38 – FUNÇÕES ORGÂNICAS – I

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38 – FUNÇÕES ORGÂNICAS – I 

I – Estudo dos Álcoois. 

São compostos orgânicos derivados da substituição de um H da cadeia de um 

hidrocarboneto por um radical – OH (grupo funcional álcool). Essa substituição deverá ser 

feita em um carbono saturado, isto é, que só possui ligações simples. 

Classificação: 

Os álcoois podem ser classificados de acordo com: 

- número de hidroxilas; 

- localização das hidroxilas. 

1 - de acordo com o número de hidroxilas; 

• monoálcoois⇒ 1 OH; 

• diálcoois ⇒ 2 OH; 

• trialcoóis ⇒ 3 OH; 

• poliálcoóis ⇒ mais de 3 OH. 

2 - de acordo com a localização da hidroxila: 

Os monoálcoóis podem ser: 

• álcool primário ⇒ grupo OH ligado a carbono primário; 

CH3-CH2-OH 

• álcool secundário ⇒ grupo OH ligado a carbono secundário; 

CH3-CH-CH3 

⏐ 

OH 

• álcool terciário ⇒ grupo OH ligado a carbono terciário; 

OH 

⏐ 

CH3-C -CH3 

⏐ 

CH3


Nomenclatura 

1 - Oficial: n.ºcarbonos + tipo de ligação + ol 

2 - Usual: álcool + radical + ico 

Exemplos: 

CH3-OH metanol ou álcool metílico - combustível – obtido por deslitação seca da madeira, 

atualmente pode ser obtido pela reação a seguir: 

CH3-CH2-OH etanol ou álcool etílico – combustível e comestível – obtido pela fermentação 

da cana de açúcar: 

ou álcool secbutirico 

3 CH3- 2 CH- 1 CH3 2-propanol ou álcool isopropilico 

⏐ 

OH 

1 CH3- 2 CH- 3 CH2-OH 2-metil-1-propanol ou álcool isobutilico 

⏐ 

CH3


Importante Saber. 

álcool benzílico 

A seguir apresentamos alguns problemas clínicos causados pelo álcool etílico: 

Diversos são os problemas causados pela bebida alcoólica pesada e prolongada. 

Fugiria ao nosso objetivo entrar em detalhes a esse respeito, por isso abordaremos o 

tema superficialmente. 

Sistema Nervoso - Amnésias nos períodos de embriaguez acontecem em 30 a 40% das 

pessoas. Entre 5 e 15% dos alcoólatras apresentam neuropatia periférica que consiste 

num permanente estado de hipersensibilidade, dormência, formigamento nas mãos, pés 

ou ambos. Nas síndromes alcoólicas pode-se encontrar quase todas as patologias 

psiquiátricas: estados de euforia patológica, depressões, estados de ansiedade na 

abstinência, delírios e alucinações, perda de memória e comportamento desajustado. 

Sistema Gastrintestinal - Grande quantidade de álcool ingerida de uma vez pode levar a 

inflamação no esôfago e estômago o que pode levar a sangramentos além de enjôo, 

vômitos e perda de peso. 

Câncer - Os alcoólatras estão 10 vezes mais sujeitos a qualquer forma de câncer que a 

população em geral. 

Sistema Cardiovascular - Doses elevadas por muito tempo provocam lesões no coração 

provocando arritmias e outros problemas como trombos e derrames conseqüentes.


Hormônios Sexuais - O metabolismo do álcool afeta o balanço dos hormônios 

reprodutivos no homem e na mulher. No homem o álcool contribui para lesões 

testiculares o que prejudica a produção de testosterona e a síntese de esperma. 

II – Estudo dos Fenóis 

A importância dos fenóis se dá pelo fato de serem poderosos fungicidas e 

antibacterianos. A substância mais comum no nosso dia a dia que contém fenol é 

chamada comercialmente como creolina. 

Os fenóis são compostos que possuem um grupo OH (chamado hidroxila) ligado 

diretamente a um anel benzênico: 

fenol comum – ácido carbólico – ácido fênico 

Nomenclatura. 

1 - Oficial: denominar o grupo OH por hidroxi e mais o nome do hidrocarboneto . 

2 - Usual: são nomes particulares, não existindo uma regra própria. 

hidroxi-benzeno 

III – Estudo dos Enóis.


