Cryptographie - smb-personnel.univ-reunion.fr

Sécurité informatique M1 Informatique
1 Cryptographie classique
Cryptographie
Chiffre de César (substitution monoalphabétique)
Écrivez en Python un programme permettant de crypter/décrypter des messages au moyen du
chiffre de César. L’utilisateur doit pouvoir choisir le décalage dans l’alphabet (ce décalage vaut 3
dans le chiffre de César original).
Chiffre de Vigenère (substitution polyalphabétique)
Écrivez en Python un programme permettant de crypter/décrypter des messages au moyen
du chiffre de Vigenère. L’utilisateur doit pouvoir choisir sa clé. Trouvez une solution pour ne pas
avoir à coder la table (le contenu d’une case de la table doit être calculé au besoin).
Chiffre de Hill (substitution polyalphabétique)
Écrivez en Python un programme permettant de crypter/décrypter des messages au moyen du
chiffre de Hill dans le cas où m = 2. L’utilisateur doit pouvoir choisir les coefficients a, b, c et d
des combinaisons linéaires.
Transposition rectangulaire
Écrivez en Python un programme permettant de crypter/décrypter des messages au moyen
d’une transposition rectangulaire. L’utilisateur doit pouvoir choisir les nombres de lignes et de
colonnes de la matrice ainsi que la permutation (donnée sous la forme d’une chaîne de caractères
ne comportant pas deux fois le même caractère).
Chiffre de Delastelle (substitution + transposition)
Écrivez en Python un programme permettant de crypter/décrypter des messages au moyen du
chiffre de Delastelle.
2 DES
On considère les éléments suivants donnés en notation hexadécimale :
K = 0123456789ABCDEF, la clé
M = 23456789ABCDEF01, le texte en clair.
Les conversions entre écritures hexadécimales et binaires se font simplement en utilisant le tableau
de correspondances suivant :
héxa 0 1 2 3 4 5 6 7
bin 0000 0001 0010 0011 0100 0101 0110 0111
héxa 8 9 A B C D E F
bin 1000 1001 1010 1011 1100 1101 1110 1111
1

Sécurité informatique M1 Informatique
Fig. 1 – Les 16 rondes du DES, où IP est la permutation initiale, FP la permutation finale, F la
fonction de Feistel et ⊕ le ou exclusif (xor).
Par exemple, 23 en hexadécimal correspond à
����
0010 0011
����
en binaire.
En utilisant l’algorithme du DES, on demande de :
1. calculer les deux sous-blocs de 32 bits L0 et R0 (figures 1 et 2) ;
2. appliquer l’expansion E sur R0 pour obtenir E(R0) (figures 3 et 4) ;
3. dériver la première sous-clé K1 (figures 6, 7 et 8) ; la rotation à gauche est de 1 bit ;
4. calculer A = E(R0) ⊕ K1, où ⊕ est le ou exclusif (xor) ;
2
5. grouper les bits de A en blocs de 6 éléments et calculer les valeurs fournies par les S-Box S1,
. . . , S8 correspondantes (figures 3 et 9) ;
6. concaténer les résultats obtenus au (5) pour obtenir la suite B de 32 bits ;
7. appliquer la permutation P à B pour obtenir P (B) (figures 3 et 5) ;
8. calculer R1 = P (B) ⊕ L0,
9. écrire en hexadécimal le bloc chiffré L1R1 obtenu (figure 1).
Vérifiez vos réponses en implémentant l’algorithme du DES en Python. Les rotations pour le
calcul des sous-clés (figure 6) sont données à la figure 10.
2
3

