Preparazione del Nylon6,6 - Lauree Scientifiche

Preparazione della Poli(esametilenadipoilammide) Nylon 6,6
Preparazione di un polimero di condensazione mediante la tecnica di polimerizzazione
interfacciale.
Dettagli relativi a questo esperimento (più precisamente relativi alla sintesi del Nylon 6,10,
per la cui preparazione si utilizza il cloruro di sebacoile C10 in luogo del cloruro di adipoile
C6) possono essere trovati in P. W. Morgan, S. L. Kwolek, J. Chem. Ed. 1959, 36, 182.
Introduzione
Il nylon è il risultato della ricerca condotta da Fallace Hume Carothers alla Du Pont. Il
gruppo di ricerca era interessato a riprodurre le caratteristiche della seta. Il Nylon riscosse
rapidamente grande successo per la preparazione di collant e paracadute.
Il Nylon è una poliammide. La polimerizzazione interfacciale per la preparazione di una
poliammide implica la reazione tra il dicloruro di un diacido con una diammina alla
superficie di contatto tra due liquidi immiscibili. Questo metodo è utile quando i reagenti
sono sensibili alle alte temperature e quando il polimero si degrada prima che venga
raggiunta la temperatura di fusione.
Cl
clor uro di adipoile
C 6
O
H 2 N
Note sicurezza
O
Cl
esametilendiam mina
Cl
O
R NH 2
C 6
attacco di un' altra m olecola
di diam m ina
NH 2
O
H
N
sostituzione nuc leofila
al gruppo carbonilic o
O
R Cl
NH 2
Cl
O
attacco su un' altra
molecola di cloruro di adipoile
+ H 2N
O
Cl
NH 2
O
NH ( CH 2 ) 6 NHC
Nylon 6,6
O
(CH2 ) 4 C
n
Indossare occhiali di protezione. I prodotti utilizzati in questo esperimento sono tossici:
sono irritanti per gli occhi e le mucose. Indossare i guanti e lavorare in una zona ben
ventilata.
Vetreria
1 Beaker alto e stretto da 100 ml
1 Beaker da 50 ml
Spatola
Siringa monouso da 1 mL
Pinzette o bacchetta di vetro
Bilancia
Reagenti
Cloruro di adipoile
Esametilendiammina
Cloruro di metilene
Acqua
NaOH in pastiglie
-HCl

Procedura
Nel beaker alto e stretto preparare una soluzione di circa 3 mL (FW 183.03, d. 1.259 g/mL,
20.6 mmol) di adipoil cloruro in circa 33 ml di cloruro di metilene. (Soluz. A)
Disciogliere 2.00 g (FW 116.20, 17.2 mmol) di esametilendiammina in circa 15 mL di
acqua ed aggiungere due pastigliette di NaOH. (Soluz. B)
Molto lentamente versare la soluzione B nel beaker alto e stretto leggermente inclinato
contenente la soluzione A facendola scendere lungo le pareti. Nel beaker dovrebbero
essere evidenti i due strati e si dovrebbe osservare l’immediata formazione di un film
polimerico all’interfaccia tra i due liquidi.
Utilizzando le pinzette, prendere il polimero al centro e lentamente tirare il nylon,
cercando, se possibile, di formare un filamento. Con una bacchetta di vetro arrotolare il
filamento e tirarlo via lentamente dall’interfaccia tra i due solventi.
Lavare bene il nylon con acqua prima di toccarlo.
Agitare la soluzione rimanente nel beaker per formare dell’ulteriore polimero.
Nota
In questo esperimento si usa l’idrossido di sodio NaOH per neutralizzare l’acido prodotto e
comunque presente nella boccetta dell’adipoil cloruro che facilmente si idrolizza.