São compostos hidroxilados, nos quais a hidroxila está ligado a um carbono insaturado 

por dupla ligação. São compostos muito instáveis, sendo observados como intermediários 

e nunca como produtos principais de reações. Participam de um fenêmeno denominado 

isomeria dinâmica ou tautomeria, no qual o enol é convertido em aldeído ou cetona, 

dependendo da posição da hidroxila na cadeia carbônica. 

Nomenclatura: 

- Oficial: determinar o número de carbonos da cadeia principal + enol 

CH2 = CH – OH etenol ou ácool vinilico 

1 CH2 = 2 C – 3 CH – 4 CH3 3-metil 1-buten-2-ol 

⏐ ⏐ 

OH CH3 

IV - Estudo dos Éteres. 

Éteres são compostos orgânicos que possuem como heteroátomo o oxxigênio. 

Uma das maneiras de obte-los é através da desidratação intermolecular de álcoois: 

2CH3OH (calor) CH3-O-CH3 (éter) + H2O 

A maioria dos éteres são imiscíveis na água, caracterizando como compostos de baixa 

polaridade, junto com as aminas constituem os compostos báscisos da química orgânica. 

Alguns éteres e suas aplicações: 

- O éter etílico, que se obtém desidratando o etanol com ácido sulfúrico, é um líquido 

incolor, muito volátil e inflamável. Os seus vapores ardem com violência explosiva. 

Utiliza-se como solvente e anestésico. 

CH3-CH2-O-CH3-CH2 

- Metoximetano CH3-O-CH3 é utilizado como hipnótico 

- Metoxipropano CH3-O-CH2-CH2-CH3 é usado como anestésico e solvente de óleos e 

gorduras. 

- Metilterciobutiléter (MTBE) usado comumente como aditivo à gasolina, em lugar do 

álcool etílico anidrido. 

Nomenclatura.


1 - Oficial: radical alcoxi + hidrocarboneto 

2 - Usual: éter + radicais + ico 

Exemplos: 

CH3-O-CH2CH3 metóxi etano ou étermetiletilico 

CH3-CH2-O-CH2-CH3 etóxi etano ou éter dietilico ou éteretílico 

Proposição de Atividades. 

metóxibenzeno ou éter metilfenilico (anisol) 

fenóxibenzeno ou éter difenilico 

01. Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes álcoois : 

a ) 1 – propanol 

b ) 2 – pentanol 

c ) 1,3 – butanodiol 

d ) ciclopropanol 

02. Escreva a fórmula estrutural dos seguintes fenóis : 

a ) orto – etil- fenol;


b) para – isobutil– fenol. 

c) o-xileno 

d) 1,3-diidróxibenzeno 

03. A fórmula molecular C2H6O pode representar compostos pertencentes às funções: 

a) hidrocarboneto, álcool e aldeído. 

b) álcool e éter. 

c) aldeído e cetona. 

d) ácido carboxílico, aldeído e álcool. 

e) éter, cetona e éster. 

Gabarito: B 

04. (Puccamp-SP) " O nome oficial da glicerina, representada na figura a seguir, é ....X...., 

tratando-se de um ....Y”.


Completa-se corretamente a afirmação acima quando X e Y são substituídos, 

respectivamente por: 

a) 1, 2, 3- propanotriol e triálcool. 

b) álcool propílico e triálcool. 

c) propanotrial e trialdeído. 

d) éter propílico e poliéter. 

e) 1, 2, 3- tripropanol e trialdeído. 

Gabarito: A 

05. (Udesc-SC) A alternativa que contém o nome CORRETO do composto a seguir 

a) 1 - etil - 3 - metil - benzeno 

b) 2 - metil - 5 - etil - benzeno 

c) 1 - etil - 5 - metil - benzeno 

d) 1 - metil - 2 - etil - benzeno 

e) 2 - metil - 3 - etil – benzeno 

Gabarito: A 

06. (Fei-SP) Nas indústrias de couro, encontram-se presentes alguns agentes químicos 

potencialmente nocivos; dentre eles, os representados a seguir: 

Os nomes oficiais desses compostos, na ordem dada, são: 

a) benzeno, xileno e tolueno 

b) benzeno, tolueno e p-xileno


c) toluol, benzil e fenol 

d) benzil, toluol e m-xileno 

e) benzeno, tolueno e o-xileno 

Gabarito: B 

07. (UECE) Examine as afirmações sobre compostos orgânicos oxigenados: 

I - Os álcoois contêm o grupo hidroxila, ligado a um radical alquila. 

