Cours chimie INTRODUCTION A LA CHIMIE ORGANIQUE 11-mai ...

Cours chimie
1 STL
I / Qu’est ce que la chimie organique ?
II/ Le carbone : Elément de base de la chimie organique.
INTRODUCTION A LA CHIMIE ORGANIQUE 11-mai-10
L’atome de carbone
Formule électronique :
- Le carbone à sur sa couche externe.
- Pour saturer sa couche externe à (règle de l’octet), le carbone
peut former 4 doublets liants (ou liaisons covalentes) : Il est
tétravalent. -> Valence : 4
Le carbone peut être lié à quatre, trois ou deux atomes voisins : il établi donc des liaisons qui peuvent être simple,
double ou triple.
Liaisons simples Liaison double Liaisons doubles Liaison triple
Méthane
4 liaisons covalentes
simples
Carbone tétragonal
(lié à 4 atomes voisins)
Méthanal
1 liaison covalente double
2 liaisons covalentes
simples
Carbone trigonal
(lié à 3 atomes voisins)
L’atome de carbone peut être lié avec d’autres atomes.
Dioxyde de carbone
(remarque : cette molécule n’est
pas une molécule organique)
2 liaisons covalentes
doubles
Carbone digonal
(lié à 2 atomes voisins)
Les autres atomes de la chimie organiques
Les atomes les plus fréquemment rencontrés sont l’hydrogène (H), l’oxygène (O) et l’azote (N).
Atome H O N
Valence 1 2 3
Liaison avec le
carbone
Liaison
simple
Liaison
double
Liaison
triple
méthane
méthanol
méthanal
Cyanure d’hydrogène
1 liaison covalente triple
1 liaison covalente simple
Carbone digonal
(lié à 2 atomes voisins)
On rencontre également des liaisons avec des non métaux (principalement des halogènes) : Cl, Br , I, S, P…
Et des liaisons avec des métaux : Na, Li, Mg, Zn …
méthanamine
méthanimine
nitrilométhane
(cyanure
d’hydrogène)
Polarisation des liaisons:
Lorsqu’une liaison covalente unit deux atomes identiques, le doublet est également partagé entre les deux atomes.
Il se trouve à égale distance des deux noyaux.
Si les deux atomes ne sont pas identiques, celui qui est le plus électronégatif 1 attire plus fortement le doublet. Le
nuage électronique est déplacé vers l’élément le plus électronégatif : on dit que la liaison est polarisée.
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1 L’électronégativité traduit la tendance qu’a un atome d’un élément engagé dans une liaison avec un atome d’un autre
élément, à attirer à lui le (ou les) doublet(s) de liaison.

Exemples :
L’atome de chlore est plus électronégatif. Il
attire le doublet. Il présente donc un excès de
charge négative noté – .
L’atome d’hydrogène présente un déficit de
charge négative que l’on note
Si la différence d’électronégativité est trop importante, l’élément le plus électronégatif « accapare » le doublet, ce
qui conduit à la formation d’un ion.
Remarques :
L’électronégativité de l’hydrogène est très proche de celle du carbone de sorte que la liaison C-H est très peu
polarisée.
La polarisation d’une liaison joue un rôle très important dans la réactivité des molécules. ( ce qui explique la faible
réactivité des alcanes composées uniquement de liaisons non polarisées).
III/ Représentation des molécules
Formule brute
Exemples :
(urée) propanol
La formule brute représente peu d’intérêt. On a besoin de connaitre la façon dont les atomes sont liés les uns aux
autres
Formule développée plane
Elle montre l’ordre dans lequel les différents atomes sont liés ensembles.
urée Propan-1-ol
H
O
N C N
H
H
H
H H H
C C C
Remarque : la formule développée plane ne représente pas la géométrie réelle des molécules : c’est une
représentation plane.
Ces formules sont vites très lourdes à utiliser quand le nombre d’atomes devient conséquent.
Formules semi-développées
Les liaisons avec les atomes d’hydrogène n’apparaissent pas.
urée Propan-1-ol
Formules topologique
Les liaisons C-C sont représentées par des segments.
Les atomes de carbone ne sont pas indiqués.
Seuls les atomes des groupes caractéristiques sont représentés
urée Propan-1-ol
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H
H H
H
O
H

IV / Diversités des chaines carbonées
Lorsque les liaisons entre les atomes de carbone sont simples, la chaine est dite saturée.
Lorsqu’il existe des liaisons carbone-carbone doubles ou triple la chaine est dite insaturée.
Si la chaine se referme sur elle-même, la chaine est cyclique.
Lorsqu’un atome de carbone est lié à 3 ou 4 atomes de carbone, la chaine est ramifiée.
Exemples :
Butane But-1-ène Cyclohexane méthylpropane
Chaine saturée Chaine insaturée Chaine cyclique Chaine ramifiée
On peut trouver associé dans une même molécule tous les éléments structuraux définis ici : linéaire, ramifié,
cyclique, saturé, insaturé…
Exemples :
méthylpropène
Chaine insaturée ramifiée Chaine insaturée ramifiée + cycle
V / Groupements fonctionnels
Hydrocarbures (Hc) (ce ne sont pas des groupes fonctionnels :
Hc saturés Alcanes, cyclohexane
Vitamine A (rétinol)
C C
Hc insaturés Alcènes, cycloalcènes C C
Dérivés benzenique Arènes
Fonctions monovalentes :
Halogénures
Organométalliques
Alcools
Thiols
Phénols
Ethers oxydes
Amines
Alcynes, cycloalcynes C C
C X
C M
C OH
C SH
C O C
C N
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OH

Fonctions bivalentes
Aldéhydes C H
Cétones
Fonctions trivalentes
Acides carboxyliques
Chlorures d’acide
O
C C
O
C O
OH
C O
Cl
Anhydride d’acide C O C
O O
Amides C N
Nitriles C N
Cette notion de fonction permet de classer les quelques 7 millions de composés connus à l’heure actuelle : ils se
répartissent entre un nombre restreint de fonctions importantes.
Il y a un grand contraste entre la réactivité du groupe fonctionnel et la relative inertie chimique de la chaine
carbonée saturée.
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O