Cópia de Material Isomeria e Eletroquímica Jales 30 setembro ... - FEF

ISOMERIA PLANA
1. (VUNESP) Tendo-se os compostos:
I. CH 3 — CH 2 — C
II. CH 3 — CH 2 — O — CH 3
III. CH 2 = CH — CH 3
IV. CH 3 — CH 2 — CH 2 — OH
CH 2
V. H 2 C — CH 2
VI. CH CH CH
3
Assinale a alternativa que contém os pares que apresentam isomeria
plana:
a) I-VI; II-IV; III-V. d) I-III; II-V; IV-VI
b) I-VI; II-III; IV-V. e) I-V; II-VI; III-IV
c) I-II; III-IV; V-VI.
OH
2. (U.F.UBERLÂNDIA-MG) Assinale a alternativa onde se encontram,
respectivamente, os tipos de isomeria para os pares de compostos
abaixo:
I. Propanona e propanal.
II. Metil-n-propilamina e dietilamina
III. Propeno e ciclopropano.
a) posição, compensação, cadeia;
b) posição, função, tautomeria;
c) função, compensação, cadeia;
d) função, cadeia, cadeia;
e) cadeia, compensação, cadeia.
3. (ESAL-MG) Relacione os pares de compostos da coluna I com o
tipo de isomeria existente entre eles na coluna II.
COLUNA I
( ) éter etílico e éter metil-n-propílico
( ) propeno e ciclopropano
( ) 1-propanol e 2-propanol
( ) álcool etílico e metoximetano
COLUNA II
1 – isomeria funcional
2 – isomeria de compensação
3 – isomeria de cadeia
4 – isomeria de posição
4. (OSEC-SP) A propanona e o isopropenol exemplificam um caso
de isomeria:
O OH
⏐⏐ ⏐
H C — C — CH H C = C — CH 3 3
2 3
a) de cadeia. d) de tautomeria.
b) de metameria. e) de compensação.
c) de posição.
O
H
QUÍMICA - ISOMERIA - 2ª série
5. (FAMECA) Dentre os pares de compostos orgânicos relacionados
abaixo, assinale o que exemplifica um caso de isomeria plana de
cadeia:
a) propanal e propanona.
b) n-propilamina e metiletilamina.
c) 1-butanol e 2-butanol.
d) metóxi-propano e etóxi-etano.
e) propanóico e metanoato de etila.
6. Considere os compostos abaixo, todos com a fórmula C 4 H 10 O:
a) H 3 C — CH 2 — CH 2 — CH 2 — OH
b) H 3 C — CH 2 — CH — CH 3
⏐
OH
Química - Prof. Conde 1
OH
⏐
c) H 3 C — C — CH 3
⏐
CH 3
OH
⏐
d) H 3 C — CH — CH 2
⏐
CH 3
e) H 3 C — O — CH 2 — CH 2 — CH 3
f) H 3 C — CH 2 — O — CH 2 — CH 3
g) H 3 C — O — CH — CH 3
⏐
CH 3
Indique com as letras F, C, P e M os casos de isomeria de função,
cadeia, posição e metameria, respectivamente, entre os compostos
de cada par de isômeros abaixo:
A e B: B e D: C e G:
A e C: B e E: D e E:
A e D: B e F: D e F:
A e E: B e G: D e G:
A e F: C e D: E e F:
A e G: C e E: E e G:
B e C: C e F: F e G:
7. Considere os compostos abaixo, todos com a fórmula C H O:
5 10
O
a) H C — CH — CH — CH — C
3 2 2 2
H
b) H 3 C — CH 2 — CH — C
⏐
CH 3
c) H 3 C — CH — CH 2 — C
⏐
CH 3
O
H
O
H

O
⏐⏐
d) H 3 C — C — CH 2 — CH 2 — CH 3
e) H 3 C — CH 2 — C — CH 2 — CH 3
⏐⏐
O
f) H 3 C — C — CH — CH 3
⏐⏐ ⏐
O CH 3
Indique com as letras F, C, P e M os casos de isomeria de função,
cadeia, posição e metameria, respectivamente, entre os compostos
de cada par de isômeros abaixo:
A e B: B e C: C e E:
A e C: B e D: C e F:
A e D: B e E: D e E:
A e E: B e F: D e F:
A e F: C e D: E e F:
8. (PUC-SP) Entre os seguintes pares de substâncias: 1-butanol e 2butanol;
2-penteno e metil-2-buteno; propanona e propanal; acetato
de metila e metanoato de etila, escolha aquele que representa
isômeros de:
a) posição. c) cadeia.
b) função. d) compensação (metameria).
