Carbohydrates с текстом

МЕТАБОЛИЗМ УГЛЕВОДОВ
(ПЕРИОДИЧЕСКАЯ СХЕМА)
© А. Г. Малыгин
РОССИЙСКАЯ АКАДЕМИЯ НАУК
Институт биохимии им. А. Н. Баха
Отв. редактор проф. Н. В. Бовин
Москва
2012
D-ДИКАРБОКСИЛАТЫ (D-Д)
Q
Z5
<
о
х
О
ш
<
X
о
о
Q
АЛЬДУРОНАТЫ
2-ОКСОУРОНАТЫ
п-ДЕЗОКСИАЛЬДОНАТЫ
2-ОКСО-3,п-ДИДЕЗОКСИАЛЬДОНАТЫ
АЛЬДОНАТЫ
2-ОКСО-З-ДЕЗОКСИ АЛЬДОН АТЫ
2-ОКСОАЛЬДОНАТЫ
Руг
НСО
неон
соон
ТАРТРОНИЛ-
ПОЛУАЛЬДЕГИД
1.1.1.60
/5.4.2.4ЛМ
М5.4.2.4ЛМ
\5.4.2.1/М
W3.6.1.7/M
V3.1.3.13/M
/2.7.2.ЮЛ\
/2.7.2.3Л\М
2.7.1.165\
Л\2.7.1.Ю6/М
COOHWP
НСОН\Р
Нгсон/р
D-ГЛИЦЕРАТ
/1.2.1.13WM
Руг
1.1.2.18
4.1.2.20
4.2.1.81
соон
носн
НСОН
соон
Р-ТРЕАРАТ
(L-ТАРТРАТ #)
1.1.1.93
В отличие от традиционных метаболических карт [1 ;10] метаболизм моносахаридов
представлен на схеме в виде сети реакций с регулярным периодическим строением.
Как и в случаях ранее опубликованных схем [3;4] при построении данной схемы
было использовано свойство одинаковых химических групп у различных соединений
претерпевать одинаковые ферментативные превращения, образуя ряды сходных
биохимических реакций. На схеме систематизация природных моносахаридов
по числу карбоксильных групп и атомов углерода в молекулах совмещена с
систематизацией по сходству изомерных структур, образуемых оптически активными
атомами углерода. В результате сформирована прямоугольная система координат.
Ее вертикальную ось составляют приведенные слева названия рядов моносахаридов.
В нижней части расположены ряды моносахаридов с L (левой) конфигурацией
гидроксильной группы у предпоследнего (Сп-1) атома углерода в скелете молекул.
В верхней части - ряды моносахаридов с D (правой) конфигурацией гидроксильной
группы у того же атома углерода. Верхние и нижние ряды разделены центральным
рядом, выделенным жирными красными линиями. Ряд включает соединения, не
содержащие оптически активных атомов углерода или моносахариды, двууглеродные
фрагменты на концах молекул которых (С1С2 и Сл-1Сп) либо одинаковы и оптически
не активны, либо являются оптическими антиподами друг друга. L и D ряды
СООН
со
НСОН
соон
D-ОКСАЛОГЛИКОЛАТ
соон
неон
НСОН41с [1-
н2сон
D-ЭРИТРОНАТ
соон
НСОН
НОСН
НРСОН41с3.1.1.68
Н2СОН 3.1.1.17 Ic5
D-КСИЛОНАТ
.1.1.1791с5М
.1.1.1751СМ
.1.1.1221С5М
.1.1.121IC4
соон
со
н2с
НСОН
соон
2-ОКСО-4-О-ГИДРОКСИ-
ГЛУТАРАТ
см
ср
ri
О'
1.1.99.30
СООН
СО
\ носн
\ НСОН
Н2СОН
2-ОКСО-О-КСИЛОНАТ
HCO
HOCH
HOCH
HCOH
COOH[9]
D-ЛИКСУРОНАТ
соон
носн
носн
НСОН
н2сон
Р-ЛИКСОНАТ
1.1.1.116IC4M
1.1.1.1131с4
Нгсои
со
носн
НСОН
СООН[9]
4-ОКСО-Р-АРАБИНАТ
СООН
СО
НгС
неон /
нгсон
2-ОКСО-
З-ДЕЗОКСИ-
D-АРАБИНАТ
СООН3.1.1.30 1с4
НОСН
НСОН
НСОН
Нгсои
D-АРАБИНАТ
4.2.1.68М
4.2.1.5
1.1.1.179IC5M
1.1.1.1221с5М
1.1.1.1171с4М
1.1.1.1161с4М
1.1.1.1131с4
подразделяются на три типа: составленные моносахаридами, не содержащими
карбоксильных групп (L -0 или D-О), содержащими одну карбоксильную группу
(L-М или D-М) и содержащими две карбоксильные группы (L-Д или D-Д). Ряды
разных типов разграничены тонкими красными линиями. Горизонтальную ось
составляют обозначения, указывающие на число атомов углерода и конфигурацию
гидроксильных групп у внутренних атомов углерода (Сз...Сп-2) в молекулах
моносахаридов. Наряду с исходными конфигурациями гидроксильных групп
у моносахаридов, образующихся в альдолазных, трансальдолазных и транскетолазных
реакциях, в круглых скобках представлены конфигурации,
возникающие в результате замены порядка нумерации атомов углерода на
обратный после реакций, приводящих к перемещению карбонильной группы
на противоположный конец молекулы и повороту структурной формулы на
180 градусов. В случаях, когда исходная и обращенная конфигурации
совпадают, их обозначение на горизонтальной оси в круглых скобках не
дублируется. Области, составленные моносахаридами с одинаковым числом
атомов углерода, разграничены по вертикали жирными красными линиями.
Участки областей, составленные моносахаридами, связанными реакциями
1, 2 и п, п-1 атомов углерода, разделены тонкими красными линиями.
соон
н2с
НСОН
НСОН
Н2СОН
2-ДЕЗОКСИ-
Р-РИБОНАТ
СООН
СО
НСОН
НСОН
Н2СОН
2-ОКСО-
Р-РИБОНАТ
COOH
HCOH
HCOH
HCOH
H2COH
D-РИБОНАТ
1.1.99.30
1.1.1.1751с
1.1.1.1161с4М
1.1.1.115М
UPP// н
Р/НОС---- ч 2.7.1.43/
НСОН /3.1.3.23
НОСН
НСОН
нсо-7
СООН
D-ГЛЮКУРОНАТ
/3.1.1.31/1с5М
СООН
НСОН\Н
НОСН/3.1.3.58
НСОНЗ.1.1.17 1с5М
НСОНЗ.1.1.17 1с4М
Н2СОН/Р 2.7.1.12/М
Р-ГЛЮКОНАТ v
1.1.99.10 Ic5 1.1.99.17
1.1.3.41с5 1.1.3.5 1с5
)1.1.1.179)1с5М ’
1.1.1.1751с 1.1.1.1791с5М
1.1.1.1211с4 1.1.1.1221с5М
1.1.1.118IC5 1.1.1.1191с4
1.1.1.47 Ic5 /1.1.1.49/Ic5
///1.1.1.22//М
5.3.1.12
"о
Гер
"ri
So:
соон
со
носн
НСОН
НСОН
соон
2-OKCO-
Р-ГЛЮКАРАТ
н
UPP-C—ч
HCNH2\Ac
носн
НСОН
нсо-7
ОБОЗНАЧЕНИЯ В НАЗВАНИЯХ И ФОРМУЛАХ
АДФ - аденозиндифосфат
ГДФ - гуанозиндифосфат
дТДФ - дезокситимидиндифосфат
ЦДф - цитидиндифосфат
НДФ - нуклеозиддифосфат
УДф - уридиндифосфат
Ф - фосфат
Ас
■ ацетил
АсР - ацетилфосфат
АРР или РРА - аденозиндифосфат
СРР или РРС - цитидиндифосфат
DOA* - диоксиацетон, связанный с ферментом
DOAP - диоксиацетонфосфат
DOA*/P - в реакции участвует DOA* либо DOAP
dTPP или PPdT -дезокситимидиндифосфат
FATPP - формальдегидтиаминдифосфат
GA* - гликольальдегид, связанный с ферментом
COOH
HOCH
HOCH
HCOH
HCOH
COOH[9]
D-MAHHAPAT
GPP// Н//2.4.1.33
А /2.4.1.33
Р/НОС-2^?
носн
носн
НСОН
НСО^
соон
соон
О-ГЛЮКОЗ-2-АМИНО- D-МАННУРОНАТ
УРОНАТ-1-УДФ
/ н2сон
со
носн
НСОН
НСОН
соон
D-ФРУКТУРОНАТ
см
со
см
Z1.1.99.30/
1.1.99.3
1.1.1.215
СООН
HCNHzVAc
НОСН
НСОН
НСОН
Н2СОН
D-ГЛЮКОЗАМИНАТ
соон
со
/1.1.1.43/МНОСН
неон
НСОН2.7.1.13/
Н2СОН/Р
2-ОКСО-
Р-ГЛЮКОНАТ
1.1.1.57
СТ!
