Hidrocarbonetos e Nomenclatura. - Máximo Vestibulares

CURSO MÁXIMO VESTIBULARES
LISTA DE EXERCÍCIOS COMPLEMENTARES – QO.02 – HIDROCARBONETOS E NOMENCLATURA
PROFª HAIRA
1. Um dos componentes da gasolina que abastece os automóveis é o isoctano, de fórmula estrutural:
Como se chama o composto acima, de acordo com a nomenclatura IUPAC?
2. Segundo a IUPAC, o nome correto do alcano apresentado é:
a) 3-metil-5-propil-6-etil –octano b) 4-etil-7-metil-5-propil-nonano c) 6-etil-3-metil-5-propil-nonano
d) 6-etil-5-propil-3-metiloctano e) 7-etil-7-metil-6-etil-nonano
3. Têm a mesma fórmula molecular C5H10:
a) pentano e metilciclobutano b) pent-1-eno e ciclopentano
c) pent-2-ino e ciclopenteno d) 2-metil-butano e dimetil-ciclopropano
e) 2,2-dimetil-propano e etil-ciclopropano
4. Com relação ao composto abaixo, os nomes dos substituintes ligados ao carbono terciário são:
H3C CH2 CH2 CH C CH3
5. O nome IUPAC do composto abaixo é:
01) etil, propil, isobutil
02) metil, 3-exil
04) metil, etil, propil
08) etil, propil, secbutil
16) etil, propil, tercbutil
32) etil, propil, butil
64) metil, isopropil, 3-hexil
a) 2, 3, 4-trimetil-but-1-eno
b) 3, 4-dimetil-pent-1-eno
c) 2, 3-dimetil-pent-2-eno
d) 3, 4-dimetil-pent-2-eno
e) 2, 3-dimetil-pent-4-eno
6. O nome do composto de fórmula estrutural abaixo, segundo as regras oficiais de nomenclatura é:
a) 4, 5-dimetil-3-propil-hex-1-eno
b) 4, 5-dimetil-3-propil-hex-2-eno
c) 3-propil-4, 5-dimetil-hex-1-eno
d) 2, 3-dimetil-4-propil-hex-5-eno
e) 3-pentil-hex-1-eno
7. Analise os nomes dos compostos de acordo com a IUPAC:
I)
III)
CH 2
CH3
H3C C C C CH2
H 3C
CH3 H
H
CH3
CH3 CH3 C
H
H
CH3
CH3
C C C CH 2
H
H H
CH 2
CH 2
CH 3
a) 2-metil-3-etil-but-1-eno; 2-etil-pent-1-eno; 2-metil-pent-2-eno b) 2,3-dimetil-pent-1-eno; 3-metil-hexano; 2-metil-pentano
c) 2-etil-3-metil-but-3-eno; 2-metil-hex-3-eno; 4-metil-pent-2-eno
d) 2, 3-dimetil-pent-1-eno; 2-etil-pent-1-eno; 4-metil-pent-2-eno e) 2-metil-3-etil-buteno; 2-etil-pent-2-eno; 2-metil-pent-3-eno
II)

8. Para o composto cujo nome IUPAC é 1,3-dietil-ciclobutano, a alternativa falsa é:
a) Possui 2 carbonos quaternários b) Possui 2 carbonos terciários c) Possui 4 átomos de carbono secundário
d) Sua fórmula molecular é C8H16 e) Apresenta cadeia carbônica saturada
9. Dê o nome dos alcenos representados por suas fórmulas estruturais, a seguir:
a)
b)
c)
d)
10. Escreva as fórmulas estrutural e molecular dos seguintes compostos:
a) Buta-1,2-dieno b) Penta-1,2-dieno c) Penta-1,3-dieno d) Penta-1,4-dieno
11. Dê o nome IUPAC dos seguintes compostos:
a)
b)
c)
d)
H3C (CH2)4 CH CH CH3
H3C (CH2)4 CH C CH3
H3C (CH2)2 CH CH CH CH2
12. No composto a seguir, os radicais (ou ramificações) circulados são, respectivamente:
a) isobutil, sec-butil, terc-butil e butil b) terc-butil, isobutil, butil e sec-butil
c) sec-butil, butil, isobutil e terc-butil d) terc-butil, sec-butil, isobutil e butil
e) butil, terc-butil, sec-butil e isobutil
13. Dê o nome dos compostos a seguir:
a)
4
1
c) d)
e) f)
CH3 CH3
g) h)
3
2
b)
H2C C
CH3
CH
CH2