9. (UEM/2010) Considere os pares de compostos abaixo.
• Propanal e prop-1-en-1-ol
• Etóxi-etano e metóxi-propano
• 1-hidróxi-2-etil-benzeno e 1-hidróxi-3-etil-benzeno
• 1-hidróxi-2-n-propil-benzeno e 3-fenil-propan-1-ol
• Cicloexano e metilciclopentano
Nesses compostos, encontramos, respectivamente, as isomerias
a) de função, tautomeria, de compensação, de posição e de cadeia.
b) de função, de compensação, de posição, de cadeia e tautomeria.
c) tautomeria, de compensação, de posição, de cadeia e de função.
d) de função, de posição, de compensação, tautomeria e de cadeia.
e) tautomeria, de compensação, de posição, de função e de cadeia.
10. (MACK) O número máximo de isômeros de fórmula molecular
C 5 H 12 é:
a) 6. d) 3.
b) 5. e) 2.
c) 4.
11. (VUNESP) Representar as fórmulas estruturais de todos os
isômeros resultantes da substituição de dois átomos de hidrogênio
do benzeno por dois átomos de cloro. Dê os nomes dos compostos
e o tipo de isomeria.
12. (VUNESP) Considerando-se a posição dos grupos __ CH 3 no anel
aromático, o dimetilbenzeno possui:
a) 10 isômeros. d) 3 isômeros.
b) 6 isômeros. e) 2 isômeros.
c) 5 isômeros.
13. Escreva as fórmulas estruturais e os respectivos nomes de
4 álcoois e 3 éteres com a fórmula molecular C 4 H 10 O.
14. Escreva as fórmulas estruturais e os respectivos nomes de 8 álcoois
e 2 éteres com a fórmula molecular C 5 H 12 O.
ISOMERIA ESPACIAL
15. A isomeria é um fenômeno de ocorrência muito comum em compostos
orgânicos. A isomeria espacial geométrica ou cis-trans, é
prevista em compostos orgânicos de cadeia aberta, insaturados por
dupla ligação entre carbonos, e que apresentam ligantes diferentes
entre si em cada carbono da dupla ligação; e é prevista também, em
compostos orgânicos de cadeia cíclica, e que apresentam pelo menos
dois carbonos do ciclo com ligantes diferentes entre si. Satisfeitas
as condições para que haja isomeria geométrica, verificar-seá
a existência de dois isômeros espaciais geométricos (duas fórmulas
estruturais espaciais diferentes), um é o isômero cis, que apresenta
ligantes de menor massa de um mesmo lado do plano estabelecido
pela dupla ligação (ou pelo ciclo) e o outro é o isômero trans,
que apresenta os ligantes de menor massa em lados opostos do plano
estabelecido pela dupla ligação (ou pelo ciclo).
Considere os compostos orgânicos a seguir e indique quais deles
apresentam isomeria espacial geométrica e escreva as fórmulas estruturais
dos isômeros cis e trans, respectivamente.
I) Propeno
II) 1,2-dicloroeteno
III) But-2-eno
IV) Metil ciclobutano
V) 1,2-dimetilciclo propano
VI) Pent-2-eno
16. Um composto orgânico apresenta isomeria espacial óptica, quando
se observa a assimetria molecular, que pode ser verificada, pela
presença de carbono assimétrico (ou quiral), que é o carbono com
quatro ligantes diferentes entre si. Visto que ocorre isomeria espacial
óptica, dizemos que o composto orgânico é opticamente ativo,
ou que apresenta atividade óptica, ou seja, desvia o plano de vibração
da luz polarizada. Se desviar para a direita, trata-se do isômero
dextrógiro, se desviar para a esquerda, refere-se ao isômero levógiro.
