto, se elige la primera opción.
¿Por qué extremo de la cadena principal empiezo a contar?
Se empieza a numerar la cadena por el extremo que asigne a los sustituyentes los localizadores más bajos.
Localizadores: posiciones 3 y 4: Elegimos esta opción Localizadores: posiciones 4 y 5
Si al numerar la cadena, comenzando por cualquiera de sus extremos, nos encontramos con los mismos números como
localizadores, empezaremos a nombrar por el lado que asigne el localizador más bajo al radical que debe ir primero al
nombrar por orden alfabético.
3-metil-5-etil 3-etil-5-metil
Elegimos esta opción, por asignar al etil el localizador más bajo
4

¿Cómo se nombra el alcano?
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Química/Formulación orgánica
Una vez tenemos identificada la cadena principal (todo lo demás son sustituyentes o radicales) y sabemos porque lado
debemos comenzar a numerar ya podemos nombrar el alcano.
Vamos a nombrar el siguiente compuesto:
1. Elegimos la cadena principal (la más larga), pero vemos que tenemos dos opciones con igual número de átomos de
carbono, ¿cuál tomamos?: La que tenga más sustituyentes.
Se elige esta opción: 8 sustituyentes 7 sustituyentes
2. Una vez tenemos la cadena principal, tenemos que asignar los localizadores más bajos posibles. Cuando hay varias
opciones se comparan uno a uno, y en la primera diferencia, se elije el menor.
Localizadores: 2, 4, 5, 6, 6, 7, 8, 8 Localizadores: 3, 3, 4, 5, 5, 6, 7, 9
Esta opción tiene los localizadores más bajos
3. Se ponen los radicales (acabados en –il) por orden alfabético con sus localizadores y prefijos que indican las veces
que están repetidos (di, tri, tetra,…) y al final el alcano de la cadena principal (los números se separan entre si por
comas y los números de los nombres por guiones)
6 – etil – 2, 5, 6, 7, 8, 8 – hexametil – 4 – propildecano
5
En los radicales
sencillos para
determinar el orden
alfabético no nos
fijamos en los prefijos
di, tri, ..., ni iso, ni neo y
tampoco sec ni terc.

Ejemplos:
CH 3 CH
CH 3 C CH 2
CH3 CH3 CH CH CH 2 2 2
CH3 CH2 CH 3
CH 2 CH CH
CH CH 2 3
3-etil-2-metilhexano
CH 2 CH 3
3-etil-2,3-dimetiloctano
En el caso de radicales complejos
CH 3
CH3 CH3 CH CH2 C O L · L E G I S A N A N T O N I O D E P A D U A
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Química/Formulación orgánica
CH 3
CH 2 C CH 3
CH CH 2 3
2-5,5-trimetilheptano
6
CH CH2 CH 3
2
CH 3
CH 3
CH CH CH
CH CH 2 3
3-etil-2,4-dimetilheptano
CH CH 3 2
Se escriben entre paréntesis, asignando el número 1 al carbono unido a la cadena principal.
CH 3
CH
CH 3
CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH 2 C CH 2
CH CH CH 2 2 3
5-etil-2,7-dimetil-5-propilnonano
Para determinar el orden alfabético en los radicales sencillos no se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos, pero si se
tienen en cuenta cuando se trata de radicales complejos.
Ejemplos:
CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 1. CH CH3 CH3 2. CH
3.
CH3 CH 3
6-(1,2-Dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano
CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH CH 2 CH 3
CH 3
CH 3
C
CH 2
CH 3
CH 3
5-(2,2-Dimetilpropil)-3,6-dimetilnonano
CH CH CH CH CH 3 2 2 2 CH2 2 CH CH2 CH CH CH CH
3 2 2 CH
CH3 CH3 CH CH 2
CH 2 CH 3
7-(1,2-Dimetilpentil)-5-etiltridecano
CH CH CH CH 3 2 2 CH2 2 CH CH2 CH CH CH
3 2 CH2 CH3 CH3 CH CH 2
CH CH 2
CH 2
CH 2
CH CH 2 3
6-(1-Metilbutil)-8-(2-metilbutil)tridecano
CH 2 CH 2
CH 2 CH 3
sec y terc son localizadores que desempeñan el papel de números y por tanto nunca se
tienen en cuenta para el orden alfabético.
CH 3

Nombrar los siguientes compuestos:
1.
3.
CH 3 CH 2 CH CH 3
CH CH 3 2
CH CH 2 3
CH3 CH CH
CH 2
CH2 CH3 CH 3
5. CH CH CH CH CH 3
CH 3 CH 2 CH 3 CH 3
7.
9.
11.
CH3 CH2 CH 3
CH3 CH2 CH CH2 C CH3 CH 3
CH 3
CH 3 C
CH 3
CH 3
CH 3 C CH 2
CH 3
CH
CH 3
CH 2 CH 3
C CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 2 CH 3
CH 2 C CH 3
CH 3
Formular los siguientes compuestos:
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Química/Formulación orgánica
2. CH 3 CH 2 C CH 3
CH 3
4.
6.
8.
10.
7
CH 3
CH 3 CH
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH CH
2 CH CH2 CH 2
CH 2
CH 3
CH 3 CH 3
CH 2 CH 3
CH CH 3 CH CH CH CH CH CH 2 2 C 2 2 3
CH 3
CH3 CH CH2 CH
C
CH2 CH2 CH3 CH 3
CH 3
CH 3
CH 2
CH 2 CH CH
CH 3
CH 3
CH 3
CH2 CH CH2 C CH3 CH2 CH
CH3 CH 3
CH 3
CH3 CH
CH 3
CH2 CH3 12. CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH CH 2
2 CH CH3 13. 4-etil-2,3-dimetilheptano 14. 5-butil-3,6-dimetilnonano
15. 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano 16. 5-(1,3-dimetilbutil)-2,3,6,7-tetrametilnonano
17. 4-etil-2,6,6-trimetiloctano 18. 4-etil-2,5,7-trimetil-5-propilnonano
19. 4-terc-butil-2-metiloctano 20. Tetrametilbutano
CH 3
CH 2
CH 3

