ALKOLLER-VE-ETERLER

ALKOLLER VE ETERLER
1

ALKOLLER
• Alkanlardan bir hidrojen çıkarılıp – OH
grubu getirilmesiyle elde edilirler ya da
suyun hidrojenlerinden birinin yerine alkil
grupları getirilerek alkoller oluĢturulur.
• R – OH ile gösterilirler.
• C atomunda bir tane OH grubu olmalıdır.
Bir karbon atomuna birden fazla OH grubu
bağlı olan maddeler kararsızdır. Bunlara
alkol denmez.
2

ALKOLLERİN
SINIFLANDIRILMASI
• 1) – OH GRUBUNUN SAYISINA GÖRE
a) Mono alkoller: Yapısında 1 tane – OH
grubu içeren alkollerdir.
b) Poli alkoller: Farklı karbonlarda 1’den
fazla – OH grubu içeren alkollerdir. 2 tane
– OH grubu içeren alkollere diol denir. 3
tane – OH grubu içeren alkoller ise triol
olarak adlandırılır.
3

• 2) – OH GRUBUNUN BAĞLI OLDUĞU
YERE GÖRE
a) Primer alkol (Birincil alkol): –OH’ın
bağlı bulunduğu karbon atomunda en az 2
tane H atomu (1 tane alkil grubu olan) olan
alkollerdir.
b) Sekonder alkol (İkincil alkol): –OH’ın
bağlı olduğu karbon atomunda 1 tane H
atomu (2 tane alkil grubu olan) olan
alkollerdir.
4

• c) Tersiyer alkol (Üçüncül alkol): –OH'ın
bağlı olduğu karbon atomunda hiç H
olmayan veya baĢka bir tanımla OH’ın
bağlı olduğu karbon atomunun üç tane
alkil grubuyla bağ yaptığı alkollerdir.
Tersiyer alkoller en az dört karbonludur.
5

ADLANDIRILMALARI
• Aynı sayıda C taĢıyan alkanların adının
sonuna –ol eki getirilir ya da alkilin sonuna
"alkol" sözcüğü getirilir.
• CH 3 OH Metanol ya da metil alkol
• C 2 H 5 OH Etanol (Etil alkol)
• C 3 H 7 OH Propanol (Propil alkol)
• C 4 H 9 OH Bütanol (Bütil alkol)
• C 5 H 11 OH Pentanol (Pentil alkol)
6

• IUPAC sistemine göre – OH grubu içeren
en uzun karbon zinciri seçilir ve zincir –
OH grubunun yakın olduğu uçtan
baĢlayarak numaralandırılır.
7

ALKOLLERİN GENEL
ÖZELLİKLERİ
• 1) Alkollerde moleküller arasında hidrojen
bağları vardır. Bundan dolayı hidrojen bağı
taĢımayan izomerlerine (eterler) göre daha
yüksek sıcaklıkta kaynarlar. Karbon sayısı
arttıkça alkollerin kaynama noktası
yükselir. Dallanma arttıkça kaynama
noktası düĢer. Alkoller suda
iyonlaĢmadıklarından elektrolit değildirler
ve baz özelliği de göstermezler.
8

• 2) Homolog sıra oluĢtururlar.
• 3) 10 karbonluya kadar olan alkoller sıvı,
10’dan fazla karbon taĢıyan alkoller katı
hâlde bulunurlar.
• 4) Alkoller Mg, Zn, Ca gibi metallerle
tepkime vermezler. Na, K gibi aktif
metallerle H 2 gazı açığa çıkarırlar. Açığa
çıkan H 2 ’in mol sayısı alkolün içerdiği –OH
grubu sayısına göre değiĢir. Tepkime
sonunda oluĢan diğer ürün alkolat veya
alkoksit olarak adlandırılır.
9

• 5) 2 mol mono alkolden 1 mol su
çekilmesiyle eterler oluĢur.
• 6) 1 mol mono alkolden 1 mol su
çekilmesiyle alkenler oluĢur.
• 7) Primer alkoller 1 derece yükseltgenerek
aldehitleri oluĢtururken 2 derece
yükseltgendiklerinde ise karboksilli asitleri
oluĢtururlar. Sekonder alkoller yalnız 1
derece yükseltgenebilirler ve
yükseltgendiklerinde ketonları oluĢtururlar.
Tersiyer alkoller ise yükseltgenmezler.
10