i) j)
14. O nome correto do composto orgânico a seguir é:
15. Dado o composto orgânico a seguir formulado:
a) 2-metil-3-isopropil-pentano
b) 2, 4-dimetil-2-isopropil-butano
c) 2, 3, 3-trimetil-hexano
d) 2-metil-3, 3-dimetil-5-metil-pentano
e) 3, 3-dimetil-5-metil-pentano
Aplicando a nomenclatura IUPAC, seu nome correto é:
a) 5-etil-3, 3, 4-trimetil-hept-5-eno b) 3, 5-dietil-4, 5-dimetil-hex-2-eno
c) 2, 3-dietil-2, 3-dimetil-hex-4-eno d) 3-etil-4, 5, 5-propil-hept-2-eno
e) 3-etil-4, 5, 5-trimetil-hept-2-eno
16. Esquematize a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
a) 3-isopropil-hept-2-eno b) 1,3-dimetil-2-etil-ciclohexano
17. Dê o nome dos seguintes hidrocarbonetos aromáticos, segundo a IUPAC.
18. Dê o nome dos compostos cíclicos a seguir, segundo a IUPAC:
19. (Uem 2012) O grande dilema da utilização indiscriminada de petróleo hoje em dia como fonte de energia é que ele também
é fonte primordial de matérias primas industriais, ou seja, reagentes que, submetidos a diferentes reações químicas, geram
milhares de novas substâncias importantíssimas para a sociedade. A esse respeito, assinale o que for correto.
01) O craqueamento do petróleo visa a transformar moléculas gasosas de pequena massa molar em compostos mais
complexos a serem utilizados nas indústrias químicas.
02) A destilação fracionada do petróleo separa grupos de compostos em faixas de temperatura de ebulição diferentes.
04) A gasolina é o nome dado à substância n-octano, obtida na destilação fracionada do petróleo.
08) O resíduo do processo de destilação fracionada do petróleo apresenta-se como um material altamente viscoso usado como
piche e asfalto.
16) Grande parte dos plásticos utilizados hoje em dia tem como matéria prima o petróleo.
20. (Uesc 2011) A Agência Nacional de Petróleo, ANP, informa que as reservas de Libra, na Bacia de Santos, têm de 3,7 a 15
bilhões de barris de petróleo. Se a produção chegar a 15 bilhões, as reservas nacionais mais que dobrarão e, com elas, a
possibilidade de acidente na exploração de petróleo, em águas profundas, como a do pré-sal, será maior. A partir dessas
informações, é correto afirmar:

a) Os 15 bilhões de barris de petróleo, ao serem refinados, produzem o equivalente de gasolina.
b) O petróleo é acumulado na superfície da água do mar porque possui densidade maior que a da água.
c) O dodecil-benzeno sulfonato de sódio, em meio aquoso, forma micelas com os hidrocarbonetos componentes do petróleo.
d) Acidentes com vazamento de petróleo, em águas profundas, ocorrem por motivos da alta pressão exercida pela água do
mar sobre a entrada do poço de petróleo.
e) A imiscibilidade do petróleo na água do mar é consequência da forte energia das interações dipolo-dipolo entre moléculas de
hidrocarbonetos e de moléculas de água.
21. (Mackenzie 2009) O "cracking" ou craqueamento do petróleo consiste na quebra de moléculas de cadeia longa, obtendo-se
moléculas menores, que são utilizadas como matéria-prima para a produção de substâncias indispensáveis no nosso dia. As
equações a seguir representam reações de "cracking".
O produto comum nas três equações, que é matéria-prima na
obtenção de polietileno usado na manufatura de sacos plásticos é
o:
a) metano. b) octano.
c) etano. d) propeno.
e) eteno.
TEXTO PARA AS PRÓXIMAS 2 QUESTÕES:
O debate sobre a reserva de petróleo da camada pré-sal é um dos temas polêmicos neste segundo semestre de 2008, já que
envolve política e economia. No início de setembro, foi feita a coleta simbólica do óleo dessa camada, no campo de Jubarte,
Espírito Santo.
A estimativa da Petrobrés é que as reservas de Tupi, Bacia de Santos,
variem entre 5 bilhões de boe (barris de óleo equivalente; 1 boe = 159
litros) e 8 bilhões de boe. O petróleo dessas reservas é considerado de
excelente qualidade, pois apresenta 28 ° API.
O grau API, escala higrométrica idealizada para medir a densidade
relativa de líquidos, é calculado pela expressão:
° API = (141,5/ρ) - 131,5
onde ρ é a densidade relativa a 15,6 ° C.
Classificação do petróleo:
° API > 30: Petróleo de base parafínica
22 ≤ ° API ≤ 30: Petróleo de base naftênica
° API < 22: Petróleo de base aromática
22. (Fgv 2009) Quanto menor a densidade relativa do petróleo, maior é a predominância de base __________. Se a amostra
do petróleo recém-coletado na reserva de Jubarte tiver 28 ° API, então a sua densidade relativa a 15,6 ° C será,
aproximadamente, igual a __________.
As lacunas podem ser preenchidas, correta e respectivamente, por:
a) parafínica ... 1,13 b) parafínica ... 0,89 c) parafínica ... 0,73 d) aromática ... 1,13 e) aromática ... 0,89
23. (Fgv 2009) Considerando que 20 % do volume do petróleo pode ser completamente convertido em gasolina (C8H18 massa
molar 114 g/mol), então a quantidade máxima de gás carbônico (CO2 massa molar 44 g/mol) emitido na queima da gasolina
(densidade 0,72 kg/L), produzida a partir de toda a reserva mínima estimada de petróleo da camada de pré-sal de Tupi é,
aproximadamente,
a) 3,52×10 8 toneladas. b) 3,52×10 10 toneladas. c) 1,14×10 11 toneladas. d) 4,40×10 12 toneladas. e) 4,40×10 13 toneladas.
24. (Fatec 2008) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura de propano, C3H8, e butano, C4H10. Logo, esse gás é uma
mistura de hidrocarbonetos da classe dos
a) alcanos. b) alcenos. c) alcinos. d) cicloalcanos. e) cicloalcenos.
25. (Fgv 2008) Muitas pessoas confundem a benzina com o benzeno, que são dois solventes orgânicos diferentes com nomes
parecidos. A benzina, também chamada de éter de petróleo, é um líquido obtido na destilação fracionada do petróleo, de baixa
massa molar, constituído por hidrocarbonetos, geralmente alifáticos, como pentano e heptano. O benzeno é um hidrocarboneto
aromático, constituído por um anel benzênico. Sobre esses solventes, são feitas as seguintes afirmações:
I. a molécula do benzeno apresenta três ligações duplas entre átomos de carbono;
II. a energia de ligação entre os átomos de carbono no benzeno é maior que a da benzina;
III. os átomos de carbono na benzina apresentam geometria tetraédrica;
IV. os ângulos de ligação entre os átomos de carbono no benzeno são de 60 ° .
As afirmativas corretas são aquelas contidas em
a) I, II, III e IV. b) I, II e III, apenas. c) I, II e IV, apenas. d) II e III, apenas. e) III e IV, apenas.