HIDROCARBUROS INSATURADOS –ALQUENOS y ALQUINOS-
ALQUENOS
Presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono.
Alquenos con un solo doble enlace
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Química/Formulación orgánica
Se elige la cadena más larga que contiene al doble enlace y se añade la terminación -ENO
Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace.
El localizador del doble enlace es el del primer carbono que lo contiene y debe ser el menor número posible (tiene
prioridad frente a los localizadores de los radicales).
Ejemplos:
CH 3
CH 3
CH3 – CH2 – CH = CH – CH3
CH CH CH CH
CH 2
CH 3
2-penteno
CH 3
4-etil-5-metil-2-hexeno
Alquenos con varios enlaces dobles
CH 3
CH 3
CH 3
CH CH 2 CH CH 2
4-metil-1-penteno
8
CH 2
CH2 CH2 CH CH 2
CH 3
CH 3
2-(1-metiletil)-1-penteno
CH 3
CH 3
CH CH CH CH 2
CH 3
3,4-dimeti-1-lpenteno
4,5-dimetil-2-hexeno
Se elige como cadena principal la que tenga mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga.
En el caso de que haya varias cadenas con el mismo número de dobles enlaces se elige la más larga.
Se señala la posición de los dobles enlaces con los localizadores más bajos que se pueda y además en la terminación se
indica la cantidad de dobles enlaces que hay.
Ejemplos:
CH3 – CH = CH – CH = CH2
CH 3
1,3-pentadieno
CH 2
C CH 2 CH CH 2
4-metil-1,4-pentadieno
CH3 – CH = CH – CH = CH = CH2
CH 3
CH 3
CH
1,2,4-hexatrieno
CH
CH CH CH
6-metil-2,4-heptadieno
CH 3
CH 3
CH
CH 3
C CH CH
CH3 CH3 2,4-dimetil-2,4-hexadieno

Nombrar los siguientes compuestos:
21.
23.
25.
27.
CH 3
CH CH 3 C C CH
CH 2 CH 3
CH 3
CH
CH2 CH3 CH 2 C C C CH
CH 3
CH 3
CH3 CH CH2 CH3 CH 3 CH CH CH 2
CH 2
CH 3
CH 3
CH 2
C CH CH CH 2
CH 3
CH
CH 2
Formular los siguientes compuestos:
CH 3
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Química/Formulación orgánica
9
22.
CH 2 C
29. 4-etil-3-metil-2-hexeno 30. 3,5-dimetil-2-hexeno
31. 2,3-dimetil-2-buteno 32. 2,4-dimetil-3-hexeno
CH2 CH CH 2 3
CH CH C CH 2
CH 3
CH 3
24. CH 3 CH C C CH C CH
26.
CH 3
CH 3 CH 2 CH 3 CH 3
CH CH CH C
CH 3
CH 2
CH 3
CH 2 CH 3
CH 2
28. CH 2 CH C CH CH CH 3
33. 4-etil-5,6,6-trimetil-2-hepteno 34. 3-3til-2,3-dimetil-1,4-pentadieno
CH 2
CH 3
CH 2

ALQUINOS
Presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono
Alquinos con un solo triple enlace
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Química/Formulación orgánica
Se elige la cadena más larga que contenga al triple enlace y se le añade la terminación –INO
Se empieza a numerar por el extremo más próximo al triple enlace.
El localizador del triple enlace es el del primer carbono que lo contiene y debe ser el menor número posible (tiene
prioridad frente a los localizadores de los radicales).
Ejemplos:
CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3
C CH
3-etil-1-pentino
Alquinos con varios triples enlaces
CH 3 CH 2 CH C CH
CH 3
3-metil-1-pentino
CH 3
10
CH2 CH2 CH C CH
CH CH 2 3
2-etil-1-hexino
CH 3
CH3 CH CH2 CH C C
CH CH3 CH 3
CH 3
4-isopropil-6-metil-2-heptino
Se elige como cadena principal la que tenga mayor número de tripes enlaces, aunque no sea la más larga.
En el caso de que haya varias cadenas con el mismo número de triples enlaces se elige la más larga.
Se señala la posición de los triples enlaces con los localizadores más bajos que se pueda y además en la terminación se
indica la cantidad de triples enlaces que hay.
Ejemplos:
CH3 – C ≡ C – CH2 – C ≡ CH
1,4-hexadiino
CH3 CH CH
2 2 CH2 CH C CH
C CH
3-butil-1,4-pentadiino
Nombrar los siguientes compuestos:
35.
37.
CH 3
CH 3
CH 3 CH CH C C CH 3
CH3 CH2 CH 2
CH 3 CH CH C C
CH 3
CH2 CH3 Formular los siguientes compuestos:
39. 2-hexino 40. 1,4-pentadiino
CH ≡ C – CH2 - C ≡ C – C ≡ CH
CH 3
1,3,6-heptatriino
CH 2
CH 3
36.
CH CH CH C C CH CH
3 2 3
38.
CH 3
CH C CH2 CH CH C C CH
2 3
41. 5,6-dimetil-3-heptino 42. 5-etil-6-(1-metilpropil)-3-decino

HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES
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Química/Formulación orgánica
Se elige como cadena principal a aquella que tenga el mayor número de dobles y triples enlaces en conjunto, es decir
mayor número de insaturaciones.
Correcto
11
Esta opción tiene tres insaturaciones
Esta opción tiene cuatro insaturaciones
Esta opción tiene tres insaturaciones
Si hay varias cadenas con igual número de insaturaciones, se elige como principal, la que tenga más átomos de carbono
(la más larga).
Las dos opciones tienen igual número de insaturaciones, así que elegimos como cadena principal la opción de la
izquierda que tiene 10 átomos de carbono, frente a la opción de la derecha que tiene 9 átomos de carbono
Si hay varias cadenas con el mismo número de insaturaciones y la misma cantidad de átomos de carbono, se toma como
principal la que tenga más dobles enlaces.
Las dos opciones tienen el mismo número de insaturaciones y además son igual de largas así que elegiremos como
principal la opción de la derecha ya que tiene mayor cantidad de dobles enlaces.
Se empieza a nombrar por el lado de la cadena que asigne los localizadores más bajos a las insaturaciones (sin tener en
cuenta si son dobles o triples enlaces).
CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH = CH – C ≡ CH 3-octen-1,7-diino
Empezando por la izquierda tenemos los localizadores 1,5,7 y empezando por la derecha 1,3,7.
Si al empezar por los dos extremos los localizadores de las insaturaciones coinciden, se da preferencia a la numeración
que asigne los localizadores más bajos a los dobles enlaces.
CH2 = CH – C ≡ CH 1-buten-3-ino
Empezando por cualquiera de los dos extremos la numeración coincide (1,3),
así que empezamos por el lado que asigna al doble enlace la posición más baja

Ejemplos:
4-isobutil-2-4-dimetil-2-hepten-5-ino
2-4-dimetil-4-(2-metilpropil)-2-hepten-5-ino
4-etinil-3-(1-metilpropil)-1,3,6-heptatrieno
Nombrar los siguientes compuestos:
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Química/Formulación orgánica
12
3-metil-5-(3-metil-1-butenil)-1,3,8-nonatrien-6-ino
CH2 CH3 CH2 CH C CH2 C CH
CH 2 CH
CH 2
4-etil-4-vinil-1-hepten-6-ino
43. CH ≡ C – CH = CH – CH = CH – CH3 44. CH ≡ C – CH = CH – CH = CH2
45. CH3 – C ≡ C – C ≡ C – CH = CH2 46. CH2 = CH – CH = CH – C ≡ C – CH = CH2
47.
49.
51.
CH 3
CH 3
CH 3 C C C C CH CH CH 3
CH 2 CH 2 CH 3
CH C C C CH CH 2
CH 3
C
CH 3
CH
CH 2 CH 3
C C CH CH CH
CH
CH 2
Formular los siguientes compuestos:
CH 3
48.
50.
52.
CH 2 CH 2 CH 3
CH 2 CH C CH C CH
CH 3
C
C
CH CH C CH C
CH 2
C C
CH CH 2 CH CH CH
53. 1-buten-3-ino 54. 5,5-dimetil-1,3-hexadieno
55. 3-hepten-1,6-diino 56. 4,6-nonadien-2-ino
57. 8-metil-1,3,8-nonatrien-6-ino 58. 3,5-dimetil-3,5-octadien-1,7-diino
59. 6-metil-6-propil-2,4,7-nonatrieno 60. 3-metil-5-(1-butenil)-1,4,8-nonatrien-6-ino
61. 4-isobutil-2-dimetil-2-hexen-5-ino 62. 3-metil-4-metiletil-2-hexen-5-ino
CH 2
C
C
CH 3
CH 3
CH
CH 3
CH
CH 3

HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Son hidrocarburos de cadena cerrada con o sin insaturaciones.
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Química/Formulación orgánica
Se nombran anteponiendo el prefijo CICLO al nombre del hidrocarburo lineal de igual número de átomos de carbono.
1.
o simplemente Ciclopropano
o Simplemente Ciclobutano
o Simplemente Ciclohexano
Cuando tienen radicales unidos al ciclo, se nombran de forma que el conjunto de radicales tengan los localizadores lo
más bajos posible. Se puede contar en cualquiera de los dos sentidos.
4-etil-1,2-dimetilciclohexano
Cuando empezando por cualquier lado coinciden los localizadores, se asigna la posición 1 teniendo en cuenta el orden
alfabético.
1-metil-2-etilciclohexano 1-etil-2-metilciclohexano
13
Se elige la opción de la derecha por asignar el localizador
más bajo por orden alfabético, antes etil que metil.
Cuando los hidrocarburos cíclicos contienen insaturaciones entre sus átomos de carbono, se numera de forma que las
insaturaciones tengan los localizadores más bajos, independientemente de que los enlaces sean dobles o triples. En el
caso de igualdad se asigna los números más bajos a los dobles enlaces.
1-ciclohexen-3-ino 1,3-ciclohexadien-5-ino

