ALUNO: 6ª LISTA DE QUÍMICA I DATA: ____/10/2012 3º

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6ª LISTA DE QUÍMICA I DATA: ____/10/2012 3º ANO – TURMA:_____
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01 - (UFTM MG)
A asparagina é um aminoácido que pode ser fabricado pelo
organismo. Este composto apresenta isomeria óptica
HO
O
C
Asparagina
CH
NH2
CH2 C
O
NH2
A quantidade de misturas racêmicas possíveis é
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
02 - (UFMS)
Um composto apresenta isomeria ótica quando tem em sua
estrutura um átomo de carbono assimétrico (quiral).
Dado conjunto de estruturas,
I. CH3CH2 CHOHCH3
II. CH3CHClCH3
III. CH3CH2CHOHCHO
IV. C6H5CH2OH
V. CH3CHBrCH2Br
é correto afirmar que:
a) apenas I apresenta isomeria ótica.
b) II e IV apresentam isomeria ótica.
c) II e III apresentam isomeria ótica.
d) I, II e III apresentam isomeria ótica.
e) I, III e V apresentam isomeria ótica.
03 - (UFMS)
Considerando os isômeros de cadeia do butano, é correto
afirmar que o número total de derivados monoclorados
para esses isômeros é
a) 8.
b) 6.
c) 2.
d) 4.
e) 5.
04 - (UEL PR)
A margarina é obtida através do processo de hidrogenação
de óleos vegetais. Durante o processo de hidrogenação
parcial dos óleos, átomos de hidrogênio são adicionados às
duplas ligações dos triglicerídeos, formando, além dos
compostos saturados, ácidos graxos praticamente ausentes
no óleo original. Dois isômeros que se formam estão
representados nas estruturas I e II. A ingestão do isômero
representado na estrutura II pode aumentar o risco de
doenças coronárias. Além disso, várias pesquisas
p.1
demonstram também o efeito carcinógeno desse ácido
graxo.
H3C (CH2)7 (CH2)7
H3C (CH2)7
I
II
(CH2)7
O
OH
O
OH
Considerando as estruturas I e II, pode-se afirmar
corretamente que a isomeria entre elas é:
a) Isomeria geométrica.
b) Isomeria de posição.
c) Isomeria de compensação ou metameria.
d) Isomeria de cadeia.
e) Isomeria ótica.
05 - (MACK SP)
O ator australiano Heath Ledger foi encontrado morto em
um apartamento em Nova York na tarde desta terça-feira
(22/01/2008). O ator, que estava com 28 anos, interpretou
o vilão Coringa, em “Batman: The Dark Knight”, que deve
chegar aos cinemas em julho deste ano. Em entrevista ao
“New York Times” de 4 de novembro de 2007, Ledger
revelou que as filmagens do novo ”Batman” o deixaram
física e mentalmente exausto e que precisou tomar pílulas
de um remédio chamado Ambien para conseguir dormir.
Tal medicamento oferece riscos se ingerido em excesso ou
misturado com álcool.
http://www.globo.com
O referido medicamento é composto pela substância
química haloperidol, cuja fórmula estrutural está
representada abaixo.
F
Professor:
PEDRO H.
O
Dado: Massa molar em g/mol
H = 1, C = 12, N = 14, O = 16, F = 19 e Cl = 35,5
A respeito do haloperidol, é correto afirmar que
a) sua fórmula molecular é C21H21ClFNO2.
b) possui 13 átomos de carbono com hibridização sp.
N
OH
Cl

c) possui os grupos funcionais cetona, amina, fenol e
haleto aromático.
d) possui sete ligações pi e massa molar igual a 375,5
g/mol.
e) possui três carbonos assimétricos.
06 - (EFOA MG)
O chamado “açúcar invertido” (glicose + frutose) é obtido
pela hidrólise ácida da sacarose, conforme representada
pela equação:
sacarose 11 22 12
2
H
C H O H O
C H O C H
6 12 6
gli cose
O
6 12 6
frutose
Sobre esta reação é INCORRETO afirmar que:
a) ao término da reação será obtida uma mistura.
b) a glicose e a frutose são isômeros.
c) o ácido é apenas o catalisador desta reação.
d) a glicose e a frutose são enantiômeros da sacarose.
e) a sacarose, a glicose e a frutose são compostos
orgânicos.
07 - (UFMA)
Quantos isômeros geométricos são possíveis a partir do
composto 2,4-hexadieno?
a) 6
b) 4
c) 5
d) 2
e) 3
08 - (EFOA MG)
O sorbitol (estrutura abaixo) é encontrado em algumas
frutas e tem aproximadamente 60% da doçura da sacarose
(açúcar comum). É usado como umectante (retém a
umidade) em balas, alimentos industrializados, cosméticos
e cremes dentais.
Sobre o sorbitol, é INCORRETO afirmar que:
CH2OH
H C OH
HO
H
H
C H
C OH
C OH
CH2OH
a) apresenta a função álcool.
b) é um composto quiral.
c) faz ligações de hidrogênio com a água.
d) só apresenta átomos de carbono com hibridização sp 3 .
e) seu nome IUPAC é 6-hexanol.
09 - (UNESP SP)
O composto orgânico 2,3-butanodiol apresenta dois
carbonos assimétricos, cada um deles tendo substituintes
exatamente iguais. Cada um desses carbonos assimétricos
pode provocar o desvio da luz polarizada de um ângulo
para a direita (composto dextrógiro) ou para a esquerda
(composto levógiro). Uma outra possibilidade é que um
dos carbonos assimétricos desvie a luz polarizada de um
ângulo para a direita, enquanto o outro desvie do mesmo
ângulo para a esquerda. Nesse caso, o desvio final será
nulo e o composto opticamente inativo (meso).
Considerando as informações fornecidas no texto, escreva:
a) a fórmula estrutural do 2,3-butanodiol e indique os
dois carbonos assimétricos que apresentam
substituintes iguais na estrutura desse composto;
b) a fórmula estrutural dos três isômeros ópticos do 2,3butanodiol
(dextrógiro, levógiro e meso).
10 - (UFPE)
A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que
surgiu como um substituto para um outro medicamento
que causava fortes efeitos colaterais. Este composto
apresenta a seguinte estrutura molecular:
Pode-se afirmar que este composto possui:
a) dois carbonos quirais (assimétricos) e um grupo
funcional ácido carboxílico.
b) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional
fenol.
c) dois carbonos quirais (assimétricos) e dois grupos
funcionais álcoois.
d) um carbono quiral (assimétrico) e um grupo funcional
amina.
e) três carbonos quirais (assimétricos) e três grupos
funcionais aromáticos.
11 - (UFG GO)
Considere as substâncias representadas pelas fórmulas
estruturais:
O O
OH OCH COOH COOCH
3 3
(I) (II) (III) (IV)
Sobre essas estruturas é correto afirmar:
01. todas representam substâncias que possuem a fórmula
molecular C5H10O2;
02. a (I) representa um ácido carboxílico;
04. as (III) e (IV) representam substâncias que reagem
com uma solução aquosa hidróxido de sódio;
08. a (IV) representa um ceto-álcool, enquanto que a (II)
representa um ceto-éster;
16. todas possuem um carbono assimétrico.