со
О'
GPP или PPG - гуанозиндифосфат
СООН
со
н2с
НСОН
НСОН
соон
2-ОКСО-З-ДЕЗОКСИ
D-ГЛЮКАРАТ
со
от
"10" ■
HCO
Ac\H2NCH
HOCH
HCOH
HCOH
COOH
D-MAHHO3-
2-АМИНОУРОНАТ
dTPP///
UPP// H
Р/НОС-----ч 2.7.1.44/
HCOH
HOCH
HOCH
HCO-'
СООН
Р-ГАЛАКТ-'
УРОНАТ -
1.1.1.131 5.3.1.12
соон\
неон х
соон
носн
носн
НСОН
НСОН
Нгсои
Р-МАННОНАТ
1.1.99.30
ОС—ч
СОН
СОН
>. нсо-7
НСОН
НгСОН[11]
D-АРАБОАСКОРБАТ
1.1.1.132Z
1.1.1.179ICM
1.1.3.51с5
4.2.1.8
COOH
Ac\H2NCH
HOCH
HCOH
HCOH
H2COH
D-MAHHO3-
АМИНАТ
СООН X
со
Н2С
НСОН
НСОН2.7.1.45/
Н2СОН/Р
2-ОКСО-З-ДЕЗОКСИ-
D-ГЛЮКОНАТ
носн
носн
НСОН *
н3с
Р-ФУКОНАТ
соон
HCOH
HOCH
Ic - лактонная форма окисленной альдозы
NPP - нуклеозиддифосфат
Р - фосфат
PC - цитидинмонофосфат
РР -дифосфат
РЕР - фосфоенолпируват
Руг - пируват
UPP или PPU - уридиндифосфат
(АДОНИТ) - в скобках приведены другие названия моносахаридов.
# - устаревшие названия, не соответствующие правилам,
выработанным комиссией UPAC по номенклатуре.
Витамины обведены красными овалами.
Формулы и названия метаболитов, участвующих в метаболизме азотистых
соединений, в метаболизме карбоновых кислот, или в том и другом
Одновременно, выделены, соответственно, зеленым цветом, синим цветом,
или по частям обоими цветами.
Одинаковыми цветовыми полями отмечена общность природы соединений.
Незаполненные цветовые поля указывают на нарушения симметрии схемы.
Некоторые предполагаемые моносахариды обозначены контурными линиями.
соон
со
носн
носн
НСОН
соон
2-OKCO-
Р-ГАЛАКТАРАТ
НСО
HCNH2
носн
носн
НСОН
СООН[9]
D-ГАЛАКТОЗ-
2-АМИНОУРОНАТ
Н2СОН
СО
НОСН
носн
НСОН
соон
D-ТАГАТУРОНАТ
СООН
нсинг
НОСН
HOCH4lc 3.1.1.17 lc5HOCH
HCOH3.1.1.17 lc5M HCOH
н2сон н2сон
D-ГАЛАКТОНАТ D-ГАЛАКТОЗ-
АМИНАТ
4.2.1.39 1.1.99.30
1.1.3.5 1с5
1.1.1.1791с5М
1.1.1.1751с
1.1.1.1211с4
1.1.1.1201с4
1.1.1.481с4
1.1.1.1211с4
соон
со
носн
носн
k НСОН
н2сон
2-OKCO-
Р-ГАЛАКТОНАТ
г- со
ю ср
Ч~ 4“
4“ Ч”
ч— ч—
см
О'
СООН
носн
неон
неон
неон
Н2СОН
D-АЛЬТРОНАТ
С0
04
со
ri
ОБОЗНАЧЕНИЯ В РЕАКЦИЯХ
[12] - ссылки на литературные источники (см. справа).
1.1.3.10 - коды ферментов согласно "Enzyme nomenclature"[8],
и базе данных по ферментам "BRENDA" в интернете [7].
(4.1.2.9) - коды ферментов, катализирующих реакции с
альтернативными субстратами помещены в круглые скобки.
(АсР) - обозначения альтернативных субстратов.
Сплошными стрелками обозначены известные реакции,
штриховыми стрелками - вероятные реакции, жирными
стрелками - реакции, обнаруженные у животных или у человека.
Y/XR или Y\XR - обозначают сокращенную запись реакций
замещения химической группы X на группу Y у радикала R.
На схеме этим обозначениям соответствуют P/HOR; NPP/HOR;
NPP/PR; PP/PR, Ac\HR; H\HOR; ROH1PC (то есть используется
как прямая так и обращенная запись (Y\XR или RX/Y)).
Направление наклона и число косых разделительных линий
служит меткой для замещающих групп (/Y; //Y'; \Y" и т.д.) в
производных, образованных из одного и того же соединения RX.
Соответствующее число косых линий и их наклон имеют коды
COOH
co
H2C
HOCH
HCOH
* H3c
2-OKCO-
З-ДЕЗОКСИ-
D-ФУКОНАТ
ч—
Ч—
СО
О
СООН
СО
Н2С
НОСН
НСОН2.7.1.58/
Н2СОН/Р
2-ОКСО-З-ДЕЗОКСИ-
Р-ГАЛАКТОНАТ
соон
со
НСОН
носн
НСОН t
Н2СОН
2-ОКСО-
D-ГУЛОНАТ
СООН
неон
неон
носн
НСОНЗ.1.1.1
Н2СОН3.1.1.1
D-ГУЛОНАТ
1.1.99.30
lc5M
Ic4
ферментов, катализирующих реакцию, и названия производных. Если
фермент осуществляет замещение одной помеченной химической
группы (/Y) на другую (//Y’), то код фермента помечен тем же числом
соответствующих косых линий спереди и сзади (/2.7.7.35//).
Использование косых линий с обратным наклоном (\) позволяет
соотнести метки заместителей у трех независимых химических групп
в одном и том же соединении (RX/Y;X'\Y';X"\\Y") с кодами ферментов
(\V5.4.2.4A), катализирующих соответствующие реакции.
При горизонтальной записи кода косые линии, обозначающие отношение
реакции к производному RY, помещаются в начале кода, если
производное расположено ниже кода, и - в конце кода, если оно выше.
При вертикальной записи кода косые линии помещаются в начале кода,
если производное расположено слева от кода, и - в конце кода, если
оно - справа (см.на схеме).
Код с 1с4 или 1с5 меткой означает, что фермент катализирует
реакцию, соответственно, фуранозной или пиранозной формы лактона.
М - фермент встречается в организме млекопитающих.
? - неоднозначная информация.
СООН
со
н2с
НСОН
носн
НСОН
н2сон
2-ОКСО-З-ДЕЗОКСИ-
Р-КСИЛОГЕПТОНАТ
СПРАВОЧНИКИ, МОНОГРАФИИ,БАЗЫ ДАННЫХ
1. Де гл и С., Никольсон Д. Метаболические пути. 1973; М.: Мир; 312 с.
2. Кочетков H.K., Бочков А.Ф., Дмитриев Б.А., Усов А.И. Чижов О.С., Шибаев В.Н. Химия
углеводов. 1 967; М.: Химия; 672 с.
3. Малыгин А. Г. Симметрия сети реакций метаболизма. 1984 М.: Наука, 112 с.; Карта
метаболических путей (периодическая) 1 976; М.: Наука; 16 с.
4. Малыгин А. Г. Метаболизм карбоновых кислот (периодическая схема). 1 999; М.:
Международная программа образования; 40 с.
5. Степаненко Б.Н. Углеводы. Успехи в изучении строения и метаболизма. 1968; М.: ВИНИТИ;
300 с.
6. Bacterial Carbohydrate. Structure database, http://csdb.glycoscience.ru/bacterial/
7. Enzyme Database-BRENDA. http://www.brenda-enzymes.info/
8. Enzyme Nomenclature. Prepared by E.C. Webb; 1992; N.-Y.: Academic press, INC; 863 p.
9. Laskin A .I.,.Leche va lie r H .A. Microbial composition: carbohydrates, lipids, and minerals, in
Handbook ofMicrobiology.v.ll; 1 973; Cleveland,Ohio: CRC Press.Chemical RubberCo; 729 p.
10. Michal G. Biochemical pathways. Boehringer Mannheim GMBH - W-Ge rm any.
11. Stanek J., Cerny M., Косой re k J., Pacak J. The Monosaccha rides. 1 963; Prague: Publishing
House of the Czechoslovak Academy of Sciences; 1006 p.
ОРИГИНАЛЬНЫ Е СТАТЬИ
12. Arora K.K., Cortis P., Bleakley P.A., Williams J.F. Identification and measurementofD-glycero-
D-ido-octulose 1,8-bisphosphate: D-altro-heptulose-7-phosphotransferase enzyme in tissues
with L-type pentose phosphate pathway activity. IntJ.Diochem. 1985; 17(12): 1329-1337.