Sécurité informatique M1 Informatique
58 50 42 34 26 18 10 2
60 52 44 36 28 20 12 4
62 54 46 38 30 22 14 6
64 56 48 40 32 24 16 8
57 49 41 33 25 17 9 1
59 51 43 35 27 19 11 3
61 53 45 37 29 21 13 5
63 55 47 39 31 23 15 7
Fig. 2 – Permutation initiale IP. Entrée : 64 bits. Sortie : 64 bits. Le 1er bit de la sortie est obtenu
en prenant le 58ème bit de l’entrée, le second en prenant le 50ème bit de l’entrée, . . . , le dernier
en prenant le 7ème bit de l’entrée.
Fig. 3 – La fonction de Feistel F , où E est l’expansion, ⊕ le ou exclusif (xor), les S1, . . . , S8 sont
les S-Box et P est la permutation.
32 1 2 3 4 5
4 5 6 7 8 9
8 9 10 11 12 13
12 13 14 15 16 17
16 17 18 19 20 21
20 21 22 23 24 25
24 25 26 27 28 29
28 29 30 31 32 1
Fig. 4 – Expansion E. Entrée : 32 bits. Sortie : 48 bits. Le 1er bit de la sortie est obtenu en prenant
le 32ème bit de l’entrée, le second en prenant le 1er bit de l’entrée, . . . , le dernier en prenant le
1er bit de l’entrée.
3

Sécurité informatique M1 Informatique
16 7 20 21 29 12 28 17
1 15 23 26 5 18 31 10
2 8 24 14 32 27 3 9
19 13 30 6 22 11 4 25
Fig. 5 – Permutation P . Entrée : 32 bits. Sortie : 32 bits. Le 1er bit de la sortie est obtenu en
prenant le 16ème bit de l’entrée, le second en prenant le 7ème bit de l’entrée, . . . , le dernier en
prenant le 25ème bit de l’entrée.
Fig. 6 – Calcul des sous-clés du DES. La notation

Sécurité informatique M1 Informatique
S1
x0000x x0001x x0010x x0011x x0100x x0101x x0110x x0111x x1000x x1001x x1010x x1011x x1100x x1101x x1110x x1111x
0yyyy0 14 4 13 1 2 15 11 8 3 10 6 12 5 9 0 7
0yyyy1 0 15 7 4 14 2 13 1 10 6 12 11 9 5 3 8
1yyyy0 4 1 14 8 13 6 2 11 15 12 9 7 3 10 5 0
1yyyy1 15 12 8 2 4 9 1 7 5 11 3 14 10 0 6 13
S2
x0000x x0001x x0010x x0011x x0100x x0101x x0110x x0111x x1000x x1001x x1010x x1011x x1100x x1101x x1110x x1111x
0yyyy0 15 1 8 14 6 11 3 4 9 7 2 13 12 0 5 10
0yyyy1 3 13 4 7 15 2 8 14 12 0 1 10 6 9 11 5
1yyyy0 0 14 7 11 10 4 13 1 5 8 12 6 9 3 2 15
1yyyy1 13 8 10 1 3 15 4 2 11 6 7 12 0 5 14 9
S3
x0000x x0001x x0010x x0011x x0100x x0101x x0110x x0111x x1000x x1001x x1010x x1011x x1100x x1101x x1110x x1111x
0yyyy0 10 0 9 14 6 3 15 5 1 13 12 7 11 4 2 8
0yyyy1 13 7 0 9 3 4 6 10 2 8 5 14 12 11 15 1
1yyyy0 13 6 4 9 8 15 3 0 11 1 2 12 5 10 14 7
1yyyy1 1 10 13 0 6 9 8 7 4 15 14 3 11 5 2 12
S4
x0000x x0001x x0010x x0011x x0100x x0101x x0110x x0111x x1000x x1001x x1010x x1011x x1100x x1101x x1110x x1111x
0yyyy0 7 13 14 3 0 6 9 10 1 2 8 5 11 12 4 15
0yyyy1 13 8 11 5 6 15 0 3 4 7 2 12 1 10 14 9
1yyyy0 10 6 9 0 12 11 7 13 15 1 3 14 5 2 8 4
1yyyy1 3 15 0 6 10 1 13 8 9 4 5 11 12 7 2 14
S5
x0000x x0001x x0010x x0011x x0100x x0101x x0110x x0111x x1000x x1001x x1010x x1011x x1100x x1101x x1110x x1111x
0yyyy0 2 12 4 1 7 10 11 6 8 5 3 15 13 0 14 9
0yyyy1 14 11 2 12 4 7 13 1 5 0 15 10 3 9 8 6
1yyyy0 4 2 1 11 10 13 7 8 15 9 12 5 6 3 0 14
1yyyy1 11 8 12 7 1 14 2 13 6 15 0 9 10 4 5 3
5
S6
x0000x x0001x x0010x x0011x x0100x x0101x x0110x x0111x x1000x x1001x x1010x x1011x x1100x x1101x x1110x x1111x
0yyyy0 12 1 10 15 9 2 6 8 0 13 3 4 14 7 5 11
0yyyy1 10 15 4 2 7 12 9 5 6 1 13 14 0 11 3 8
1yyyy0 9 14 15 5 2 8 12 3 7 0 4 10 1 13 11 6
1yyyy1 4 3 2 12 9 5 15 10 11 14 1 7 6 0 8 13
S7
x0000x x0001x x0010x x0011x x0100x x0101x x0110x x0111x x1000x x1001x x1010x x1011x x1100x x1101x x1110x x1111x
0yyyy0 4 11 2 14 15 0 8 13 3 12 9 7 5 10 6 1
0yyyy1 13 0 11 7 4 9 1 10 14 3 5 12 2 15 8 6
1yyyy0 1 4 11 13 12 3 7 14 10 15 6 8 0 5 9 2
1yyyy1 6 11 13 8 1 4 10 7 9 5 0 15 14 2 3 12
S8
x0000x x0001x x0010x x0011x x0100x x0101x x0110x x0111x x1000x x1001x x1010x x1011x x1100x x1101x x1110x x1111x
0yyyy0 13 2 8 4 6 15 11 1 10 9 3 14 5 0 12 7
0yyyy1 1 15 13 8 10 3 7 4 12 5 6 11 0 14 9 2
1yyyy0 7 11 4 1 9 12 14 2 0 6 10 13 15 3 5 8
1yyyy1 2 1 14 7 4 10 8 13 15 12 9 0 3 5 6 11
Fig. 9 – Les 8 S-Box. Entrée : 6 bits. Sortie : 4 bits. Par exemple, pour S5 avec l’entrée 011011, on regarde la case ligne 0yyyy1, colonne x1101x, et
on obtient comme sortie 9 i.e. 1001.

