Elevförsök; syntes av paracetamol enligt formeln:

UMEÅ UNIVERSITET Basåret Kemi B
Kemiska institutionen
D. Johnels
2009-04-23
KÄRNMAGNETISK RESONANSSPEKTROSKOPI, NMR
Kärnmagnetisk resonansspektroskopi, NMR – från Nuclear Magnetic Resonance – grundar sig
på att vissa atomkärnor har ett s k magnetiskt moment. Atomkärnor med udda masstal, t ex
1 H, 13 C och 19 F, har alltid magnetiska moment.
Atomkärnorna kan uppfattas som partiklar som roterar kring en axel. Kärnor med magnetiskt
moment alstrar därför ett magnetiskt fält som har samma riktning som rotationsaxeln,
”spinnaxeln” och den roterande kärnan kan betraktas som en liten stavmagnet.
Om dessa kärnmagneter befinner sig i ett
rum utan magnetfält orienterar de sig helt
slumpmässigt (Bild 1). I ett magnetiskt
fält däremot ställer de in sig i två
riktningar, endera parallellt med det yttre
fältet eller antiparallellt (Bild 1). De
kärnmagneter som ställer in sig parallellt
med det yttre fältet är normalt fler en de
som ställer in sig i motsatt riktning
eftersom det antiparallella tillståndet har
något högre energi.
Kärnmagneter i det parallella tillståndet
kan ta upp energi och ställa in sig
antiparallellt. Storleken på den energi som
en viss atomkärna då behöver ta upp
beror bl a på den aktuella atomkärnans
omgivning i molekylen, dvs på den
struktur molekylen har.
ökande
energi
Inget yttre fält
yttre
magnetiskt
fält
E = h
Bild 1. I frånvaro av ett fält är alla
magnetkärnor slumpmässigt orienterade. I
magnetfältet måste de endera anta en
position orienterad med (lägst energi) eller
motsatt fältet (högst energi). E är energiskillnaden
mellan de två konfigurationerna.
Energiskillnaden mellan det parallella och antiparallella tillståndet motsvarar energin hos en
elektromagnetisk strålning med frekvensen 360 MHz för protoner som befinner sig i ett
magnetfält med styrkan 8,5 T (tesla). Det visar sig emellertid att absorption (resonans)
inträder vid något lägre frekvens än det beräknade värdet. Det beror på att protonerna alltid
påverkas av de elektroner som finns i omgivningen intill dem. Ju högre elektrontätheten är
intill protonen desto lägre blir resonansfrekvensen.
Eftersom resonansfrekvensen bara avviker
från 360 MHz (skiftar) med några få Hz
(miljondelar) kallar vi denna frekvensskillnad
för det kemiska skiftet som
betecknas och anges i ppm (parts per
million) enligt formeln
= 10 6 /o
Struktur Kemiskt skift,
(ppm)
R-CH3
0,9
R-O-CH3
3,8
R-OH
1 - 5
RCHO
9,7
C6H5-H
7
R-CO-CH3
2,0
R-CO-OH
9 - 12
där = differensen (i Hz) mellan frekvensen för referenstoppen och frekvensen för den
aktuella toppen och o = spektrometerfrekvensen (36010 6 Hz i ett av våra instrument).
Kemiska skiftet för väteatomerna i några vanliga grupper framgår av ovanstående tabell.