13. Gangon Н., Ibrahim R.K., A Id о n ic Acids: A novel of nod Gene Inducers of Misorhizobiuum loti,
Rhizobium lupine, and Sinorhizobium meliloti. Molec. Plant-Microb. Interact. 1 998; 1 1(10): 988-
998.
14. Hafliger В., Kindhauser Е.,Keller F. Metabolism of D-glycero-D-manno-heptitol,volemitol, in
polyanthus. Discovery ofanovel ketose reductase 1. Plant Physiol. 1999 Jan; 119 (1): 191-198.
15.HaustveitG.,McCombE.A., RendigV.V.BiosynthesisofD-and L-glycero-L-galacto-octulose
from pentoses and hexoses. Carbohydrate Res.1975 Jan; 39 (1): 125-129
16. Haustveit G., McComb E.A., Rendig V.V. Biosynthesis of D- glycero-D-altro-octulose from D-
ribose and D-allose. Carbohydrate Res.1975 May; 41: 363-365
17. Huwig A., Emmel S., Jake I G. and Gifforn F. Enzymatic synthesis ofL-tagatose from galactitol
with galactitol dehydrogenase from Rhodobacter sp aero ides D. Carbohydrate Res. 1998; 305:
337-339.
18. Kneidinger В., М а г о Ida С. Graninger М., Zamyatina A., McArthur F., Kosma Р., Va Ivano М.А.,
Messner Р. Biosynthesis pathway of ADP-L-glycero-beta-D-manno-heptose in Escherichia coli.
J. Bacteriol. 2002 Jun ;184 (2): 363-369.
АРОМАТИЧЕСКИЕ
СОЕДИНЕНИЯ
COOH
co
H2C
HOCH
HCOH
HCOH
H2COH/P
2-ОКСО-3-ДЕЗОКСИ-
Р-АРАБИНОГЕПТОНАТ
СООН\РС 2.7.7.38\
СО
Н2С
НОСН
НОСН
неон
НС0Н[2]
Н2СОН/Р
2-ОКСО-З-ДЕЗОКСИ-
D-MAHHOOKTOHAT
19. Liu X., Sivert J., Arpaia M.L., Madore M.A. Postulated physiological roles the seven-carbon
sugars, mannoheptulose, and perseitoI in avocado.J.Amer.Soc. Hort. Sci. 2002; 127 (1 ): 108-
114.
20. Matulova M., Hricovinova Z. NMR studies of molybdatte com plexes of D-erythro-L-m annooctose
and D-erythro-L-gluco-octose and their alditols. Carbohydrate Ress. 2002 Oct 11;
337(19): 1745-1756.
21. Molhoj M., Verma and Reiter W.-D. The biosynthesis of the branched-chain sugar D-apiose in
plants: functional cloning and characterization of a UDP-D-apiose/UDP-D-xylose synthase from
Ara bidopsis. Plant J. 2003; 35:693-703.
22. Rendig V.V. Steric specifiety in synthesis of heptuloses by plants. Plant Physiol. 1964; 39: 793-
798.
23. RichtmyerN.K.The isolation of volemito I and о th er poly hydric alcohols from avocado seeds.
Carbohydrate Res. 1 970;1 2:135-138, 139-142.
24. Sasajima К.I, Sinskey A.J. Oxidation of L-glucose by a Pseudomonad. Biochim. Biophys. Acta.
1979 Nov 9; 571(1): 120-126.
25. Sephton Н.Н. and Richtmyer N.K. The isolation of D-erythro-L-galacto-nonulose from the
avocado, together with its synthesis and proof of structure trouth reduction to D-arabino-Dmanno-nonitol
and D-arabino-D-gluco-nonitol. Carbohydrate Res. 1 966; 2: 289-300.
26. Valvano M.A. Messner P. and Kosma P. Novel pathways for biosynthesis of nucleotide-activated
glycerol-manno-heptose precursors of bacterial glycoproteins and cell surface
polysaccharides. Microbiology. 2002; 148: 1979-1989.
27. Verho R., Putkonen M., LondesboroughtJ., Penttila M., Richard P.A novel NADH-linked I-
xylulose reductase in I-arabinose J Biol. Chern. 2004 Apr 9; 279 (15): 14746-14751. Epub 2004
Jan 21.
28. Villafranca J.J., Axelrod B. Heptulose synthesis from nonphosphorylated aldoses and ketoses
by spinach transketolase. J. Biol. Chern. 1971 May 25; 246 (10):3126-3131.
29. Williams J.F., Blackmore P.F., Clark M.G. New reaction sequences for non-oxidative pentose
phosphate pathway. Biochem J. 1978;176: 97-106.
30. Williams J.F., Clark M.G., Arora K.K.14C labelling of octulose bisphosphates by L-type pentose
pathway reactions in liver in situ and in vitro. Biochem Int. 1985 Jul;11(1): 97-106.
31. W i Ilia ms J.F., MacLeod J.K.The metabolic significance of octulose phosphates in the
photosynthetic carbon reduction cycle in spinach. Photosynth Res. 2006 Nov; 90(2):125-148.
Epub 2006 Dec 8.
32. Wolucka B.A., Van Montagu M. GDP-mannose 3’,5’epimerase forms GDP-L-gulose, a putative
intermediate for the de novo biosynthesis ofvitamin C in plants. J Biol Chern. 2003 Nov 28;
278(48): 47483-47490.
СООН
со
НгС
НСОН
носн
НСОН
НСОН[2]
Нгсон/р
2-ОКСО-З-ДЕЗОКСИ
Р-ГЛЮКООКТОНАТ
С00Н\РС2.7.7.3 ;\
СО
Н2С
НОСН
неон
неон
неон
Н2СОН/Р
2-ОКСО-З-ДЕЗОКСИ
D-АЛЬТРООКТОНАТ
СООН)РС
СО 2.7.7.43)
Н2С