• 8) Organik asitlerle ve halojen asitleriyle
tepkime verirler.
• 9) Mono alkoller aynı sayıda karbon içeren
eterlerle izomerdirler.
• 10) Yanma ürünleri CO 2 ve H 2 O’dur.
11

ALKOLLERİN ELDE EDİLMESİ
• 1) Alkenlere H 2 O katılarak elde edilir.
• 2) Alkil halojenürlerin seyreltik NaOH ya
da KOH’ın sulu çözeltisiyle
kaynatılmasından elde edilir.
• 3) Aldehit, keton ve karboksilli asitlerin
indirgenmesiyle elde edilir.
• 4) Grignard bileĢiklerinden elde edilir.
12

ĠÇKĠLERDEKĠ ETANOL (ETĠL
ALKOL) YÜZDELERĠ
Bira % 6
ġarap % 16
Rakı % 40 – % 50
Votka % 65 – % 70
Viski % 65 – % 70
13

ETANOL YÜZDESĠ YÜKSEK
OLAN ĠÇECEKLER
Kımız: DiĢi at (kısrak)
sütünün fermantasyonu ile
elde edilir.
Boza: Mısırın (darı)
fermantasyonu ile elde
edilir.
Kefir: Ġnek, koyun veya keçi
sütünün fermantasyonu ile
elde edilir.
% 2
% 0,3 (Mevzuat limiti
en çok % 2’dir.)
% 0,5
14

MEYVE SULARINDA ETĠL ALKOL
YOKTUR
• % 100 doğal meyve sularında etil alkol
yoktur. Meyve suyu nadiren de olsa
bozunabilir. Meyve suyu bozununca, 1 mol
maltozun (meyve Ģekeri veya malt Ģekeri)
hidrolizi sonucu 2 mol galaktoz oluĢur.
C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6
Meyve Ģekeri Galaktoz Galaktoz
(Malt Ģekeri)
15

• Galaktozun fermantasyonuyla da etil alkol
meydana gelir ve CO 2 gazı açığa çıkar.
C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
• Bozunan kâğıt ambalajlı meyve sularında
açığa çıkan CO 2 gazından dolayı kâğıt
ambalajın ĢiĢmesi, etil alkolün oluĢtuğunun
göstergesidir.
16

• Doğala özdeĢ meyve aroması içeren
meyve sularında etil alkol vardır. Bu etil
alkol çözücü amaçlı ilave edilen etil
alkoldür. Bu tür meyve sularının tadı ve
kokusu doğal değildir. HoĢ olmayan
kokusu vardır. Boğazı yakar, genizde gıcık
yapar.
17

MEġRUBATLAR-ĠÇECEKLER
VE ETĠL ALKOL
• MeĢrubatlardaki alkol; doğala özdeĢ
meyve aromasından kaynaklanmaktadır.
• Gazozlarda tat ve koku verici esanslar
kullanılmaktadır. Bu esanslar suda
çözünmez, etil alkolde çözünür. Etil
alkolden baĢka çözücüler de kullanılabilir,
ancak maliyet artar. MeĢrubatlarda
genelde bu nedenle etil alkol vardır.
18

• Gazozlardaki alkol oranı % 0,05 ile % 0,15
arasındadır. Sarı içeceklerde ve kolalarda
ise en fazla % 0,01 alkol vardır.
• MeĢrubatlardaki etil alkol, ilave edilmiĢ etil
alkoldür.
• Boza, kefir, kımız gibi içeceklerdeki etil
alkol ise fermantasyon sonucu ortamda
oluĢan etil alkoldür.
• Zamanı geçmiĢ koruk ekĢisinde de
fermantasyon ile ortamda etil alkol oluĢur.
19