Misturando-se quantidades iguais (mistura equimolar) dos isômeros
dextrógiro e levógiro, obtém-se a mistura racêmica, que é inativa,
ou seja, não desvia o plano de vibração da luz polarizada.
Considere os compostos orgânicos a seguir, e verifique quais deles
apresentam isomeria espacial óptica, indicando o número de
isômeros opticamente ativos (dextrógiros e levógiros), respectivamente
I) Butan-2-ol
II) But-2-eno
III) 2-hidróxi propanóico (ácido lático)
IV) 2-cloro-3-metil butano
V) 2-metil pentano
VI) 3-cloro butan-2-ol
VII) Butano-2,3-dioL
17. (PUC-SP) O hidrocarboneto acíclico mais simples que apresenta
isomeria cis-trans é o :
a) eteno. d) 2 -buteno.
b) propeno. e) 1 -penteno.
c) 1-buteno.
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18. (MED-POUSO ALEGRE) Indique qual dos seguintes compostos
não apresenta isomerismo geométrico (cis-trans):
a) 2-buteno. d) 3-hexeno.
b) 1,2-dicloroeteno. e) 2-metil-2-buteno.
c) 2-penteno.
19. (MACK-SP) Admite isomeria cis-trans, o composto:
a) 1,2-dicloroeteno.
b) propeno.
c) 1,1-dicloroeteno.
d) metil-propeno.
e) cloroeteno.
20. (FUVEST)
H
H 3 C C C OH
OH
O
H O
H 3 C C C OH
H
H
H 3 C C C OH
NH 2
O
ácido lático
ácido propiônico
alanina
a) Qual a função orgânica comum aos compostos acima representados?
b) Quais deles apresentam isomeria óptica? Por quê?
21. (VUNESP) Considere o composto 3,4 – dimetil – 3 – hexeno.
a) Que tipo de isomeria ocorre nesse composto?
b) Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros do item anterior,
identificando-os.
22. (CESGRANRIO) Dados os seguintes compostos orgânicos:
I. (CH 3 ) 2 C = CCl 2
II. (CH 3 ) 2 C = C Cl CH 3
III. CH 3 Cl C = C Cl CH 3
IV. CH 3 F C = C Cl CH 3
Assinale a opção correta:
a) Os compostos I e III são isômeros geométricos.
b) Os compostos II e III são isômeros geométricos.
c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica.
d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria
geométrica.
e) Todos os compostos apresentam isomeria geométrica.
23. (VUNESP) As abelhas produzem um feromônio cuja fórmula é
apresentada a seguir.
O
H 3 C C (CH 2 ) 5 CH CH COOH
a) Forneça o nome de duas funções orgânicas presentes na molécula
deste feromônio.
b) Sabe-se que um dos compostos responsáveis pelo poder regulador
que a abelha rainha exerce sobre as demais abelhas é o
isômero trans deste feromônio. Forneça as fórmulas estruturais
dos isômeros cis e trans e identifique-os.
24. (VUNESP) Os ácidos láticos têm a fórmula estrutural plana:
a) Explique, em termos estruturais, por que se podem identificar
dois isômeros com essa fórmula.
b) Como são denominados esses isômeros?
25. (FUVEST) Considere o álcool C n H 2n+1 OH cuja molécula contenha
o menor número de átomos de carbono, sendo um deles
assimétrico.
a) Qual a fórmula estrutural desse álcool?
b) Qual o seu nome?
26. (FAMECA-SP) Qual é o número de isômeros opticamente ativos
que possui a fórmula abaixo?
O
H H
O
HO
C C C C
OH
H
a) 2. d) 8.
b) 4. e) 10.
c) 6.
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NH 2
27. (FUVEST) A fórmula molecular C 4 H 8 pode representar vários
hidrocarbonetos. Dê a fórmula estrutural do:
a) isômero cis.
b) isômero trans.
c) cíclico não ramificado.
d) insaturado de cadeia ramificada.
