Química Orgânica I

Química Orgânica I
Docente: Prof. Armando Silvestre Ano Lectivo: 2003/04
Curso (s): Lic.(s) em Química, Bioquímica e Química Alimentar e Química Industrial e Gestão.
Escolaridade: 3h T - 1h TP - 0h P Unidades de Crédito: 3,5
O B J E C T I V O S
1. Estudar a caracterização estrutural das diversas famílias de compostos orgânicos através de diversas técnicas
espectroscópicas, nomeadamente espectroscopia de ressonância magnética nuclear, de infravermelho, de visívelultravioleta
e espectrometria de massa
2. Estudar a síntese e reacções químicas de diversas famílias de compostos orgânicos (alcanos, alcenos, alcinos, álcoois,
haletos de alquilo, compostos aromáticos, éteres, epóxidos, aldeídos e cetonas)
3. Estudar alguns métodos de purificação de compostos.
M E T O D O L O G I A
A matéria de Química Orgânica II é leccionada em três aulas teóricas e uma aula teórico-prática por semana. As aulas
teóricas são destinadas à apresentação dos conceitos referidos no programa teórico sendo leccionadas através da
projecção de ficheiros PowerPoint. As aulas teórico-práticas são destinadas à resolução de problemas práticos ilustrativos
das matérias abordadas nas aulas teóricas. Os alunos têm à sua disposição na página Webct da disciplina: sumários,
programa da disciplina, folhas teórico-práticas e cópias, em formato *. pdf dos documentos usados na leccionação das
aulas teóricas. A página Webct serve ainda como meio de divulgação de notas de testes e outras informações relevantes
ao longo do semestre. Avaliação
0. Introdução
Ver documento anexo
A V A L I A Ç Ã O
P R O G R A M A
0.1. Objectivos da disciplina
0.2. Breve revisão sobre alguns assuntos
Conceito de grupo funcional e de família de compostos orgânicos.
Diferentes famílias de compostos orgânicos.
Nomenclatura dos diferentes grupos de compostos orgânicos.
1. Caracterização e Identificação de Compostos Orgânicos
1.1. Técnicas de purificação e critérios de pureza.
1.2. Análise elementar qualitativa e quantitativa.
1.3. Fórmulas empíricas, moleculares e de estrutura.
1.4. Índice de deficiência de hidrogénio.
1.5. Diversas representações das formas de estrutura.
1.6. Identificação espectroscópica.
1.6.1. Introdução à espectroscopia.
1.6.2. Ressonância magnética nuclear.
i. O "fenómeno" RMN. Spin Nuclear. Níveis de energia para um núcleo sob a acção de um campo
magnético externo. Condições de ressonância.
ii. RMN de protão. Equivalência de protões. Desvio químico. Protões protegidos e desprotegidos.
Desdobramento de sinais. Acoplamento "spin-spin". Constantes de acoplamento. Área dos picos:
integração.
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iii. Previsão de espectros de RMN de compostos simples.
1.6.3. Espectroscopia de vísivel-ultravioleta e de infravermelho.
i. Vibração molecular. Bandas características dos diferentes grupos funcionais.
ii. Transições electrónicas. Cromóforos. Efeito batocrómico e hipsocrómico.
iii. Absorvância de um composto. Lei de Beer.
1.6.4. Espectrometria de massa.
i. Espectrómetro de massa. Espectro de massa.
ii. Ião molecular. Fórmula molecular.
2. Hidrocarbonetos
2.1. Hidrocarbonetos alifáticos.
2.1.1. Alcanos e cicloalcanos
Breve revisão sobre estrutura, propriedades físicas e nomenclatura.
Conformações de alcanos e cicloalcanos; tensão interna torsional, estérea e angular.
Reacções:
i. Halogenação do metano; mono- e poli-halogenação; reactividade dos vários halogéneos.
ii. Halogenação de alcanos: orientação; reactividade e selectividade.
iii. Combustão.
2.1.2. Alcenos e cicloalcenos.
Breve revisão sobre estrutura, propriedades físicas e nomenclatura.
Isomeria cis/trans e E/Z. Isómeros conformacionais e configuracionais.
Caracterização espectroscópica.
Adição electrófila: mecanismo; orientação (adições Markovnikov e anti-Markovnikov); reactividade;
rearranjo.