Nombrar los siguientes compuestos:
63.
65.
67.
69.
CH 3
CH 3
CH 3
CH 2 CH 3
CH CH 3
CH 2 CH 3
CH 2 CH
CH3 CH3 Formular los siguientes compuestos:
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Química/Formulación orgánica
14
64.
66.
68.
CH 3
CH 3
CH 2 CH 3
CH 2
HCCH 70. Metilciclobutano 71. 1,3-ciclopentadien-5-ino
72. 1-etil-2-metilciclopentano 73. Ciclobutino
74. 1,3,5-trimetilciclohexano 75. 1,3,5-ciclooctatrieno
76. 1,2-dietil-3-metilciclohexano 77. 1,3-ciclohexadien-5-ino
78. 1-ciclohexen-3-ino
CH 3

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
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Química/Formulación orgánica
Son compuestos cíclicos derivados del benceno, C6H6, cuya fórmula se puede representar:
Se nombran poniendo el nombre del radical delante de la palabra benceno
Ejemplos:
CH 3
Metilbenceno
(Tolueno)
CH2 CH3 15
CH 3
CH
CH 3
Etilbenceno Isopropilbenceno
CH CH 2
Vinilbenceno
(Estireno)
Cuando hay dos sustituyentes, se indican sus posiciones mediante números o sus prefijos equivalentes, 1,2 equivale a
orto (-o), 1,3 equivale a meta (-m) y 1,4 equivale a para (-p).
Ejemplos:
CH 3
CH2 CH3 1-etil-2-metilbenceno
orto-etilmetilbenceno
CH 3
CH2 CH3 1-etil-3-metilbenceno
meta-etilmetilbenceno
CH 3
CH 2 CH 3
1-etil-4-metilbenceno
para-etilmetilbenceno
Si hay tres o más sustituyentes, se numeran de forma que en conjunto tengan los localizadores lo más bajo posible y
se nombran por orden alfabetico.
Ejemplos:
CH 3
CH 3
CH CH
2 3
2-etil-1,4-dimetilbenceno
C
H 3
CH 3
CH 3
CH2 CH3 1-etil-2,3,4-trimetilbenceno
CH 3
CH CH
2 3
CH2 CH2 CH3 2-etil-1-metil-4-prpilbenceno

Nombrar los siguientes compuestos:
79.
81.
83.
85.
C
H 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 2 CH 3
CH 3
Nombrar los siguientes compuestos:
C O L · L E G I S A N A N T O N I O D E P A D U A
F R A N C I S C A N S C A R C A I X E N T
Química/Formulación orgánica
80.
82.
84.
86.
16
CH 3
CH CH 2
CH
CH 3
CH 2
CH 2 CH 3
87. 3-metil-1-propilbenceno 88. 1-etil-3-metilbenceno
CH 3
CH
CH 3
CH 3
CH CH
2 3
CH2 CH3 89. 1-metil-4-(2-propenil)-benceno 90. 1-metil-4-(2-propinil)-benceno
91. 1-(metiletil)-2,3,4-trimetilbenceno 92. 1-metil-2,3-dipropilbenceno
93. 1,3,5-trimetilbenceno 94. p-metiltolueno
95. o-isopropilmetilbenceno 96. m-etilmetilbenceno

DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS.
Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno.
C O L · L E G I S A N A N T O N I O D E P A D U A
F R A N C I S C A N S C A R C A I X E N T
Química/Formulación orgánica
Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (flúor, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente,
indicando su posición por medio de localizadores lo más bajo posibles.
Ejemplos: CH3 – CH2 – CH2Br
1-bromopropano
ClCH2 – CH2 – CHCl – CH3
1,3-diclorobutano
17
1,2-diclorobenceno
Los halógenos son radicales y se nombran en el lugar que les corresponda en orden alfabetico.
Ejemplos:
CH 2
CH 3
CH 3 CH 2 C CH 2 CH 2 CH 3
Cl
3-cloro-3-etilhexano
Las insaturaciones tienen preferencia sobre los halógenos.
Ejemplos: CH3 – CH = CH – CH2 – CHI
5-yodo-2-penteno
Nombrar los siguientes compuestos:
97. Br2CH – CH = CH – CH3 98.
99.
Br
Br
Formular los siguientes compuestos:
100.
CH 2 CH 3
CH 3 CH 2 C CH 2 CH 2 CH 3
I
3-etil-3-yodohexano
CH3 – CHCl - CH2 – CCl2 – C ≡ CH
3,3,5-tricloro-1-hexino
101. 1,2-dibromobuteno 102. 1-fluor-3-metilpentano
103. Bromobenceno 104. Tetraclorometano
CH 3 CH 2 CH CH 2
CH 3
Cl
Cl
CH 3 CH CH CH CH 3