• Ġlave edilmiĢ etil alkol içeren gazoz, sarı
içecek ve kola gibi meĢrubatlar ne kadar
içilirse içilsin zaten sarhoĢluk vermez.
• OluĢmuĢ etil alkol içeren boza, kefir, kımız
ve koruk gibi içecekler ise belli bir
dereceye kadar içilirse yine sarhoĢluk
vermez.
• Bundan dolayı gazoz, sarı içecek ve kola
gibi meĢrubat veya boza, kefir, kımız ve
koruk gibi içecek içmek içkiden ayrı
tutulmuĢtur.
20

• ġarap hangi maddeden yapılıyorsa, o
maddeden elde edilen içkiye içki
denilmiĢtir.
• Diğer maddelerden yapılan içecekler
(boza, kefir, kımız veya koruk) ise
sarhoĢluk verdiği zaman ve sarhoĢluk
verecek kadarı sakıncalı sayılmıĢtır.
Dolayısıyla kimilerine göre o türlü
içeceklerin birkaç bardağı mahzurlu
olmayabilir; bunun belli bir dayanağının
olduğu da söylenilebilir.
21

• Eğer Osmanlı’da bazıları, denildiği gibi bu
iĢi yapmıĢlarsa ihtimal böyle bir içecek
(boza, kefir, kımız veya koruk) içmeleri söz
konusudur.
• II.Selim, Sarı Selim, Kanuni’nin Oğlu,
Hürrem’in Oğlu, Yıldırım için de bu
böyledir.
• Bir menkıbede Ģöyle anlatılır: Yıldırım Han
Bursa’daki camiyi yaptırırken Emir Sultan
Hazretleri diyor ki: “Caminin bir eksiyi var.
4 köĢesinde 4 tane de meyhane lazımdı.”
22

• Yıldırım Han’ın bu cümleyi garipsemesi
üzerine, ondan sonra da Emir Sultan
Hazretleri “Senin yaptığın binanın dört
köĢesinde dört meyhane olmuĢ ne
mahzuru var ki; sen asıl Beytullah olan
kendi mahiyetini, kendi kalbini
kirletiyorsun.” demiĢtir.
• Yıldırım Han ile Emir Sultan arasında olan
bu muhaverenin bir benzeri de farklı
zamanlarda yaĢamıĢ olsalar da Ġbni Sina
ile Ġmam Gazali arasında nakledilir.
23

• Ġmam Gazali, Ġbni Sina’ya “Fazlası zararlı
olanın azı da mahzurludur. Alkolü tedavide
kullanma iĢini nereden çıkardın.” der.
24

BAZI MEYVELERDE ETĠL ALKOL
VAR MIDIR?
• Yediğimiz doğal hiçbir besin maddesinde
etil alkol yoktur. Bu konu; halk arasında
yanlıĢ bilinen bir mevzudur.
• Alkoller, bir konu baĢlığıdır. BaĢka bir
ifadeyle, alkol denince yüzlerce alkol
anlaĢılır.
• Ġçkilerde bulunan alkol, etil alkol (etanol)
adıyla bilinen alkoldür.
25

• Etil alkol ise yüzlerce alkolden sadece
birisidir.
• Ġnsanları ĢaĢırtan husus; meyvelerde etil
alkolden baĢka bazı faydalı alkollerin
bulunmasıdır.
• Örneğin; karbonhidratlar, polihidroksi
alkoldür.
• Bazı alkoller de faydalı olmamalarının yanı
sıra çok zararlıdırlar. Örneğin; metil alkol,
sarhoĢluk vermez ama gözleri kör eder,
insanı öldürür.
26

ġARAP ELDE EDĠLMESĠ
Üzümün posası ayrıldıktan sonra kalan
suyuna Ģıra denir. ġıra fıçılara aktarılır.
Fıçının tıpası O 2 gazının girmemesi
gerektiğinden kapalı olmalıdır. O 2 gazı
girerse sirke olur. Karbon dioksit gazının
çıkması için tıpa sıkı kapatılmamalıdır. 3–
5 ay sonra Ģarap elde edilir.
C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
27