НСОН
AcHNCH
НОСН
НСОН
НСОН/3.1.3.29
Н2СОН/Р
/V-АЦЕТИЛНЕЙРАМИНАТ
(С ПАЛАТ)
О
Q
<
х
<
о
о
ш
-О
о
о
X
ш
Q
n-ДЕЗОКСИ АЛЬДОЗЫ
п-ДЕЗОКСИКЕТОЗЫ
4-ОКСО-6-ДЕЗОКСИАЛЬДОЗО-1-Ф/НДФ
4.1.3.16M
2-0КС0АЛ ЬДОЗЫ Руг Руг
АЛЬДОЗО-1-Ф/НДФ
АЛЬДОЗЫ
КЕТОЗЫ
ПОЛИОЛЫ
[a]ciC2+[a]cncn-i=0
О I
Z5
g
<
х
<
о
о
ш
-Q
О
О
X
ш
<
о
X
О
ш
X
<
о
о
ПОЛИОЛЫ
КЕТОЗЫ
АЛЬДОЗЫ
АЛЬДОЗО-1-Ф/НДФ
2-ОКСОАЛЬДОЗЫ
DOAP
н2со
ФОРМ­
АЛЬДЕГИД,
4-ОКСО-6-ДЕЗОКСИАЛЬДОЗО-1-Ф/НДФ
п-ДЕЗОКСИКЕТОЗЫ
n-ДЕЗОКСИ АЛЬДОЗЫ
2-ОКСОАЛЬДОНАТЫ
2-ОКСО-З-ДЕЗОКСИАЛЬДОНАТЫ
АЛЬДОНАТЫ
2-ОКСО-3,п-ДИДЕЗОКСИАЛЬДОНАТЫ
п-ДЕЗОКСИАЛЬДОНАТЫ
2-ОКСОУРОНАТЫ
АЛЬДУРОНАТЫ
L-ДИКАРБОКСИЛАТЫ (!_-Д)
ПСз...Сп-2
(Сп-2...Сз)
4.1.2.19)
4.1.2.2\М
НСО
соон
ГЛИОКСИ-
ЛАТ X
Руг
1 2
4.1.1.47
FATPP
DOA*)P
нсо
Н2СОН/Р
гликоль-^
АЛЬДЕГИД
4.1.3.16М
DOAP
4.1.2.28
4.1.2.18
/4.1.2.1 ЗЛ
4.1.2.13)
2.2.1.2
COOH
CP
НгС
ФОСФОЕНОЛ­
ПИРУВАТ
4.1.1.38
3.1.3.38
2.7.1.40М
,2.7.1.29
СООН
СО
Н3с
ПИРУВАТ
GA*
GA* 4.1.2.19\
Руг
(РЕР)
.2.1.1
.2.20
.2.18
5.1.54)
ср
й
Руг
4.2.1.1DM
ЖИРЫ
НСО
НСОН
Н3С
Р-ЛАКТ-
АЛЬДЕГИД
(PEP)
Руг
/3.1.3.23
НСО2.7.1.29/
НСОН2.7.1.28/М
Нгсон/р
D-ГЛИЦЕР-
АЛЬДЕГИД
/3.1.3.18М
СООН
нгсон/р
(ГЛ И КОЛАТ)
Z1.1.1.177ZM
1.1.1.21М
1.1.1.19М
1.1.1.16
1.1.1.6
1.1.1.2М
| S $
Z^coj: т-
ю 5 S "
ХЗ.6.1.16/ 3.1.3.58/ • ■ ■ ~ о> СП
ч-; v; О> СП
НгСОН/2.7.7.39\
НОСН \РРС
НгСОН/Р2.7.1.30/М
ГЛИЦЕРИН Z
й
со 2
CD
V“
О'
1.1.1.21М
1.1.1.16
1.1.1.2М
СО2
СП
СО
V
ч—
>
/5.3.1.1/М
НСО
носн
нгёон/р 2.7.1.29/
L-ГЛ ИМЕР­
АЛЬД ЕГИД
Руг
НСО
носн
н3с
L-ЛАКТ-
АЛЬДЕГИД
СООН
носн
НгСОН [9]
L-ГЛИЦЕРАТ
(2.5.1.54)
4.1.2.23
/4.1.2.21/
4.1.2.14
(О;
ЭОА*\Р
с>
со
ч—
ч—
>
НСО
н3с
АЦЕТАЛЬ­
ДЕГИД
соон соон
Нгсон 3.1.3.; co со
С О/2.7.1.29 1НгС сн2
НгСОН/Р НгСОН/Р соон
ДИОКСИ­ 2-ОКСО-4- ОКСАЛО-
АЦЕТОН ГИДРОКСИу АЦЕТАТ
[28]
PEP
НСО
НОСН
НСОН
Н2СОН/Р
D-TPEO3A
1.1.1.255
1.1.1.10М
2.5.1.54
GA*
5.3.1.14
сог
н2сон
носн
нсон>
Н2СОН/Р
D-ТРЕИТ
СООН
НСОН
НСОН
СООН
МЕЗО­
ТАРТРАТ
Н2СОН
НСОН
НОСН [22]
Н2СОН
L-ТРЕИТ
1.1.1.10М
НСО
неон
НОСН
Н2СОН I
L-TPEO3A
4.2.1.32
5.1.2.5
DOAP
РЕР,
5.3.1.14
со2
СООН
НСОН
носн
Н2СОН/Р
L-TPEOHAT
Z
ri
Ч~
DOAP
5
Гер”
"ri"
"ri"
(АсР)
5
Z Z <
со СО
Fj
ri
см
oi
см
ч—
<
§
О
04
04
v
04
H2COH)P \3.1.3.23
CO
HCOH
H2COH/P
Р-ЭРИТРУЛОЗА
1.1.1.162М
1.1.1.114
О
oi
Ч-
PEP
о
oi
НСО/3.1.3.58
НСОН
НСОН
Н2СОН/Р
Р-ЭРИТРОЗА
ч—
5.3.1.14
о
H2COH\P2.7.1.27\
неон
неон
H2COH/P2.7.1.27/
ЭРИТРИТ
1.1.99.22
1.1.99.21
1.1.1.9М
\Н2СОН\Р
Ч СО
НОСН
Н2СОН/Р
L-ЭРИТРУЛОЗА
см
/2.5 .54/
2.5. 54
1.1.1.211
5.3.1.14
НСО
НОСН
НОСН
Н2СОН
L-ЭРИТРОЗА
РЕР
35
см
т-
нсо
неон
носн
НСОН
Н3С [9]
5-ДЕЗОКСИ-
Р-КСИЛОЗА
Н /3.6.1.21
UPP/P-C-----<2.1.7.311
НСОН 2.7.7.36/
НОСН 2.7.7.11/
НСОН 2.7.7.9/М
Нгсо-^
О-КСИЛОЗО-1-Ф
/3.1.3.58
3.1.3.23
НСО \
неон
НОСН2.7.1.15/
НСОН
Н2СОН/Р
Р-КСИЛОЗА
/5.1.3.5/
/5.1.3.2/М
/1.1.1.21/
1.1.1.21М
5.3.1.5
5.3.1.14
НСО
СО
НОСН
НСОН
Н2СОН
2-ДЕГИДРО-
D-КСИЛОЗА
H[21]
U0
СО
ч—
UPP-C—4.
HCOH
носнгсон
Нгёо-^
D-АПИОЗО-
1-УДФ
1.1.3.10
НгСОН
НСОН/3.1.3.58
НОСН2.7.1.122/
НСОН2.7.1.17/
НгСОН/Р
ксилит
1.1.1.21М
5.3.1.25
5.3.1.14
-5.3.1.3
НСО
носн
неон
носн
Н2СОН
L-КСИЛОЗА
.1.1.122IC5M
.1.1.1131с4
2.5.1.54 2.5.1.54
1.1.1.129
соон
НСОН
носн
соон
L-TPEAPAT
(Р-ТАРТРАТ #)
3 4
1.1.1.92
H2COH
co
HOCH
COOH
3-OKCO-L-TPEOHAT
со
СП
ч—
<
о
O'
ri
СООН
СО
НОСН
СООН
L-ОКСАЛО-
ГЛИКОЛАТ
СО2
СООН
НОСН
НСОН
носн
Н2СОН
L-КСИЛОНАТ
I
HCO
HCOH
носнгсон
НгСОН
D-АПИОЗА
\ 3.1.3.23
H2COH\P 1.1.1.114
CO 2.7.1.57)
НОСН2.7.1.16-17/
НСОН
Н2СОН/Р
Р-КСИЛУЛОЗА
1.1.1.14
3.1.1.ЮМ
1.1.1.9М
СООН
со
сн2
сн2
соон
2-ОКСОГЛУТАРАТ
1.1.1.16
1.1.1.15
1.1.1.10М
Н2СОН\Р
со
НСОН2.7.1.53/
НОСН2.7.1.16/
Н2СОН/Р *—
L-КСИЛУЛОЗА
04
НСО GA*
НОСН
НОСН
НСОН
Н2СОН/Р
D-ЛИКСОЗА
5.3.1.14-15
5.3.1.7
5.3.1.3
1.1.1.21
1.1.99.22
1.1.1.56
H2COH\l.1.1.11
HCOH \
HOCH2COH x
H2COH
D-АПИИТ I
со
см
см
ч—
1.1.1.56
11.1.1.12
5.3.1.14
5.3.1.5
,5.3.1.3
НСО
НСОН
НСОН
НОСН
Н2СОН
L-ЛИКСОЗА
DOA*\P
о-
ч—
04
oi
(АсР)
Z
ср
со
Нгсон
носн
со
z"
• со
Уем
неон
неон
нгсон/р
2.7.1.17/
D-АРАБИТ
COOH
CO
СНг
CH2
HCO
2,5-ДИОКСО-
ВАЛЕРАТ
1.1.1.21
2.7.1.16-17/
Нгсои
неон
HOCH
HOCH
Нгсон/р
L-АРАБИТ
DOA*
см
см
со
ел
CO2
1.1.1.116lc4M
4.2.1.43 CO2
(PEP)
Н
Р-С—-ч
носн
НСОН
нсо-7
Руг
НгСОН
D-АРАБИНОЗО-
- 1-Ф
я
oi
/5.4.2.7
НСО *
НОСН 2.7.1.54/
НСОН2.7.1.17/
НСОН2.7.1.15/М
Нгсон/р
D-АРАБИНОЗА
О?