Aquellos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno:
ALCOHOLES R – OH
Tienen el grupo –OH unido a un átomo de carbono.
C O L · L E G I S A N A N T O N I O D E P A D U A
F R A N C I S C A N S C A R C A I X E N T
Química/Formulación orgánica
COMPUESTOS OXIGENADOS
La cadena principal es la que contiene la función alcohol (–OH)
Nomenclatura: se añade la terminación – OL al hidrocarburo del que procede.
Ejemplos: CH3–CH2–CH2OH
1- propanol
CH3 – CH = CH - CHOH – CH3
3-pente-2-ol
18
CH3–CHOH–CH3
2-propanol
3-etil-4-metil-3-penten-2-ol
Si hay varios grupos alcohol, la cadena principal será la más larga que contenga el máximo número de grupos –OH. El
número de –OH se indica con las terminaciones –diol, –triol, etc. anteponiendo un número, para indicar el átomo de
carbono al que está unido el grupo –OH, que deberá ser el más pequeño posible.
Ejemplos:
CH2OH – CH2OH
Etanodiol
Nombrar los siguientes compuestos:
CH2OH – CH = CH – CH2 – CH2OH
2-penten-1,5-diol
105. CH3 – CH2OH 106. CH2OH – CHOH – CH2OH
OH
107. CH 3 CH CH 2 CH
CH 3
CH 3
108. CH2 = CH – CHOH – CH2OH
109. CH3 – CH = CH – CH2 – CHOH – CH3 110. CH2 = CH – CH2OH
111.
CH 3 CH C CH 2 OH
CH 2
CH 3
Alcoholes
Fenoles
Éteres
Aldehídos
Cetonas
Ácidos
Esteres
CH2OH – CHOH – CH2OH
1,2,3–propanotriol
112. CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH2OH
113. CH2 = CH – C ≡ C – CHOH – CH3 114. CH3 – C(CH3)2 – CH2 – CH2 – CH2OH

Formular los siguientes compuestos:
115. 2-metil-1-butanol 116. 2-metil-2-propanol
117. 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol 118. 2-propen-1-ol
119. 2,3-dimetil-2,3-butanodiol 120. 2-buten-1-ol
121. 2-buten-1,4-diol 122. 4-metil-2-penten-1-ol
123. 2-penten-4-in-1-ol
FENOLES Ar– OH
Resultan de sustituir uno o varios H del benceno por grupos hidroxilo, –OH .
Se nombran con la terminación –OL , añadida al nombre del hidrocarburo aromático.
Ejemplos:
OH
Fenol / bencenol
Nombrar los siguientes compuestos:
124.
126.
CH 3
OH
OH
OH
OH
1,2-bencenodiol
1,2-difenol / o-difenol
OH
OH
OH
Formular los siguientes compuestos:
C O L · L E G I S A N A N T O N I O D E P A D U A
F R A N C I S C A N S C A R C A I X E N T
Química/Formulación orgánica
19
125.
127.
CH 3
OH
OH
4-metil-1,2-bencenodiol
4-metil-1,2-difenol
128. p-difenol 129. 3-metilfenol
130. 2,4-dietilfeno 131. 4-etil-1,2-bencenodiol
CH 3
Cl
OH
OH
CH3 CH2 OH
3-etilbencenol
3-etilfenol
CH 3

ÉTERES R– O – R´
C O L · L E G I S A N A N T O N I O D E P A D U A
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Química/Formulación orgánica
Están formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedentes de hidrocarburos.
Nomenclatura radicofuncional: se nombran los radicales por orden alfabético, seguidos de la palabra éter.
RADICALES ÉTER
Nomenclatura sustitutiva: se nombra al radical más sencillo unido al oxígeno, con la terminación -OXI y a continuación
el hidrocarburo del que deriva el radical más complejo
Ejemplos:
CH3 – O – CH3
RADICAL + SENCILLO OXI HIDROCARBURO
dimetiléter / metoximetano
CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 metilpropiléter / metoxipropano
Nombrar los siguientes compuestos:
132.
134.
CH 3 CH
CH 3
O
CH 2 CH
CH 3
CH 3
Formular los siguientes compuestos:
O
20
133.
135. Etilvinileter 136. etilfenileter
137. Etoxipropano 138. Dietileter
CH3 – O – CH2 – CH3
O
etilmetiléter /
metoxietano
metoximetiletano
CH 3

ALDEHÍDOS –CHO
Presentan el grupo carbonilo, en un carbono terminal.
C O L · L E G I S A N A N T O N I O D E P A D U A
F R A N C I S C A N S C A R C A I X E N T
Química/Formulación orgánica
Se nombran sustituyendo la terminación – O del hidrocarburo correspondiente de
cadena más larga que contiene al grupo – CHO por –AL .
La posición del grupo aldehído no es necesario indicarla, ya que siempre está en el extremo de la cadena.
Al grupo aldehído se le asigna la posición 1. Tiene preferencia sobre las insaturaciones y sobre el grupo alcohol.
Ejemplos:
HCHO
metanal/formaldehído
Metilpropanal
CH3 – CHO
Etanal
21
CH3 – CH2 – CHO
Propanal
4–etil–3–metil–2–hepten–5–inal
Si la cadena principal tiene dos grupos aldehído se añade la terminación –DIAL
Ejemplos:
OHC – CHO
etanodial
CH2 = CH – CHO
Propenal
Benzaldehído / Etilpropanal
OHC – CH2 – CH2 – CHO
Butanodial
El aldehído, -CHO, tiene preferencia sobre el alcohol, -OH. Así que se nombra como un aldehído, y el alcohol se
considera como un sustituyente , indicando su posición seguido de HIDROXI-
Ejemplos:
CH3 – CH2 – CHOH – CHO
2-hidroxibutanal
Cuando la función aldehído no es la principal se nombra mediante el prefijo –FORMIL
Ejemplos:
HOOC
CH COOH
CHO
Ácido formilpropanodoico
CH2OH – CH2 –CHOH – CHO
2,4-dihidroxibutanal
Cuando hay tres o más grupos –CHO, el tercero o siguientes se indica su posición con un localizador, seguido de
–FORMIL , si bien resulta preferible tratarlas a todas por igual, designándolas con el nombre CARBALDEHÍDO
Ejemplos:
3-formilpentanodial / 1,2,3-propanotricarbaldehído
OHC
CH CH 2 CH CH2 C HO
CHO CHO
3,4-diformilhexanodial/1,2,3,4-butanotetracarbaldehído
3-formilmetilpentanodial