Reacções:
i. Halogenação
ii. Hidro-halogenação (iónica e radicalar)
iii. Adição de ácido sulfúrico
iv. Hidratação (adição de água; oximercuriação-redução; hidroboração-oxidação; hidrólise de sulfatos e
hidrogenossulfatos de alquilo).
v. Epoxidação
vi. Hidroxilação (reacção com permanganato de potássio)
vii. Hidrogenação catalítica
viii. Ozonólise
ix. Dimerização e polimerização (adição de alcenos)
Polienos: dienos conjugados; estabilidade relativa de polienos conjugados; adição de haletos de hidrogénio
e de halogéneos.
2.1.3. Alcinos.
Breve revisão sobre estrutura, propriedades físicas e nomenclatura.
Caracter ácido dos alcinos terminais; reacções de alcinos terminais com metais alcalinos e bases fortes: o
ião alcineto.
Reacções de adição:
i. Halogenação
ii. Hidro-halogenação
iii. Hidratação: tautomerismo ceto-enólico.
iv. Hidrogenação: catalítica, com Na/NH 3 , com catalisador de Lindlar.
Caracterização espectroscópica.
2.2. Hidrocarbonetos aromáticos.
2.2.1. Aromaticidade - regra de Hückel.
2.2.2. Derivados do benzeno - nomenclatura.
2.2.3. Caracterização espectroscópica.
2.2.4. Substituição electrofílica aromática.
i. Halogenação
ii. Nitração
iii. Sulfonação
iv. Alquilação de Friedel-Crafts
v. Acilação de Friedel-Crafts
2.2.5. Efeito dos grupos substituintes: Activação/desactivação, orientação da substituição electrofílica aromática.
2.2.6. Compostos Aromáticos heterocíclicos.
3. Haletos de Alquilo
3.1. Breve revisão sobre estrutura, propriedades físicas e nomenclatura. Conformações de poli-haloalcanos.
3.2. Caracterização espectroscópica.
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4. Álcoois
3.3. Reacções de eliminação e de substituição:
i. Substituição nucleófila unimolecular e bimolecular.
ii. Eliminação unimolecular e bimolecular.
3.4. Formação de reagentes de Grignard.
4.1. Breve revisão sobre estrutura, propriedades físicas e nomenclatura. A ligação por ponte de hidrogénio.
4.2. Caracterização espectroscópica.
4.3. Reacções de substituição e eliminação:
i. Substituição vs. eliminação.
ii. Conversão em haletos de alquilo (reacção com HX, tribrometo de fósforo e cloreto de tionilo).
iii. Desidratação (com ácido sulfúrico).
iv. Oxidação (com dicromato de potássio e permanganato de potássio).
v. Formação de alcóxidos.
vi. Teste de Lucas.
5. Éteres e Epóxidos
5.1. Breve revisão sobre estrutura, propriedades físicas e nomenclatura.
5.2. Caracterização espectroscópica.
5.3. Reacções de éteres com ácidos fortes.
5.4. Éteres cíclicos. Epóxidos.
5.5. Reacções de epóxidos com ácidos e nucleófilos.
6. Aldeídos e Cetonas
6.1. Breve revisão sobre estrutura, propriedades físicas e nomenclatura.
6.2. Caracterização espectroscópica.
6.3. Reacções de oxidação /redução:
i. Oxidação de aldeídos (com permanganato de potássio, dicromato de potássio, trióxido de crómio e clorocromato
de piridíneo).
ii. Oxidação Baeyer/Villiger de cetonas.
iii. Redução (com H 2 /Pt, LiAlH 4 e NaBH 4 ).
6.4. Reacções de adição nucleófila;
i. Ácido cianídrico.
ii. Derivados de amoníaco (hidrazinas, amoníaco, hidroxilamina e aminas primárias).
iii. Álcoois
iv. Reagentes de Grignard
v. Condensação aldólica simples e cruzada.
vi. Reacção de Cannizaro
B I B L I O G R A F I A
Francis A. Carey, Organic Chemistry, 4rd ed., McGraw-Hill, 2000
R. Morrison & R. Boyd, Química Orgânica, Fundação Calouste Gulbenkian
T. W. G. Solomons, Organic Chemistry, 6th ed., John Wiley & Sons Inc., 1996
L. G. Wade, Jr., Organic Chemistry, 3rd ed., Prentice-Hall, 1995
K. Peter C. Vollhardt & Neil E. Schore, Organic Chemistry, 3rd ed., W.H. Freeman and Company, 1999
Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren & Peter Wothers, Organic Chemistry, 1rd ed., Oxford University
Press, 2001
O Regente da Disciplina
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