FERMANTASYON
(MAYALANMAK)
(EKġĠMEK)
(TAHAMMÜR ETMEK)
• Glikozdan etil alkolün oluĢması
fermantasyon reaksiyonudur.
C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
28

HANGĠ ÜLKEDE HANGĠ ĠÇKĠ
EN ZARARLI OLMUġTUR?
• Votka Rusya’da
• Bira Almanya’da
• ġarap Ġngiltere’de
• Rakı Türkiye’de
en zararlı olmuĢtur.
29

SAHTE ĠÇKĠ
• Ġçkilerde yalnız etil alkol vardır.
• Metil alkol etil alkolden daha ucuzdur.
Metil alkollü içkiler sahte içkidir.
• Metil alkol gözü kör eder, insanı öldürür.
• 2004 yılının YeĢilay haftasında sahte içki
imal ederek piyasaya süren içkili restoran
sahibi iki kiĢi sahte içkiden ölmüĢtür.
30

• 2005 yılının YeĢilay haftasında ülke
genelinde 5 milyon rakı toplanmıĢtır
(YeĢilay haftası 1–7 Mart tarihleri
arasındadır).
31

EKMEKTE ETĠL ALKOL
YOKTUR
• Hazır mayalarda % 1,5 etil alkol vardır.
• Ekmek piĢerken etil alkol uçar.
• EkĢi mayalarda etil alkol yoktur.
• EkĢi mayayla yapılan ekmekler daha
lezzetlidir. Hazır mayayla yapılan ekmeğin
tadı yarı yarıya azalır.
32

• 1 gün beklemiĢ hamur ekĢi mayadır ve
doğaldır.
• Hazır maya yaĢ ve kuru olmak üzere ikiye
ayrılır. Kuru maya bira mayasıdır, yaĢ
maya ise pak maya adıyla yaygın olan
mayadır.
• Hazır mayayla yapılan ekmekte etil alkol
yoktur. Etil alkol, ekmek piĢerken
buharlaĢır. Etil alkolün kaynama noktası
76 °C’tır; bu nedenle 76 °C’tan sonraki
sıcaklıklarda, etil alkolün zerresi kalmaz.
33

FERMANTASYONA UĞRAMAYAN
TEK ġEKER: LAKTOZ
• Sütün fermente olması için kefir bitkisi
gereklidir. Süt Ģekeri (laktoz) özel Ģartlarda
ve çok zor fermente olur. Bu bize sütün
önemini gösterir.
• Örneğin; sütten yapılan ve etil alkol içeren
kefirin yapımı ile ilgili Ģu bilgiler bize bu
zorluğu gösterir.
34

KEFĠR
• Kefir kuru iken kirli beyaz renkli, kıkırdak
görünüĢündedir. Taze hâldeyken ise
parlak beyaz renkli, nohut büyüklüğünde
küremsi tanelerdir.
• Kefir yumrusu içinde birçok
mikroorganizma bulunur.
• Sütün fermente olması için kefir
yumrusuna ihtiyaç vardır. Laktoz dıĢındaki
fermente olan Ģekerlerde hiçbir dıĢ etkene
gerek olmaksızın doğal olarak maya
oluĢur.
35

DĠSAKKARĠTLERDEN KEFĠR VE
KIMIZ ĠMALĠ
Kefir ve kımız imalinde; sütte bulunan süt
Ģekeri adı verilen laktoz fermente olarak
etil alkole dönüĢür.
C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6
Laktoz Glikoz Galaktoz
(Süt Ģekeri)
C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
36

DÜNYA SAĞLIK TEġKĠLATININ
ARAġTIRMASI
• Cinayetlerin % 85’inin
• ġiddet olaylarının % 50’sinin
• Trafik kazalarının % 60’ının
• EĢlerin maruz kaldığı Ģiddetin % 70’inin
• Akıl hastalıklarının % 40’ının
sebebinin etil alkol olduğu bu araĢtırma ile
gösterilmiĢtir.
37

