Hoofdstuk 3 Samenvatting Scheikunde 3.1 Koolwaterstoffen worden ...

Hoofdstuk 3 Samenvatting Scheikunde
3.1
Koolwaterstoffen worden als brandstof gebruikt. Ze bevatten de elementen koolstof en waterstof. Bij
volledige verbanding van een koolwaterstof ontstaat er koolstofdioxide (CO2) en water (H2O). Ze
behoren tot de groep van de koolstofverbindingen. Deze groep bevat daarnaast zuurstof (O2),
stikstof (N2) en zwavel (S). Dode planten worden na enige tijd bedolven onder lagen zand en klei. Dit
produceert energierijke stoffen die we fossiele brandstoffen noemen. Voorbeelden zijn steenkool
(koolstof) en aardolie/aardgas (koolwaterstof).
De bereikbaarheid van de winplaats en de fase van de stoffen zijn belangrijk bij het winnen van
brandstoffen. Vaste stoffen (zoals steenkool) zijn moeilijk uit de grond te winnen. Ze moeten worden
los gehakt en naar boven gebracht worden. Tegenwoordig laat men onder de grond de steenkool
reageren tot een gas om ze via leidingen omhoog te zuigen, dit heet kolenvergassing. Fossiele
brandstoffen kunnen in vloeibare en gas vorm zo omhoog gezogen worden. Bij een aardgasbel boort
men er een leiding doorheen, dan spuit het vanzelf omhoog.
Volledige verbranding creëert geen giftige stoffen, maar draagt wel bij aan het broeikaseffect. De
uitgestoten CO2 vormt een deken om de aarde heen waardoor die haar warmte niet meer kan
afstaan.
Andere soorten energie zijn kernenergie en windenergie, biogas (ontstaat door rotting van organisch
afval) en bio-alcohol (alcohol gebruikt als brandstof gehaald uit natuurlijke producten).
3.2
Ruwe aardolie moet eerst worden gedestilleerd om er een bruikbare brandstof van te maken. We
maken gebruik van gefractioneerde destillatie. Hierbij hebben we geen zuivere stoffen gekregen
maar mensen met dicht bij elkaar liggende kookpunten. De uitkomende stoffen hebben de volgende
toepassingen: brandstof, smeermiddel voor machines, asfalt (het residu) en grondstof voor de
chemische industrie. Er is meer behoefte aan benzine dan uit aardolie destillatie te halen is. Daarom
worden aardolie fracties met hoge kookpunten gekraakt. Kraken is het omzetten van
koolwaterstoffen met lange ketens tot koolwaterstoffen met korte ketens. Dit verhoogt de
bruikbaarheid. Aan automotoren worden allemaal stoffen toegevoegd, daarom treedt bij de
verbranding van benzine luchtverontreiniging op. Ook kan er stikstof ontstaan. Daarom is er een
katalysator in de uitlaat gebouwd, deze helpt verontreiniging te voorkomen.
Element in brandstof Reactieproduct bij volledige verbranding
H H2O (g)
O Wordt gebruikt in de verbranding