Nombrar los siguientes compuestos:
C O L · L E G I S A N A N T O N I O D E P A D U A
F R A N C I S C A N S C A R C A I X E N T
Química/Formulación orgánica
139. CH3 – CH2 – CH2 – CHO 140. CHO – CH3 – CHO
141.
CH 3 CH
CH 3
CH 2
CH
CH 2
CH 3
CHO
142.
22
CH 3
C CH CH CH CHO
2
143. CH3 – C = CH – CH2 – CH – CHO 144. CH3 – CH = CH – C ≡ C – CHO
145.
CH 2
CH C
HO
3 CH C
CH 3
146.
CH 3
OHC
CH 3
CH 3
CH 2
CH 3
CH CHO
147. CH3 – CHOH – CH2 – CHO 148. CHO – CH2 – CHOH – CHO
149.
CHO
150.
CH CH CHO
151. CH2Cl – CH2 – CHO 152. OH C CH2CH2 CH
CHO
CHO
Formular los siguientes compuestos:
153. Etanal 154. Propanodial
155. 4-penten-2-inal 156. 5-etenil-2,6-heptadienal
157. 2-butinodial 158. 4-fenil-2-pentinal
159. 3-hidroxi-2-(1-propinil)-4-pentenal

CETONAS - CO -
Presentan el grupo carbonilo en un carbono secundario.
C O L · L E G I S A N A N T O N I O D E P A D U A
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Química/Formulación orgánica
Para nombrar las cetonas se sustituye la terminación –O del hidrocarburo del que procede
por –ONA .
La posición del grupo –CO– se indica con el número más bajo posible.
Ejemplos:
CH3 – CO – CH3
propanona
CH3 – CH2 – CO – CH3
butanona
CH3 – CH2 – CH2 – CO – CH3
2–pentanona
23
ciclopentanona
Si en la cadena principal hay más de un grupo –CO– hay que indicarlo con la terminación –DIONA, –TRIONA, ...
Ejemplos: CH3 – CO – CH2 – CO – CH2 – CH3
2,4–hexanodiona
La función cetona tiene prioridad sobre alcoholes, fenoles, insaturaciones y radicales, pero no sobre los aldehídos. Así
que en las cadenas con aldehídos la cetona se considera como sustituyente y se indica su posición con un localizador,
seguido de OXO-
Ejemplos:
CH3 – CO – CH2 – CHO
3-oxobutanal
Nombrar los siguientes compuestos:
OHC – CH2 – CO – CHO
Oxobutanodial
160. CH3 – CO – CH3 161. CH3 – CO – CH2 – CH3
162. CH3 - CH ≡ C – CO – CH3 163.
CH 3 CH CO CH
164. CH3 – CO – CH2 – CHO 165. CH 3 CO CH 2 CH 2
166. CH ≡ C – CH2 – CO – CH2 – CH = CH2 167. CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH2OH
Formular los siguientes compuestos:
168. 3-pentanona 169. 2-metil-3-pentanona
170. 4-metil-2-pentanona 171. 1,4-heptadien-3-ona
CH 3
OHC – CO – CH2 – CH2OH
4-hidroxi-2-oxobutanal
CH 3
CH 3

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS - COOH
C O L · L E G I S A N A N T O N I O D E P A D U A
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Química/Formulación orgánica
Se nombran anteponiendo al palabra ÁCIDO al nombre del hidrocarburo de cadena más larga
que contiene al grupo carboxilo (–COOH), sustituyendo la terminación –O del hidrocarburo
del que procede por –OICO .
Ejemplos: H – COOH
Ácido metanoico / ácido fórmico
CH3 – CH2 – COOH
Ácido propanoico / ácido propiónico
Al grupo ácido se le asigna la posición 1.
Ejemplos:
Si tenemos dos grupos ácido, la terminación seria –DIOICO
Ejemplos: COOH – COOH
Ácido etanodioico
Ácido 3-etil-5-metilhexanoico
24
CH3 – COOH
Ácido etanoico / ácido acético
CH3 – CH2 – CH2 – COOH
Ácido butanoico / ácido butirico
COOH – CH2 – CH2 – CH2 – COOH
Ácido pentanodioico
Cuando en un compuesto hay tres o más grupos –COOH, los que no se encuentran en los extremos de la cadena
principal, se consideran radicales y se designan con el prefijo CARBOXI- .
Ejemplos:
Ácido 3-carboxipentanodioico.
Aunque todos los grupos análogos han de tratarse por igual, por lo que es preferible llamarlo ácido
1,2,3-propanotricarboxílico, ya que así, los tres grupos –COOH, gozan del mismo tratamiento.
El grupo carboxilo tiene preferencia sobre todos los demás.
Ejemplos: CH3 – CHOH – COOH
Ácido 2-hidroxipropanoico
Ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxilico
COOH – CHOH – CHOH – COOH
Ácido 2,3-dihidroxibutanodioico

