LISTA 1 PROF: TASSO DATA: 01 / 03 / 2010 ORGÂNICA ...
LISTA 1 PROF: TASSO DATA: 01 / 03 / 2010 ORGÂNICA ...
LISTA 1 PROF: TASSO DATA: 01 / 03 / 2010 ORGÂNICA ...
You also want an ePaper? Increase the reach of your titles
YUMPU automatically turns print PDFs into web optimized ePapers that Google loves.
NOME:<br />
Questão <strong>01</strong>)<br />
Detergentes são agentes tensoativos, que são constituídos por<br />
moléculas contendo uma parte orgânica apolar e um grupo<br />
polar. Os primeiros destes detergentes foram sintetizados na<br />
década 50 e eram os alquilbenzeno-sulfonatos lineares de<br />
fórmula típica representada abaixo:<br />
_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _<br />
CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH<br />
3 2 2 2 2 2 2 2 2 2 3<br />
<strong>PROF</strong>: <strong>TASSO</strong> <strong>LISTA</strong> 1 <strong>DATA</strong>: <strong>01</strong> / <strong>03</strong> / 2<strong>01</strong>0<br />
_ _<br />
- +<br />
SO 3 Na<br />
considerando a fórmula acima, marque a afirmativa correta:<br />
a) existem somente 5 átomos de carbono com hibridação do<br />
tipo sp3 ;<br />
b) o átomo de enxofre se encontra com hibridação do tipo sp;<br />
c) existem somente 6 átomos de carbono com hibridação do<br />
tipo sp2 ;<br />
d) o carbono e o sódio têm percentualmente pesos iguais;<br />
e) o alquilbenzeno-sulfonato é insolúvel em água.<br />
Questão 02)<br />
Nos compostos C2H2, C2H6 e C2H4 as hibridizações dos átomos<br />
de carbono são, respectivamente:<br />
a) sp, sp 2 , sp 3<br />
b) sp 2 , sp, sp 3<br />
c) sp, sp 3 , sp 2<br />
d) sp 3 , sp, sp 2<br />
e) sp 3 , sp 2 , sp<br />
Questão <strong>03</strong>)<br />
O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante<br />
índigo, feito com o produto natural ou com o obtido<br />
sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do jeans em<br />
vários países.<br />
Observe a estrutura desse corante:<br />
O<br />
C N<br />
C _C<br />
N C<br />
H O<br />
Nessa substância, encontramos um número de ligações pi (π)<br />
correspondente a:<br />
a) 3 b) 6<br />
c) 9 d) 12<br />
_<br />
_<br />
H<br />
_ _<br />
Questão 04)<br />
Considerando as transformações:<br />
a. C (grafite) + O 2 → CO 2<br />
I II<br />
b. CO 2 + H 2O → H 2CO 3<br />
III<br />
Os átomos de carbono em I, II e III apresentam,<br />
respectivamente, geometrias:<br />
a) digonal, digonal, trigonal.<br />
b) trigonal, digonal, trigonal.<br />
c) trigonal, digonal tetraédrica.<br />
d) tetraédrica, digonal, trigonal.<br />
e) trigonal, tetraédrica e digonal.<br />
Questão 05)<br />
A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula<br />
de metano (CH 4 ) pode(m) ser interpretada(s) como sendo<br />
formada(s) pela interpretação frontal dos orbitais atômicos s do<br />
átomo de hidrogênio, com os seguintes orbitais atômicos do<br />
átomo de carbono:<br />
a) Quatro orbitais p. b)Quatro orbitais híbridos sp 3 .<br />
c) Um orbital híbrido sp 3 . d)Um orbital s e três orbitais p.<br />
e) Um orbital p e três orbitais sp 2 .<br />
<strong>ORGÂNICA</strong> (Introdução à química orgânica)<br />
Questão 06)<br />
De acordo com o tipo de orbital híbrido que participa na<br />
formação da ligação química, pode-se ter vários tipos de<br />
ligações covalentes. Com base nessa informação, assinale a<br />
alternativa correta.<br />
a) Todas as ligações sigma entre os átomos de carbono do<br />
1,3 - butadieno são do tipo sp 2- sp 2 .<br />
b) As ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio no<br />
benzeno são do tipo sigma sp-s.<br />
c) As ligações entre os átomos de carbono e hidrogênio no<br />
