LISTA 1 PROF: TASSO DATA: 01 / 03 / 2010 ORGÂNICA ...

a) O, O, I, I, O, I b) O, I, I, O, I, I
c) I, O, I, O, I, I d) I, O, O, O, O, O
e) O, O, I, O, I, O
Questão 10)
A pentoxiverina é utilizada como produto terapêutico no
combate à tosse. Indique a alternativa cujos itens relacionam-se
com a estrutura fornecida:
O
O
a) 8 elétrons π, 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp 2 e 12
carbonos sp 3 .
b) 6 elétrons π, 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp 2 e 12
carbonos sp 3 .
c) 6 elétrons π, 14 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp 2 e 12
carbonos sp 3 .
d) 8 elétrons π, 14 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp 2 e 13
carbonos sp 3 .
e) 8 elétrons π, 12 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp 2 e 13
carbonos sp 3 .
Questão 11)
"Segundo a WWF, três novos estudos científicos mostram que
as mudanças biológicas nos sistemas hormonais e
imunológicos dos ursos polares estão ligadas a poluentes
tóxicos em seus corpos. Entre os produtos químicos mais
perigosos estão os PCBs - bifenilas policloradas, substâncias
industriais que foram banidas nos anos 80, mas que ainda são
encontradas nas águas, no gelo e no solo do Ártico."
JB online, 2004
A figura abaixo apresenta um exemplo de bifenila policlorada.
Cl Cl Cl Cl
O
2,3,2',3',4' pentaclorobifenila
Assinale a opção que apresenta o número total de átomos de
carbono com hibridação sp 2 no composto.
a) 6 b) 8
c) 10 d) 12
e) 14
Questão 12)
A resina uréia/formaldeído possui várias aplicações industriais
importantes, as mais comuns na forma de impermeabilizantes e
adesivo para madeiras. Com base na parte da estrutura da
resina uréia/formaldeído abaixo, desconsiderando tensões
estruturais, identifique a hibridização e os ângulos de ligação
que o carbono da carbonila e o nitrogênio apresentam.
Números atômicos: C = 6 e N = 7.
N
C O
N CH 2 N CH 2 N
C O
CH 2
C O
N CH 2 N
Assinale a alternativa correta.
a) C = sp 2 e 120°; N = sp 3 e 104°.
b) C = sp 2 e 120°; N = sp 2 e 120°.
c) C = sp 3 e 109°; N = sp 2 e 120°.
d) C = sp e 180°; N = sp 3 e 104°.
e) C = d 2 sp 3 e 90°; N = sp 2 e 120°.
N
Cl
C O
C O
n
Questão 13)
O programa nacional de biocombustíveis tem despertado
diferentes reações ao redor do mundo. Enquanto países como
Estados Unidos e Japão consideram o etanol brasileiro uma
alternativa viável aos combustíveis derivados de petróleo,
Venezuela e Cuba criticam tanto a produção de álcool quanto a
de biodiesel. Analisando a molécula de etanol (C 2H 6O),
podemos considerar que as ligações hidrogêniocarbono e a
ligação carbono-carbono são formadas pela interpenetração
frontal de orbitais atômicos e híbridos, respectivamente, do tipo
a) s – sp; sp – sp. b) s – sp 2 ; sp 2 – sp 2 .
c) s – sp 3 ; sp 3 – sp 3 . d) s – sp 3 ; sp 2 – sp 2 .
e) s – sp 2 ; sp – sp.
Questão 14)
A vitamina C, também chamada de ácido ascórbico, é a mais
conhecida das vitaminas. Ela está presente principalmente nos
vegetais frescos, sendo mais abundante nas frutas cítricas (a
acerola é uma das que possui maior teor de vitamina C). Com
base na fórmula estrutural da vitamina C (ao lado), analise as
seguintes afirmações:
CH2OH
H C OH
HO
O O
I. O número de carbono com hibridização do tipo sp 3 é igual
ao número de carbono com hibridização do tipo sp 2 .
II. O anel da molécula apresenta 5 orbitais moleculares σ e 1
orbital π .
III. O carbono da função orgânica éster possui hibridização de
tipo sp 3 .
Dentre as afirmativas acima, está(ão) CORRETA(S):
a) I, II e III . b) I e III.
c) I e II. d) III.
e) II e III.
Questão 15)
No hidrocarboneto de fórmula estrutural representada abaixo,
os átomos de carbono estão numerados de 1 a 7.
H
H
H
H
OH
H C C C C C C C H
7 6 5
4
3 2 1
H
H
Sobre esse hidrocarboneto são feitas as seguintes afirmativas:
I. O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a 3.
II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações π (pi) e 1 ligação
σ (sigma).
III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações σ (sigma) e 1
ligação π (pi).
IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações σ (sigma).
São CORRETAS apenas as afirmativas:
a) I, III e IV. b) II e IV.
c) I e II. d) I, II e IV.
GABARITO:
1) C
2) C
3) C
4) B
5) B
6) A
7) A
8) B
9) E
10) D
11) D
12) A
13) C
14) C
15) A
H
H
2