apostila de química orgânica – 4º bimestre - PROF. RICARDO ...

APOSTILA DE QUÍMICA ORGÂNICA – 4º BIMESTRE
TEORIA 28 – POLÍMEROS
Alguns tipos de moléculas pequenas, chamadas monômeros, podem ligar-se entre si, dando origem a
macromoléculas, denominadas polímeros (do grego poli = muitos + meros = partes), por meio de uma reação
denominada polimerização.
Na natureza existem alguns polímeros: celulose, proteínas, látex. Os químicos também criaram polímeros
sintéticos, "copiando" os polímeros naturais.
POLÍMEROS SINTÉTICOS
Os polímeros sintéticos podem ser classificados basicamente em dois grupos: de adição e de
condensação.
POLÍMEROS DE ADIÇÃO
As substâncias utilizadas na produção desses polímeros apresentam obrigatoriamente pelo menos uma
dupla ligação entre carbonos. Durante a polimerização, ocorre a ruptura da ligação π e a formação de duas novas
ligações simples, como mostra o esquema:
deles:
Nome: _________________________________________________ nº: ________
Bimestre: 4º Ano/série: 3ª série _____ Ensino: Médio
Componente Curricular: Química
Professor: Ricardo Honda
Data: ____ /____ /____
O quadro a seguir apresenta alguns monômeros e os respectivos polímeros e objetos obtidos a partir
Elaboração: Prof. Ricardo Honda

POLÍMEROS DE CONDENSAÇÃO
Esses polímeros são formados, geralmente, pela reação entre dois monômeros diferentes, com a
eliminação de moléculas pequenas — por exemplo, água. Nesse tipo de polimerização, os monômeros não
precisam apresentar duplas ligações entre carbonos, mas é necessária a existência de dois tipos de grupos
funcionais diferentes.
Veja, a seguir, alguns polímeros de condensação e suas aplicações.
Poliéster
Um dos tipos de poliéster mais comuns é o dracon, obtido pela reação entre ácido tereftálico e o
etilenoglicol (etanodiol):
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Poliamida
A reação pode ser representada pela equação:
O quadro a seguir apresenta outros polímeros de condensação e alguns objetos obtidos a partir deles:
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LISTA 28 – POLÍMEROS
01. O esquema a seguir mostra uma reação genérica de polimerização por adição.
Complete as equações seguintes e indique o nome do polímero formado.
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02. (UNICAMP) – O estireno é polimerizado, formando o poliestireno (um plástico muito utilizado em embalagens
e objetos domésticos), de acordo com a seguinte equação:
Dos compostos orgânicos relacionados no enunciado desta questão, qual deles poderia se polimerizar numa
reação semelhante? Faça a equação correspondente e dê o nome do polímero formado.
03. (FUVEST) – Qual das moléculas representadas abaixo tem estrutura adequada à polimerização, formando
macromoléculas?
Alternativa D.
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04. (MACKENZIE) – A fórmula do polietileno está representada a seguir.
O monômero que origina esse polímero:
a) é o eteno.
b) é um alqueno (ou alceno) de cadeia carbônica ramificada.
c) é o metano.
d) é o etino.
e) não pertence à função hidrocarboneto.
05. (UNESP) – Acetileno pode sofrer reações de adição do tipo:
A polimerização do acetato de vinila forma o PVA, de fórmula estrutural mostrada acima.
a) Escreva a fórmula estrutural do produto de adição do HCl ao acetileno.
b) Escreva a fórmula estrutural da unidade básica do polímero formado pelo cloreto de vinila (PVC).
06. (FUVEST) – Completa-se adequadamente a tabela a seguir se A, B e C forem, respectivamente:
a) polietileno, H3C – CH2Cl, tubulações.
b) polietileno, H2C = CHCl, roupas.
c) poliestireno, H2C = CHCl, tomadas elétricas.
d) poliestireno, C6H5 – CH = CH2, roupas.
e) polipropileno, H3C – CH2Cl, tomadas elétricas.
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INSTRUÇÕES PARA OS EXERCÍCIOS DE 7 A 10.