1,3 - butadieno são do tipo sigma sp 3 -s e sp 2 -s.<br />
d) Na molécula do etino existem duas ligações entre os<br />
átomos de carbono do tipo sigma sp–sp.<br />
e) Na molécula do etino não existem ligações do tipo sigma<br />
entre os átomos de carbono, apenas duas ligações do tipo<br />
pi.<br />
Questão 07)<br />
A síntese da uréia a partir de cianato de amônio, segundo a<br />
equação<br />
+<br />
−<br />
aqueciment o<br />
NH4 CNO ⎯⎯⎯⎯⎯→<br />
CO(NH2<br />
) 2<br />
desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na história<br />
da Química porque:<br />
a) provou a possibilidade de se sintetizarem compostos<br />
orgânicos a partir de inorgânicos.<br />
b) foi a primeira síntese realizada em laboratório.<br />
c) demonstrou que os compostos iônicos geram substâncias<br />
moleculares quando aquecidos.<br />
d) se trata do primeiro caso de equilíbrio químico<br />
homogêneo descoberto.<br />
e) provou que o sal de amônio possui estrutura interna<br />
covalente.<br />
Questão 08)<br />
Observe o composto cuja fórmula estrutural plana é mostrada<br />
abaixo, onde αααα e l referem-se ao ângulo o ao comprimento de<br />
ligação respectivamente.<br />
l1<br />
H H H<br />
α2H H α3<br />
C C C C C H<br />
l l 2<br />
3<br />
H<br />
H H<br />
α 1<br />
Pode-se afirmar que<br />
a) l > l 2 > l 3 e α 1> α 2 = α 3<br />
b) l 3 > l 1 > l 2 e α 1= α 2 < α 3<br />
c) l 1 = l 2 = l 3 e α 1> α 2 = α 3<br />
d) l 1 > l 2 > l 3 e α 1> α 2 > α 3<br />
e) l 1 = l 2 = l 3 e α 1 = α 2 = α 3<br />
Questão 09)<br />
Os compostos orgânicos distinguem-se dos inorgânicos por<br />
uma série de características que nos permite identificá-los com<br />
segurança. Complete os espaços abaixo com O quando as<br />
propriedades mencionadas forem relativas a compostos<br />
orgânicos e com I, quando forem inorgânicos.<br />
( ) Seguem a regra semelhante dissolve semelhante.<br />
( ) Apresentam geralmente baixa estabilidade diante de<br />
agentes energéticos, como temperatura, pressão, ácidos<br />
concentrados etc. .<br />
( ) São muito solúveis em água.<br />
( ) Reagem, na maioria dos casos, lentamente com formação<br />
de subprodutos e requerem geralmente o uso de<br />
catalisadores.<br />
( ) Apresentam altos pontos de fusão e ebulição.<br />
( ) Não conduzem corrente elétrica em solução aquosa.<br />
Marque, a alternativa correta:
a) O, O, I, I, O, I b) O, I, I, O, I, I<br />
c) I, O, I, O, I, I d) I, O, O, O, O, O<br />
e) O, O, I, O, I, O<br />
Questão 10)<br />
A pentoxiverina é utilizada como produto terapêutico no<br />
combate à tosse. Indique a alternativa cujos itens relacionam-se<br />
com a estrutura fornecida:<br />
O<br />
O<br />
a) 8 elétrons π, 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp 2 e 12<br />
carbonos sp 3 .<br />
b) 6 elétrons π, 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp 2 e 12<br />
carbonos sp 3 .<br />
c) 6 elétrons π, 14 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp 2 e 12<br />
carbonos sp 3 .<br />
d) 8 elétrons π, 14 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp 2 e 13<br />
carbonos sp 3 .<br />
e) 8 elétrons π, 12 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp 2 e 13<br />
carbonos sp 3 .<br />
Questão 11)<br />
"Segundo a WWF, três novos estudos científicos mostram que<br />
as mudanças biológicas nos sistemas hormonais e<br />
imunológicos dos ursos polares estão ligadas a poluentes<br />
tóxicos em seus corpos. Entre os produtos químicos mais<br />
perigosos estão os PCBs - bifenilas policloradas, substâncias<br />
industriais que foram banidas nos anos 80, mas que ainda são<br />
encontradas nas águas, no gelo e no solo do Ártico."<br />
JB online, 2004<br />