OI
CM о; 5
т— СМ <
.04
1.1.1.21
5.3.1.25
5.3.1.14
Z5.3.1.13Z
5.3.1.3
[27]
1.1.1.16
1.1.1.2551,1.1.1.13
1.1.1.21М
/5.3.1.14
5.3.1.4-5
НСО
НСОН
НОСН
НОСН
Нгсои
ЛЬАРАБИНОЗА
DTPP//H
74.1.1.85/ 4.2.1.41
СООН
СООН
ОКСАЛАТ
СО
т-
т-
СООН /
НСОН I 4.2.1.90
НСОН /
НОСН /
Н2СОН
L-ЛИКСОНАТ
соон
со
Н2С
носн
соон
2-ОКСО-4-Ь-ГИДРОКСИ-
ГЛУТАРАТ
COOH
co
НгС
носн
Нгсои
2-OKCO-
З-ДЕЗОКСИ-
L-АРАБИНАТ
_____К__
2.7.1.46
(/2.5.1.55/)
(/2.5.1.54/)
4.1.2.23
UPP/P-C—ч
НСОН
НОСН
НОСН
НгСО^
Ь-АРАБИНОЗО-1-Ф
1.1.1.1791с5М
1.1.1.120IC4
1.1.1.46 Ic4
соон
4.2.1.25 НСОН
НОСН /
5 L
(D)
НОСН X
Нгсонз.1.1.151с4
L-АРАБИНАТ
ДНК
Н
P-C—ч
H2C
HCOH
HCO^
H2COH
2-ДЕЗОКСИ-
В-РИБОЗО-1-Ф
/5.4.2.7М
Z5.4.2.2
НСО
Н2С
НСОН
НСОН
РНК
PEP
3.6.1.21///M
APP/// 2.7.7.36///
NPP// H 2.7.7.37//
Р-С—ч
неон
неон
нсо-^
Н2СОН/Р
О-РИБОЗО-1-Ф
к/5.4.2.7М
/3.6.1.13///
3.1.3.23
/2.7.7.35///
/2.7,6.1/^
,/2.7.1.18;
HCO2.7.L15/M
НСОН2.7.1.55/
HCOH/3’1’3’58
/3.1.3.23
HCOH/3.1.3.10
Н2СОН/Р2.7.1.15/М Н2СОН/Р
2-ДЕЗОКСИ- D-РИБОЗА
D-РИБОЗА
‘5.3.1.20
5.3.1.14
Z5.3.1.6ZM
V3.1.3.11/
H2COH\P
CO2.7.1.51)
HCOH 2.7.1.47/
► НСОН/2.7.1.19Л
H2COH/P2.7.1.16-17/
Р-РИБУЛОЗА ъ
/5.1.3.4/
Z1.1.1.137Z
1.1.1.56
1.1.1.ЮМ
1.1.1.9М
[27]
Н2СОН
СО
НОСН
НОСН
” Н2СОН/Р2.7.1.16-17/
L-РИБУЛОЗА \
GA*
СООН
со
носн
носн
н2сон
2-OKCO-
L-АРАБИНАТ
1.1.99.30
Z
5
ч—
ч—
/2.7.7.40Л
НгСОН\РРС
HCOH
HCOH/3.1.3.58
HCOH2.7.1.15/M
НгСОН/Р2.7.1.16/
РИБИТ
(АДОНИТ)
1.1.1.21
/1.1.1.21
1.1.1.25
1.1.1.21
6.3.1.14-15
5.3.1.5-6
ем
см
5.3.1.3
НСО
НОСН
НОСН
НОСН
Н2СОН
L-РИБОЗА
CO2
со1
сч
/2.51.54/
1.2.1.3М
CPPZ H
HOC-----ч
HCOH
H\HOCH \[9]
НСОН
нсо-7
Н3с [2]
D-ХИНОВОЗА
ШАРАТОЗА '
4
I
GPP/// Н
dTPP-C—ч
СРР//НСОН
Н)НОСН
UPP/ СО
нсо-^
н3с
4-ОКСО-6-ДЕЗОКСИ-
□-ГЛЮКОЗО-1-дТДФ
///4.2.1.76/
//4.2.1.46
,/////4.2.1.45//
2.7.7.34//////М
2.7.7.28//////М
2.7.7.13//////М 2.7.7.33/////
GPPIIIIII 3.6.1.21////М
СРР///// 2.7.7.27//// /
АРР////Н 2.7.7.12///М
UPP///P-C----->2.7.7.10///М
dTPP//HCOH 2.7.7.Э///
HOCH 2.7.7.24//
HCOH 2.7.1.41/M
HCO^2.7.1.106/M
со
см,
ем1
см
[32]
H2COH/P/2.7.1.10M
О-ГЛЮКОЗО-1-Ф
./5.4.2.5-84
/5.4.2.2-ЗМ*
3.2.1.42//////
3.1.3.23
3.1.3.10-Их
/5.1.3.15/
НСО/3.1.3.9М-10
НСОН)Н (3.1.3.58
/3.1.3.23
НОСН 2.7.1.63/
НСОН 2.7.1.61/
НСОН 2.7.1.2/
Н2СОН/Р2.7.1.1/М
D-ГЛЮКОЗА
75.3.1.9/M
5.3.1.5
/5.5.1.4/М
Z3.1.3.25M
Z3.1.3.23
2.7.1.64Z
Г/носТХ
НСОН
НОСН
НСОН
НОСН
НОСН
\1ИО-ИНО^/Т
/1.1.1.200/
1.1.1.21М
Н2СОН
НСОН
НОСН/3.1.3.58
НСОН/3.1.3.50
НСОН2.7.1.69/
Н2СОН/Р
Р-ГЛЮЦИТОЛ
(D-СОРБИТ #)
♦
НСО
НОСН
НОСН
НСОН
НОСН
Н2СОН
L-ГУЛОЗА
н
Z—C-PPG
НОСН
НОСН
НСОН
'-осн
НгСОН [32]
L-ГУЛ ОЗО-1-ГДФ
.1.1.57
1с1.1.1.201сЗМ
.1.1.19М
.1.1.2 М
СООН
носн
со
неон
носн
Н2СОН
з-оксо-
L-ГУЛОНАТ
о
со
Г“
ч—
Т“
Ч—
СООН
со
со
НСОН
носн
Н2СОН/Р
2,3-ДИОКСО-
L-ГУЛОНАТ
1.1.1.45М
СООН X
носн
НОСН3.1.1.171с4 j
НСОН J
носн /
Н2СОН3.1.1.171с5М
L-ГУЛОНАТ
НСО
носн
носн
НСОН
носн
СООН[9]
L-ГУЛУРОНАТ
2
22
°? от
от
Т io
10 =
UPP/ H)2.7.7.23V
Р-С—s
HCNH2\Ac
носн
НСОН
нсо-'
о
ер
со
н3с
D-ХИНОВОЗ-
АМИН
/А1.1.1.136\
H2COH
OC
HOCH
HCOH
HCOH
H3c [9]
,зЖМНУЛОЗА
\1.1.3.29\1с
\1.1.1.240\lc
HCO
CO
H\HOCH \[9]
HCOH
HCOH
H2COH
2-ДЕГИДРОkD-ГЛЮКОЗА
V2.7.7.23V/M \2.7.7.37V/'
GPP/// H\2.7.7.13V//
UPP//P-C—Ч
HCNH2)Ac
1.1.1.43 HOCH
1.1.3.10
ri?
Сртт-;т-
!2Т"
неон
нсо-^
Н2СОН/Р
D-ГЛЮКОЗ­
АМ ИН-1-Ф
/5.4.2.10
, /\5.4.2.3\М
НСО
HCNH2\Ac
НОСН/3.1.3.58М
HCOH\2.7.1.59VM
НСОН2.7.1.8/
Н2СОН/Р2.7.1.1/М
D-ГЛЮКОЗАМИН
/3.5.99.6/М
СРР//
GPP/ н
НОС—ч
НОСН
н\носн \[9]
HCOH
HCO-^
H3c
D-PAMHO3A
)ТИВЕЛОЗА
♦1.1.1.281/
1.1.1.187/.
dTPP/ H
GPP-C-----ч
носн
носн
со
HCO-7
H3c
4-ОКСО-6-ДЕЗОКСИ-
Р-МАННОЗО-1-ГДФ
Z
со
СП
/4.2.1.47M
АРР/// 3.6.1.21///М
2.7.7.28//М 2.7.7.37//
NPP// Н 2.7.7.13//М
GPP/P-C—ч /2.7.7.22
HOCH
HOCH
HCOH
1.1.3.10 нсо-7
Нгсои
О-МАННОЗО-1-Ф
со °?
ер ri
/3.1.3.10 V3.1.3.11/M 4Г
H2COH)P/3.1.3.58 )3.1.3.58
СО\2.7.1.56ЛМ /2.7.1.90Л
НОСН2.7.1.61/2.7.1.69)
1.13.99.11^(СОИ2.7.1.11ЛМ 2.7.1.61\
HCOH2.7.1.3) 2.7.1.4/M
H2COH/P2.7.1.1/M 5.4.2.5Z
D-ФРУКТОЗА
1.1.2.2
/1.1.1.140/
1.1.1.16
1.1.1.14М
1.1.1.9М
1.1.99.22
1.1.99.21
1.1.1.67
1.1.1.56
1.1.1.14М
1.1.99.22
\1Li.Li38 НгСОН
75.4.2.10
/5.4.2.8М
[9]\ НСО 5.4.2.5/
Н\НОСН/3.1.3.58
НОСН /3’1’3’23 ,
нп Г)К 2.7.1.69/
НСОН 2.7.1.61/
НСОН2.7.1.17/М
НгСОН/Р2.7.1.7/
D-MAHHQ3A
*5.3.1.154
75.3.1.8/М
5.3.1.7
1.1.1.67 НОСН 3.1.3.23/
\/1’1’1’17/НОСН 3.1.3.58/
НСОН
НСОН /3.1.3.22
Н2СОН/Р
1.1.99.11
1.1.1.124 d-маннит
НгСОН
со
носн
НСОН
со
НгСОН
5-ДЕГИДРО-
Р-ФРУКТОЗА
н2сон
1.1.99.12
\1.1.1.123\ НСОН
1.1.1.123 НОСН
НСОН
НОСН
Н2СОН
L-ИДИТ
3.1.3.23)/
H2COH)P/11116
СО
НОСН
НСОН
носн>
H2COH/P 5.4.2.5Z
L-СОРБОЗА
[32]/
5.1.3.18
1.1.99.32
1.1.99.12 ср
т~
нсо
со
носн
НСОН
носн
Н2СОН
L-СОРБОЗОН
1.1.99.22
1.1.99.21
OC—4
co
HOCH
нсо-'
НОСН
Н2СОН
2-ОКСО-
L-ГУЛОНО-
ЛАКТОН
1.1.1.255
/1.1.1.224/
1.1.1.21
1.1.1.14М
1.1.1.12 1.1.1.255
1.1.1.21
ю
с--
S
Ч—
4“
СО
'T-
HCO
HCOH
HOCH
HCOH
HOCH
Нгсои
L-ИДОЗА
OC—ч
COH
COH
нсо-7
HOCH
H2COH
\lL-ACKOgEAT
Ч—
Ч—
СО
О
41с1.1.3.8М 1.1.1.215
н2сон
со
носн
неон
носн х
соон
L-СОРБУРОНАТ
6 LD
1.1.1.128
SSco?