ETĠL ALKOLÜN TEDAVĠDE
KULLANILMASI
• Dezenfekte edici olarak kullanılır.
• Ġlaçlardaki etken maddeyi çözmek için
kullanılır.
• Yüzlerce ilaçta yardımcı madde olarak
bulunur.
• Ġlaçlarda adı; etanol, ethanol, etil alkol
veya alkol olarak geçer. Sadece “alkol”
denildiğinde etil alkol kastedilmiĢtir.
38

• Ġlaçlarda bulunan izopropil alkol, dikloro
benzil alkol, setil alkol gibi çözücüler
sarhoĢluk veren alkol değildir. Etil alkol
dıĢındaki alkoller için yalnızca “alkol” ismi
kullanılmaz.
• Alkol en çok; Ģurup, ağız gargarası, sprey,
buğu, enjektabl preparat, losyon ve
damlalarda bulunur.
39

ETĠL ALKOL KOMASINDAN
ÖLÜM
• Alkol koması, alkol yüzdesi % 40 – % 50
olan içkileri bir kerede fazla miktarda
içenlerde görülür.
• Etil alkol doğal olarak en fazla % 16’lık
olur. Bundan fazla yüzdelerde maya bile
ölür, fermantasyon sona erer.
40

• % 16’dan daha fazla etil alkol içeren
içkiler, dıĢtan doğal veya sentetik etil alkol
ilave edilerek üretilmiĢlerdir. Etil alkol oranı
% 16’dan fazla olan içkileri içenler alkolik
olmasalar dahi, alkol koması sonucu ani
ölüm riski ile karĢı karĢıyadırlar.
41

MUTLAK ETĠL ALKOL
• Etil alkol su çekici olduğundan % 100’lük
elde edilemez. Ancak % 95,5 saflıkta
olabilir. Buna mutlak etil alkol denir.
• Etil alkolde, havadan nem kaparak kendini
seyreltme eğilimi vardır.
• Mutlak etil alkol, doğal yolla elde edileni ve
yapay yolla elde edileni olmak üzere iki
çeĢittir.
42

DOĞAL MUTLAK ETĠL ALKOLÜN
ELDE EDĠLMESĠ
• Doğal mutlak etil alkol elde edilmesinde;
etil alkol % 16’lık olunca maya öldüğünden
dolayı bu yüzdeye gelmeden önce etil
alkol ortamdan destilasyonla çekilir. Kalan
kısımda fermantasyon devam eder. Bu
iĢlem sürekli tekrar edilir. Böylece % 95,5
etil alkol içeren mutlak etil alkol elde
edilmiĢ olur.
43

• Doğal mutlak etil alkol Ģeker pancarı,
üzüm ve polisakkaritlerden elde edilir.
44

ETĠL ALKOL ORANI YÜKSEK
ĠÇKĠLERDEKĠ DOĞAL ETĠL ALKOL
NASIL ELDE EDĠLĠR? (SUMA
FABRĠKASI)
• Etil alkol oranı % 16’nın üzerinde olan
içkiler rakı, votka, viski, cin, kanyak ve
likördür.
• Bu içkilerde bulunan belirli yüzdelerdeki
doğal etil alkol, sumadır.
45

• Rakı imalatında genelde doğal etil alkol
kullanılır. Etil alkol oranı yüksek diğer
içkilerde sentetik etil alkol olabilir. Bu
nedenle suma kelimesi rakıyla
özdeĢleĢmiĢtir.
• Rakı üretiminde içine anason konulmamıĢ
ve damıtılarak elde edilen % 40 ila % 50’lik
etil alkole suma adı verilir.
• Suma da mutlak etil alkolün elde
edilmesinde olduğu gibi damıtmayla elde
edilir. Suma, ilk damıtılandır ve etil alkol
yüzdesi daha düĢüktür.
46

• Suma kelimesi “gizli riyakârlık” anlamını da
taĢır. Bu belki de, düĢünülmesi gereken bir
denk geliĢtir.
• Ġçkilerdeki etil alkol genelde üzümden elde
edilir. Bildiğimiz etil alkol, bu fabrikalarda,
fermantasyon ve damıtma yoluyla üretildiği
hâlde adına, etil alkol fabrikası
denilmemiĢtir. Özellikle Anadolu’da suma
fabrikası denilmiĢtir!..
• Suma fabrikası, rakının esas maddesini
elde etmek için açılır.
47