28. (VUNESP) Observe as tabelas:
Composto Tipo de Isomeria
2-butanol geométria
3-hexeno óptica
a) Associe cada composto ao respectivo tipo de isomeria.
b) Escreva as fórmulas estruturais e dê os nomes dos respectivos
isômeros.
29. (UNICAMP) A fórmula C 3 H 8 O representa um certo número de
compostos isômeros.
a) Escreva a fórmula estrutural de cada isômero e identifique-o
pelo nome.
b) Algum desses isômeros apresenta atividade óptica? Justifique.
30. (VUNESP) A anfetamina é utilizada ilegalmente como “dopping”
nos esportes. A molécula da anfetamina tem fórmula geral:

onde X é um grupo amino, Y é um radical metil e Z é um radical
benzil. Com base nisto, escreva a fórmula estrutural da anfetamina
e determine o tipo de isomeria espacial que ocorre na molécula da
anfetamina.
31. (MED-POUSO ALEGRE) O número de estereoisômeros dos compostos
I, II e III são, respectivamente:
I. H C C C CH 3 3
II.
a) 4, 2, 3.
b) 2, 4, 2.
c) 3, 4, 3.
d) 2, 2, 2.
e) 3, 4, 2.
OH Cl
H H
Cl C C Cl
H H
Cl
Cl
III.
H C CH CH CH 3 3
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GABARITO:
1. Alternativa A
2. Alternativa C
3. 2, 3, 4, 1
4. Alternativa D
5. Alternativa B
6. O hidrocarboneto que contribui para tornar mais volátil a gasolina é o composto
(II):
H 3 C — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 3
por apresentar menor massa molar.
Um dos isômeros de cadeia desse composto pode ser representado pela seguinte
fórmula estrutural plana:
H 3 C — CH — CH 2 — CH 3
| 2-metilbutano
OH
7. A e B: P B e D: C C e G: F
A e C: C B e E: F D e E: F
A e D: C B e F: F D e F: F
A e E: F B e G: F D e G: F
A e F: F C e D: P E e F: M
A e G: F C e E: F E e G: C
B e C: C C e F: F F e G: C
8. a) 1-butanol e 2-butanol
b) propanona e propanal
c) 2-penteno e metil-2-buteno
d) acetato de metila e metanoato de etila
9. Alternativa E
10. Alternativa D
11.
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
1,2-diclorobenzeno
orto - diclorobenzeno
1,3-diclorobenzeno
meta - diclorobenzeno
1,4-diclorobenzeno
para - diclorobenzeno
Cl
⇒ São isômeros de posição.
12. Alternativa D
13.