II - Os álcoois podem ser preparados a partir de alcenos por reação de desidratação. 

III - O glicerol é um álcool que tem somente dois grupos hidroxilas. 

IV - Éteres são moléculas orgânicas que contém um átomo de oxigênio covalentemente 

ligado a dois radicais de hidrocarbonetos. 

V - Os éteres são relativamente estáveis quimicamente, mas podem se oxidar formando 

peróxidos explosivos. 

São verdadeiras: 

a) I, II, III, IV e V 

b) I, III, IV e V 

c) III, IV e V 

d) I, IV e V 

Gabarito: D 

08. (Mackenzie-SP) A fórmula estrutural do éter sulfúrico (nome comercial), que é obtido 

pela desidratação intermolecular do etanol por ação do ácido sulfúrico, é: 

a) H3C – CH2 - O – CH2 – CH3 

b) H2C = CH2 

c) H3C – CH2 – OSO3H 

d) H3C – CH2 - OH 

e) H3C - O – CH3 

Gabarito: A 

09. (Puccamp-SP) Conhecido como vitamina C e também utilizado para aumentar a vida 

útil da carne, o ácido ascórbico tem fórmula


Além de outras funções, a vitamina C tem radical característico da função 

a) amina. 

b) amida. 

c) fenol. 

d) álcool. 

e) nitrila. 

Gabarito: D 

10. (UFF) Para que a fórmula geral Y - OH seja correspondente a uma função fenólica, Y 

deve ser um radical: 

a) alcinila 

b) arila 

c) cicloexila 

d) alcenila 

e) benzila 

Gabarito: B 

11. (Unesp-SP) O sildenafil, princípio ativo do medicamento Viagra, tem a fórmula 

estrutural 

Sobre o sildenafil, é correto afirmar que apresenta 

a) átomos de nitrogênio incorporados a todos os anéis. 

b) átomo de carbono assimétrico. 

c) somente anéis aromáticos.


d) isomeria cis-trans. 

e) função éter. 

Gabarito: E 

12. (Puc-PR) Complete com palavras da alternativa correta: 

"Quando o grupo hidroxila estiver ligado diretamente a um carbono saturado, teremos 

um_____________ e quando estiver ligado diretamente a um carbono insaturado do anel 

benzênico, teremos um _________". 

a) Álcool e Enol 

b) Fenol e Álcool 

c) Álcool e Fenol 

d) Álcool e Ácido carboxílico 

e) Ácido carboxílico e Álcool 

Gabarito: C 

13. (Fatec-SP) Com relação ao etanol e ao metanol são feitas as afirmações: 

I. Ambos os álcoois podem ser utilizados como combustível para automóveis. 

II. Além da utilização em bebidas, o metanol pode ser utilizado como solvente em 

perfumes, loções, desodorantes e medicamentos. 

III. Atualmente o metanol é produzido do petróleo e do carvão mineral por meio de 

transformações químicas feitas na indústria. 

IV. O metanol é um combustível relativamente "limpo". Sua combustão completa tem alto 

rendimento, produzindo CO2 e H2O. 

V. Ambos os álcoois podem ser produzidos a partir da cana-de-açúcar. 

Escolha a alternativa que apresenta somente afirmação(ões) verdadeira(s). 

a) I. 

b) II e III. 

c) II e IV. 

d) I, III e IV. 

e) I, II, III e IV. 

Gabarito: D 

14. (Unirio-RJ) "O pau-brasil ocupou o centro da história brasileira durante todo o primeiro 

século da colonização. Essa árvore, abundante na época da chegada dos portugueses e 

hoje quase extinta, só é encontrada em jardins botânicos, como o do Rio de Janeiro, e em


parques nacionais, plantada vez por outra em cerimônias patrióticas. Coube a Robert 

Robinson, prêmio Nobel de Química de 1947, o privilégio de chegar à estrutura química 

da brasilina, substância responsável pela cor vermelha do pau-brasil." 

Fonte: www.sbq.org.br 

Que opção apresenta as corretas funções orgânicas da brasilina? 

a) éter, álcool tetrahidroxilado e amida 

b) fenol, álcool terciário e éter 

c) álcool, fenol e amina 

d) fenol, éter e anidrido 

e) fenol, éter e éster 

Gabarito: B

38 – FUNÇÕES ORGÂNICAS – I

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