N NO2 (g)
C CO2 (g)
S SO2 (g)
3.3
Alkanen zijn een deelverzameling van koolwaterstoffen (bevatten elementen C en H). Ze voldoen aan
de formule CnH₂n₊₂. Samen vormen ze een homologe reeks. Binnen deze reeks hebben de stoffen
vrijwel dezelfde eigenschappen. Als het aantal C-atomen boven de 15 uitkomt, spreken we van
hogere alkanen. Deze zijn vast.
Formule Naam Smelpunt in °C Kookpunt
CH₄ Methaan -182 -161
C₂H₆ Ethaan -183 -88
C₃H₈ Propaan -188 -42
C₄H₁₀ Butaan -138 0
C₅H₁₂ Pentaan -130 36
C₆H₁₄ Hexaan -95 69
C₇H₁₆ Heptaan -90 99
C₈H₁₈ Octaan -57 126
C₁₆H₃₄ Hexadecaan 18 280
Structuurformules zijn er om te laten zien hoe de atomen binnen een molecuul gebonden zijn. De
koolstofketen zijn meestal recht weergeven. De recht getekende structuurformules zijn het meest
overzichtelijk, deze worden daarom gebruikt. Daarnaast wordt vaak de korte notatie gebruikt. Bij éen
molecuulformule kunnen meerdere structuurformules horen. Ze stellen dan ook verschillende
stoffen voor, we noemen ze isomeren.
3.4
Internationaal zijn er afspraken gemaakt voor een naamgeving gebaseerd op structuurformule, men
noemt dit de systematische naamgeving. Er zijn drie regels voor het opstellen:
1. Zoek de langste onvertakte koolstofketen, dit is de hoofdketen. Die krijgt de stamnaam.
2. Kijk welke atomen/atoomgroepen (behalve de H atomen) aan de hoofdketen zijn bevestigd.
Dit zijn de zijketens.
3. Kijk op welke plaats de zijketens zich bevinden.
Men heeft afgesproken de koolstofatomen zo te nummer dat het plaatsnummer zo laag mogelijk is.
Als er meer dan 1 zijketen is van hetzelfde atoom geven we dit aan met het Griekse telwoord (=di, tri
etc.) voor het specifieke atoom. Als er meerdere zijgroepen zijn dan wordt de naamgeving in
alfabetische volgorde aangehouden. Hierbij kijk je niet naar de beginletter van de numerieke
voorvoegsels.
Tabel 103C Binas
Structuurformule Naam
CH₃ Methyl
CH₂ - CH₃ Ethyl
CH₂ - CH₂ - CH₃ Propyl
CH - CH₃
ᶦ
CH₃
(1-methylethyl) of isopropyl
CHnH₂n₊₁ Alkyl

Opmerkingen:
1. Als de H atomen niet geschreven worden, houdt je een C skelet over.
2. Als er geen verwarring mogelijk is, is het gebruik van plaats fout.
3. i.p.v. - CHnH₂n₊₁ gebruikt men ook wel de R om een akylgroep aan te geven.
4. Als een zijgroep geen akylgroep is noemen we deze een karakteristieke groep.
3.5
Er is nog een homologe reeks, die voldoet aan de formule CnH₂n. Dit zijn de alkenen. Ten opzichte
van de alkanen missen ze dus twee waterstofatomen. Hierdoor hebben ze een dubbele binding in de
koolstofhoofdketen. Voor de naam gebruikt men –een. Met het plaatsnummer geef je aan waar de
dubbele binding zich bevindt. Als er meer dubbele bindingen aanwezig zijn dan komt er numeriek
voorvoegsel met –een (bijv. dieen of trieen) voor. We noemen dubbele koolstofbindingen
onverzadigde bindingen. Ze zijn niet verzadigd met waterstofatomen. Een reagens op de
onverzadigde binding is broomwater. Hun kenmerkende eigenschap is dat ze snel reageren met
broom.
Onverzadigde waterkoolstoffen met drie tussen twee C atomen noemen we alkynen. In de
naamgeving krijgen zij het achtervoegsel –yn. Onverzadigde koolwaterstoffen kunnen door het
kraken van aardolie bereid worden. Zo ontstaan uit lange ketens, mengsels van stoffen met korte
ketens.
3.6
Er komen ook verzadigde koolwaterstofketens in ringvorm voor. Deze noemt men cycloalkanen. Voor
de stamnaam voegt men cyclo-. Benzeen (C₆H₆) is een cyclishe waterstof die qua structuur en
eigenschappen afwijkt. Benzeen reageert niet met broom en de bindingslengte tussen de C atomen is
even groot. Elk koolstofatoom heeft dus maar drie bindingen. Het vierde elektron beschikbaar voor
binding wordt verwacht de ringstructuur te versterken. Stoffen waarvan de moleculen een
benzeenring bezitten noemen we ook wel aromatisch (dit komt doordat ze een sterke aroma met
zich meebrengen). Niet-cyclische koolwaterstoffen noemt men alifatisch.
Zie schema pg. 117 van boek.
3.7
De aanwezigheid van een dubbele binding in alkenen is noodzakelijk voor de reactie met broom.
Hierbij ontstaat door het broommolecuul en het alkeenmolecuul een nieuw soort molecuul. Deze
reactie noemt men additiereactie. In de reactie springen de dubbele bindingen open, waardoor
broomatomen zich kunnen binden aan de extra bindingplaatsen. Naast broom kunnen fluor, jood,
chloor, waterstof, waterstofbromide, waterstofchloride en water worden geaddeerd.