• Tıpta kullanılan doğal etil alkolün elde
edildiği fabrikaya etil alkol fabrikası denir,
suma fabrikası denilmez.
• Zaten 2005 Baskı TDK Türkçe Sözlük’te
de, suma kelimesinin karĢılığında “Ġlk
damıtılan ve içinde anason bulunmayan
rakı.” denilmektedir. Dolayısıyla “Rakı
fabrikası açıyoruz.” denilmelidir. Halk iĢin
doğrusunu bilmektedir.
48

DĠSAKKARĠTLERDEN MUTLAK
ETĠL ALKOL ELDE EDĠLMESĠNE
AĠT REAKSĠYON DENKLEMLERĠ
ġeker pancarından mutlak etanol elde
edilir.
C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6
Sukroz veya sakkaroz Glikoz Fruktoz
(Çay Ģekeri)
C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
49

ÜZÜMDEN ETĠL ALKOL ELDE
EDĠLMESĠNE AĠT REAKSĠYON
DENKLEMĠ
C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
Glikoz
50

POLĠSAKKARĠTLERDEN MUTLAK
ETĠL ALKOL ELDE EDĠLMESĠNE
AĠT REAKSĠYON DENKLEMLERĠ
(C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O → nC 6 H 12 O 6
NiĢasta
Glikoz
C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
51

ARPADAN BĠRA ELDE
EDĠLMESĠNE AĠT REAKSĠYON
DENKLEMLERĠ
(C 6 H 10 O 5 ) n + nH 2 O → nC 6 H 12 O 6
Arpa niĢastası
Glikoz
C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
52

ALKOLLER KONUSUNDA
SOSYAL ALANDA KULLANILAN
KĠMYA KELĠME VE DEYĠMLERĠ
• Primer: 1. Birinci sırada olan veya önemde
ilk yeri alan. 2. Ana, temel, esas, asıl.
• Sekonder: Sırada veya önemde ikinci
derecede olan.
• Tersiyer: Sırada veya önemde üçüncü
gelen.
53

ETERLER
• Suyun hidrojenlerinin ikisinin de yerine
alkil gruplarının gelmesiyle eterler oluĢur.
• Eterler ikiye ayrılır.
1. BASİT ETERLER (SİMETRİK
ETERLER): Alkil grupları aynıdır.
2. KARIŞIK ETERLER (ASİMETRİK
ETERLER): Alkil grupları farklıdır.
54

ETERLERİN
ADLANDIRILMALARI
• ÖZEL ADLANDIRMA: Alkil grupları
okunduktan sonra eter kelimesi getirilir
(“Dialkil eter” veya “alkil alkil eter”).
• SĠSTEMATĠK ADLANDIRMA: “Alkoksi
alkan” kalıbına göre adlandırılır.
55

ETERLERİN GENEL
ÖZELLİKLERİ
• 1) Eterler molekülleri arasında hidrojen
bağı içermezler. Bu yüzden kaynama
noktaları kendisiyle aynı sayıda karbon
taĢıyan alkollerden daha düĢüktür.
Eterlerde de karbon sayısı arttıkça
kaynama noktası artar.
• 2) Eterler polar moleküller olmalarına
rağmen suda çözünmezler.
• 3) Homolog sıra oluĢtururlar.
56

• 4) Aynı sayıda karbon taĢıyan mono
alkollerle eterler birbirlerinin yapı
izomeridir.
• 5) Eterler yanıcıdır. Yanma ürünleri CO 2
ve H 2 O’dur.
• 6) Dietil eter bayıltıcı etkisi nedeniyle tıpta
anestezik madde olarak kullanılır.
57

ETERLERİN ELDE EDİLMESİ
• 1) 2 molekül aynı cins alkolden 1 molekül
su çıkarılarak basit eter elde edilir.
• 2) Villiamson (Vilyımsın) sentezi: Alkil
halojenürlerin alkolatlara etkisiyle karıĢık
eter elde edilir.
58