Orgkjemi - Organisk kjemi - 07062010

Avdeling for helsefag i NamsosEksamenOrdinærFag/enhet:RES 09 / Organisk kjemiEksamenskode:OrgkjemiDag og dato: Mandag 07.06.2010Tid (fra – til): kl 09.00-13.00Antall sider (inkl. framside): 5Hjelpemidler:1) Kule-/pinnemodeller2) Tabellverk (”Kjemidata”)3) Egen lommekalkulatorKontakt under testen: Anne Brekken, tlf 74212344Intern sensor:Anne BrekkenEkstern sensor:Bjørg Siw Møller Tannæs, HiOSensurfrist: 28.06.10

1Oppgave 1 (25%)a) Angi formalladning på nitrogenatomene i struktur I til V nedenfor (eventuelltotalladning på forbindelsene er ikke angitt på figurene):I II III IV Vb) Se på følgende to reaksjoner, og svar på spørsmålene nedenfor.lysI) CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 + Br 2 →II) + Br 2 →b1) Forklar hva slags reaksjoner som kan forventes i ligning I og II, og foreslåprodukter. Reaksjonsmekanismer er ikke nødvendig.b2) Hvordan er det mulig å se, på laboratoriet, om det har skjedd en reaksjon ikolbene?b3) Sett fullstendig navn på produktet i ligning II.c) Vis reaksjonsmekanisme for dannelse av begge hovedproduktene i følgendereaksjon, og navnsett produktene. Begrunn svaret.CH 3 —CH 2 —CH═CH—CH═CH 2HCld) En prøve med benzosyre har ved et uhell blitt forurensa med kaliumpermanganat(KMnO 4 ). Forklar hvordan man kan gå fram for å rense benzosyra.1

2Oppgave 2 (25%)a) Hvordan kan man gå fram for å framstille isopropylbenzen fra benzen og andrenødvendige reagenser? Vis reaksjonsmekanismer.isopropylbenzenb) Isopropylbenzen, benzen, fenol og nitrobenzen skal bromeres. Rangérforbindelsene med hensyn på reaksjonshastighet (hvilket stoff vil reagere raskest,nest raskest osv.). Begrunn svaret.benzen fenol nitrobenzenc) Angi hvilke produkter som kan forventes i de fire bromeringsreaksjonene i b). Giei detaljert forklaring med strukturformler til forventet produkt/forventedeprodukter ved bromering av fenol. For de øvrige reaksjonene er det tilstrekkeligmed kort forklaring.2

3Oppgave 3 (25%)a) Acetamid har en pKa-verdi på ca. 16, mens suksinimid (ravsyreimid) har en pKaverdipå 9,7. Forklar hvorfor suksinimid er surere enn acetamid.acetamidsuksinimidb) Propacetamol finnes som pulver til infusjonsvæske, og hydrolyseres raskt tilparacetamol og N,N-dietylglycin i plasma. Vis reaksjonsmekanisme for hydrolyseav propacetamol i basisk miljø.HNOOHpropacetamolparacetamolc) Hvilket av nitrogenatomene i propacetamol er minst basisk? Begrunn svaret.d) Vis reaksjonsmekanisme og angi forventet produkt/forventede produkter ifølgende reaksjon:3

4Oppgave 4 (25%)a) Forklar hybridisering og geometrisk oppbygning i et karbokation.b) Fullfør følgende reaksjon, forklar hva som skjer, og gi fullstendig navn påreaktanter og produkt(er).c) Foreslå en reaksjonsmekanisme for følgende reaksjon. Begrunn svaret.CH 3 CH 2 O -d) Vis reaksjonsmekanisme og forklar hva som kan skje i følgende reaksjon. Ta medbeskrivelse av hensiktsmessig løsemiddel og eventuelle stereokjemiske endringer.CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br + I - →4