As equações genéricas a seguir representam reações semelhantes às ocorridas em polimerização por
condensação.
Com base nessas informações, faça os exercícios a seguir.
07. Uma das fibras mais comuns na indústria têxtil é o poliéster. Um fragmento dessa fibra pode ser representado
por:
a) Indique o grupo funcional característico dessa fibra.
b) A quais funções pertencem os monômeros que devem ser utilizados para produzi-la?
Ácido carboxílico e álcool.
08. O náilon foi uma das primeiras fibras sintéticas produzidas pelo homem. Seus monômeros se unem por meio
do grupo
a) Qual função orgânica é caracterizada por esse grupo?
Amida.
b) Indique uma substância natural que contém o grupo mencionado.
Proteína.
09. (PUCCAMP) – O polímero dácron, usado na fabricação de tecidos, é obtido pela condensação de etilenoglicol
com ácido tereftálico, mostrado a seguir:
Na estrutura do polímero caracteriza-se a função:
a) éter. b) aldeído. c) anidrido de ácido. d) cetona. e) éster.
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10. (UNESP) – Garrafas plásticas descartáveis são fabricadas com o polímero PET (polietilenotereftalato), obtido
pela reação entre o ácido tereftálico e o etilenoglicol, de fórmulas estruturais:
a) Empregando fórmulas estruturais, escreva a equação química da reação entre uma molécula de ácido
tereftálico e duas moléculas de etilenoglicol.
b) Identifique e assinale a função orgânica formada na fórmula estrutural do produto da reação.
11. (UNESP) – O náilon é um polímero obtido da reação entre ácido hexanodioico e 1,6-diaminoexano. As
fórmulas moleculares do ácido dicarboxílico e da diamina são, respectivamente:
a) C4H8O2 e C4H6N4
b) C5H10O3 e C6H6N
c) C6H8O2 e C6H8N2
d) C6H10O4 e C6H16N2
e) C8H12O2 e C6H14N2
Ácido hexanodioico
1,6-diaminoexano
12. (UNESP) – Os monômeros de fórmulas estruturais mostradas são utilizados na obtenção de importantes
polímeros sintéticos.
Escreva a unidade de repetição dos polímeros formados por reações de condensação (isto é, com eliminação de
água) entre:
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a) ácido dicarboxílico e diol;
b) ácido dicarboxílico e diamina.
13. (FUVEST) – Os poliésteres são polímeros fabricados por condensação de dois monômeros diferentes, em
sucessivas reações de esterificação. Dentre os pares de monômeros a seguir,
podem ser formados poliésteres:
a) por todos os pares. d) apenas pelos pares I e IV.
b) apenas pelos pares II, III e IV. e) apenas pelo par IV.
c) apenas pelos pares II e III.
14. (UFRJ) – Um dos maiores problemas ambientais da atualidade é o do lixo urbano e, em especial, o do lixo
plástico. Dentre os plásticos encontrados no lixo, podemos citar o polietileno (sacos e garrafas) e o politereftalato
de etileno, conhecido como PET (garrafas de refrigerantes). A síntese do polietileno se dá pela reação de
polimerização do eteno, segundo a equação mostrada em (I).
Já o PET é um poliéster formado por unidades condensadas de dois monômeros, um diálcool e um diácido,
conforme a estrutura mostrada em (II).
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Um dos processos de reciclagem das garrafas de PET é a decomposição do polímero em seus monômeros, por
meio de uma reação de hidrólise.
Com base na estrutura do PET, escreva as fórmulas estruturais dos seus monômeros.
15. (UNESP) – Estão representados a seguir fragmentos dos polímeros náilon e dexon, ambos usados como fios
de suturas cirúrgicas.
a) Identifique os grupos funcionais dos dois polímeros.
Náilon: amida; Dexon: éster.
b) O dexon sofre hidrólise no corpo humano, sendo integralmente absorvido no período de algumas semanas.
Nesse processo, a cadeia polimérica é rompida, gerando um único produto, que apresenta duas funções
orgânicas. Escreva a fórmula estrutural do produto e identifique essas funções.
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