Nadja Niggeler - Il Trattamento delle acque reflue - stsbc

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L’ossidazione dell’etanolo può avvenire solo grazie alla molecola di NAD (nicotinammide
adenina dinucleotide), infetti questo coenzima è in grado di deidrogenare gli alcoli ad aldeidi
o chetoni; la reazione può avvenire anche in senso inverso e si tratta dunque di un equilibrio.
Nel nostro caso specifico, la carica positiva del coenzima ossidato NAD + (in modo più specifi‐
camente il secondo ibrido di risonanza, illustrato nella reazione sottostante) attira un idro‐
geno dell’etanolo, uno di quelli legati direttamente all’atomo di carbonio. Questo crea una
carica negativa sull’atomo di C. Per ricompensare, uno dei doppietti di elettroni liberi
sull’ossigeno va a formare un doppio legame; questo, a sua volta crea una carica positiva
sull’atomo di ossigeno, che cede il suo idrogeno e perdendo completamente la sua funzione
di alcol. Qui termina la reazione, la molecola di etanolo è stata ossidata ad acetaldeide, men‐
tre il coenzima NAD s’è ridotto da NAD + a NADH.
H
N +
R
O
NH 2
H
N
R
O
Il coenzima NAD + (forma ossidata)
H
N
R
H
O
H
NH 2
N
R
H
O
NH 2
C
H 3
H
NH 2
O +
C
H 3
Il coenzima NADH (forma ridotta) acetaldeide
+
+
+
H
H
+
O
OH
H CH3 H
etanolo
4.5.2.3 Riduzione di H+
Le molecole di NADH, presente nei mitocondri dei batteri, cedono il loro protone, investen‐
do dunque una certa quantità di energia, per realizzare la riduzione dello ione H + .
Chimica – Lavoro di maturità
-H +
+H +