Nombrar los siguientes compuestos:
172.
174.
176. CH3 – CH = CH – C ≡ C – COOH 177.
C O L · L E G I S A N A N T O N I O D E P A D U A
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Química/Formulación orgánica
173. CH3 – CH = CH – COOH
175. CH2 = CH – COOH
178. CH3 – C ≡ C – CH2 – COOH 179. CH3 – CH2 – CO – CH2 – COOH
180. CH3 – CH2 – CHOH – CH2 – COOH 181. CH3 – CO – CHOH – CH2 – COOH
182.
184.
HOOC
HOOC
CH2 CH2 CH CH2 COOH
COOH
CH CH2 CH CH2 COOH
COOH
CH 3
Formular los siguientes compuestos:
185. Ácido fórmico 186. Ácido benzoico
183. HOOC – CO – CH2 – CO – CH2 – COOH
187. Ácido butinodioico 188. Ácido 2-butenodioico
189. Ácido 2-metil-3-pentenoico 190. Ácido propenoico (ácido acrílico)
SALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS - COO - METAL
Se sustituye el hidrógeno del grupo carboxílico por un metal, el enlace oxígeno-metal es iónico.
Se nombran cambiando la terminación –ico del ácido por la terminación –ato y a continuación se nombra el metal.
Ejemplos:
CH3 – COOK Etanoato de potasio
CH3 – CH2 – COONa Propanoato de sodio
Nombrar los siguientes compuestos:
191. CH3 - COONa 192. CH3 – CH(CH3) - COONa
Formular los siguientes compuestos:
193. Acetato de plata 194. Etanoato de cobre (I)
25

ÉSTERES - COO -
Se sustituye el hidrógeno del grupo carboxílico por un radical, el enlace
oxígeno-radical es covalente.
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Química/Formulación orgánica
Se nombran cambiando la terminación –ico del ácido por la terminación –ato y a continuación se nombra el radical.
Ejemplos:
CH3 – COO – CH2 – CH3 Etanoato de etilo H – COO – CH2 – CH2 – CH3 Metanoato de propilo
C OO
CH2 CH3 Nombrar los siguientes compuestos:
Benzoato de etilo CH3 C OO
195. HCOO – CH2 – CH3 196. CH3 – COO – CH2 – CH3
197.
199.
HCOOCH2 CH
CH3 CH3 Formular los siguientes compuestos:
26
198.
CH 3
CH 2 CH
200. Etanoato de metilo 201. Acetato de etilo
CH 3
COO
Etanoato de fenilo
CH2 CH3 202. Propanoato de metilo 203. 2-Metilpropanoato de 2-metilpropilo
204. Propanoato de 1-metiletilo 205. Metanoato de 2-metil-3-pentenilo
206. 3-metilbutanoato de etilo

Están formados por carbono, hidrógeno y nitrógeno;
Algunos pueden contener oxígeno.
AMINAS R - NH2
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Química/Formulación orgánica
COMPUESTOS NITROGENADOS
Resultan al sustituir uno, dos o los tres átomos de hidrógeno del NH3 (amoniaco).
amina primaria amina secundaria amina terciaria
R – NH2 R – NH – R´ R – N – R´
⎢
R´´
Las Aminas primarias se pueden nombrar de dos formas:
– Considerando al hidrocarburo como cadena principal, acabado en -AMINA e indicando la posición del –NH2 con un
localizador lo más bajo posible.
– Considerando al hidrocarburo como sustituyente del –NH2 añadiendo la terminación –AMINA
Ejemplos:
CH3 – NH2
metanamina / Metilamina
NH 2
Bencenamina / fenilamina
(anilina)
CH3 – CH2 – NH2
etanamina / Etilamina
27
2-butanamina
1-metilpropilamina
CH3 – CH = CH – NH2
1-propenamina
1-propenilamina
En las aminas secundarias y terciarias se toma como cadena principal la más compleja y las demás cadenas como
sustituyentes, para indicar que están unidas al nitrógeno se indica anteponiendo la letra N.
Ejemplos:
CH3 - NH – CH3
Metilmetanamina / dimetilamina
(no hace falta indicar la posición N)
Aminas
Amidas
Nitrilos
Nitroderivados
N,N-dimetilpropanamina / N,N-dimetilpropilamina

Nombrar los siguientes compuestos:
C O L · L E G I S A N A N T O N I O D E P A D U A
F R A N C I S C A N S C A R C A I X E N T
Química/Formulación orgánica
207. CH3 – CH2 – NH – CH3 208. CH3 – NH – CH2 – CH2 – CH3
209. CH2 = CH – NH2 210.
211.
NH
CH 3
28
CH 3
CH 2
CH 2
N
CH 3
CH CH 2 3
212. NH2 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2
213. CH3 – NH – CH2 – CH2 - CH2 – NH – CH3 214. CH3 – CHOH – CH2 – NH2
Formular los siguientes compuestos:
215. Isopropilamina 216. terc-Butilamina
217. 1-Propenilamina 218. 1,2-Dimetilpropilamina
219. Ciclohexilamina 220.

