Exercices sur modification de la chaîne carbonée

Première S chimie créatrice
Modification de la chaîne
carbonée
1 Craquage catalytique
On réalise le craquage catalytique du butane. Donner deux couples alcane + alcène issus de cette opération.
2 Déshydrogénation
1. La déshydrogénation du pentane conduit à deux alcènes isomères de constitution. Donner les équations de
ces déshydrogénations ainsi que les noms des isomères obtenus.
2. L'un des alcènes précédents donne lieu à un autre type d'isomérie. De quel type d'isomérie s'agit-il?
Justifier la réponse. Donner le nom de chaque isomère ainsi que sa formule semi-développée et sa
représentation topologique.
3. Le reformage du pentane peut conduire à un hydrocarbure saturé, isomère des alcènes rencontrés
précédemment. Donner sa formule semi-développée, sa formule topologique, sa formule brute et son nom.
3 Polyaddition
L'acétate de vinyle (CH3COO—CH=CH2) et l'acétate d'éthyle (CH3COO—CH2—CH3) sont quasi insolubles
dans l'eau.
1. L'un de ces réactifs peut donner lieu à une polymérisation par polyaddition. Lequel? Justifier la réponse.
2. Donner le motif du polymère correspondant et indiquer si ce polymère est soluble dans l'eau.
3. Si l'on traite l'acétate d'éthyle par de la soude (Na + + HO – ) en solution dans le méthanol, on obtient des
ions acétate (éthanoate) de formule CH3COO – et de l'éthanol de formule CH3—CH2—OH. Ecrire le
résultat de la même opération réalisée sur une portion de polymère comportant deux motifs successifs.
4. Le polymère ainsi transformé est soluble dans l'eau. Justifier cette propriété.
4 Polymérisation
EXERCICES
La masse molaire moyenne d'un polymère est de 93750g.mol -1 pour un degré de polymérisation n=1500. Sa
composition centésimale massique est: P(Cl)=56,8% de chlore, P(C)=38,4% de carbone et le reste
d'hydrogène.
1. Déterminer la masse molaire moléculaire du monomère correspondant ainsi que sa formule brute.
2. Donner sa formule semi-développée et son nom. Quel est le nom du polymère étudié?
3. La combustion complète de ce polymère donne trois produits qui sont le dioxyde de carbone, l'eau et le
chlorure d'hydrogène. Ecrire l'équation de cette réaction de combustion réalisée avec un excès de
dioxygène.
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Première S chimie créatrice
5 Craquage catalytique
Le craquage catalytique d'un alcane linéaire A se fait suivant deux réactions concurrentes. La première donne
du pent-2-ène et du dihydrogène et la seconde donne du propène et un alcane B.
1. Déterminer le nom et la formule de A et ceux de B.
2. Ecrire les équations de ces réactions.
6 Le TEFLON
Le P.T.F.E (connu du grand public sous le nom de marque "Téflon") est un polymère dont la composition
centésimale massique est: 24% de carbone et 76% de fluor. Son monomère ne contient que deux atomes de
carbone.
1. Déterminer la formule du monomère et celle du P.T.F.E.
2. En déduire ce que signifie P.T.F.E.
7 craquage du pentane
On effectue le craquage du pentane. Les produits obtenus, tous gazeux, sont: le propane, l'éthylène, le
cyclopentane et le dihydrogène.
1. Montrer que ces produits sont issus de deux réactions. Pour cela on pourra penser à associer les produits
deux par deux en respectant la loi de conservation des éléments.
2. On veut déterminer la composition centésimale molaire du mélange de gaz obtenu. Pour cela on prélève un
volume V=1,00L du mélange lorsque le volume molaire des gaz est Vm=24,5L.mol -1 . On ajoute,
progressivement à ce mélange gazeux, une solution de dibrome de concentration C=4,5.10 -2 mol.L -1 . La
décoloration de la solution de dibrome cesse lorsqu'on a ajouté un volume V'=420mL de cette solution.
a. Déterminer la quantité de matière de gaz prélevée dans le volume V.
b. Préciser, en justifiant la réponse, quel est le gaz E qui réagit avec le dibrome. Donner l'équation de cette
réaction. En déduire la quantité de matière de gaz E dans le volume V.
c. Déterminer la composition centésimale molaire du mélange de gaz obtenus lors du craquage. On pourra
remarquer que les quantités de matières de gaz produits par la même réaction sont égales.
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