26. (Ueg 2007) Considere o esquema a seguir que mostra uma cadeia de produção de derivados do petróleo e seus processos
de separação, representados em I, II e III, e responda ao que se pede.
Gabarito
a) Qual o método adequado para a separação dos componentes da
mistura obtida após o processo de separação III? Admitindo não
existir grandes diferenças entre as temperaturas de ebulição dos
componentes individuais da mistura, explique sua resposta.
b) Qual método de separação seria adequado à etapa I? Justifique
sua resposta.
1. 2,2,4-trimetilpentano 2. c 3. b 4. 16 5. b 6. a 7. d
8. a 9. a) Pent-2-eno b) Hex-1-eno c) Hept-3-eno d) Oct-2-eno
10. a) H2C=C=CH-CH3; C4H6 b) H2C=C=CH-CH2-CH3; C5H8
c) H2C=CH-CH=CH-CH3; C5H8 d) H2C=C=CH-CH2-CH=CH2; C5H8
11. a) Octa-1,2-dieno b) Hepta-1,3-dieno c) Hepta-1,3-dieno d) Hepta-2,4-dieno 12. d
13. a) 2,2-dimetil-pentano b) 2,3,3-trimetil-hexano c) 3-etil-3,4-dimetil-hex-1-eno d) 2-metil-buta-1,3-dieno
e) 1,1-dimetil-ciclopentano f) 3-terc-butil-hex-1-ino g) 4,4-dimetil-pent-2-ino h) 5-etil-2,3-dimetil-hepta-2,5-dieno
i) 1,2-dietil-1-metil-ciclobutano j) 3-etil-1,1-dimetil-ciclohexano
14. c 15. e 16. a) b)
17. a) isopropil-bezeno b) 1,3-dimetil-benzeno (meta-metil-benzeno)
c) 1,2-dietil-benzeno (orto-etil-benzeno) d) 1,3,5-trimetil-benzeno e) vinil-benzeno
18. a) metil-ciclobutano b) 1,2-dimetil-ciclobutano c) 1-etil-2-metil-ciclopropano
d) 1,3-dimetil-ciclobutano e) 2-etil-1,3-dimetil-ciclobutano f) 1,2-dimetil-3-isopropil-ciclopentano
g) 1,1,2-trimetil-ciclopentano
19. 02 + 08 + 16 = 26. 20. c 21. e 22. b 23. a 24. a 25. b
26. a) Destilação fracionada. Porque nesse caso, quando existe uma mistura de componentes com pontos de ebulição
próximos, fazer a destilação simples (única etapa) não é adequado. A destilação fracionada baseia-se num processo onde a
mistura é vaporizada e condensada várias vezes (ocorrem várias microdestilações). Dessa forma, os vapores condensados na
última etapa estão enriquecidos com o componente mais volátil, tornando o processo mais eficiente em relação à destilação
simples.
b) Como a água é uma substância polar e o petróleo uma mistura de hidrocarbonetos (apolares), forma-se um sistema bifásico.
Nesse caso, é adequado utilizar-se a decantação, uma operação na qual líquidos imiscíveis, de diferentes densidades, podem
ser separados.