Sécurité informatique M1 Informatique
ronde 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16
rotations 1 1 2 2 2 2 2 2 1 2 2 2 2 2 2 1
3 Cryptographie RSA
Calculs à la main
On choisit p = 5 et q = 11.
1. Combien vaut n ?
2. Combien vaut z ?
Fig. 10 – Les rotations pour le calcul des sous-clés.
3. On choisit e = 3 : est-ce correct ? Pourquoi ?
4. Donnez une valeur correcte pour d.
5. Cryptez le message M = 5.
Un sujet d’examen
Résolvez l’exercice 1 du sujet d’examen de 2009.
Un petit (?) programme
Le but de cet exercice est d’écrire un programme Python permettant de créer des espions
s’envoyant des messages cryptés au moyen de l’algorithme RSA. Chaque espion possède une clé
publique et une clé privée qui sont fabriquées à la création de l’espion. Le programme doit proposer
le menu suivant à l’utilisateur et exécuter l’action correspondant à son choix :
1) Creer un espion
2) Afficher la liste des espions
3) Envoyer un message
4) Quitter le programme
Nombres premiers
Écrivez le module Eratosthene permettant de gérer les nombres premiers. Vous prévoirez les
éléments suivants.
– La liste crible qui sert à stocker les nombres premiers qui sont calculés pendant l’exécution
du programme.
– La fonction estPremier prenant en argument un entier et renvoyant true si et seulement
si l’entier est premier. Vous écrirez cette méthode en utilisant la technique du crible d’Eratosthène.
– La fonction get prenant en argument une borne (un entier) et renvoyant un nombre premier
strictement plus petit que cette borne et choisi au hasard.
Modulo
Écrivez le module Modulo permettant de gérer des calculs dans Z/nZ. Vous prévoirez les
éléments suivants.
– La fonction inverse prenant en argument deux entiers a et n et renvoyant l’inverse de a
modulo n.
– La fonction puissance prenant en argument trois entiers a, b et n et renvoyant le nombre :
(a à la puissance b) modulo n.
6