AMIDAS R - CONH2
Sustituimos –OH (grupo hidroxilo) de los ácidos por NH2 (grupo amino).
C O L · L E G I S A N A N T O N I O D E P A D U A
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Química/Formulación orgánica
Se nombran cambiando la terminación –OICO de los ácido por la terminación –AMIDA .
Si sustituimos un H del NH2 por un radical pondremos:
N– RADICAL CADENAAMIDA
Si sustituimos los dos H del NH2 por dos radicales, pondremos:
Ejemplos:
CH 3
CH 3
O
C
CH
NH
CH
CH 3
CH
CH 3
C
ONH 2
N,N– RADICALES CADENAAMIDA
por orden alfabético
CH3 – COOH → CH3 – CONH2
Ácido acetico o etanoico Acetamida o etanamida
N–metilacetamida
Nombrar los siguientes compuestos:
2–metil–3–pentenamida
221. CH3 – CH = CH – CH2 – CONH2 222.
Formular los siguientes compuestos:
29
CH 3
O
C
N
CH 3
CH CH 2 3
223. 3-pentenamida 224. N-metilbutanamida
225. N-isobutil-2-metilbutanamida 226. 2,5-hexadienamida
227. feniletanamida
CH 3
CH
CH 3
C
N,N–etilmetilpropanamida
ONH 2

NITRILOS R- C ≡ N
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Química/Formulación orgánica
Se pueden considerar como derivados de un hidrocarburo al sustituir los tres átomos de H por un átomo de N.
Se pone el número de carbonos (contando el del CN) seguido del sufijo –NITRILO
Si hay dos grupos – CN pondremos –DINITRILO.
Si hay tres o más –CN , el tercero y los siguientes van como sustituyentes, se indica su posición (la más baja posible)
seguido de CIANO.
Ejemplos:
CH3 – C≡N
etanonitrilo
CH3 – CH2 – C≡N
propanonitrilo
Nombrar los siguientes compuestos:
228. CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CN 229.
230.
CN
30
N≡C – CH2 – CH2 – C≡N
Butanodinitrilo
CH2 = CH – CH2 – C≡N
3–butenonitrilo
CH 3
CH
CH 3
CH 2
231. CN – CN
232. CN – CH2 – COOH 233. CN – CH2 – COO – CH2 – CH3
Formular los siguientes compuestos:
234. Cianuro de vinilo 235. 2-metilbenzonitrilo
236. 2-pentinonitrilo 237. p-cianobenzoato de etilo
238. 2-etil-4-oxohexanonitrilo
CH 2
Cianobutanodinitrilo
CN

NITRODERIVADOS R- CH2NO2
Sustituimos uno o más H de un hidrocarburo por NO2 (grupo nitro)
C O L · L E G I S A N A N T O N I O D E P A D U A
F R A N C I S C A N S C A R C A I X E N T
Química/Formulación orgánica
Indicamos la posición de los grupos, NO2, con un localizador lo más bajo posible seguido de –NITRO y detrás el
nombre del hidrocarburo del que procede.
Ejemplos: CH3 – NO2
Nitrometano
2,3–dinitrobutano
Nombrar los siguientes compuestos:
239. CH3 – CH3 – CH2 – NO2 240.
241.
243.
NO 2
NO 2
Formular los siguientes compuestos:
CH2 = CH – CH2 – NO2
3-nitro-1-propeno
242.
31
NO 2
Nitrobenceno
244. Trinitrometano 245. 1-Cloro-3-nitrobutano
246. m-nitrotolueno 247. 3,5-dinitrofenol
248. p-Fluoronitrobenceno
CH3 – CH2 – NO2
O 2 N
Nitroetano
CH 3
NO 2
NO 2
2,4,6–trinitrotolueno (T.N.T.)
CH3 CH
NO2 CH3

Compuestos con más de una función.
Como función principal se elige la que se encuentra antes en la siguiente tabla:
Ejemplos:
Función
C O L · L E G I S A N A N T O N I O D E P A D U A
F R A N C I S C A N S C A R C A I X E N T
Química/Formulación orgánica
32
Si es función
principal
Si no es función
principal
1 Ácidos carboxílicos -oico Carboxi-
2 Ésteres -oato
3 Amidas -amida Carbamoil-
4 Aldehídos -al Formil-
5 Cetonas -ona Oxo-
6 Nitrilos -nitrilo Ciano-
7 Alcoholes -ol Hidroxi-
8 Aminas -amina Amino-
9 Éteres -oxi
10 Insaturaciones
Nombrar los siguientes compuestos:
11 Derivados halogenados
12 Derivados nitrogenados Nitro-
O O
CH3 CH CH C CH2 CH
3-oxo-4-hexenal
249. H2N – CH2 – COOH 250.
CH 3
CH3 CH CH C CH2 CH
251. CH3 – CHOH – COOCH3 252. COOH – CHOH - COOH
Formular los siguientes compuestos:
253. 4-hdroxi-3-metilbutanal 254. Ácido 3-nitrobenzoico
255. Ácido 2,3-dihidroxibutanodioico 256. 3-oxohexanodial
O
CH 2 CH 2 CH COOH
NH 2
Ácido 2-aminopentanoico
O