2 areni nomenclatura 2012.pdf

La chimica del carbonio
Gli idrocarburi aromatici

Idro
carburi
saturi insaturi
alcani alcheni alchini
aromatici
o
areni

Reazioni degli alcani
Reazioni di sostituzione nucleofila
Reazioni degli alcheni e degli alchini
Reazioni di addizione:
Reazioni di polimerizzazione
Reazioni degli idrocarburi aromatici
Reazioni di sostituzione elettrofila

I composti aromatici più comuni contengono un anello benzenico.
L’anello del benzene può essere rappresentato come:
Nel benzene la delocalizzazione degli elettroni π conferisce all’anello
un’elevata stabilità.
Il benzene subisce reazioni di sostituzione elettrofila in cui uno
degli atomi di idrogeno dell’anello viene sostituito da un altro atomo o
gruppo.
La sostituzione, a differenza dell’addizione, lascia intatta la rete
elettronica delocalizzata dell’anello benzenico.

Idrocarburi aromatici
Sono anche detti areni
Areni = aromatici + alcheni
Derivano dal benzene C 6H 6

nomenclatura
Si ottengono per sostituzione di uno o più
atomi di idrogeno dell’anello benzenico
Tutti gli atomi di idrogeno sono equivalenti
non esiste posizione preferenziale per la
sostituzione

Benzeni
monosostituiti
Si aggiunge il nome
del sostituente
come prefisso
nomenclatura
benzene
Benzeni
disostituiti
Si distinguono gli isomeri
con i prefissi
Orto- Meta- Para-
Benzeni
poli sostituiti
si numerano gli atomi
dell’anello
secondo le regole note

Metilbenzene
o toluene
Idrossi
benzene
o fenolo
Derivati monosostituiti
etilbenzene
clorobenzene
Etenil benzene
o vinil benzene
o stirene
Ammino
benzene
o anilina

I sostituenti
Alogeni : cloro bromo iodio

Lo xilene
È un benzene con due metili
Presenta tre isomeri
Lo xilene è utilizzato come solvente nella stampa, per la lavorazione delle gomme e del
cuoio. come pesticida, come componente nelle vernici
per ossidazione di entrambi i gruppi metile verso l'acido, l'o-xilene forma l'acido ftalico

I sostituenti
Gruppi alchilici: esempi
etilbenzene
m-etilmetilbenzene
p-dietilbenzene

Gruppi funzionali
I sostituenti

adicali arilici come sostituenti
Quando la catena alchilica contiene più di sei atomi di C, è
l’anello benzenico ad essere considerato come sostituente e
viene denominato fenile
Il radicale
derivato dal
benzene
privato di un
idrogeno
Il radicale
derivato dal
toluene privato di
un idrogeno
fenile
benzile

Composti aromatici ad anelli
condensati
naftalene
Due anelli benzenici condensati, fusi, ovvero che
condividono due atomi di carbonio
È usato come insetticida, tarmicida
Più noto come naftalina

Composti aromatici ad anelli
condensati
Antracene
Tre anelli benzenici condensati
I centri degli anelli sono sulla stessa retta
utilizzato nell'industria dei coloranti
utilizzato anche come conservante nell'industria
del legname, grazie alle sue proprietà insetticide.

Composti aromatici ad anelli
condensati
Fenantrene
È composto da tre anelli benzenici fusi (C14H10)
È affine all‘ antracene, che ha la stessa formula
bruta, differendo nella formula di struttura
(fenantrene e antracene sono pertanto isomeri).
Non a caso, il nome deriva da fenile e antracene.

Composti aromatici ad anelli condensati
Benzopirene
È costituito da cinque anelli benzenici condensati
È una delle prime sostanze di cui si è accertata la
cancerogenicità.
La sua struttura non viene intercettata dal sistema enzimatico di
correzione dei geni (Caretaker) del DNA, che ha il ruolo di
demolire i tratti mutati dell'acido nucleico per prevenirne mutazioni
nocive.
La categoria IARC di rischio cancerogeno è Categoria 1
Disciolta in acqua, è tra le
sostanze più pericolose.
Il limite di concentrazione
è intorno agli 0,01 mg/L.

Composti aromatici ad anelli condensati
Benzopirene
I benzopireni sono tra i
prodotti della combustione
di molti prodotti contenenti
molecole pesanti. Si
ritrovano quindi :
nel fumo di sigaretta
nella combustione dei
rifiuti indifferenziati,
nello scarico dei motori
Diesel