H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 butan-1-oL
OH
H 3 C CH 2 CH CH 3 butan-2-oL
OH
OH
H 3 C CH CH 2 metilpropan-1-oL
CH 3
OH
H 3 C C CH 3 metilpropan-2-oL
CH 3
H 3 C O CH 2 CH 2 CH 3 metóxi propano
H 3 C CH 2 O CH 2 CH 3 metóxi etano
H 3 C O CH CH 3 metóxi isopropano
CH 3
Isomeria Plana
14. H 3 C — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 2 — OH 1-pentanol ou pentan-1-ol
H 3 C — CH 2 — CH 2 — CH — CH 3 2-pentanol ou pentan-2-ol
|
OH
H 3 C — CH 2 — CH — CH 2 — CH 3 3-pentanol ou petan-3-ol
|
OH
CH 3
|
H 2 C — C — CH 2 — CH 3 2-metil-1-butanol ou 2-metil butan-1-ol
| |
OH H
CH 3
|
H 2 C — CH 2 — C — CH 3 3-metil-1-butanol ou 3-metil butan-1-ol
| |
OH CH 3
CH 3
|
H 2 C — C — CH 2 — CH 3 2-metil-2-butanol ou 2-metil butan-2-ol
|
OH
H H
| |
H 3 C — C — C — CH 3 3-metil-2-butanol ou 3-metil butan-2-ol
| |
OH CH 3
CH 3
|
H 3 C — C — CH 2 — OH 2-dimetil-1-propanol ou 2-dimetil propan-1-ol
|
CH 3
H 3 C — O — CH 2 — CH 2 — CH 2 — CH 3 metoxibutano
H 3 C — CH 2 — O — CH 2 — CH 2 — CH 3 etoxipropano
Isomeria Espacial
15. Apresentam isomeria espacial geométrica: II, III, V e VI.
II) 1,2-dicloroeteno
H Cl H Cl
C
C
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III)
V)
C
H Cl
cis
H
H
H
H 3 C
H
C
C
cis
H
C
C
CH 3
C
cis
CH 3
H
C
CH 3
C
H C H 2 5
cis
H
CH 3
C
Cl H
trans
H
C
H 3 C
CH 3
C
H C H
3
trans
H H
H C
C C
H 3 C
C
H
trans
C
H C H 2 5
trans
CH 3
H

16. Apresentam isomeria espacial óptica: I, III, IV, VI e VII.
I)
⇒ 2 isômeros opticamente ativos
III) H C C C
3
OH
H
⇒ 2 isômeros opticamente ativos
IV)
⇒ 2 isômeros opticamente ativos
Cl OH
VI)
H H
⇒ 4 isômeros opticamente ativos
VII)
⇒
H 3 C CH 2 C CH 3
OH
*
17. Alternativa D
18. Alternativa E
19. Alternativa A
H
H H
*
*
OH
H 3 C C C CH 3
Cl
*
CH 3
*
H 3 C C C CH 3
OH OH
H 3 C C C CH 3
H
*
H
O
*
2 isômeros opticamente ativos
1 d
1 l
1 d
1 l
1 d
1 l
2 d
2 l
1 d
1 l
1 isômero opticamente inativo (meso)
20. a) Ácido carboxílico
b) Ácido lático e alanina, pois apresentam carbono assimétrico (quiral) em suas
estruturas.
ácido lático:
alanina:
H O
| ||
H 3 C — C* — C — OH
|
OH
H O
| ||
H 3 C — C* — C — OH
|
NH 2
21. a) Isomeria espacial geométrica
b)
H 3 C
C
C
C 2 H 5
H C 3 C H 2 5
cis
22. Alternativa D
23. a) Ácido carboxílico e cetona
b) Isômero cis
Isômero trans
H C 3 C H 2 5
C
C 2 H 5
C
trans
HOOC (CH ) C CH 2 5 3
C C
H
HOOC
H
C C
24. Alternativa A
H
O
O
(CH 2 ) 5 C CH 3
H
CH 3
25. a) Existem duas fórmulas estruturais espaciais com a fórmula estrutural plana
fornecida, pois o composto apresenta assimetria molecular, que é prevista
pela presença de carbono quiral.
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b)
H
HO
C
C
C
O
OH
O OH
C
H
H
(d)-ácido lático (l)-ácido lático
26. Alternativa A
27. a)
b)
H
H 3 C
H
H 3 C
c) H C 2
d) H C 2
C C
C C
CH 2
H 2 C CH 2
H
CH 3
H
C CH 3
CH 3
CH 3
28. 2-butanol ⇒ isomeria óptica
3-hexeno ⇒ isomeria geométrica
H CH 2 — CH 3
C
||
C
H CH 2 — CH 3
3-hexeno-cis
(cis hex-3-eno)
OH
|
29. a) H 2 C — CH 2 — CH 3
OH
|
H 3 C — CH — CH 3
C
HO H
H
C
H
CH 3 — CH 2 H
C
||
C
H CH 2 — CH 3
3-hexeno-trans
(trans hex-3-eno)
1-propanol (propan-1-ol)
2-propanol (propan-2-ol)
H 3 C — O — CH 2 — CH 3 metoxietano
b) Nenhum deles apresenta isomeria óptica, pois não apresentam carbono quiral
(carbono assimétrico).
30. Alternativa B
31. Alternativa A