A figura abaixo apresenta um exemplo de bifenila policlorada.<br />
Cl Cl Cl Cl<br />
O<br />
2,3,2',3',4' pentaclorobifenila<br />
Assinale a opção que apresenta o número total de átomos de<br />
carbono com hibridação sp 2 no composto.<br />
a) 6 b) 8<br />
c) 10 d) 12<br />
e) 14<br />
Questão 12)<br />
A resina uréia/formaldeído possui várias aplicações industriais<br />
importantes, as mais comuns na forma de impermeabilizantes e<br />
adesivo para madeiras. Com base na parte da estrutura da<br />
resina uréia/formaldeído abaixo, desconsiderando tensões<br />
estruturais, identifique a hibridização e os ângulos de ligação<br />
que o carbono da carbonila e o nitrogênio apresentam.<br />
Números atômicos: C = 6 e N = 7.<br />
N<br />
C O<br />
N CH 2 N CH 2 N<br />
C O<br />
CH 2<br />
C O<br />
N CH 2 N<br />
Assinale a alternativa correta.<br />
a) C = sp 2 e 120°; N = sp 3 e 104°.<br />
b) C = sp 2 e 120°; N = sp 2 e 120°.<br />
c) C = sp 3 e 109°; N = sp 2 e 120°.<br />
d) C = sp e 180°; N = sp 3 e 104°.<br />
e) C = d 2 sp 3 e 90°; N = sp 2 e 120°.<br />
N<br />
Cl<br />
C O<br />
C O<br />
n<br />
Questão 13)<br />
O programa nacional de biocombustíveis tem despertado<br />
diferentes reações ao redor do mundo. Enquanto países como<br />
Estados Unidos e Japão consideram o etanol brasileiro uma<br />
alternativa viável aos combustíveis derivados de petróleo,<br />
Venezuela e Cuba criticam tanto a produção de álcool quanto a<br />
de biodiesel. Analisando a molécula de etanol (C 2H 6O),<br />
podemos considerar que as ligações hidrogêniocarbono e a<br />
ligação carbono-carbono são formadas pela interpenetração<br />
frontal de orbitais atômicos e híbridos, respectivamente, do tipo<br />
a) s – sp; sp – sp. b) s – sp 2 ; sp 2 – sp 2 .<br />
c) s – sp 3 ; sp 3 – sp 3 . d) s – sp 3 ; sp 2 – sp 2 .<br />
e) s – sp 2 ; sp – sp.<br />
Questão 14)<br />
A vitamina C, também chamada de ácido ascórbico, é a mais<br />
conhecida das vitaminas. Ela está presente principalmente nos<br />
vegetais frescos, sendo mais abundante nas frutas cítricas (a<br />
acerola é uma das que possui maior teor de vitamina C). Com<br />
base na fórmula estrutural da vitamina C (ao lado), analise as<br />
seguintes afirmações:<br />
CH2OH<br />
H C OH<br />
HO<br />
O O<br />
I. O número de carbono com hibridização do tipo sp 3 é igual<br />
ao número de carbono com hibridização do tipo sp 2 .<br />
II. O anel da molécula apresenta 5 orbitais moleculares σ e 1<br />
orbital π .<br />
III. O carbono da função orgânica éster possui hibridização de<br />
tipo sp 3 .<br />
Dentre as afirmativas acima, está(ão) CORRETA(S):<br />
a) I, II e III . b) I e III.<br />
c) I e II. d) III.<br />
e) II e III.<br />
Questão 15)<br />
No hidrocarboneto de fórmula estrutural representada abaixo,<br />
os átomos de carbono estão numerados de 1 a 7.<br />
H<br />
H<br />
H<br />
H<br />
OH<br />
H C C C C C C C H<br />
7 6 5<br />
4<br />
3 2 1<br />
H<br />
H<br />
Sobre esse hidrocarboneto são feitas as seguintes afirmativas:<br />
I. O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a 3.<br />
II. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações π (pi) e 1 ligação<br />
σ (sigma).<br />
III. O átomo de carbono 5 forma 3 ligações σ (sigma) e 1<br />
ligação π (pi).<br />
IV. O átomo de carbono 1 forma 4 ligações σ (sigma).<br />
São CORRETAS apenas as afirmativas:<br />
a) I, III e IV. b) II e IV.<br />
c) I e II. d) I, II e IV.<br />
GABARITO:<br />
1) C<br />
2) C<br />
3) C<br />
4) B<br />
5) B<br />
6) A<br />
7) A<br />
8) B<br />
9) E<br />
10) D<br />
11) D<br />
12) A<br />
13) C<br />
14) C<br />
15) A<br />
H<br />
H<br />
2