. сот-:
“’“’От-'
ср °0 трчр
Ч— Ч— Ч— Ч—
соон
НСОН
НОСН
НСОН
НОСН
НгСОН
L-ИДОНАТ
н
Z—COH/PPU
НСОН
носн
НСОН
^-осн
соон
L-ИДУРОНАТ
4
I
—f—
соон
НСОН
носн
НСОН ■*“
носн
соон
L-ИДАРАТ
\1.1.3.29\1с
\1.1.1.240\
\1.1.1.233\ Ic
н
ю
со со
ч^ ч-;
ч— ч—
ч— Ч“
Ч— Ч—
UPP-C—Ч.
Ac)H2NCH
HOCH
HCOH
HCO-'
(PEP)
Руг
H2COH
P-MAHHO3-
АМИН-1-УДФ
+
нсо
Ac)H2NCH
HOCH’2.7.1.60VM
НСОН2.7.1.7/
НСОН2.7.1.1/М
Н2СОН/Р
Р-МАННОЗАМИН
4.2.1.40
1.1.99.30
1.1.1.203
/1.1.1.271М
OC—ч
CO
CO
HCO-^
►НОСН
COOH
HCOH
HOCH
HCOH
HCOH
COOH
Р-ГЛЮКАРАТ
НгСОН CO
ДЕГИДРО- H2C 3.1.1.17 lc5M
L-АСКОРБАТ HCOH
о
ri
Ч- со
со ем
со со
о
COOH
HOCH
НгСОН
2-ОКСО-З-ДЕЗОКСИ-
L-ГАЛАКТОНАТ
COOH
co
H2C
HCOH
HOCH
H3C
*
///1.1.1.186///
HCO
HCOH
H)HOCH )[9]
(/2 5.1.57/M)
(2. >.1.56)
HOCH
HCOH
H3c
D-ФУКОЗА
(АБЕКВОЗА
UPP/ HW2.7.7.23V
HCNH2\Ac
HOCH
HOCH
HCO-^
H3c
Р-ФУКОЗ-
АМИН
)1.1.3.29)lc
)1.1.1.240)
\4. .3.3\М
HCO
CO
HOCH
HOCH
HCOH
2.7.7.37/////
H2COH
NPP/////2.7.7.32///Z 2-ДЕГИДРОdTPP////2.7.7.13///
D-ГАЛАКТОЗА
GPP/// 2.7.7.36//
АРР//2.7.7.12/М.
UPP/ Н2.7.7.10/М/ UPP/ H)2.7.7.23VM
ZS
“iio
/5.1.3.18/
Р-С-----ч
НСОН \Н
носн
носн
нсо-7
н2сон
СО
'T-
D-ГАПАКТОЗО-
1-Ф
3.1.3.10
ь2.7.1.6М
НСО *
нсон\н
носн
НОСН5.4.2.5/
НСОН/3.1.3.58
HCNH2\Ac
HOCH
HOCH
hco-^
H2COH
Р-ГАЛАКТОЗ-
АМИН-1-Ф
1.1.3.10
\2.7.1.157\М
,2.7.1.6М
НСО
HCNH2\Ac
НОСН
НОСН
НСОН
Н2СОН/Р 2.7.1.55/ Н2СОН/Р
D-ГАЛАКТОЗА D-ГАЛАКТОЗ-
“/5-3.1.26/дмин
5.3.1.4
/1.1.1.200/
1.1.1.21М
Н2СОН
НСОН
носн
носн
НСОН
Н2СОН)Р
С 0/2.7.1.144/,
НОСН/2.7.1.11Л
НОСН2.7.1.Ю1/
НСОН2.7.1.3)
Н2СОН/Р
Р-ТАГАТОЗА
1.1.3.9
1.1.1.16
1.1.1.14М
НСО
НСОН
НОСН
НОСН
НСОН
Н2СОН/Р2.7.1.69/ НСО
ГАЛАКТИТОЛ
(ДУЛЬЦИТ)
ГАЛАКТОДИ­
АЛЬДОЗА .
1.1.1.255
НСО
НОСН
НСОН
НСОН
НОСН
Н2СОН
5.3.1.3-4
[17]
1.1.1.16
н2сон
со
НСОН
НСОН
носн
н2сон
L-ТАГАТОЗА
L-ГАЛАКТОЗА. L-ГАЛАКТОЗ-
АМИН
H
/—C-P/PPG
HOCH
HCOH
HCOH
'-OCH
H2COH
Е-ГАЛАКТОЗО-1-Ф
1.1.1.1221с5М
1.1.1.1171с4
I.1.1.19M?
HCO
Ac)H2NCH
HCOH
HCOH
HOCH
H2COH [9]
2.7.1.51)
H2COH\P
CO
HCOH
HCOH
HOCH
„ H3c
Z L-ФУКУЛОЗА
/5.3.1.25
5.3.1.3 5.3.1.4
H /2.7.7.30\M
z—COH\P/PPG НСО
НОСН2.7.1.52\М H2NCH
HCOHWH НСОН
НСОН
НСОН
^-осн
НОСН
н3с
Н3с [9]
L-ФУКОЗА L-ФУКОЗ-
ЦКОЛИТОЗА АМИН
4lc1.1-1.117
51с\\1.1.1.117\\
51с1.1.1.122М
[23]
соон
носн
|4.; 1.68М1 НСОН
00
ср
ri
2-ОКСО-3-ДЕЗОКСИ
L-ФУКОНАТ
COOH
CO
H2C
HCOH
HOCH
” COOH
2-ОКСО-З-ДЕЗОКСИ
L-ГАЛАКТАРАТ
(5-ОКСО-4-ДЕЗОКСк
D-ГЛЮКАРАТ)
HCOH3-1.1.17IC4
НОСН3.1.1.171с5М
Н2СОН/Р
L-ГАЛАКТОНАТ
соон
НОСН
► HCOHWH
НСОН
носн
н3с
L-ФУКОНАТ
))3,6-ДИДЕЗОКСИ-
L-ГАЛАКТОНАТ
GPP//H /2.7.7.29//?
