Lichtste fractie bevat moleculen met 1 tot 4 C- atomen. Het ... - eu-re-ka

Lichtste fractie bevat
moleculen met 1 tot 4 Catomen.
Het zijn gassen.
Door samenpersen kan men
dit vloeibaar maken en in
tanks doen.
buta-gas propaan-gas LPG
De 3 e fractie heet KEROSINE
en bevat moleculen met 9 tot
16 C-atomen. Het zijn vloeistoffen
bij kamertemperatuur.
Wordt hoofdzakelijk gebruikt
als vliegtuigbrandstof of
brandstof voor zware
voertuigen.
Stookolie en
smeerolie
Grondstof voor
autobenzine
kraken
De 5 e fractie noemt men de
ZWARE GASOLIE en bevat
moleculen met 20 tot 30 Catomen.
De 2 e fractie heet NAFTA en
bevat moleculen met 5 tot 12
C-atomen. Het zijn vloeistoffen
bij kamertemperatuur.
Grondstof
voor
autobenzine
Via kraakproces
ontstaan met name
etheen propeen methaan
Grondstof voor alkohol, synthetische
zeep, kunstvezel en plastics.
De 4 e fractie noemt men de
LICHTE GASOLIE en deze bevat
moleculen met 15 tot 25 C-atomen.
Het zijn merendeel vloeistoffen bij
kamertemperatuur.
Diesel en
huisbrandolie
kraken
Grondstof voor
autobenzine
Wordt met name
Stookolie gebruikt voor en de asfalt-
smeerolie productie.
De 6 e fractie is het RESIDU en
deze bevat moleculen met meer
dan 25 C-atomen. Deze kunnen
moeilijk verdampen.
1

Een tetraëder is een
regelmatig viervlak.
De ruimtelijke structuur
Als basis voor de ruimtelijke (3 dimensionale) opbouw
die bij moleculen voorkomt dient het tetraëder.
Het aantal bindingen
dat een atoom kan
aangaan met andere
atomen verschilt per
atoomsoort.
Bv
Een C-atoom kan 4
bindingen aangaan
en een H-atoom
slechts 1 binding.
Dit viervlak is opgebouwd uit 4
gelijk-zijdige driehoeken.
Naam Symbool
Maar ook
Bv methaan
Aantal
bindingen
(covalentie)
Waterstof H 1
Zuurstof en zwavel O en S 2
Stikstof en fosfor N en P 3
Koolstof en silicium C en Si 4
De halogenen F, Cl, Br, I 1
De 4 bindingen wijzen
vanuit het centrale atoom
naar de hoekpunten van de
tetraëder.
de omringende atomen
bevinden zich op de
hoekpunten
Zo kan bv een
zuurstofatoom
2 bindingen
aangaan met
andere atomen.
Het aantal bindingen
dat een atoom kan
aangaan heet de
covalentie van
dat atoom.
Bv in
ethanol
Soms is sprake zijn van een dubbele binding tussen twee
atomen. De belangrijkste voorbeelden staan hieronder.
Elk streepje stelt 1 atoombinding voor.
Er zijn zelfs drievoudige bindingen mogelijk.
2

