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3.4.3- Adición de agua. Hidratación. Ejemplo: En el ... - Webgarden

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Química Orgánica Biología<br />

José Luis Rav<strong>el</strong>o – Dpto. <strong>de</strong> Q.O.<br />

HO2C-(H2C) 7<br />

C<br />

H<br />

(CH2) 7-CO2H C<br />

H<br />

OsO4 HO2C-(H2C) 7<br />

H<br />

C<br />

HO<br />

(CH2) 7-CO2H C<br />

H<br />

OH<br />

ácido oléico ácido eritro-9,10-dihidroxiesteárico<br />

Mecanismo:<br />

C C<br />

OsO 4<br />

KMnO 4<br />

O O<br />

Os<br />

O O<br />

C C<br />

O O<br />

Mn<br />

O O -<br />

K +<br />

C C<br />

H 2O<br />

H 2O<br />

HO OH<br />

C C<br />

cis-diol<br />

HO OH<br />

C C<br />

+ [ OsO 3 ]<br />

+ [ MnO3 ] K + -<br />

Los alquinos, también sufren reacciones <strong>de</strong> oxidación, generando alquenoles, que<br />

nuevamente mediante equilibrio ceto-enólico da lugar a compuestos carbonílicos.<br />

3.4.10- Ozonólisis. Ruptura oxidativa.<br />

El método más suave empleado para la ruptura oxidativa <strong>de</strong> alquenos con formación <strong>de</strong><br />

compuestos carbonílicos es la reacción con ozono, u ozonólisis.

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