Р/НОС—ч
н\носн )[9]
носн
носн
нсо-7
н3с
6-ДЕЗОКСИ-
D-ТАЛОЗА
H
P-C-----4
HOCH
HOCH
HOCH
HCO-7
H2COH
Р-ТАЛ ОЗО-1-Ф
2.7.1
нсо
носн
носн
носн
НСОН
Н2СОН
D-ТАЛОЗА
“5.3.1.6
1.1.99.30
1.1.1.203
1.1.1.255
COOH
HCOH
HOCH
HOCH
HCOH
COOH
ГАЛАКТАРАТ
1.1.1.56
1.1.1.12
5.3.1.14
5.3.1.9
-5.3.1.6 |
НСО
НСОН
НСОН
НСОН
НОСН
Н2СОН
L-ТАЛОЗА
Н 2.7.7.37/
z—C-P/PPdT
неон
неон
неон
^-ОСН
Н3С
6-ДЕЗОКСИ-
L-T АЛ030-1-Ф
4.2.1.42
НСО
h2nch
носн
носн
НСОН
Н2СОН/Р[2]
D-ТАЛОЗ-
АМИН
Н2СОН
НОСН
неон
неон
НСОН/3.1.3.23
Н2СОН/Р
D-АЛЬТРИТ
Н2СОН
НСОН
НСОН
НСОН
НОСН
Н2СОН
L-ТАЛИТ
(L-АЛЬТРИТ)
НСО
HCNH2\Ac
НСОН
НСОН
НОСН
Н2СОН[9]
L-ТАЛОЗ-
АМИН
нсо
носн
НСОН
НСОН
НСОН
Н3С [9]
6-ДЕЗОКСИ-
Р-АЛЬТРОЗА
НСО
НОСН
НСОН
НСОН
НСОН
Н2СОН
D-АЛЬТРОЗА
t
21
COOH
HCOH
HCOH
HCOH
HCOH
COOH[9]
АЛЛАРАТ
НСО
нсинг
неон
неон
носн
Н3с [9]
L-ПНЕВМОЗАМИН
6 LL
(DD)
,5.3.1.14
5.3.1.3
I /
I I -
—П—
HCO
HCOH
HOCH
HOCH
HOCH
H2COH/P
L-АЛЬТРОЗА
I.7.1.6 М
H
c-p
HCOH
HOCH
HOCH
^-OCH
H2COH
Е-АЛЬТРОЗА-1-Ф
GA*
DOA*\P
H2COH
CO
HCOH
HCOH
HCOH
H2COH/P
D-ПСИКОЗА
(АЛЛУЛОЗА)
1.1.1.12
н2сон
со
носн
носн
носн
н2сон
L-ПСИКОЗА
(L-АЛЛУЛОЗА)
DOA*
нсо
НСОН\Н \[9
НСОН
НСОН
НСОН
Н3С [9]
6-ДЕЗОКСИ-
Р-АЛЛОЗА
НСО
неон
неон
НСОН2.7.1. >5/
НСОН2.7.1. /
Н2СОН/Р
D-АЛЛОЗА
*5.3.1.14*
ч 5.3.1.6 Т
Нгсои
НСОН
НСОН
НСОН
НСОН2.7.1.55/
НгСОН/Р
АЛЛИТ
5.3.1.6
НСО
носн
носн
носн
носн
Н2СОН/Р
L-АЛЛОЗА
’t
со
ч—
ч—
Ч—
ч^н
/------- C-PPdT
HCOH
OHCCOH
4—OCH
H3c
L-СТРЕПТОЗС
_1тДТДФ______
CO
co
ri
4—
ел
2
СЧ
4—
§
<
CO
CO
CQ
e4 04
C4 4—
CN
НСО
HCNH2
НСОН
5.1.3.13
НОСН
носн
Н3с [9]
• L-PAMHO3-
HCO
H)HOCH[9]
НСОН
НОСН
НСОН
Н2СОН/Р
см
D-ИДОЗА "
1.1.1.255
1.1.1.21
Г ср”
"ri"
Уем"
ri
см
Н2СОН
НОСН
НСОН
НОСНх
НСОН
Н2СОН
D-ИДИТ
н2сон
НСОН
НСОН
НОСН
НОСН
н2сон
L-МАННИТ
—I-----------------
i
HCO
HCOH
HCOH
HOCH
HOCH
H2COH
L-MAHHO3A
H/PPG
,—C-PPdT
HCOH
HCOH\H
co
'-осн
5.3.1.14
Н2СОН\Р
со
НСОН
носн
НСОН
н3с
6-ДЕЗОКСИ-
Р-СОРБОЗА
Т со
"ri
CJri
НСО
HCNFfeVAc
НСОН
НОСН
НСОН
Н2СОН[9]
D-ГУЛОЗАМИН
Н2СОН)Р
со
НСОНЗ. 1.3.23
НОСН2.7.1.15/
НСОН2.7.1.3/
Н2СОН/Р
Р-СОРБОЗА
1.1.1.15
,1.1.1.12
Н2СОН
со
НСОН
носн
чносн
1.1.1.12
нсо
НСОН\Н \[9]
НСОН
носн
НСОН
Н3С [9]
6-ДЕЗОКСИ-
Р-ГУЛОЗА
НСО
НСОН
НСОН
НОСН
НСОН
Н2СОН
D-ГУЛОЗА
5.3.1.14
5.3.1.4
Н2СОН
НОСН
НСОН
НОСН
НОСН
н2сон
L-ГЛЮЦИТОЛ
(L-СОРБИТ #)
1.1.1.15
н2сон
L-ФРУКТОЗА
2.7.1.5)
Н2СОН\Р
со
НСОН
носн
H3c
4-ОКСО-6-ДЕЗОКСИ- НОСН
и-МАННОЗО-1-дТДФ Н3С
71.1.1.133
н3с
L-PAMHO3A
АМИН_____ \\АСКАРИЛОЗА
4“ 5Г
04
'5.3.1.14
Н //PPG
z—COH\P/PPdT
НСОН
HCOHWH
носн
^-осн
1.1.1.1731с4
L-ГЛИЦЕРО-
D-МАННОГЕПТОН)
о
ср
ri
О'
СООН
со
н2с
носн
носн
н3с
2-OKCOсоон
НСОН
НСОН
НОСН
НОСН
Н2СОН
L-MAHHOHAT
СООН
НСОН
НСОН
НОСН41с3.1.1.65
НОСН
З-ДЕЗОКСИ- H3C
L-PAMHOHAT L-PAMHOHAT
L-РАМНУЛОЗА
соон
со
НСОН
носн
носн
Н2СОН
2-ОКСО-
L-ГЛЮКОНАТ
1.1.99.30
5.3.1.14
5.3.1.3
,,5.3.1.1 |
HCO
HOCH
HCOH
HOCH
HOCH
H2COH[11]
L-ГЛЮКОЗА
A2.7.1.6
н
НОСН
НСОН
НОСН
^-осн
н2сон
Ц-ГЛЮКОЗО-1-
[24]
1.1.1.122
СООН
носн
неон
носн
Н0СН3.1.1.171 5М
Н2СОН
L-ГЛЮКОНАТ
GA*
Н2СОН)Р
со
носн
НСОН
носн
НСОН
Н2СОН/Р
Р-ИДОГЕПТУЛОЗА
н2сон
носн
НСОН
носн
НСОН
носн
Н2СОН[9]
L-ГЛИЦЕРО-
D-ИДОГЕПТИТ
L-ИДО-
ГЕПТУЛОЗА
GA*
со
с^ ю
ч—
СООН
со
Н2С
носн
НСОН
НОСН
н2сон
2-OKCO-
З-ДЕЗОКСИ-
L-КСИЛОГЕПТОНАТ
ri со
ri И
Н2СОН
НОСН
НСОН
НОСН
НСОН /
НСОН х
Н2СОН[9]
D-ГЛИЦЕРО-
D-ИДОГЕПТИТ
L-ГЛИЦЕРО-
L-ИДОГЕПТИТ
6 DL 7 LDL
(DLD)
D-ГЛЮКО-
ГЕПТУЛОЗ/
Н2СОН
СО
НОСН
НСОН
НОСН
*носн
Н2СОН
L-ГЛЮКО-
ГЕПТУЛОЗ/
НСО
НСОН
НОСН
НСОН
НСОН
НСОН
Нгсон/р
D-ГЛИЦЕРО-
D-ГЛЮКОГЕПТОЗА
1.1.1.21
соон
со
Н2С
НСОН
НОСН
носн
н2сон
2-OKCO-
З-ДЕЗОКСИ
L-АРАБИНС ГЕПТОНАТ
/5.3.11.28/
GPP///H //[26]
APP//P-C—\/[26]
НОСН -------
носн z
НСОН
нсо-7
НСОН
Н2СОН/Р [26]
D-ГЛИЦЕРО-
О-МАННОГЕПТОЗО-1 -Ф
,,/2.7.1.167-168//[26]/
НСО
НОСН
НОСН
НСОН
НСОН
НСОН
Н2СОН/Р[9]
D-ГЛИЦЕРО-
D-МАННОГЕПТОЗА
/[26]/
Н2СОН)Р /[12;29 М])
СО
НОСН/3.1.3.58
НСОНЛ3.1.3.37/
HCOHV3.1.3.11/M
НСОН2.7.1.14/М
Н2СОН/Р/2.7.1.11Л
D-СЕДОГЕПТУЛОЗА
(D-АЛЬТРОГЕПТУЛОЗА)
Н2СОН
НСОН
НОСН
НСОН
НСОН
НСОН
Н2СОН[9]
D-ГЛИЦЕРО-
D-ГЛЮКОГЕПТИТ
4 К
I
Н2СОН
со
носн
носн
НСОН
носн
Н2СОН/Р
L-ГУЛО
ГЕПТУЛОЗА
носн
носн
неон
неон
НСОН[23]
НгС0Н/Р2. '.1.15/
D-ГЛИЦЕРО-
D-MAHHOOK УЛОЗА
н2сон
носн
носн
[14] НОСН
\ НСОН
х неон
Н2СОН/Р[9]
D-ГЛИЦЕРО-
D-МАННОГЕПТИТ
L-ГЛИЦЕРО-
Р-ГАЛАКТОГЕПТИТ
7 LDD
(LLD)
НСО
НСОН
НОСН
НОСН
НСОН
НСОН
Нгсон/р [9]
D-ГЛИЦЕРО-
D-ГАЛАКТОГЕПТО А
н2сон
со
носн
носн
НСОН
НСОН
НгСОН [9]
D-МАННОГЕПТУЛОЗА
- t
Нгсон
неон
носн
носн
неон
неон
НгСОНПЭ]
D-ГЛИЦЕРО-
D-ГАЛАКТОГЕПТИТ
I
Н2СОН
со
носн
НСОН
НСОН
носн
Н2СОН[19]
.L-ГАЛАКТОГЕПТУЛОЗА
(L-ПЕРСЕУЛОЗАр
HCO
HOCH
HOCH
1.1.1.21
HCOH
HCOH
HOCH
HzCOHZP
L-ГЛИЦЕРО-
D-МАННОГЕПТОЗ/
_____H_____________
I APP/P-C—4.
HOCH
I HOCH
HCOH
HCO-^
HOCH
I НгСОН/Р[18;26]
L-ГЛИЦЕРО-
D-МАННОГЕПТОЗС 1-Ф
СООН
носн
носн
неон
неон
НОСН2.7.1.15/?