Chemici werken vaak met
formules. Je krijgt dan voor
ethanol het volgende:
(Dit noemen we structuurformules).
Het kan nog simpeler:
Of verder
vereenvoudigd:
Daarnaast gebruiken chemici vaak de molecuulformule. In
molecuulformules staat alleen het aantal atomen
aangegeven. Dat zegt dus niets meer over de structuur.
of
of
C 2H 6O
Methaan is het eenvoudigste alkaan. Het
bezit slechts één C-atoom omringd door 4 Hatomen.
Methaan is het hoofdbestanddeel
van aardgas. Methaan is reukloos. Om voor
een gaslek te waarschuwen wordt een
geurstof toegevoegd.
De stof staat ook wel bekend als “mijngas”.
Het heeft reeds vele ongelukken veroorzaakt
in de mijnen. Methaan is uiterst brandbaar.
In de algemene formule van alkanen C nH 2n+2
geldt: n=1
Propaan is de 3 e koolwaterstof in de reeks
der alkanen. Het bezit 3 C-atomen en 8 Hatomen.
Samengeperst tot vloeistof in een
tank vindt het toepassing als brandstof
voor verwarming, koken, enz. Ook in LPG
wordt het toegepast.
In de algemene formule van alkanen
C nH 2n+2 geldt voor propaan: n=3
Ruimtelijke tekening
(model)
Structuurtekening
Structuurformule
Vereenvoudigde
structuurformules
Samenvatting
Molecuulformule C 2H 6O
Ethaan is de 2 e koolwaterstof in de
reeks der alkanen. Het bezit 2 Catomen
en 6 H-atomen. Ethaan is
een grondstof voor de fabricage
van etheen en azijnzuur. Ethaan is
reukloos en zeer brandbaar.
In de algemene formule van
alkanen C nH 2n+2 geldt voor ethaan:
n=2
Butaan is de 4 e koolwaterstof in de
reeks der alkanen. Het bezit 4 Catomen
en 10 H-atomen. Evenals
propaan vindt het toepassing als
brandstof voor verwarming, koken,
enz. Met name op campings.
In de algemene formule van
alkanen C nH 2n+2 geldt voor butaan:
n=4
3

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
Naamgeving alkanen
Algemene formule
C nH 2n+2
Ma
En
Pa
Bakken
Patat
Heel
Heerlijk
Of
Niet
Dan??
Methaan
1 Methyl
Ethaan
2 Ethyl
Propaan
3 Propyl
Butaan
4 Butyl
Pentaan
5 Pentyl
Hexaan
6 Hexyl
Heptaan
7 Heptyl
Oktaan
8 Oktyl
Nonaan
9 Nonyl
Decaan
10 Decyl
Naamgeving vertakte alkanen
zijtakken
Het aantal C-atomen in de langste
ononderbroken keten bepaalt de stamnaam
van het molecuul.
De volgorde van de zijgroepen is alfabetisch
(NB: reken de voorvoegsels di, tri, etc niet mee in
de naam)
Naamgeving onvertakte alkanen
Het aantal C-atomen in de langste
ononderbroken keten bepaalt de naam van
het molecuul.
Aantal C naam
H
|
H— C—H 1 methaan
|
H
H H
| |
2 H— C—C—H
ethaan
| |
H H
| | |
3 —C—C—C— propaan
| | |
| | | |
—C—C—C—C—
4 butaan
| | | |
Naamgeving vertakte alkanen
Het aantal C-atomen in de langste
ononderbroken keten bepaalt de stamnaam
van het molecuul.
Het aantal C-atomen in de zijketen bepaalt de
naam van de zijgroep. De naam van de
zijgroep eindigt op –yl.
Naamgeving vertakte alkanen
CH 3
| | | | | |
— C—C—C—C—C—C —
| | | | | |
2 e 1 e
CH 3
CH 3
| | | | |
— C—C—C—C—C—
| | | | | |
—C—C—
| |
2 e 4 e
2-methylhexaan 2,4-dimethylheptaan
CH3 | | | | |
— C—C—C—C—C—
| | | | | |
CH3 —C—C—
| |
2,2-dimethylheptaan
| | | | | |
—C—C—C—C—C—C—
| | | | | |
CH3 C2H5 4-ethyl-2-methyl hexaan
4