Sécurité informatique M1 Informatique
Schéma de remplissage
Écrivez le module OAEP permettant de gérer le schéma de remplissage précédent le cryptage.
Vous prévoirez :
– les fonctions G et H calculant un résumé (digest) de leur argument, par exemple en utilisant
SHA1 ou MD5 (module hashlib de Python) ;
– la fonction pad prenant en argument un message en clair m et renvoyant les nombres X et Y
calculés par le schéma de remplissage OAEP ; vous vous arrangerez pour que ces nombres
soient plus petits que l’entier n du cryptage RSA ;
– la fonction unpad prenant en argument des nombres X et Y (supposés calculés par OAEP) et
renvoyant le message m correspondant.
Les espions
Écrivez la classe Espion permettant de gérer les espions créés par l’utilisateur. Vous prévoirez
les éléments suivants.
– Les attributs p, q, n, phi_n, e et d (des entiers) correspondant aux nombres du même nom
dans l’algorithme RSA.
– L’attribut nom (une chaîne de caractères) permettant de stocker le nom de l’espion.
– Un constructeur dont les arguments sont : une chaîne de caractères permettant d’initialiser le
nom, un entier permettant d’initialiser p et un entier permettant d’initialiser q. Ce constructeur
devra calculer la valeur de n et de phi_n, choisir au hasard une valeur convenable pour
e puis calculer la valeur de d.
– Les méthodes get_e, get_n et getNom qui renvoient respectivement la valeur de l’attribut
e, n et nom.
– La méthode crypter prenant en argument un message (une chaîne de caractères) et deux
entiers e et n et qui crypte le message en utilisant la clé publique (e,n).
– La méthode decrypter prenant en argument un message crypté, qui décrypte le message
en utilisant la clé privée (d,n) (attributs définis ci dessus) et qui renvoie une chaîne de
caractères correspondant au message en clair.
– La méthode __str__ qui renvoie une chaîne de caractères de la forme nom(e,n) (où nom, e
et n sont remplacés par leur valeur).
Le programme principal
Le programme principal devra afficher le menu, demander à l’utilisateur quel est son choix,
effectuer l’opération correspondante puis recommencer, ceci tant que l’utilisateur ne demande pas
de quitter le programme. Le programme devra gérer la liste des espions créés par l’utilisateur.
– Création d’un espion : le programme doit demander à l’utilisateur le nom de l’espion ainsi
que deux entiers premiers p et q, vérifier que p et q sont bien premiers (si ce n’est pas le cas
il faut redemander ces valeurs), créer un espion à partir de ces données et ajouter l’espion
créé à la liste des espions.
– Afficher la liste des espions : le programme doit afficher la liste des espions qui ont été
créés par l’utilisateur.
– Envoyer un message : le programme doit demander à l’utilisateur le nom de l’espion
expéditeur, le nom de l’espion destinataire (si ces noms n’existent pas il faut les redemander),
le contenu du message, afficher le message crypté par l’expéditeur et afficher le résultat du
décryptage (par le destinataire) du message crypté par l’expéditeur (ce message décrypté
doit correspondre au message en clair original lorsque tout va bien). Par exemple :
Nom de l’expediteur: Austin
Nom du destinataire: Felicity
Message a envoyer: Yeah baby, yeah!
Austin envoie le message crypte suivant a Felicity: 37 57 95 25 95 37 57
151 0 0 95 95 95 37 95 95 94 25 1 151 0 0 94 25 95 25 95 37 57 151 0 1
Felicity decrypte le message de Austin: Yeah baby, yeah!
7