Нгсон/р
нсо
неон
неон
носн
носн
неон
неон
Н2СОН[20]
D-ЭРИТРО-
L-MAHHOOKTO3A
/5.1.3.20//
НСОН
НСОН
НОСН
носн
неон
неон
Н2СОН[20]
D-ЭРИТРО-
L-МАННООКТИТ
НСО
носн
НСОН
носн
носн
НСОН
НСОН
Нгсои [20]
D-ЭРИТРО-
L-ГЛЮКООКТОЗА
--1-------- =
♦
H2COH\P
со
носн
НСОН
НСОН
носн х
носн
Н2СОН[15]
L-ГЛИЦЕРО-
L-ГАЛАКТООКТУЛОЗА
Н2СОН
носн
НСОН
носн
носн
НСОН
НСОН J
Н2СОН[20]
D-ЭРИТРО-
L-ГЛЮКООКТИТ
8 LDDL
(DLLD)
ЦЕЛЛЮЛОЗА
КРАХМАЛ
ГЛИКОГЕН
ИНУЛИН
ИНУЛИН
ЛЕВАН
ЛЕВАН
МАННАН
АГАРОЗА
НСО
GA*
НСОН
НОСН
НСОН
НОСН
НСОН
НСОН
Н2СОН/Р[9]
D-ЭРИТРО-
L-ИДООКТОЗА
нгсон\р
со
носн
НСОН
НСОН
носн
НСОН
НгСОН/P [9;: 3]
D-ГЛИЦЕРО-
L-ГАЛАКТООК ГУЛОЗА
Н2СОН\Р /1 12;29 М]\
D-ЭРИТРО-
СО
носн
НСОН
НОСН
НСОН
НСОН
Н2СОН/Р[х )]/
D-ГЛИЦЕРО-
D-ИДООКТУ! ОЗА
D-ЭРИТРО-
L-ИДООКТИТ
Нгсон \
со \
НСО
НСОН
НОСН
НСОН
НСОН
НСОН
НСОН
Н2СОН/Р[9]
[23]
НСОН
носн
носн
НСОН
НСОН
НСОН
Н2СОН[23]
Р-ЭРИТРО-
Р-ГАЛАКТООКТИТ
8 LDLD 8 LLDD
п(О-КСИЛОЗААУДФ)
п(О-КСИЛОЗААУДФ)
п(О-ГЛЮКОЗААФ)
п(О-ГЛЮКОЗА/-УДФ//-ГДФ)
п(Р-2-Л/-АЦЕТИЛ-
ГЛЮКОЗАМИН/-УДФ)
п(О-ГЛЮКОЗА
/-Ф/Z-УДФZZ/-AДФ)
НСО
НОСН
НОСН
НСОН
НСОН
НСОН
НСОН
Нгсон/Р[9]
D-ЭРИТРО-
D-ГЛЮКООКТОЗА D-MAHHOO^TC 1А
------- 4.--------------------х-----’--------
D-ЭРИТРО-
D-ГЛЮКООКТИТ
8 LDDD
(LLLD)
НЕКОТОРЫЕ ДИ- И ПОЛИСАХАРИДЫ [6]
[р-0-ГЛЮКОЗИЛ-(1—»4)-]п
[<х-О-ГЛЮКОЗИЛ-(1->4)-]п
[Р-Р-ФРУКТО-
ФУРАНОЗИЛ-(2-->1 )-]п
[Р-Р-ФРУКТО-
ФУРАНОЗИЛ-(2->1 )-]п
[р-Р-ФРУКТО-
ФУРАНОЗИЛ-(2—»6)-]п
[Р-Р-ФРУКТО-
ФУРАНОЗИЛ-(2—>6)-]п
D-ГЛЮКОЗ А/-Ф//-УДФ +
О-ФРУКТОЗА/-Ф
[|3-О-МАННОЗИЛ-(1 ->4)-]п
п(О-ГЛЮКУРОНАТ/1-УДФ)+
п(0-2-Л/-АЦЕТИЛ-
ГЛЮКОЗАМИН//1-УДФ)
п(О-ГЛЮКУРОНАТ/1-УДФ)+
п(0-2-Л/-АЦЕТИЛ-
ГАПАКТОЗАМИН//1 -УДФ)
D-ГАЛАКТОЗААУДФ +
D-ГЛЮКОЗА
[р-Р-ГАЛАКТОЗИЛ-(1 ->4)-
3,6-АНГИДРОoc-D-ГАЛ
АКТОЗИЛ-(1 ->3)-]п
[<х-О-ГЛЮКОЗИЛ-(1—>4)-]п+
[сх-О-ГЛЮКОЗИЛ-(1—>6)-]т
п(О-МАННУРОНАТ-1-ГДФ)
см см
ср |чri
ri
со + со
со со
cm^j
'tri ri
"со + со
О т- Г-
Ср ср С! &
■О' -О'xt
eieicjco
. T“
4ri
ejeo
f- co s
S^"5SSo
T- T- CO CM
^ri"ri"""
[p-D-КСИЛ ОЗИЛ-(1 -э-3)-]п
[p-D-КСИЛ ОЗИЛ-(1 ->4)-]п
[P-D-ГЛ ЮКОЗИЛ-(1 —>3)-]п
[p-D-ГЛ ЮКОЗИЛ-(1 —>4)-]п
[Р-О-2-Л/-АЦЕТИЛ-
ГЛ ЮКОЗАМИНИЛ-(1 ->4)-]n
= == co co co
[cx-D-ГЛ ЮКОЗИЛ-/1 —»4)-]n
о_
'tri
С! со
см
ri
со
о
ь-со
riri
coco
c- co
СЧ СЧ
СЧ ci
■4 4-
UOO
ср ср
riri
coco
■о
ср
V
ri
со
со о- 2
т- т- СО
о;
5't't^
z
coco
СМ|чriri
coco
Sz
со
'Pep ср
г-, tri ri
a "co + co
2Z
Ю co
T^cp co
--''t ri ri
£±"ri + co
CMg
V- V-
r—.ri ri
ELcmco
co
r-,ri
£Lco
CM eq? or
Т-Ч-Т-Т-
O'ri ri
CLri ri co co
co
co
■O'
ri
П/21Р-Р-ГЛ ЮКОЗИЛ-(1 ->4)-
Р-ГЛЮКОЗА]
п/2[<х-Р-ГЛ ЮКОЗИЛ-(1 —>4)-
Р-ГЛЮКОЗА]
п(О-ФРУКТОЗА)
п/2[р-Р-ФРУКТОФУРАНОЗИЛ-(2—>1 )-
Р-ФРУКТОЗА]
п(О-ФРУКТОЗА)
п/2[р-Р-ФРУКТОФУРАНОЗИЛ-(2—>6)-
Р-ФРУКТОЗА]
a-D-ГЛЮКОПИРАНОЗИЛ-
P-D-ФРУКТОФУРАНОЗИД
n(D-MAHHO3A)
H2COH\P
CO
HOCH
неон
неон
неон
неон [29]
Н2СОН/Р
D-ГЛИЦЕРО-
D-АЛЬТРООКТУЛОЗА
’ H2COH)P\
co
HOCH
HCOH
HCOH
HOCH
HCOH
HCOH [25]
H2COH/P
Р-ЭРИТРО-
L-ГАЛАКТО-
НОНУЛОЗА
НгСОН\Р
со
носн
НСОН
носн
носн
НСОН
НСОН [9]
НгСОН/Р
Р-ЭРИТРО-
L-ГЛЮКО-
НОНУЛОЗА
9 LDDLD
(LDLLD)
КСИЛАН(1-3)
КСИЛАН(1-4)
ЛАМИНАРИИ
ЦЕЛЛЮЛОЗА
ХИТИН
КРАХМАЛ
ГЛИКОГЕН
ЦЕЛЛОБИОЗА
МАЛЬТОЗА
САХАРОЗА
, [р-О-ГЛЮКУРОНИЛ-(1->3)- ГИАЛУРОНАТ
р-О-2-А/-АЦЕТИЛГЛЮКОЗАМИНИЛ-(1—>4)-]п
, [р-О-ГЛЮКУРОНИЛ-(1-»3)- ХОНДРОИТИН
р-О-2-Л/-АЦЕТИЛГАЛАКТОЗАМИНИЛ-(1—>4)-]п
Р-Р-ГАЛ АКТОЗИЛ-(1 ->4)-
Р-ГЛЮКОЗА
п[р-Р-ГАЛ АКТОЗИЛ-(1 —>4)-
3,6-АНГИДРО-
Р-ГАЛАКТОЗА]
[cx-D-ГЛ ЮКОЗИЛ-(1 —>4)-]n-1
[гх-О-ГЛЮКОЗИЛ-(1—>6)-]m+1
[р-О-МАННУРОНАТ-(1->4)-]п
ЛАКТОЗА
ДЕКСТРАН
АЛЬГИНАТ