vergis je niet in de langste keten de hoofdketen bepaalt de naam
C
C C C C
H 2
C
C
H 2
C
H 3
C
H 3
H 2
C
C
(H-atomen in de
langste keten voor het
gemak weggelaten)
H 3
H 2
C
C C C C
C
C
C
C
C
C
de langste keten bestaat
dus uit 8 C-atomen.
de C-atomen met een zijketen krijgen een
rangnummer
C8
C1
H 2
C C C C
C
C
2
3
C
1
C
7
4 5 6
C
C
H 2
H 3
Deze nummering is foutief: de
zijketens zouden aan nr 4 en 6
zitten.
H 2
C C C C
6
7
5
C
C
C
C
H 2
H 3
C
C
Deze nummering is juist: de
zijketens zitten aan nr 3 en 5
zitten.
We kiezen de nummering waarin de
laagste getallen voorkomen.
1 2 3 4
C
C
F
andere groepen als zijketen
C C C C C
CH 3
Br
5
6 7
CH 3
2-fluor-4,6-dimethyl-5-broomheptaan ??????
Fout, want de zijketens moeten alfabetisch in de naam
5-broom-4,6-dimethyl-2-fluorheptaan ??????
Fout, want de alfabetregel geldt niet voor voorvoegsels
5-broom-2-fluor-4,6-dimethylheptaan ??????
Nog steeds niet helemaal goed
4
8
3
2
H 2
H 3
C
C C C C
H 2
C
C
H 2
C
H 3
C
H 3
H 2
C
C
(H-atomen in de langste
keten voor het gemak
weggelaten)
H 3
H 2
C
C C C C
De stamnaam is dus
niet pentaan maar. octaan
de C-atomen met een zijketen
De ethyl-groep zit aan nr 3
De methyl-groep zit aan nr 5
H 2
De zijketens worden in alfabetische
volgorde vermeld in de naam
voorafgegaan door het rangnummer.
Naam: 3-ethyl-5-methyloctaan
Met als naam:
Je had:
C
C
5
C
C
C
C C C C
6
7
C
C
5-broom-2-fluor-4,6-dimethylheptaan
Som van de rangnummers moet zo laag
mogelijk zijn
Van rechts naar links
7
C
1 2 3 4
C
4
C
8
C
3
1
2
C
C
H 2
H 3
C
C
C C C C C
F CH3 CH3 3-broom-6-fluor-2,4-dimethylheptaan ??????
6
C
C
F
Correct: immers 15

CH3 │ │ │ │
—C—C—C—C—
│ │ │ │
CH 3
CH3 │ │ │ │
—C—C—C—C—
│ │ │ │
CH2 │
CH3 2,3-dimethylbutaan 2-ethyl-3-methylbutaan
De langste keten bestaat niet uit 4, maar uit 5 C-atomen
De juiste naam is dus 2,3-dimethylpentaan
Naamgeving cyclische alkanen
De C-atomen kunnen ook in een ring zitten
cyclo-alkanen. Let op: C nH 2n
De naamgeving gaat hetzelfde alleen wordt nu de
toevoeging cyclo voor de stamnaam gezet.
cyclo-butaan
cyclo-pentaan
structuurformules en namen van alle isomeren van
C 5H 12
| | | |
—C—C—C—C—
| | | |
—C—
|
Isomeren en isomerie
| | | | |
—C—C—C—C—C—
| | | | |
2-methylbutaan
|
—C—
| | |
—C—C—C—
| | |
—C—
|
dimethylpropaan
pentaan
Als een rangnummer overbodig is moet je het weglaten.
CH3 │ │ │
—C—C—C—
│ │ │
│
C—
│
Dus niet: 2-methylbutaan
De juiste naam is methylbutaan
CH 3
│ │ │ │ │
—C—C—C— C— C—
│ │ │ │ │
Maar wel: 2-methylpentaan
Want 3-methylpentaan is een andere stof
Van dezelfde molecuulformule kunnen
verschillende structuurformules bestaan.
Dit noemen we isomerie.
Isomeren zijn moleculen met dezelfde molecuulformule
maar een andere structuurformule.
| | | |
—C—C—C—C—
| | | |
butaan = C 4H 10
Isomeren en isomerie
| | |
—C—C—C—
| | |
—C—
|
methylpropaan = C 4H 10
structuurformules en namen van alle isomeren van
C 6H 14
| | | | | |
—C—C—C—C—C—C—
| | | | | |
| | | | |
—C—C—C—C—C—
| | | | |
—C—
|
| | | | |
—C—C—C—C—C—
| | | | |
—C—
|
Isomeren en isomerie
hexaan
2-methylpentaan
3-methylpentaan
|
—C—
| | | |
—C—C—C—C—
| | | |
—C—
|
|
—C—
| | | |
—C—C—C—C—
| | | |
—C—
|
2,2-dimethylbutaan
2,3-dimethylbutaan
6